2º

bimestre
Química Orgânica

Profª Marcela Duboc Turmas 2003 e 2005

1. Classifique os átomos de carbono em primários, 3. (Fatec-SP) Na fórmula

secundários, terciários ou quaternários na seguinte
cadeia:

as quantidades totais de átomos de carbono primário,

secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 1 e3 c) 3, 3 e2 e) 5, 2 e 2
São terciários os carbonos b) 2, 3 e 4 d) 2, 4 e 3
a) 2, 3 e 6 c) 2, 3, 4 e 5 e) nenhum
b) 2, 4 e 5 d) 2, 4, 5 e 6 4. (UFSM-RS) No composto as quantidades de átomos
de carbono primário, secundário e terciário são,
2. Dentre os átomos de carbono que existem na cadeia respectivamente:
carbônica abaixo, indique os primários (P), os
secundários (S), os terciários (T) e os quaternários (Q).

a) 5, 2 e 3 c) 4, 3 e 5 e) 5, 6 e 5
b) 3, 5 e 2 d) 6, 4 e 4

5. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas

e identifique o(s) item(itens) correto(s):
a) P: 1, 2, 10, 14;
S: 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12;
T: 15;
Q: 6, 13
b) P:10, 11, 12, 14, 15;
S: 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9;
T: 1;
Q: 6, 13
c) P: 2, 3, 10, 11, 12, 14, 15; (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os
S: 5, 7, 8, 9; átomos de carbono.
T: 1; (01) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os
átomos de carbono.
Q: 4, 6, 13
(01) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre
d) P: 1, 2, 3, 4, 10, 14; os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos
S: 5, 8, 9, 12; carbono e nitrogênio.
T: 7, 15; (01) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre
Q: 6, 11, 13 os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla
e) P:10, 11, 15; entre os átomos de carbono.
S: 2, 3, 4, 5, 9, 12, 14; (01) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os
átomos de carbono e uma simples entre os átomos
T: 1;
carbono e oxigênio.
Q: 6, 7, 8, 13
A alternativa que preenche corretamente os
parênteses acima é:
a) F, F, V, V, V c) F, V, F, V, F e) V, V, F, F, F
b) F, V, V, V, F d) V, V, F, V, V
6. (PUC RIO/2016) Considere o seguinte 11. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de
hidrocarboneto: alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Nesse hidrocarboneto, a hibridização de cada um dos Essa cadeia carbônica é classificada como:
átomos de carbono 1, 2, 3, 4, 5 e 6 é respectivamente a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
a) sp2, sp2, sp3, sp, sp, sp3 b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
b) sp2, sp2, sp, sp3, sp3, sp c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) sp, sp, sp3, sp2, sp2, sp3 d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
d) sp, sp, sp3, sp, sp, sp3
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
e) sp2, sp2, sp, sp, sp2, sp3
12. (UVA-CE) O citral, composto de fórmula
7. (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável
de fórmula abaixo utilizado como antisséptico bucal, o
número de átomos de carbono secundário é:

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos

para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
8. (FGV-SP) O composto de fórmula
d) heterogênea, insaturada e ramificada.

13. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto

azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:
apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 e) 7, 3, 1 e 2
b) 5, 4, 3 e 1 d) 6, 4, 1 e 2

9. (Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta:

Considerando o composto indicado, identifique a
alternativa correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
a) cadeia carbônica insaturada. d) aberta, homogênea, saturada
b) somente carbonos primários. e) aberta, homogênea, insaturada
c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário. 14. (Osec-SP) A substância dietil-amina, tem cadeia
e) cadeia carbônica heterogênea. carbônica:

10. (Mackenzie-SP) O ácido adípico, matéria-prima

para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) acíclica, normal, homogênea.
a) saturada, homogênea e ramificada. d) cíclica, saturada, homogênea.
b) saturada, heterogênea e normal. e) acíclica, ramificada, homogênea.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.
15. (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a 20. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos
suprarenal produz uma maior quantidade de condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em
adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula
Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, estrutural plana. A fórmula molecular do pireno é:
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel
aromático é:

a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12

a) mista, saturada e homogênea. b) C15H10 d) C17H12
b) aberta, saturada e heterogênea.
c) mista, insaturada e heterogênea. 21. (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante
d) mista, insaturada e homogênea. comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula
e) fechada, insaturada e heterogênea. estrutural indicada abaixo.

16. (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados

abaixo, aquele que pode ser um heteroátomo, numa
cadeia carbônica, é o:
a) N (Z = 7) c) Cl (Z = 17) e) Na (Z = 11)
b) H (Z = 1) d) F (Z = 9) Podemos afirmar corretamente que a fórmula
molecular da cafeína é:
17. (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2
orgânicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2
responsáveis pelo odor e sabor. O β-terpineno, cuja
cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das 22. (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta,
substâncias responsáveis pelo odor do limão: insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula
molecular é:
a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6
O número total de átomos de hidrogênio presentes b) C6H11 d) C6H14
nessa substância é:
a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14 23. (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas de
nossos dias é causada pelo vírus HIV que, após um
18. (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a
das seguintes substâncias orgânicas são, apresentar os sintomas da AIDS. Um medicamento
respectivamente: capaz de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que
apresenta a seguinte fórmula estrutural:

a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10
b) 7 e 10 d) 8 e 12 Sua fórmula molecular é:
a) C10H13O4N5 c) C10H17O4N3 e) C9H13O6N3
19. (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela b) C10H13O3N3 d) C9H11O4N5
fórmula ao lado. Quantos átomos de carbono e
quantos hidrogênios existem em uma molécula desse 24. A fórmula molecular do 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-
composto? hept-2-eno é...

a) C14H30 c) C14H26 e) C13H26

b) C14H28 d) C13H28
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14
25. (Ufes) Dentre as opções a seguir: 29. (F. M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a
estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC
é:

a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano
b) 4,5-dimetil-4-etildecano
c) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
d) 6,7-dimetil-7-etildecano
e) 3,4-dimetil-3-etilnonano
O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e somente com carbonos secundários é: 30. (UFSM-RS) Segundo a IUPAC, o nome correto do
a) I b) II c) III d) IV e) V alcano apresentado é:

26. (UFSC) Com relação ao composto abaixo, os nomes

dos radicais ligados ao carbono terciário são: a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano
c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano

a) etil, n-propil, isobutil d) etil, propil, terc-butil

31. (UFSC) Observe as estruturas:
b) metil, 3-hexil e) etil, propil, n-butil
c) metil, etil, n-propil

27. (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere

as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, Os compostos I, II e III são, respectivamente:
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3-
cadeia hidrocarbônica principal: penteno.
a) propil e isobutil d) propil e terc-pentil b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2-
b) metil e isobutil e) metil e propil penteno.
c) terc-pentil e terc-butil c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-
2-penteno.
28. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano-2-
fórmula estrutural H3C ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH3, considere as metilpentano.
afirmações: e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2-
penteno.
I. é um alcano;
II. apresenta somente carbonos primários em sua 32. (Mackenzie-SP) Da substância de fórmula estrutural
estrutura; plana, é correto afirmar que:
III. apresenta uma cadeia carbônica normal;
IV. tem fórmula molecular C4H10.
São corretas somente:
a) I e II c) II, III e IV e) I e IV a) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e
b) I e III d) I, III e IV saturada.
b) é um hidrocarboneto com cadeia carbônica fechada.
c) é o dimetil-2-buteno.
d) é um alcano.
e) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.
33. (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticóide 36. (UFV-MG) A fórmula molecular do composto
sintético de potente ação anti-reumática, nona-3,5-dieno é:
antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de a) C19H26 c) C9H18 e) C9H12
qualquer outro derivado da cortisona, requer uma b) C19H38 d) C9H16
série de precauções em função dos efeitos colaterais
que pode causar. Os pacientes submetidos a esse 37. (Ufac) O nome correto para o composto é:
tratamento devem ser periodicamente monitorados, e
a relação entre o benefício e reações adversas deve ser
um fator preponderante na sua indicação.

a) 2-4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno.
b) 2-dimetil-4-etil-4-etil-1,5-heptadieno.
c) 2-metil-4-metil-4-etil-2,6-heptadieno.
d) 2,4-dimetil-4-alil-1-hexeno.
Com base na fórmula estrutural apresentada acima, e) 2,4-metil-4-alil-2-hexeno.
qual o número de átomos de carbono terciários que
ocorrem em cada molécula da prednisona? 38. (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetril-3-heptino é um
hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica:
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 I. insaturada II. ramificada III. aromática

34. (Mackenzie-SP) Sobre o composto cuja fórmula Dessas afirmações, somente:

estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações: a) I é correta d) I e II são corretas
I. É um alceno. b) II é correta e) I e III são corretas
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à c) III é correta
cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um 39. (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular C5H10:
hidrocarboneto. a) n-pentano e metilciclobutano.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários. b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

40. Um dos parâmetros utilizados para avaliar a

qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice
São corretas: é estabelecido com base em uma escala arbitrária em
a) I e IV, somente d) II e IV, somente que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao
b) I, II, III e IV e) III e IV, somente composto (II) o valor 100 (cem).
c) II e III, somente

35. (COVEST) Segundo as estruturas dos compostos

descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são,

a) Naftaleno e fenantreno respectivamente:
b) Cicloexeno e ciclobuteno a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
c) Benzeno e fenantreno b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
d) Ciclobuteno e fenol c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.