Sntese do ter Trifenilmetil Metlico

Trabalho realizado por:

Ana Patrcia Filipe n62829 Gonalo Rodrigues n62827 MEBM

ndice:
1.Resumo .................................................................................................................................. 3 2.Introduo ............................................................................................................................ 3 3.Procedimento ....................................................................................................................... 4 4.Resultados .............................................................................................................................4 5.Discusso/Questes.............................................................................................................. 5
5.1. Mecanismos das reaces ................................................................................................ 5 5.2. Velocidades das reaces ................................................................................................. 6 5.3. Possibilidade de obter como produto secundrio um alceno ..................................... 6

6.Concluso..............................................................................................................................7 7.Bibliografia ........................................................................................................................... 7

1.Resumo
Este trabalho laboratorial teve como objectivo a sntese do cido trifenilmetil metlico. Para tal, utilizou-se trifenilmetanol que reagiu com cido sulfrico, num processo de substituio nucleoflica unimolecular, dando origem ao cido trifenilmetil metlico. Aps a sntese efectuou-se filtrao e recristalizao, de modo a purificar o composto obtido. Obteve-se como resultados, um rendimento de 54% e uma temperatura de fuso de 82C, que compatvel com a do ter trifenilmetil metlico (objectivo da reaco). Alm disto respondeu-se, tambm, a questes sobre velocidade de reaco de trifenilmetanol, mecanismo de reaco e possibilidade de obteno de um alceno como produto secundrio.

2.Introduo
O trifenilmetanol, um slido branco cristalino, um composto orgnico aromtico que insolvel em gua e ter de petrleo mas muito solvel em etanol, ter dietil e benzeno. Em solues muito cidas, com a quebra da ligao C-O, o trifenilmetanol forma um carbocatio muito estvel, devido estabilizao por ressonncia pelos trs anis aromticos. [1] A partir do trifenilmetanol podemos sintetizar o ter trifenilmetil metlico, tambm conhecido como ter metil tritil. Para esta sntese realiza-se uma reaco de substituio nucleoflica unimolecular, SN1. A SN1 consiste em 2 passos. No primeiro passo (passo lento) d-se a decomposio do substrato num carbocatio (intermedirio) e num grupo de sada anio. No segundo passo (passo rpido) d-se a formao de uma ligao entre o nuclefilo e o carbocatio. Como o complexo activado apenas contm uma espcie, considera-se que a substituio unimolecular. [2] [3] Nesta reaco o substrato o trifenilmetanol, onde o carbono tercirio vai ser atacado pelo nuclefilo, que o metanol e recorre-se ao cido sulfurico (H2SO4), um cido forte, para a protonizao no passo lento, separando o grupo de sada e carbocatio. Pode-se determinar se efectivamente se obteve o ter trifenilmetlico, comparando a temperatura de fuso do produto resultante com a temperatura esperada e temperatura do reagente.

3.Procedimento
A sintetizao do ter trifenilmetil metlico realizou-se numa sesso e consistiu na dissoluo do trifenilmetanol em cido sulfrico e na adio de metanol. Pesaram-se 2 g de trifenilmetanol numa balana Kern 440-47 e desfizeram-se os cristais para facilitar a dissoluo com o cido sulfrico, que se seguiu. Depois de adicionado o cido e dissolvido o lcool, verteu-se a soluo para um erlenmeyer com 80 mL de metanol arrefecido. Depois agitou-se e arrefeceu-se a soluo num banho de gua e gelo, e aguardou-se para que o produto precipitasse (este processo ocorreu a baixa temperatura para o ter trifenilmetil metlico cristalizar). Depois de cristalizar, o slido foi filtrado trompa, lavado com gua e recristalizado a partir do metanol num balo com condensador de fluxo, porque este um solvente inflamvel. Seguiu-se a filtrao num funil com camisa de gua a altas temperaturas, para que o slido no cristaliza-se no funil, e finalmente, lavou-se a soluo com metanol arrefecido, e filtraram-se os cristais num funil de Bchner. [4] Trs dias depois, depois de os cristais terem secado numa estufa Raypan EV-50, determinou-se a sua massa e o seu ponto de fuso, a fim de determinar o rendimento da sntese e o grau de pureza do produto final, respectivamente.

4. Resultados
A sntese do ter trifenilmetil metlico realizou-se com um rendimento igual a 53,65 %. Este rendimento foi calculado a partir dos valores medidos, numa balana Kern 440-47. A razo entre a massa obtida de ter trifenilmetil metlico e a massa inicial de trifenilmetanol o rendimento (). =100 * 1,073 g / 2 g = 53,65 % O produto final fundiu a 82 C. Para determinar o ponto de fuso utilizou-se o aparelho Bchi 530.

5.Discusso/Questes [8]
Tendo em conta o rendimento obtido, podemos tentar explicar a razo pela qual este valor da ordem dos 54 %. Como o rendimento calculado por intermdio da razo entre a massa do ter trifenilmetil metlico e a massa do, h desde logo um erro associado diferena entre as massas dos dois compostos, porque se espera que o nmero de moles inicial e final seja quase o mesmo. A outra razo para o baixo valor do rendimento tem que ver com o procedimento e com as eventuais perdas ao longo dos diferentes

processos, o composto pode no ter precipitado na totalidade, a filtrao pode no ter sido completamente eficaz, entre outros. Em relao ao ponto de fuso determinado (82 C), este coincide com valor esperado (81 C 83C), o que significa que h uma grande probabilidade de o composto sintetizado seja, efectivamente, o ter trifenilmetil metlico.

5.1.Mecanismos das reaces

Por ser uma reaco nucleofillica unimolecular, h uma quebra total da ligao C-GS, grupo de sada (grupo OH-), antes de se dar a ligao com o nuclefilo. Isto significa que a reaco dividida em duas fases. Numa primeira fase de dissociao h uma reaco lenta, que vai controlar a velocidade de toda a reaco, e numa segunda fase, esta mais rpida, a combinao do nuclefilo (metanol) com o electrfilo ( (C6H5)3C+). a) Dissoluo do lcool no cido sulfrico:

b) Reaco da mistura reaccional ao se adicionar metanol:

5.2.Velocidades das reaces

O trifenilmetanol reage mais devagar, por se tratar de uma reaco de substituio nucleoflica unimolecular que est dividida em duas fases. Na primeira fase sai o grupo OH-, mas este um grupo de sada mau, e para que a reaco ocorra ele tem que sofrer uma protonao por um cido forte. Nesta experincia utilizou-se o cido sulfrico, e obteve-se um produto intermdio, este sim, capaz de reagir por um processo de SN1. O produto obtido ((C6H5)3C+) um carbocatio extremamente reactivo, e fortemente estabilizado por ressonncia. Por ltimo, h uma reaco entre o carbocatio formado e o nucleofilo (CH3OH), que d origem ao ter trifenilmetil metlico. A segunda reaco muito rpida, G muito pequeno, mas a primeira mais lenta, G elevado, e esta reaco que vai controlar a cintica da reaco diminuindo a sua velocidade.

5.3.Possibilidade de obter como produto secundrio um alceno

A obteno de um alceno como produto secundrio impossvel porque esta reaco do tipo SN1. Para obter como produto secundrio um alceno, a reaco teria de ser de Eliminao. No entanto, esta reaco no ocorre pois no existem protes nos carbonos do substrato. Esta condio essencial para que se d uma reaco de eliminao e consequentemente a formao de um alceno.

Como foi dito anteriormente, a reaco de Substituio nucleoflica unimolecular, do tipo SN1. Para obter como produto secundrio um alceno, a reaco teria que ser de eliminao. Contudo, neste caso essa reaco no ocorre, porque no existem protes nos carbonos do substrato, e essa uma condio essencial para que haja uma reaco de eliminao (necessria para a formao de um alceno). Logo, no era possvel obter como produto secundrio um alceno.

6.Concluso
Terminado o trabalho laboratorial, podemos concluir que este decorreu sem problemas e que os resultados obtidos, de uma maneira geral, foram os esperados. O composto foi sintetizado com um rendimento razovel, e o ponto de fuso determinado foi muito prximo do valor esperado. Isto significa que o ter trifenilmetil metlico foi sintetizado correctamente, embora o rendimento da sntese seja da ordem dos 54 %.

7.Bibliografia
[1] http://www.wikipedia.org [2] http://www.cliffsnotes.com/WileyCDA/CliffsReviewTopic/NucleophilicSubstitution-Reactions-Mechanisms.topicArticleId-23297,articleId-23255.html [3] SIMO, Dulce, QUIMICA ORGNICA, ACETATOS AULAS TEORICAS, Parte I, 2 semestre 2008/2009, IST - Seco de Folhas. [4] SIMO, Dulce, et al., QUIMICA ORGNCIA LABORATRIO, 2 Semestre 2008/2009, Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, Instituto Superior Tcnico;