Qumica Orgnica

Introduo Qumica Orgnica

Prof. Armando Rodrigues

O que Qumica Orgnica?

Acreditava-se, antigamente, que a qumica orgnica estudava os compostos extrados de organismos vivos,na qual esses compostos orgnicos precisariam de uma fora maior para serem sintetizados, essa fora seria a vida. Porm, um cientista chamado Friedrich Whler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgnico a partir de um composto Inorgnico:

Dessa maneira, a definio aceita atualmente para Qumica Orgnica, proposto pelo Qumico alemo Kekul, : Qumica orgnica a parte da Qumica que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

Postulados do Carbono.
1 Postulado: O carbono tetravalente em todos os compostos orgnicos 2 Postulado: As quatro ligaes do carbono so equivalentes 3 Postulado: Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

Hibridizao do carbono
A hibridizao de orbitais uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo tomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um eltron do orbital 2s para orbital 2pz que est vazio. Hibridizao sp3 Na hibridizao sp3 um eltron s promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio).

Hibridizao do carbono
Hibridizao sp3 Em seguida, h fuso entre o orbital s e os trs obtitais p. Da, hibridizao sp3.

Obs: Na hibridizao sp3, o carbono forma 4 ligaes sigmas com outros tomos.

Hibridizao do carbono
Hibridizao sp2 Na hibridizao sp2 um eltron s tambm promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio). Entretanto, a fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e dois p. Da, hibridizao sp2.

Obs: Nas ligaes com outros tomos, forma trs ligaes sigma e uma pi.

Hibridizao do carbono
Hibridizao sp De forma semelhante, na hibridizao sp um eltron s tambm promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio). Agora, a fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e um p, permanecendo dois orbitais p puros. Da, hibridizao sp.
Obs: Nas ligaes com outros tomos, forma duas ligaes sigma e duas pi.

Classificao do tomo de carbono.

Carbono primrio o carbono que se liga a apenas um outro tomo de carbono. Carbono secundrio o carbono que se liga a dois outros tomos de carbono.

Carbono tercirio o carbono que se liga a trs outros tomos de carbono.

Carbono quaternrio o carbono que se liga a quatro outros tomos de carbono.

Tipos de ligaes do carbono

Ligao simples Compartilhamento de apenas 1 eltron com outro tomo de carbono ou outro elemento. (Ligao )

Ligao dupla Compartilhamento de 2 eltrons com outro tomo de carbono ou outro elemento. (Ligao + Ligao )

Tipos de ligaes do carbono

Ligao tripla Compartilhamento de 3 eltron com outro tomo de carbono ou outro elemento. (Ligao + 2 Ligaes )

Exerccios

Exerccios

Classificao da cadeia carbnica

Cadeia aberta, acclica ou aliftica: Uma cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

Cadeia fechada , cclica ou alicclicas: No possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, ncleo ou anel no aromtico.

Classificao da cadeia carbnica

Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.

Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando s existem carbonos primrios e secundrios na cadeia. Estando em uma nica sequncia, geram apenas duas extremidades ou pontas.

Classificao da cadeia carbnica

Cadeia ramificada: So aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com carbonos tercirios ou quaternrios.

Cadeia saturada: Classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente ligaes simples entre os carbonos.

Classificao da cadeia carbnica

Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os carbonos.

Cadeia homognea: So aquelas que no possuem nenhum heterotomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias so constitudas somente por carbonos.

Classificao da cadeia carbnica

Cadeia heterognea: Nesse caso h algum heterotomo entre os carbonos, que normalmente so o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o enxofre (S).

Cadeia aromtica: So as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benznico, tambm denominado anel aromtico (C6H6).

Compostos aromticos
Tambm chamados de arenos, os Compostos Aromticos so hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos.

Compostos aromticos
Condies de aromaticidade:
Ser uma molcula plana Ter duplas ligaes conjugadas Respeitar a regra de Hckel que diz que o nmero de eltrons deve ser igual a expresso 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos: 3 duplas ligaes = 6 eltrons 4n + 2 = 6 n=1 Como n nmero inteiro, essa cadeia cclica aromtica.

2 duplas ligaes = 4 eltrons 4n + 2 = 4 n = 0,5

Como n no um nmero inteiro, essa cadeia cclica no aromtica.