Qumica

Orgnica
ISOMERIA

Conceito

o fenmeno atravs do
qual dois ou mais
compostos apresentam
mesma frmula
molecular e
propriedades diferentes
em virtude da disposio
diferente dos tomos na

Conceito

Com a frmula C2H6O temos duas

substncias:
H3C CH2 OH
Funo lcool, lquido incolor, P.E.=
78,5C, apresenta moderada
reatividade qumica.
H3C O CH3
Funo ter, gs incolor, liquefaz a

Tipos de Isomeria

Isomeria Plana Os ismeros

podem ser diferenciados pela
frmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou
Estereoisomeria Os ismeros
so diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.
Isomeria Geomtrica
Isomeria ptica

Isomeria Plana
A isomeria plana dividida em 5 partes:
isomeria de funo, de cadeia, de
posio, metameria e tautomeria.
Isomeria de Funo ou Funcional
Na isomeria de funo os compostos
possuem diferenas apenas entre a funo
qumica. Veja alguns exemplos:

Aldedo

Cetona
C3 H 6 O

Propanal

Propanona

cido Carboxlico

ster

C4 H 8 O 2
cido Butanico

Etanoato de Etila

Outros exemplos comuns so isomeria funcional entre

lcool e ter, lcool aromtico e fenol.

Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou
Ncleo
Os compostos possuem a mesma funo,
mas possuem diferenas entre as suas
cadeias.

Hidrocarboneto

Hidrocarboneto

C4H10

C3H6

Butano

Metilpropano

Propeno

Ciclopropan
o

Cadeia aberta,
normal,
saturada e
homognea

cadeia aberta,
ramificada,
saturada e
homognea

cadeia
aberta,
normal,
insaturada e
homognea

cadeia
fechada,
normal,
saturada e
homognea

Isomeria Plana
Isomeria de
Posio
Os ismeros de posio possuem cadeias iguais
e possuem a mesma funo, mas possuem
diferenas na posio do grupo funcional,
ramificao ou insaturao.

2-Propanol

lcool

Alcino

C3H7OH

C4H6

1-Propanol

1-Butino

2-Butino

Isomeria Plana
Metameria
ou Isomeria
de
A metameria
um
caso particular
da
Compensao
isomeria de posio. Nela, os
metmeros pertencem mesma
funo, possuem cadeias iguais e a
nica diferena a posio de um
heterotomo.

Etxi Etano

ter

ster

C4H10O

C3H6O2

Metxi Propano

Metanoato de
Etila

Etanoato de
Metila

Outros exemplos de metameria so entre

as aminas ou entre as amidas comuns e
substitudas.

Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria
Este um caso
especial da isomeria de
Dinmica

funo, onde os ismeros coexistem em

um equilbrio qumico. Os tautmeros
mais comuns so os enis e as cetonas
ou os enis e os aldedos. A diferena a
posio da hidroxila insaturada: em um
carbono 1 ela gera um aldedo e em um
carbono localizado no meio de uma
cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
Aldedo

Enol

Cetona

C2H4O
Etanal

Enol
C3H6O

Etenol

Propanona

Propen-2-ol

Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria
A explicao podeDinmica
ser dada atravs de
conceitos simples como densidade eletrnica e
carga parcial, como na animao abaixo. O
exemplo utilizado ser de um aldedo, mas
tambm possvel explicar a tautomeria cetoenlica.

Isomeria Geomtrica
A isomeria geomtrica ou Cis Trans
trata de casos onde h diferenas apenas
na posio de alguns tomos em uma
estrutura tridimensional.
Condies para ocorrncia:
1- Compostos com ligao dupla e cada
carbono do lao duplo deve possuir os
dois radicais diferentes.
2- Compostos cclicos que possuam dois
carbonos com dois radicais diferentas em
cada um.

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes
duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas mane
R1 R2 e R3
R4
Estruturas diferentes = Caractersticas
diferentes.

Como diferenciar as duas estruturas?

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes
Antes de seus nomes utilizam-se
duplas. prefixos para indicar a
posio de seus tomos ou radicais.

Cis Quando os radicais mais simples estiverem do

mesmo
Trans
Quando
lado.
os radicais mais simples estiverem em
lados opostos.

A orientao sempre dada a partir do maior

nmero atmico para tomos diferentes e de
tamanho, quando os nmeros atmicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as
partes de maior prioridade esto em uma
mesma parte de um plano imaginrio que corta
a molcula. O prefixo trans- indica que as partes

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes
duplas.
Escreva o nome e
diferencie os
ismeros
geomtricos
abaixo:

Isomeria Geomtrica
Compostos
Possuem isomeria
geomtrica sem a
Cclicos
necessidade de uma ligao dupla.

A regra para determinar

quem cis e quem trans
a mesma dos compostos
acclicos: traar uma linha
imaginria entre os
carbonos onde h isomeria
geomtrica e observar,
pelas prioridades, quem
cis e trans.

Isomeria Geomtrica

Compostos
Cclicos
Escreva o
nome e diferencie os
ismeros geomtricos abaixo:

Isomeria ptica
Todos os ismeros possuem
propriedades fsicas diferentes, tais
como PF, PE e densidade, mas os
ismeros pticos no possuem esta
diferena, ou seja, as propriedades
fsicas dos ismeros pticos so as
mesmas. Ento o que faz eles serem
diferentes?
possvel diferenci-los?
Sim, possvel diferenci-los, mas
apenas quando eles esto frente luz
polarizada.
Os ismeros pticos so compostos
capazes de desviar a luz polarizada.

Isomeria ptica

Enantimero Dextrgiro (D, +) provoca o giro da luz polarizada

para a direita.
Enantimero Levgiro (L, -) provoca o giro da luz polarizada
para a esquerda.
Mistura Racmica - pticamente
inativa (mistura de 50% de
dextrgiro com 50% de levgiro.

Isomeria ptica
Condio para que um composto tenha
atividade
ptica:
Carbono assimtrico
ou quiral ou
estereocentro.
*

O carbono quiral
marcado
com um astersco
(*),este
carbono possui todos
os
ligantes diferentes.
Nos compostos
enantiomricos, um a
imagem especular do
outro, ou seja, um a
imagem refletida do
outro. No entanto, eles

Isomeria ptica

Determinao do nmero de ismeros

pticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um ismero dextrgiro, um
levgiro e um racmico (formado por quantidades
equimolares do dextrgiro e levgiro).
Compostos com 2C* diferentes - Dois ismeros
dextrgiros, dois ismeros levgiros, formando
dois pares de antpodas pticos e dois racmicos.
Compostos com 2C* iguais - Um ismero levgiro,
um dextrgiro, um racmico e um meso ou
mesgiro (inativo por compensao interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n ismeros
n-1

n-1

Isomeria ptica
Sobre a molcula do 3-metil-2-pentanol,
responda:
2 estereocentros

a) Quantos enantiomorfos possui a molcula?

n
IOA = 2=
22 = 44,ismeros pticos ativos

b) Quantos enantiomorfos levgiros possui a

molcula?
n-1 2-1
IOA(-) = 2=
2 = 2,
2 ismeros levgiros