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PLANTAS MEDICINAIS

DA AMAZNIA
METABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES

PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA


Farmacutico-Bioqumico

AULA IV

METABLITOS SECUNDRIOS
DE PLANTAS
Os organismos do Reino Vegetal tem nos
fornecido um nmero expressivo de substncias
orgnicas. Este potencial deve-se incrvel
capacidade de biossntese dos mais variados
tipos de estruturas moleculares.
Embora os vegetais contenham milhares de
constituintes
qumicos,
as
propriedades
teraputicas esto especialmente relacionadas
aos chamados metablitos secundrios.

Os metablitos secundrios so compostos


micromoleculares evolutivamente selecionados
para conferir vantagens adaptativas s plantas.
Essas substncias participam diretamente das
interaes bioqumicas de convivncia e
comunicao entre as plantas e os vrios
organismos vivos no sistema ambiental.

Ao longo do processo evolutivo as plantas


desenvolveram mecanismos de defesa para sua
sobrevivncia. Dentre as formas de proteo
adquiridas,
foram
desenvolvidas
rotas
biossintticas hoje conhecidas como
metabolismo secundrio para produo de
substncias nocivas e txicas aos inmeros
parasitas e predadores.
Em princpio, chegou-se a acreditar que esses
compostos oriundos de rotas alternativas eram
apenas simples resduos do metabolismo.

Entretanto, sabe-se atualmente que


principais
funes
dos
produtos
metabolismo secundrio so:

as
do

Atuar como agentes de defesa para combate


de organismos patognicos, insetos fitfagos
e herbvoros predadores;
Atuar como agentes de competio para
modificao do comportamento germinativo
e do crescimento de espcies vegetais
estranhas.

A clula vegetal tem enorme capacidade de produzir molculas de


alta complexidade, partindo essencialmente de molculas simples
como o nitrognio amnico (NH4+) e o gs carbnico (CO2).

Metabolismo Secundrio do Carbono

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E

piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato

VIA DO
CHIQUIMATO

Eritrose-4-fosfatoGLUCOSE-6FOSFATO
SUBSTNCIAS AROMTICAS
Flavonoid
es

Fosfoenol-piruvato

GLICLIS
E

piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
VIA
ACETATO MALONATO

GLICLIS
E

cidos
piruvato
graxos
malonil-CoA
GRAXA POLICETDIOS
ACETILS
CoA
CICLO DE KREBS

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E

VIA
ACETATO MEVALONATO

piruvato
ACETILcido
mevalnicoCoA

ISOPRENIDES
CICLO DE KREBS

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E

piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS

POLISSACARDI
OS
sacaros
e

GLICOSDIOS
monossacarde
os

cidos
Protenas nucleico
s

CIDOS
AMINADOS

BIOSSNTESE DE
METABLITOS
NITROGENADOS

GLICOSINOLATO
S ALCALIDES
GLICOSDIOS
CIANOGNICO
S

CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
CHIQUIMAT
GLUCOSE-6O
Eritrose-4-fosfato
FOSFATO
SUBSTNCIAS AROMTICAS

GLICLIS
E

POLISSACARDI
OS
sacaros
e

GLICOSDIOS
monossacard
eos

Flavonoid
Fosfoenol-piruvato
es
ACETATO
MALONATO
cidos
BIOSSNTESE
cidos
piruvato
nucleico
DE
protenas
graxos
malonil-CoA
s
METABLITOS
GRAXA POLICETDIOS
NITROGENADOS
cido ACETILS
GLICOSINOLATO
CoA
S ALCALIDES
mevalnic
CIDOS
ISOPRENIDE o
AMINADOS GLICOSDIOS
S
ACETATO
CIANOGNICO
CICLO DE KREBS
MEVALONATO
S

Estas funes biolgicas torna-os alvos de


pesquisas nas reas de sade e controle biolgico.
Compostos
apresentam
crescimento
relacionados

orgnicos, que em geral no


ao direta no desenvolvimento e
da planta, estando diretamente
com a proteo do vegetal.

CLASSIFICAO
Terpenos: maior grupo de produtos secundrios,
ao para repelir herbvoros.

Mentol
OH

OH

Geraniol

CLASSIFICAO
Compostos Fenlicos: defesa contra herbvoros,
patgenos, suporte mecnico (atrativo de
polinizadores ou dispersores de frutos), proteo
contra radiao UV e reduo do crescimento de
plantas competidoras adjacentes.
OH
COOH
EXEMPLO: C.
ORSELNICO

HO

CH3
OH

OH
COOH

DERIVADO DE
ANTRAQUINONA

HO

CH3
O

CLASSIFICAO
Compostos Nitrogenados: repelir herbvoros,
pela produo de substncias txicas (HCN).
H

R1
C
R2

CO

COOH

C
R2

CH

R1

CH
NOH

NH2
H

R1
C
R2

R1

OH

C
R2

R1

N
Glicose

C
R2

GLICOSDIO CIANOGNICO

ALCALIDES
Definidos quimicamente
orgnicos nitrogenados.

como

compostos

Na sua maioria so derivados de aminocidos


aromticos (triptofano e tirosina).
C6C2N
R

COOH

NH2

HO

C6C2N
Morfina

O
NCH3
HO

C6C2N

Ou ainda derivados de aminocidos aromticos


alifticos (ornitina e lisina).

H2N

H2N

COOH

c. succnico
COOCH3

ORNITINA
NCH3

ornitina

O C
ll
O

Cocana

c. chiqumico

Recebem contribuio estrutural de compostos


terpnicos e esteroidais.

BRAILINA
Unidade de isopreno

Por
serem
compostos
amnicos,
sua
nomenclatura sempre termina com o sufixo INA
(cocana, pilocarpina, morfina, atropina, ...).

Atualmente,
so
conhecidas
produtoras de alcalides.
Representam 20% das
medicinais descritas.

77

famlias

substncias

naturais

Podendo ser encontrada em todas as partes dos


vegetais.

Seu stio de sntese o retculo endoplasmtico


rugoso, concentrando-se nos vacolos.
Farmacologicamente atuam no SNC causando
efeitos teraputicos e psicotrpicos.

ALCALIDES - Classificao
Por serem complexos e derivados de rotas
metablicas variveis, os alcalides so
classificados de acordo com a estrutura qumica
bsica que os compem.
Alcalide

Precursor

Exemplo

Funo

Indlico

Triptofano

Reserpina

Quinolnico

Triptofano

Quinina

Isoquinolnic
o

Tirosina
Fenilanina

Codena
Papaverina

Analgsico opiceo
Vasodilatador (disfuno
ertil)

Protoalcalid
e

Tirosina
Fenilanina

Mescalina
Efedrina

Alucingeno
Broncodilatador,
descongestionante, MA

Anti-hipertensivo
Malria

Alcalide

Precursor

Exemplo

Funo

Piridnico

Lisina e
Ornitina

Nicotina

Dependncia
psicolgica e fsica

Piperidnico

Lisina e
Ornitina

Lobelina

Dependncia
psicolgica e fsica

Imidazlico

Pilocarpina

Purnico

Bases
purnicas

Cafena
Teofilina

Estimulante do SNC
Estimulante do SNC e
asma

Tropnico

Ornitina e
arginina

Atropina
Cocana

SCV, pr-anestsico
Psicotrpico

Glaucoma

Reserpina
(Apocynaceae)

alcalide

Reserpina
Anti-hipertensivo

de

Rauvolfia

serpentina

Atropa beladona, contm os alcaloides hioscina e


atropina, substncias que relaxam a musculatura lisa e
aceleram os batimentos cardacos, inibindo o sistema
nervoso parassimptico.
Hioscina

Metil-brometo de
hioscina

A quina (Cinchona sp) foi o primeiro


medicamento eficaz para a cura da malria.
Quinina

Cloroquinina