UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUI 730 – SÍNTESE DE AGROQUÍMICOS

OS REPELENTES
Amanda Dias
95124

Viçosa, 06 de dezembro de 2017

 Repelentes

McMAHON et al. (2003) consideraram como repelentes os compostos cujos vapores inibissem a
resposta de um artrópode a um atraente e como um inibidor um composto que inibisse a resposta a um
estímulo arrestante.

São vendidos como aerossóis, cremes, sólidos e líquidos

McMAHON C.; KRÖBER, T.; GUERIN, P. M. In vitro assays for repellents and deterrents for ticks: differing effects of products when tested with attractant or arrestment stimuli.
2
Medical and Veterinary Entomology, Oxford, v. 17, n. 4, p. 370-378, 2003.
Repelentes

Naturais

Repelentes
Sintéticos

3
Repelentes naturais

Citronela Neem

Eucaplito Andiroba

4
Repelentes Sintéticos

Princípios ativos

IR 3535 DEET ICARIDINA

5
 Repelentes sintéticos

1º- IR 3535
Pode ser usado por bebês acima de 6
meses e por mulheres grávidas

Comercializado em baixas concentrações (4 a 6 %)

Etil 3-[acetil(butil)amino]propanoato

Eficaz contra Aedes aegypti e Anopheles

stephensi

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ANDRADE, C.F.S. Repelentes de Mosquitos – Base Técnica para Avaliação. http://www.ib.unicamp.br/profs/eco_aplicada/
 Repelentes sintéticos

2º- DEET

Há cerca de 140 produtos registrados

contendo DEET

Proteção contra um amplo espectro de

N,N-dietil-m-toluamida insetos

Estudos revelaram problemas com intoxicação e reações

alérgicas ao DEET
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ANDRADE, C.F.S. Repelentes de Mosquitos – Base Técnica para Avaliação. http://www.ib.unicamp.br/profs/eco_aplicada/
 Repelentes sintéticos

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BROWN, M., HEBERT, A. A. Insect repellents: An overview. Journal of the American Academy of Dermatology, 36 (2), 243-249
 Repelentes sintéticos

3º- Icaridina

Proteção mais duradoura contra os insetos (10 horas)

O mais promissor princípio ativo

Ácido 1-piperidinocarboxílico
2-(2-hidroxietil)-1-
metilpropilester

Baixa absorção pelo organismo humano

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Outros princípios ativos

Permetrina Etil hexanodiol

Cl
OH
O
O Cl O H3C OH
O
O
O H3C

Dimetilftalato

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 Repelente ideal

Não tóxico

Baixo custo Eficiência prolongada

Repelente
ideal

Resistir à agua e ao suor Não causar irritações

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BROWN, M., HEBERT, A. A. Insect repellents: An overview. Journal of the American Academy of Dermatology, 36 (2), 243-249
 Aspecto importante

1º- Grupos Químicos

A relação entre a estrutura química e o poder repelente dos ingredientes ativos é

pouco explicada

Existem bons repelentes em classes de substâncias completamente diferentes

AMIDAS > AMIDAS SECUNDÁRIAS E CÍCLICAS (IMIDAS) > ÁLCOOIS > FENÓIS

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 Aspectos importantes

2º- Pressão de vapor

Temperatura de ebulição das substâncias de forte poder repelente estão entre 100
e 300 ºC

A maioria das substâncias é mais volátil e produzirá efeito repelente já a alguma

distância, antes do mosquito pousar na superfície

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 Modos de ação dos repelentes

Os repelentes não possuem um mesmo modo de ação

Diferentes espécies de insetos podem reagir diferentemente a um mesmo repelente

Conforme a concentração do repelente vai diminuindo da pele, os

mecanismos começam a falhar e os insetos conseguem se aproximar

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 Modos de ação dos repelentes

Pouco se sabe sobre como cada repelente atua nos insetos

Propostas para a atuação dos repelentes em insetos

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 Modos de ação

1º- Inibição Neural Seletiva

O repelente inibe a resposta de neurônios relacionados com a atração

Com os neurônios inibidos, os insetos não são atraídos

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 Modos de ação

2º- Efeito dose-dependente

Um estímulo neurológico fraco resulta em atração do inseto pela pele

Um estímulo neurológico forte pode produzir o inverso e resultar em repelência

O repelente produz um estímulo que afasta o inseto, por

estimular fortemente um receptor

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 Modos de ação

3º- Estímulo de neurônios inibitórios

Alguns receptores presentes nas antenas dos insetos, quando

estimulados pelo repelente, levam o inseto a evitar e se afastar do ser humano

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 Modos de ação

4º- Noticepção direta

Os repelentes ativam receptores de dor dos insetos

Os receptores estimulados pelos repelentes registram a presença

de substâncias prejudiciais e levam o inseto a se afastar

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 Modos de ação

5º- Ativação Simultânea de Sistemas Neurológicos

Os repelentes estimulam simultaneamente vários receptores associados a

comportamentos dos insetos

O estímulo de atração não pode ser claramente detectado e

diferenciado dos outros estímulos sensoriais ativados

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Artigo de aplicação

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 Problemas de alergias e
intoxicações

Busca por novos princípios

ativos

A natureza como inspiração!

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Tripes

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 Problemas na agricultura

Fig. 1.Thrips and damage to cultivated plants, a,b,c: Damage from Dinurothrips hookeri to Mentha sp. leaves; d: Frankliniella insularis (adult); e, f, g: damage from F. insularis to rose flowers; h: Heliothrips
haemorrhoidalis(adult); i: H. haemorrhoidalis (pupa); j: damage from H. haemorrhoidalis to Plumeria sp. leaves (upper side); k: damage from H. haemorrhoidalis to Plumeria sp. leaf (underside);

Fonte: Lima, E. F. B;Thomazini, M.; Santos, R.S; Lopes, E. N; Saito, L.; Source, R. A. Z.; New Findings of Thrips (Thysanoptera: Thripidae) on Plants in Brazil. Florida Entomologist, 24
99(1):146-149. Dispnível em:< https://doi.org/10.1653/024.099.0133>
Análise da secreção de defesa do Tripes

Presença de uma mistura de vários componentes

bem conhecidos de cadeia longa, contendo grupos
acetato

Detecção de um composto com provável função

repelente

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Composto de interesse

(1)

26
Objetivos

 Propor uma retrossíntese para o composto detectado

 Avaliar a atividade repelente do composto contra formigas da espécie

Myrmica rubra

27
Síntese do repelente

1ª Etapa

28
Síntese do repelente

2ª Etapa

29
Síntese do repelente

3ª Etapa

30
Síntese do repelente

4ª Etapa

Pd/CaCO3

92% 31
Teste biológico
25 formigas de 2 colônias

Carne de peru (75 mg)

Metanol (50 ml)

Testes com formigas da
espécie Myrmica rubra Solução repelente 10%
(0,05 ml em 50 ml de metanol)

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Resultados

Cerca de 85-90% das formigas não foram atraídas para a comida

cercada pela solução do repelente a 10%

O repelente fez com que as formigas ficassem “cegas”, não encontrando o

alimento

33
Conclusões

 O repelente sintetizado mostrou alta eficiência contra formigas da espécie Myrmica rubra.
 Os análogos do repelente sintetizados serão utilizados em testes biológicos posteriores.

34
Obrigada.

35