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Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Ano
Reações de substituição
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas
quais um átomo, ou grupo de átomos da
molécula orgânica é substituído por outro
átomo (ou grupo de átomos).
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Exemplo -1
H H
l l
LUZ
H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl
l atacante l
H H
Nessa reação, o H do CH4 foi
MOLÉCULA substituído pelo Cl. É uma reação
ALVO lenta.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Exemplo -2
H
Cl
atacante FeCl3
+ Cl - Cl + HCl
Molécula-
alvo
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a
anterior, necessita de um catalisador.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Exemplo -3
atacante
Molécula alvo
Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica
são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto que as
inorgânicas são iônicas.
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Reações de substituição
Reações moleculares
H H
| |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas
moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de
posição e, finalmente, esses átomos são
“religados” em suas novas posições.
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Reações de substituição
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de
substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo
(Br). Reações com Flúor (F) são muito
perigosas devido à alta reatividade deste
elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se
muito lentas.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido
sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano
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Reações de substituição
Radicais livres
e
n
v
Efeitos positivos dos e
Efeitos negativos dos
radicais livres lradicais livres
h
e
Imunidade Envelhecimento
c
Coagulação i Mutação do DNA
m
Apoptose e Destruição de membranas lípidicas
Cicatrização n
Patologias
t
o
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Reações de substituição
H + Cl - Cl + HCl
Haleto
Hidrocarboneto aromático
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
H2SO4
H + HNO3 NO2 + H2O
CONCENTRAD
O
Ácido aril-sulfônico
Hidrocarboneto aromático
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
CH3 + HCl
Grupo alquila
É necessário
catalisador apropriado
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
C - CH3 + HCl
Grupo alcila
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Reações de substituição
TNT
Referências
http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
slide foto
25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Trinitrotolue 31/08/2012
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25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from- 31/08/2012
xtal-1982-3D-balls.png