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Ciências da Natureza e suas

Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Ano
Reações de substituição
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição

REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição

Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas
quais um átomo, ou grupo de átomos da
molécula orgânica é substituído por outro
átomo (ou grupo de átomos).
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Reações de substituição

Exemplo -1
H H
l l
LUZ
H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl
l atacante l
H H
Nessa reação, o H do CH4 foi
MOLÉCULA substituído pelo Cl. É uma reação
ALVO lenta.
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Reações de substituição

Exemplo -2

H
Cl
atacante FeCl3

+ Cl - Cl + HCl

Molécula-
alvo

Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a
anterior, necessita de um catalisador.
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Reações de substituição

Exemplo -3

• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl

atacante
Molécula alvo

Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído


pelo CN, numa reação lenta.
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Reações de substituição

Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica
são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto que as
inorgânicas são iônicas.
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Reações de substituição

Reações moleculares
H H
| |

H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas
moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de
posição e, finalmente, esses átomos são
“religados” em suas novas posições.
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Reações de substituição

Reações de substituição nos


alcanos
As reações de substituição são aquelas em
que um átomo ou um grupo de átomos de
uma molécula orgânica é substituído por
outro átomo ou grupo de átomos.

As principais reações de substituição são:


• halogenação;
• nitração;
• sulfonação.
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Reações de substituição

Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de
substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo
(Br). Reações com Flúor (F) são muito
perigosas devido à alta reatividade deste
elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se
muito lentas.
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Reações de substituição

Os alcanos podem ser transformados em


haletos de alquila.
EXEMPLO:

CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBr


Metano bromo - metano
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A partir do metano, realizando sucessivas halogenações


(excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor,
 podemos obter:
CH4  → CH3Cl   →  CH2Cl2   →  CHCl3   →   CCl4
metano    →   clorometano    →    diclorometano   →   triclorometano → clorofórmio  de carbono

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.


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Reações de substituição

O clorofórmio era muito utilizado como


anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu
uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde.
Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio
“sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO >
CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
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Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:

CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O


| nitroetano
H
etano
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Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido
sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano
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O mecanismo dos radicais livres


À medida que a Química foi progredindo,
os cientistas não se contentaram em
apenas constatar a existência de reações
como mostramos anteriormente.
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O mecanismo dos radicais livres

A bioquímica e a química que envolvem os


radicais livres explicam a formação de
substâncias que aceleram os processos de
envelhecimento do organismo.
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Radicais livres
e
n
v
Efeitos positivos dos e
Efeitos negativos dos
radicais livres lradicais livres
h
e
Imunidade Envelhecimento
c
Coagulação i Mutação do DNA
m
Apoptose e Destruição de membranas lípidicas
Cicatrização n
Patologias
t
o
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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são:
• Halogenação,
• Nitração,
• Sulfonação,
• Aquilação,
• Acilação.
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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
• Halogenação

H + Cl - Cl + HCl

Haleto
Hidrocarboneto aromático
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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
• Nitração

H2SO4
H + HNO3 NO2 + H2O
CONCENTRAD
O

Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto


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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
• Sulfonação

H +H2SO4 SO3H + H2O

Ácido aril-sulfônico
Hidrocarboneto aromático
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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
• Alquilação de Friedel-Crafts

CH3 + HCl

Grupo alquila
É necessário
catalisador apropriado
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Reações de substituição dos


hidrocarbonetos aromáticos
• Acilação de Friedel - Crafts

C - CH3 + HCl

Grupo alcila
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Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain


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Reações de substituição

TNT

• É um sólido cristalino amarelo,


altamente explosivo;
• Esse potente explosivo é
fabricado a partir da trinitração
do tolureno.
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Referências

http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm

http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
slide foto
       
25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Trinitrotolue 31/08/2012
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25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from- 31/08/2012
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