HETERÓSIDES II :

Digitálicos,
Antraquinônicos
Cianogenéticos

Profa. Dra. Mary Anne Medeiros Bandeira

Heterósides
 I - Definição Geral:
 Os heterosídeos são osideos heterogêneos, assim, por hidrólise
química ou enzimática, resultam oses e outros compostos de natureza
diferente. A nova substância não osídica denomina-se aglicona. Cada
heteróside tem um tipo de aglicona (núcleo fundamental).
 II- Propriedades Gerais:
 II.a- Hidrolisáveis:Hidrolisáveis
 Hidrólise ácida e enzimática
 Heteróside → Aglicona + ose

 III- Solubilidade
 Heteróside – Solúvel em água
 Aglicona- Solúvel em solventes orgânicos
 Heterósides
Digitálicos

• Como o nome de Heterosídeos digitálicos, cardiotônicos,

cardioativos, se designa um grupo de substâncias que
têm ação sobre o miocárdio e que são insubstituíveis no
tratamento da insuficiência cardíaca congestiva.

 1- Histórico:
• No século XIII (Inglaterra)- mencionada como droga;
• 1542- Fucius- denominação de Digitalis purpúrea;
• XVIII- tratamento de cálculos urinários e hidropsia;
• Os seus efeitos farmacológicos no ser humano foram pela primeira
vez descritos com exatidão pelo médico e botânico inglês William
Withering, no ano de 1775. A partir daí começou a ser usada de
forma mais cientifica;
• 1938- uso da droga em pó (cardiotônico);
• 1940- Laquer- Isolamento da digoxina.
Estrutura Química:

Para o desenvolvimento da atividade

cardíaca é necessária a presença de:

Digoxina

 1-OH na posição 3;
 1-OH na posição 14;
 1- anel lactônico saturado em
C-17 com configuração cis
C5/C10.
 Modificam a atividade:
 A cadeia açucarada em C-3,
reforça consideravelmente a
atividade cardiotônica;
 Hidroxilas suplementares na
Digitoxina genina.
 Ex: digoxina/ OH em C-12.
Mecanismo de ação:
 Os digitálicos inibem a bomba de sódio
(ou Na+/K+ ATPase), que existe nas
membranas das células, nomeadamente
nos miócitos cardíacos (miocárdio).
Indicação terapêutica:
 Os Digitálicos ou  Redução do ritmo cardíaco,
Cardioglicosídeos devido à ativação dos
constituem um grupo de núcleos do sistema
fármacos usados no parasimpático do nervo
tratamento de arritmias e vago do cérebro.
insuficiência cardíaca.
 Força de contração
ventricular aumentada.
Efeitos Adversos:
 Os digitálicos também alteram a excitabilidade de vários núcleos
neuronais e do sistema nervoso intestinal, a que se devem os seus
efeitos secundários:
 Naúsea,Vómitos,Diarreia;
 Ligeira ginecomastia nos homens;
 Confusão mental, alterações visuais, alucinações (raras);
 Raramente arritmias (batimento cardiacos caóticos): apesar de ser
usado para corrigir arritmias por fibrilhação auricular, doses
elevadas de digitálicos causam também arritmias por fibrilação
ventricular.

 Interações:
 Apresentam muitas interações com vários fármacos, como a
quinidina e antibióticos.
Distribuição:  Digitalis lanata L.
 Digitalis purpurea L.

Dedaleiras

Folhas de digital
Digitalis purpurea L
Distribuição:

 Estrofanto (Strophantus kombe)  Cila (Urginea maritima)

 Constituição química: ouabaína  Composição química: escilarenos

Bulbo da cila

 Liliaceae
 Apocinaceae
Distribuição:
 Espirradeira Chapéu-de-Napoleão
 (Nerium oleander)
(Thevetia neriifolia)
Composição química:oleandrina. Composição química: thevetina.

 Apocinaceae

Apocinaceae
Controle de Qualidade:
 Identificação dos digitálicos:
 Reação de Kedde
 (àc. 3,5-dinitrobenzóico e KOH)
 Cor rósea – violácea
 Dosagem dos digitálicos:
 Espectrofotometria
Acetogeninas

 anticancerígenas
Heterósides Antraquinônicos:
 Fármacos de origem vegetal que contém
heterosídeos antraquinônicos (antracênicos) são
empregados desde a antigüidade como laxativos e
purgativos.

 Sabe-se que a ação farmacológica desejável é

favorecida pelo núcleo antraquinona propriamente
dito, sendo que os demais, exceto as diantronas,
apesar de serem ativos exercem efeitos indesejáveis
nos usuários como por exemplo cólicas intestinais,
espasmos e vômitos.
Estrutura química
 O núcleo antraquinona pode estar ligado a oses
através de ligações O- (geralmente nas posições 1 e
8) e C-heterosídicas, além de apresentar diferentes
estados de oxidação, representados pelas antronas,
antranóis, oxantronas e diantronas.
O
8 1
7 9 2
A B C
6 10 3

5 4
O
antraquinona
Formas reduzidas:Deve-se armazenar alguns
desses vegetais coletados por um longo período de
tempo, a fim de proporcionar a formação das formas
mais oxidadadas.
Heterósides Antraquinônicos
Mecanismo de Ação
 Os princípios ativos com ação catártica dessas espécies
agem no aparelho digestivo, mais precisamente na
contração do músculo liso da parede do cólon e também
no transporte de íons/absorção de água. Cuidado deve
ser tomado devido à tolerância por uso prolongado.
 Os antraquinônicos, em contato com a mucosa intestinal,
aumentam os movimentos peristálticos, facilitando assim
a eliminação das fezes, sendo assim indicados em
constipação e prisão de ventre.
Distribuição:
 SENE(Cassia  Babosa (Aloe vera)
angustifolia, C. senna,
Senna alexandrina)

 Cesalpinaceae  Liliaceae
Distribuição:

Ruibarbo  Cáscara sagrada

(Rheum palmatum)  (Rhamnus purshiana)

(Polygonaceae)
 (Rhamnaceae)
Controle de Qualidade
 Reação geral para identificação dos glicosídeos antraquinônicos (Reação
de Bornträger)- Formação de fenatos de amônia
 Ferver 300 mg da droga durante 5 minutos com 10 mL de KOH 0,5 N e 1 mL de
H2O2 a 6%. Esperar esfriar e filtrar em funil com papel de filtro. Em seguida
acidificar o filtrado com ácido acético glacial (aproximadamente 10 gotas) e fazer
partição com 10 mL de diclorometano. A fase orgânica deve apresentar uma
coloração amarelada. A seguir separar 5 mL(*) da fase orgânica e agitar com 2,5
mL de NaOH a 2 N. As antraquinonas livres conferem cor vermelha à parte
alcalina e a fase orgânica torna-se incolor.
 * separar os 5 mL restantes para análise cromatográfica
 Análise cromatográfica em camada delgada
 Efetuar análise cromatográfica da parte orgânica (*) com duas placas de
vidro 5 x 20 cm (concentrar bem no momento da aplicação da amostra):
 - fase móvel: diclorometano-metanol 83,5:16,5
 - fase estacionária: sílica gel G
 - revelador: placa (1) em cuba saturada com NH4OH R
 placa (2) em cuba saturada com iodo
 Dosagem dos Herósideos antraquinônicos: Espectrofotometria
 HETERÓSIDES CIANOGENÉTICOS
1.Definição: Os heterósides cianogenéticos (cianósides
ou ianogênicos) são aqueles que, por hidrólise,
desprendem ácido cianídrico.
1.1. Heteróside de características aldeídicas:

1.2. Heteróside de características cetônicas:

2. Exemplos:
2.1. Núcleo de benzaldeído:
Prunus dulcis (amigdalósido)
Vicia angustifolia (vicianósido)
Zieria laevigata (Zieriósido)

2.2. Núcleo das geninas cetônicas:

Linum usitatissimum (Linamarósido)
Manihot utilissima (não identificado)

3. Caracterização: identificação feita por meio do

ácido pícrico e carbonato de sódio, com
desprendimento natural do ácido cianídrico através
da hidrólise enzimática.