Introducao Organica

Pré - História
usava-se
Prof. Agamenon Roberto

Pré - História
PRODUÇÃO
SABÃO CORANTES

H H H
O H H
H C C C C
O C C H
H H H
H H
substância responsável
pelo aroma do morango

FRUTAS CÍTRICAS
São fontes de VITAMINA “C”
OH
O
HO CH2 CH O
HO OH

QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

A partir desta observação, define-se
Em 1828, o cientista
A URÉIA
QUÍMICA alemão Wöhler
ORGÂNICA
como
era sendo
obtida
conseguiu a aparte
produzir
a partir uréiada química
a partir
da urina, onde que
doela estuda
cianato
existede os
amônio,
devido
compostos
COMPOSTO
à degradação dedo elemento noquímico
INORGÂNICO
proteínas organismo
CARBONO
NH2
O C
NH2

Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos (CO3 2 – )
HCN e demais cianetos (CN – )
Cdiamante e Cgrafite
que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
C H O N

As fórmulas planas das substâncias orgânicas são grandes
sendo comum representa-las na forma
SIMPLIFICADA ou CONDENSADA

Fórmulas Estruturais Simplificadas
C H O N
H H H H
H C C C C H CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H H H H
H H
H C C O H CH3 – CH2 – OH
H H
H H
H C C C C H CH2 = CH – CH – CH3
H H H CH3
H C H
H H H
O O
H C C C C H3C – CH2 – CH2 – C
O H OH
H H H
H H
C H H
H
C C C H CH3
H
H
C C
H H

H H
C H H H
H
C C C C C H
H
H H H H

Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios

C H O N
01) Na estrutura
Pag.17
H2C (1) C (2) C (3) CH2 Ex. 15
NH2 H
As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.

b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
02) (UNIBH-MG) São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH.
b) C8H18. Pag.17
Ex. 12
c) CO2.
d) CH3NH2.
e) H2CO.

03) (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes
substâncias orgânicas
C
C C C e C C C C C
C C
C
C C
C C
são respectivamente: Pag.17

Ex. 14
a) 9 e 13.
b) 7 e 10.
c) 14 e 12.
d) 8 e 12.
e) 13 e 10.
04) A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo.
Qual a fórmula molecular dessa vitamina?
5
2 OH 3
1 1 3 4
3
O 6
HO CH2 CH 6 6 O
1 2
4 5
HO OH
7 4 5 8
Pag.22
C6H 8O 6 Ex. 02

05) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
9
13 12
8 6
9 8
5 5
3 1 1
2
3 COOH Pág.22
10
7
11 7
4
23 2032 Ex. 04
15 13
19 16
CH3
18
27
16
11 12
17 14
20 21
15 25
17 19
29
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono

e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.

Observe que
Chamamos
nas substâncias
este átomo
abaixo
de existe
ÁTOMO DIFERENTE DO CARBONO
HETEROÁTOMO
ENTRE ÁTOMOS DE CABONO
O
H3C CH2 CH2 C
O CH2 CH3
OH
O
HO CH2 CH O
HO OH
Vitamina “C”
HETEROÁTOMO
H3C N CH3
CH3

CCH3
C
HC CC O
O CC C
CH CC CC CC C 3
CH
OH C
CH3
CADEIA CARBÔNICA
É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO

e HETEROÁTOMOS

H H H H
H C O C C C H
H H H H
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
🡪 Todos os átomos de carbono.
🡪 Todos os heteroátomos.
H H H
O
H C C C C
O H
H H NH2
O O H
C O H
H C O C H
C C
H
C C
H C H
Cadeia carbônica
Ácido acetilsalicílico
do ácido acetilsalicílico

Podemos classificar um átomo de carbono em uma
cadeia carbônica quanto ao
NÚMERO DE OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ligados
DIRETAMENTE a ele
C C N C C C C C C C
C C C C
CARBONO
CARBONO
CARBONO
CARBONO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
PRIMÁRIO
Está
Está
Está
Está
ligado,
ligado,
ligado,
ligado,
diretamente,
diretamente,
diretamente,
diretamente,
a
a TRÊS
DOIS
a
a UM
QUATRO
OUTROS
OUTROS
OUTRO
OUTROS
carbono,
carbonos,
carbonos,
carbonos.
apenas.
apenas.
apenas.

Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios

01) (Ufersa – RN) Dada a fórmula estrutural abaixo, relacione as
quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário,
respectivamente:
OH CH CH2 CH3
CH3 CH CH2 C CH2 O C C CH
CH3 CH2CHCH
3 3
a) 7, 5, 1, 1.
b) 5, 6, 1, 2. Pág.27
c) 4, 7, 2, 1. Ex. 26
d) 6, 5, 1, 2.

02)(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lembram figuras
humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em Química Orgânica.
Um exemplo é o Nanokid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid
existe carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
Pág.27
Ex. 25
03) A fórmula da nicotina é:
N
Pág.28
CH3
Ex. 28
N
Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura?
a) zero.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.

BENZENO
C
H C C H
H C C H
C
H
🡪 Líquido incolor.
🡪 Muito inflamável.
🡪 Odor forte e característico.
RESSONÂNCIA NO BENZENO
C
H C C H
ou
H C C H
C
Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

A fórmula abaixo representa o
ácido acetilsalicílico
O O H
O H
C
O C H
É um composto AROMÁTICO

O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância
de fórmula
O O CH3
NH2
É um composto AROMÁTICO

Devido às diversas formas de cadeias carbônicas
podemos associar uma classificação
⮚ Quanto à presença do ciclo:
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2

I I
H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2
I
CH3

⮚ Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

I I
CH3 CH3

⮚ Quanto à presença da insaturação:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação

entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2

I I
CH3 CH3

⮚ Quanto à presença de ramificações:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

I
CH3

⮚ Quanto à aromaticidade:
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2

As cadeias AROMÁTICAS que possuem
UM ÚNICO GRUPO BENZÊNICO são classificadas como
MONONUCLEARES
O O H
O H
C
O C H
H
BENZENO
Ácido Acetilsalicílico

As cadeias AROMÁTICAS que possuem
VÁRIOS GRUPOS BENZÊNICOS são classificadas como
POLINUCLEARES
nucleos isolados nucleos condensados

01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
H2C = C – CN Pág. 34
C = CI – C Ex. 46
H
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) Aberta, saturada e ramificada.

b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.

02)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
OH
Pág. 35
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 Ex. 50
CH3 CH3
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

03)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
a) H H c) CH3 – C – C = CH2 Pág. 35
Ex. 52
C
O CH3
H2 C C=O
H
H2 C CH2
d) H2C = C – C – C – CH3
b) O
H O CH3
H2C CH
=
H3C C CH e) H2C = C – O – C = CH2

H
CH3 H

04) (UFPel-RS)
CH–3 –S S– –CH
CH CH–2 –CH
CH–2 –CHNH
CH – C– COOH
3 2 2 2
OH
NH2
A estrutura do aminoácido metionina é classificada como uma

cadeia carbônica:
Pág. 36
a) homogênea, alifática, saturada e ramificada.
Ex. 57
b) homogênea, alicíclica, insaturada e ramificada.
c) heterogênea, alifática, saturada e normal.
d) heterogênea, alicíclica, insaturada e normal.
e) homogênea, alifática, insaturada e normal.
05)(PUC-RS) A “Fluoxetina”, presente na composição química do
Prozac, apresenta fórmula estrutural
F3 C O CH CH2 NH CH3
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:
a) Cadeia carbônica cíclica e saturada.

Pág. 36
b) Cadeia carbônica aromática e homogênea. Ex. 60
c) Cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) Somente átomos de carbono primários e secundários.
e) Fórmula molecular C17H16ONF.

06) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta
um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono
quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia
apresenta:
Pág. 36
Ex. 56
a) 7 átomos de C. C C
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C. C C C C C C
d) 10 átomos de C.
C C C
e) 11 átomos de C.

NTO
COMPLEME

LIGAÇÕES SIMPLES
Py
Pz
σ σ
Px
LIGAÇÕES SIMPLES ( σ )
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( π)
π

LIGAÇÕES DUPLA ( 1 σ e 1 π )
Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( π )
e uma ligação do tipo sigma ( σ )
π
π
π
LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 σ e 2π )
O carbono pode sofrer
Observando o carbono no estado

três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES
Apesar disso, em todos os seus
normal concluiríamos que ele só
compostos o carbono realiza
teria condições de efetuar apenas
quatro ligações.
duas ligações covalentes, pois
Para justificar este fato surgiu a
possui somente dois elétrons
sp 2
sp desemparelhados
e
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp 3
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
sp3 sp3 sp3 sp3
L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K
Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp3 “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
TETRAÉDRICA
de umentre
e o ângulo subnível maisvalências
as suas energéticoé de
109°28’

HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
sp2 sp2 sp2
L
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K
Um elétron
do carbono hibridizado “ sp2 “ é
do último nível, pula para PLANA
TRIGONAL o primeiro orbital vazio,
de umentre
as suas energético
é de
120°

HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
p p
sp sp
L
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K
Um elétron
do carbono hibridizado “ sp “ é
do último nível, pulaLINEAR
para o primeiro orbital vazio,
de umentre
as suas energético
é de
180°

01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H H
H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma).

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma).
IV. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. Prof. Agamenon Roberto
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
2
σ O
sp
H C π
σ
σ O H
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( σ ) e duas ligações pi ( π ).

b) sp2 com três ligações sigma ( σ ) e uma ligação pi (π ).
c) sp2 com uma ligações sigma ( σ ) e três ligações pi ( π ).
d) sp3 com três ligações sigma ( σ ) e uma ligação pi ( π ).
e) sp2 com duas ligações sigma ( σ ) e duas ligações pi ( π ).

03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
sp3 H O H sp3
H C C C H
H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2
b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
H H
(2)
120° 120°
(3) 109°28’
(5)
H3C C C C C H
H H H H
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.

05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.

1 linear
b) linear, tetraédrica, trigonal.
2 tetraédrica
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear. 3 trigonal
e) linear, trigonal, tetraédrica.
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:
0 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
2 2 O carbono 5 apresenta hibridização sp
3 3 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( π ) entre si.

4 4
Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( π ) e uma
sigma ( σ ), entre si
07) ( Covest – 2004 ) O β – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no β – caroteno.
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.

08) Considere a cadeia a seguir SECUNDÁRIO
PRIMÁRIO
TERCIÁRIO
QUATERNÁRIO
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário.

b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) . secundário, quaternário, terciário, primário.
d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.

09) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e
“k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”,
respectivamente:
a) 5, 3, 1 e 1. Primários: 5
b) 4, 2, 3 e 1. Secundários: 3
c) 2, 4, 2 e 2. Terciários: 1
d) 3, 2, 5 e 0. Quaternários: 1
e) 1, 4, 2 e 3.

10) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
H Cl O
I I II
H3C – C – C – C – O – CH3
I I
H H
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta

b) aberta, saturada, heterogênea, normal. saturada
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
heterogênea
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
normal
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

11) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.

b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.

12) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.

13) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
C O
OH
O C
CH3
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
14) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
O O
C – O – O – C
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.

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São fontes de VITAMINA “C”

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Há muitos anos atrás surgiu a expressão

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sendo comum representa-las na forma

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H C C C C H CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H C C C C H3C – CH2 – CH2 – C

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Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

a) dupla, simples, dupla.

Prof. Agamenon Roberto

são respectivamente: Pag.17

Prof. Agamenon Roberto

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO

Prof. Agamenon Roberto

Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:

🡪 Todos os átomos de carbono.

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

CH3 CH CH2 C CH2 O C C CH

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura?

Prof. Agamenon Roberto

Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

⮚ Quanto à presença do ciclo:

Possuem extremidades Não possuem extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2

Prof. Agamenon Roberto

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

Prof. Agamenon Roberto

Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2

Prof. Agamenon Roberto

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH – CH2 – CH3

H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

Prof. Agamenon Roberto

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

nucleos isolados nucleos condensados

Prof. Agamenon Roberto

Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a) Aberta, saturada e ramificada.