UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

ESCOLA AGRÍCOLA DE JUNDIAÍ

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA

Estudo do carbono
Funções Orgânicas
Hidrocarboneto
 Funções Orgânicas
As funções orgânicas são grupos em que os
compostos orgânicos são divididos de acordo
com o seu comportamento químico e
presença de agrupamentos de átomos em
suas estruturas.

• Função hidrogenada – hidrocarbonetos,

• Funções oxigenadas – fenóis, álcoois, aldeídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, derivados de ácidos, ésteres.
• Funções nitrogenadas – amidas, aminas.
• Funções halogenadas – haletos.
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas
por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar
átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem
a diferentes compostos de outros grupos funcionais
 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
A nomenclatura dos compostos orgâ nicos é, geralmente,
feita utilizando um prefixo, infixo e um sufixo.

a) Prefixo: indica o número de átomos de carbonos presentes na cadeia

principal da molécula
b) Infixo ou afixo: indica o tipo de ligaçã o (simples, dupla ou tripla)
entre carbonos;
c) O sufixo indica o grupo funcional (que designa a funçã o orgâ nica)
que a molécula apresenta. Cada grupo funcional é nomeado por seu
respectivo sufixo.

Grupo funcional: é um grupo de átomos, ligados de

tal forma que confere propriedades químicas
características às moléculas que os comportam.

Hidrocarboneto tem terminaçã o O;

Alcool = OL
Aldeído = AL
Cetona = ONA
Acido Carboxílico = OICO
Amina = AMINA

Se for um ciclo coloca o nome CICLO antes do

prefixo.
 Alcanos
Alcanos sã o hidrocarbonetos que apresentam
apenas ligaçõ es sigma carbono-carbono. Alcanos em
que o carbono forma uma cadeia sem ramificaçã o sã o
chamados alcanos de cadeia linear.

Pouco reativos e insolú veis em á gua

A fórmula molecular geral para um alcano é:

Onde n é qualquer número inteiro

 Hidrocarboneto

Alcano: Combustiveis CicloAlcanos: Solventes

Nomenclatura dos Alcanos de
Cadeia Linear (não-Ramificada)

Prefixo + infixo + sufixo

Met + an + o Metano
 Nomenclatura dos Alcanos de
cadeia Ramificada

1- Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome

principal do alcano. CH CH CH CH CHCH
3 2 2 2 3
CH3
2-A numeraçã o da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo
substituinte 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
1 2 3 4 5

6 CH3
Substituinte
7 6 5 4 3
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH 2CH 2CHCH3
CH2 2
CH2
CH3 1 CH3
Substituinte
3- Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localizaçã o do
grupo substituinte.
6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 2 CH2
2-Metilexano 1 CH3
3-Metileptano
•O nome principal é colocado em último lugar;

•O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua

localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar

•Os números são separados das palavras por um hífen.

6 5 4 3 2 7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2 CH2CHCH3
1 CH3 2 CH2
2-Metilexano CH3 1

3-Metileptano
4- Quando dois ou mais substituintes estã o presentes,
atribua a cada substituinte um número que
corresponde à sua localizaçã o na cadeia mais longa.

•Os grupos substituintes devem ser listados em ordem

alfabética (Ex. etil antes de metil);

•Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere os

prefixos de multiplicaçã o, tais como “bi”, “tri” e etc.
5- Quando dois substituintes estã o presentes no
mesmo átomo de carbono, use aquele número duas
vezes.

CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH2
CH3
3-Etil-3-Metilexano
6- Quando dois ou mais substituintes sã o idênticos, isso é indicado pelo
uso dos prefixos “bi”, “tri”, “tetra” e etc.

• Assegura que cada substituinte tenha um número;

• Use virgulas para separar os números entre si.

CH3 CH3 CH3

CH3CH CHCH3 CH3CHCHCHCH3 CH3CCH2CCH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
2,3Dimetilbutano 2,3,4-Trimetilpentano 2,2,4,4-Tetrametilpentano
7- Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela seleçã o da
cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes.

CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCHCH2CCH3
CH2 CH3
CH2
CH3
2,2,5-Trimetil-4-propileptano
8- Quando a ramificaçã o acontece primeiro a uma distâ ncia igual do final
de qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o
menor número, no primeiro ponto de diferença.

CH3
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
2,3,5-Trimetilexano
(não 2,4,5-Trimetilexano)
 Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Ramificada
Alcanos podem apresentar estruturas mais Grupos substituintes: Ao
remover um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que é
chamado um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes que terminam
em —ila. Quando o hidrogênio que foi retirado for terminal os nomes sã o
diretos:
 Alquenos ou Alcenos
Alcenos sã o hidrocarbonetos cujas moléculas
contêm ligaçã o dupla carbono-carbono. Antigamente
eram vulgarmente chamados de olefinas.

Insolúvel em água e mais reativo que o Alcano

CnH2n

onde : n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.

Nomenclatura de Alcenos
Exemplo 1:

•Primeiro faz a numeraçã o da cadeia principal

começando pela extremidade mais próxima da dupla
ligaçã o;
•Especifica-se a numeraçã o do carbono onde está
localizada a dupla ligaçã o;
•Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma
forma dos exemplos anteriores:

Prefixo + Infixo + Sufixo

But + en + o But-1-eno ( IUPAC )

1-Buteno
Exemplos:

2-Buteno
But-2-eno

2-Metil-2-Buteno
2-Metil-But-2-eno - IUPAC
 Alcinos
Alcinos sã o hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligaçã o
tripla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados
de acetilenos. Mais reativos que alcenos e alcanos, insolúveis em
água.

CnH2n-2
Onde: n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.

Exemplo: Prefixo + Infixo + Sufixo

Hept + in + o
Hept – 3- ino
 Alcadienos
Alcadienos sã o hidrocarbonetos cujas moléculas contêm duas ligaçõ es
duplas carbono-carbono.
Dienos

CnH2n-2 Acumulados
Conjugados
Isolados

Onde: n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.

Exemplo 1: CH2=C=CH2

Prefixo + Infixo + Sufixo

Prop + dien + o Propadieno

Exemplo 2:

Exemplo 3:

Exemplo 4:
 Ciclanos ou Cicloalcanos
Ciclanos sã o hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas
(cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligaçõ es simples).
Encontrados em diferentes quantidades na composiçã o do petró leo,
solvente, removedor de tinta, etc.

CnH2n
Onde: n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.

Nomenclatura de Ciclanos.
•Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
•O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Exemplo 1:

Exemplo 2: •Quando tiver um

substituinte este deve
aparecer antes do nome
do composto.

Exemplo 3:
 Ciclenos
Ciclenos sã o hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas
(cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligaçõ es simples) com
uma insaturaçã o (ligaçã o dupla). Encontrado no petró leo, solvente, ó leo,
alecrim.

CnH2n-2
Onde: n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.

Nomenclatura de Ciclenos
Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
O restante do nome segue a nomenclatura do alceno correspondente

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Hidrocarbonetos Aromáticos
Sã o moléculas que apresentam pelo menos um anel benzênico em
sua constituiçã o. Existem outras estruturas que apresentam
aromaticidade.

Benzeno

TOLUENO Onde o número de átomos de

(metilbenzeno) carbonos na moléculas e n≥6.

Assim a fórmula geral para um benzeno será: C6H6.

O benzeno é um líquido
incolor, volátil,
inflamável e muito
tóxico.
 Arenos (AR)
São compostos mononucleares que possuem
em sua estrutura o anel benzênico e apresentam
apenas radicais alifáticos (cadeia aberta).

Nomenclatura de Arenos.

•Compostos Monossubstituídos: Denomina-se o grupo substituinte da

mesma forma dos ciclanos.
•Compostos Dissubstituídos: composto por mais de um
grupo substituinte. Existe a nomenclatura vulgar e a
sugerida pela IUPAC.

•Nomenclatura Oficial (IUPAC): Denomina-se o

grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos,
descrevendo as numeraçõ es que indicam as posiçõ es
de todos os substituintes.