COLÉGIO D.

PEDRO II

PROFESSORA: IDACY MELO FRANCA

DISCIPLINA: QUÍMICA

TURMA: 3 ANO A/B

 É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4
 H3C – CH = CH – CH3

H3 C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a
forma CIS forma TRANS
 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H3C H H 3C CH3

H CH3 H H
TRANS CIS
 No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
 O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”

Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno

Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil
1 – penteno
metil –2
–3 – hexeno
– hexeno

H – C = C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH
C =2 –C C– =
CHC2 – CH2 – CH3

H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
02) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,
2,–123
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
ciclobutano– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C 2
CC H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCHCH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
 Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
Carbono assimétrico ou quiral no CICLO
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R
CH2 CH3

H3C C COOH

CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
02. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas A e B .

Essas estruturas representam enantiômeros?

03. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas C e D .

Essas estruturas representam enantiômeros?

04. (Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas,
como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza
causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está
descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa
Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em
armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.

Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que

a) possui carbono quiral.

b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O.
d) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en--1-ol.
e) possui duas ligações duplas carbono-carbono com
isomeria trans.
05, (Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um
isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes
estruturas:

O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no

Naproxen é a:

a) óptica.
b) Geométrica.
c) Funcional.
d) De cadeia.
e) De compensação.
06)(Unifor-CE) Uma estrutura molecular “quiral” contém carbono
assimétrico, ou seja, admite enantiômeros. Analise os compostos
representados a seguir quanto à existência de enantiômeros.

Possibilitam a existência de
enantiômeros SOMENTE as
estruturas:

a) I e II.
b) II e IV.
c) I, III e V.
d) II, III e IV.
e) III, IV e V.
07) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

COOH COOH
COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
 08) (Covest-2007) A partir das estruturas H

H 3C H H 3C C O
moleculares ao lado podemos afirmar
C C C C
que: H 3C C C H
geranial
H
1) Os compostos representados em (I), H H
(I)
H

geranial e heral, apresentam isomeria H 3C H H 3C H

C C C C
cis/trans.
H 3C C C C O
2) Os compostos representados em (II) H H
heral H H H

são exatamente iguais; portanto não

apresentam nenhum tipo de isomeria. ( II ) H H

3) Os ácidos representados em (III) são C C

HO CH H C OH
3 3
diferentes; portanto, não apresentam
HOOC COOH
nenhum tipo de isomeria. ácido lático

Está(ão) correta(s):
( III )
a) 1 apenas COOH H H H H
H
b) 2 e 3 apenas C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
c) 1 e 3 apenas
H H H H
d) 1, 2 e 3
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
e) 3 apenas
 Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:

número de isômeros ativos n

2

número de isômeros inativos n–1

2

“n” é o número de carbonos assimétricos

 H OH

H C C H

H Cl

tem um carbono assimétricos  n = 1.

1n
2 = 2 isômeros ativos

n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:

a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos

n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos  n = 2

n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC– CHCl
C – CHOH
C –CCOOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
n
2 n
2– 1
1
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
04) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH OH H H OH OH H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma

da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta

uma função éter.

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as

funções fenol, aldeído e éter.
4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
F 1 1 Os isômeros de posição Opertencem à mesma função O
H3Corgânica
CH2 e CH
possuem
2 C a mesma cadeia,
H3C masCH
diferem
C entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
H H
V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM CH3ORGÂNICA
À MESMA FUNÇÃO
hidrocarboneto alifático insaturado
SÃO ISÔMEROS
E TÊM A MESMA CADEIA, DE CADEIA
MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
V 3 3 Os cresóis, C7DE
H8UM
O, são conhecidos
RADICAL quimicamente como
OU UMA INSATURAÇÃO
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função H2C
e como CH
de posição CH3 SÃO ISÔMEROS
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
C3H6OH C3H6 OH
simetria cristalina ou molecular das substâncias

CH3
ESTÁÉ RELACIONADA
ISÔMERO DE COM A ASSIMETRIA
É ISÔMERO DE
É UM CRESOL FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO

CH2 OH
CH3
01. Sobre os compostos orgânicos abaixo afirma-se: 
I.São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados.
II.O propino possui duas ligações “pi” e 6 ligações sigma.
III.O propano é um alcano com um átomo de carbono secundário e dois
átomos de carbono primários.
O propino reagindo com um mol de H2 produz o propeno

São corretas, apenas as afirmações:

a) I, II e III.
b) II, III e IV..
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e IV.
02. Sobre a cadeia abaixo pode-se afirmar, corretamente, que:

a) É aromática e polinuclear.
b) Possui 10 átomos de carbono terciários.
c) Apresenta cadeia mista e insaturada.
d) Tem apenas 4 átomos de carbono secundário.
e) Encontramos nesta cadeia as funções hidrocarbonetos,
álcool e aldeído.
03. Observando a imagem abaixo, assinale a afirmação verdadeira:

a) O composto de fórmula CH4 é o metano e apresenta geometria piramidal.

b) O metanol pertence à função aldeído.
c) No metanol o oxigênio da oxidrila é um heteroátomo.
d) Todo composto que possui o elemento químico carbono é orgânico.
e) No metano a hibridização do carbono é sp3..
 04. (Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em
perfumes porque possuem intenso cheiro de almíscar e retardam a
evaporação de constituintes mais voláteis:
O
O
H O
CH CH 2CH2C
3
OCH2CH
3
(I) (II) (III)

H 3C (C H )
2 5 C O
( CH2 )
12
O H 3C C C O
H
CH2
H C ( CH2) CH 2
2 7
(IV) (V)

A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de

almíscar é:
a) IV.
b) V.
c) IV e V..
d) I, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.
05. (UDESC) Analise o composto representado na figura abaixo:

Sobre o composto, é FALSO afirmar que:

06. (UNAMA-AM) O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou
hexanodióico com a hexametileno diamina, usado na fabricação de
paraquedas e roupas.
A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na
alternativa,

a) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH.

b) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
c) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH..
e) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
07. (ACR-2007) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários
compostos participam. A respeito das substâncias participantes desta reação
assinale a alternativa falsa:
O
H 3C CH 2 C + H 3C CH 2 OH
(I) OH (II)

O
+ H 2O
H 3C CH 2 C
(III) O CH 2 CH 3

a) O composto (I) propanal..

b) O composto (II) é um álcool primário.
c) A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila.
d) Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol.
e) O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp 2.
08. A transformação do propan – 1 – ol em propileno (propeno), como
esquematizado a seguir, constitui reação de:

H OH
H3C CH CH2 H 3C CH C H2

a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação..
09. Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:

X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3

Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto – para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV..
e) I, IV e V.
10. O produto principal da reação abaixo é um:

H SO
2 4
H 2C CH C H 3 + H 2O

a) álcool primário.
b) álcool secundário..
c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) cetona.
11) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.

0 0 São isômeros.
1 1 Pertencem à mesma função química.
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos são aromáticos.
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.
12)(Ufersa-RN) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono
secundário do butano resulta em um isômero do:

a) pentano.
b) 2 – metil – pentano.
c) 3 – metil – pentano.
d) 2 – etil – butano.
e) hexano.
13) (Unemat-MT) O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do
composto:
 
a) Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico.
b)Ácido 2 – metil – butanoico.
c) Ácido fenil – metanoico.
d)Ácido 4 – metil – pentanóico.
e) Ácido 3-metil-benzoico.
 
14) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito
empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele
não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um
isômero plano de função do éter sulfúrico.

a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.
15) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são,
respectivamente:

H 3C C CH e H C C CH 3 CH2 CH2 e OH
3 2
C2 H 5
O OH OH

a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.
16)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos
à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 g e que esse
hidrocarboneto apresenta isomeria cis - trans, isomeria de cadeia e
isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de:

a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.
17)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto
3, 5-dimetil-hepta-2-eno.

I. A sua fórmula molecular é C9H18.

II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta dois isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.

São corretas as afirmações contidas apenas em:

a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
18)(Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes
isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante,
enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:

1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.

2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem
somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da
dupla ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.