Qumica de Alimentos I

Pigmentos
Prof. Dr. Ricardo Stefani

Introduo

Compostos coloridos naturais

Heteroccclicos Prirrolicos

Isoprenides
Heterocclicos oxigenados Melanoidinas Outras estruturas minoritrias

Artificiais

Introduo

Corante e pigmento so sinmimos ?? Pigmentos so utilizados desde tempos remotos

Maquiagem Tecidos Artes Conferir cor aos alimentos

Podem ou no afetar valor nutricional

Compostos heterocclicos com estrutura tetrapirrlica

Apresentam ncleo porfirina associado a um metal (Metaloporfirinas), atravs de 4 N.

Clorofilas
Pigmento + abundante na natureza, essencial a fotossntese, presente no tecido vegetal como suspenso coloidal nas clulas de cloroplastos. Pode est associada a carotenides, lipdeos e protenas. Extrao por macerao com solvente orgnico.

Clorofilas

so porfirinas, apresenta uma estrutura tetrapirrlica quelada com Mg. So alteradas quimicamente por pH, , presena de luz e O2, de metais bivalentes e enzimas. Para preservar a cor adiciona-se ao alimento lcalis, atmosfera rica em CO2 ou congela-se aps processamento.

Clorofilas
Tipos: A e B so mais abundantes. Solubilidade: maior solubilidade da molcula em lipdios do que em gua, pois ambas possuem no C7 um grupo fitila C20H39O esterificado. Localizao da clorofila: Nos cloroplastos, protegidas pelas protenas e lipdios, que funcionam como barreiras

Alteraes no processo trmico dos vegetais; Produz alterao na cor verde. MECANISMOS:Devido a perda de ar e entrada de gua e compactao das fibras vegetais, com desnaturao das protenas e ataque dos cidos das clulas nas clorofilas, alterando a cor verde original. Recebendo o nome de FEOFITINAS

Clorofilas

Mtodos para evitar a degrdao

1. Adio de lcalis, tampo de fosfatos ou citrato para controlar o pH e evitar o efeito dos cidos sobre a molcula das clorofilas.
Incoveniente: elevao de pH (8) e aquecimento resultam na perda da rigidez do vegetal, devido a hidrlise da pectina nas paredes celulares

Armazenamento
2. Armazenamento em temperaturas baixas em atmosfera rica em CO2. Obs: atmosfera rica em etileno destri as clorofilas. 3. Substituio do Mg2+ por Cu2+transformas as clorofilas nativas em clorofilas cpricas , que so mais resistentes ao processamento e armazenamento. Usado como Corante em alimentos, produtos de limpeza e higiene

Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina): Heme o grupo responsvel pela cor vermelha da carne. O grupo heme uma metal porfirina contendo ferro, se complexa com oxignio. Hemoglobina pigmento do animal vivo(sangue), mioglobina pigmento da carne.

Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina): 2+) + 5 N, Mioglobina possui on ferroso(Fe sendo 1 na histidina da globina. Hemoglobina formada por 4 mioglobinas. O substitui H O = oximioglobina 2 2 2+) on frrico(Fe3+) on ferroso(Fe castanho(metamioglobina). Coleglobina, cor verde, com perxido de hidrognio. Sulfomioglobina, cor verde, com sulfito de oxignio.

Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina): 2+) + 5 N, Mioglobina possui on ferroso(Fe sendo 1 na histidina da globina. Hemoglobina formada por 4 mioglobinas. O substitui H O = oximioglobina 2 2 2+) on frrico(Fe3+) on ferroso(Fe castanho(metamioglobina). Coleglobina, cor verde, com perxido de hidrognio. Sulfomioglobina, cor verde, com sulfito de oxignio.

Pigmentos heme

Pigmentos heme

Pigmentos isoprenides
Carotenides: Daucus carote L. Cor varia amarelo vermelho, junto com clorofila Animais no sintetizam 8 unidades de isopreno, 2 grupos metlicos centrais, separados por 3 C. + 300 carotenodes: carotenos e xantofilas (hidroxila, carboxila, metoxila e cetona). 7 ligaes conjugadas = cor

Pigmentos isoprenides

Pigmentos isoprenides
Carotenides: Misturas simples(animais) e misturas complexas(vegetais) Frutas: formada durante maturao(presena de luz) Lipoflicos, estveis ao calor, perdem cor por oxidao. Isomerizados por calor, cido e luz Estveis em pH de 3-7, so antioxidantes. Usados como corantes em alimentos (urucum, aafro e pprica)

Pigmentos isoprenides

Pigmentos isoprenides

Compostos heterocclicos contendo oxignio

Flavonides: antocianina, antoxantinas (flavonas e flavonos) chalconas e auronas isoflavona leucoantocianidina

Flavonides
So pigmentos naturais com grupos fenlicos que so os principais responsveis pelas cores e tons azul, vermelho e amarelo de numerosas flores, frutas e folhas Tipos: Antocianinas cores azul e vermelho Antoxantinas tons amarelados Leucoantocianidinas ou proantocianidinas - incolores

Flavonides
Flavonides Encontrada somente em vegetais, tem estrutura C6-C3-C6-,. Antocianinas: glicosdeos de polihidroxi e polimetoxi, das antocianidinas, derivados do on flavilium, pigmento vermelho intenso - violeta e azul, presente em frutas e flores. Antocianinas so antocianidinas ligadas a acares(C3, 5 e 7) estabilidade. Posio/reatividade Acares mais comuns: glicose, galactose, ramnose e arabinose.Acidos p-cumrico e cafico.

Flavonides
Flavonides 20 tipos: pelargonidina(morango), cianidina(jabuticaba), peonidina(uva,cereja), delfinidina(berinjela) e malvidina(uvas). + grupos hidroxila azul, + grupos metoxila vermelho. Extrada a frio com etanol ou metanol fracamente acidificado. Pigmentos instveis, + estvel em meio H+ Influenciada por: pH, temperatura, enzimas, vit.C, O2, SO2, ons metlicos(Fe).

Flavonides
Antoxantinas Encontrados apenas em vegetais Ncleo flavonide associado a acares e taninos. Cor clara e amarelada: repolho branco, batata e cebola. Mais comuns: flavonas e flavonis. Copigmentao das antocianinas. No possuem esqueleto flavonide bsico: flavanonas, chalconas, auronas, isoflavonas e dehidrochalconas.

Flavonides

Flavonides

Flavonides
Distribuio em plantas
Fabaceae Lilliaceae Myrtaceae

Cannabaceae
Pinaceae Rosaceae

Flavonides
Distribuio em plantas
Frutos Flores Sementes

Folhas

Nutracuticos e Flavonides
O que so nutracuticos ?
So substncias encontradas em alimentos que previnem e/ou tratam doenas.

Podem ser ingeridos com os alimentos (alimentos funcionais) ou podem ser ingeridos em forma farmacuticas
Um nutracutico no um nutriente essencial

Nutracuticos e Flavonides e isoprenides

Antioxidantes Preveno de cancer Baixo colesterol

Nutracuticos na laranja

Hesperidin
CH3O
7 6

OCH3
8

O
1

3' 4' 'B

OCH3

A
5

C
4
OCH3
3'

CH3O

OCH3 O
OCH3 CH3O
7 6 8

OCH3
4'

O
1

1'

A
5

C
4

CH3O

OCH3 O

Anthocyanin
Quercetin

Beta-Carotene

Lycopene

Quercetin Resveratrol

Lycopene

Hesperidin

Broccoli
Contains beta-carotene, lutein, quercetins, sulphoraphane, and indoles

Beta-Carotene

Lycopene

Broccoli
Contains beta-carotene, lutein, quercetins, sulphoraphane, and indoles

Beta-Carotene

Lycopene

Vinhos
Riqussimos em flavonides e taninos polifenlicos

Vinhos
Vinho seco melhor Quanto mais velho maior o teor de polifenlicos

Vinhos
Consumir com carne melhor mecanismo desconhecido. hiptese: reduo do stress oxidativo

Vinhos
Crebro mais rpido Consumo moderado de lcool (27 g/semana) aumenta a capacidade de raciocnio. Acima de 240 g/semana tem efeito degenerativo. antioxidantes protegem as clulas cerebrais

Taninos
Compostos fenlicos que se complexam com protena. Precipitam alcalides, gelatina e outras protenas.(agente clarificante) Presentes nos frutos verdes, confere textura e rigidez, desaparecem com a maturao. Taninos hidrolisveis(c. glico e elgico) e condensados. Cor varia de amarelo a marrom escuro, atribui adstringncia.

Taninos
Taninos verdadeiros: alto peso molecular. Quelam metais Falsos taninos: baixo peso molecular.

Taninos verdadeiros
Tanino hidrolisvel

Taninos verdadeiros
Tanino No hidrolisvel

Pseudo taninos
Mais comum: cido elgico

Betalanas
Encontradas em vegetais Aparncia e reatividade das antocianinas Hidrossolveis, famlia Centrospermae: beterraba Betacianinas(vermelho) e betaxantinas(amarelo) Cor instvel ao pH, , luz e O2, estvel a antioxidantes. Corantes usados em produtos no aquecidos no processamento: derivados de carne e soja, gelatina e sorvete.

Betalanas