Prof. Dr.

Franciscleudo B Costa UATA/CCTA/UFCG

Aula 8 Carboidratos
Universidade Federal de Campina Grande Centro de Cincias e Tecnologia Agroalimentar Unidade Acadmica de Tecnologia de Alimentos

glicdios, glcides ou hidratos de carbono

Definio Importncia e aplicaes

BIOQUMICA GERAL

Classificao dos carboidratos

Campus de Pombal Pombal - PB

Definio
Compostos ricos em C, H e O, cuja frmula [C(H2O)]n; representam as primeiras substncias orgnicas formadas na natureza, graas fotossntese das plantas e quimiossntese das bactrias, suas molculas desempenham vrias funes:

Classificao
Monossacardeos
Acares Fundamentais. Frmula Geral: CnH2nOn n 3 Eles so:
solveis em gua e insolveis em solventes orgnicos brancos e cristalinos maioria com saber doce.

Importncia
Fonte de energia Reserva de energia Estrutural Matria prima para outras biomolculas

Monossacardeos: Estrutura e Estereoqumica:

So os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes. So polihidroxialdedos (cetoses). (aldoses) ou polihidroxicetonas

Monossacardeos
O nome genrico do monossacardeo dado baseado no nmero de carbonos mais a terminao ose.
03 carbonos trioses 04 carbonos tetroses 05 carbonos pentoses 06 carbonos hexoses 07 carbonos heptoses

So classificados de acordo com o nmero tomos de carbono que contm. Acares de seis carbonos so mais abundantes na natureza, mas dois acares de cinco carbonos, a ribose e desoxirribose, ocorrem na estrutura do RNA e DNA.

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Monossacardeos

Aldoses e Cetoses

Gliceraldedo

Diidroxiacetona

Monossacardeos

Monossacardeos

D-Ribose

2-Desoxi-D-ribose

D-Glucose uma aldoexose

D-Frutose uma cetoexose

O gliceraldedo possui um centro quiral

espelho

D- Gliceraldedo

L- Gliceraldedo

Frmulas de projeo de Fischer

D- Gliceraldedo
Gliceraldedo

L- Gliceraldedo

Frmulas em perspectiva

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Uma molcula com n centros quirais = 2n estereoismeros

D-Aldoses

Aldoexose: 4 centros quirais = 24 = 16 estereoismeros

3 carbonos

4 carbonos

5 carbonos

2 grupos: D-ismeros e L-ismeros

Configurao do centro quiral mais distante da carbonila

6 carbonos

D- Gliceraldedo

L- Gliceraldedo

D-Cetoses

Monossacardeos

3 carbonos

5 carbonos

6 carbonos

Os tomos de carbono so numerados a partir da extremidade mais prxima do grupo carbonila

4 carbonos

Epmeros: acares que diferem na configurao de um tomo de carbono

Formao da ligao hemiacetal das aldo-pentoses Estrutura Cclicas: Anmeros Carboidratos possuem 2 grupos funcionais que podem reagir entre si: a carbonila e a hidroxila. A reao intramolecular destes dois grupos leva s formas cclicas dos carboidratos.

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Formao de Glicosdeos

Formao das estruturas cclicas da D-glucose

D-Glucose Um acar com um grupo hidroxila (ROH) ligado a um carbono anomrico pode reagir com outra hidroxila (ROH) para formar uma ligao glicosdica (R-O-R). As ligaes glicosdicas entre as unidades monossacardicas so a base para formao de oligo e polissacardeos.

Oligossacardeos
So polmeros compostos de resduos de monossacardeos unidos por ligaes heniacetlicas, denominadas ligaes glicosdicas, em nmeros que variam de duas at dez unidades.
mutarrotao

Hemiacetal

Formao das estruturas cclicas da D-glucose

Estruturas cclicas da D-frutose

Carbono anomrico Carbono anomrico

D-frutose Hemicetal

-D-Glucopiranose

-D-Glucopiranose
-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose

Mutarrotao interconverso dos anmeros e

Principais acares derivados das hexoses

Frmulas em perspectiva de Haworth
Famlia da glucose Aminoacares

Desoxiacares

-D-Glucopiranose D-Glucose
bordas com linhas grossas projetam-se para frente grupos hidroxila abaixo do plano do anel = lado direito na projeo de Fisher
Acares cidos

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Oxidao de Carboidratos MONOSSACARDEO RIBOSE (PENTOSE) DESOXIRRIBOSE (PENTOSE) GLICOSE (HEXOSE) FRUTOSE
(HEXOSE)

FUNO ESTRUTURAL (RNA) ESTRUTURAL (DNA) ENERGIA ENERGIA ENERGIA

Aldedos podem ser oxidados aos cidos carboxlicos correspondentes.

GALACTOSE
(HEXOSE)

Dois tipos de reagentes so utilizados para identificao de acares redutores: Reagente de Tollen, Licor de Felling.

Reduo
Grupos carbonilas podem ser reduzidos lcoois (hidrogenao cataltica).

Os monossacardeos so acares redutores

So doces, mas lentamente absorvidos Glicose reduzida a sorbitol (glicitol) Xilose pode ser reduzida a xilitol Uma vez reduzido- no absorvido -D-Glucose D-Glucose D-Gluconato

A configurao o arranjo tridimensional dos grupos em torno de um carbono quiral, e os estereoismeros diferem um do outro na sua configurao. Estereoismeros (Ismeros pticos): molculas que no se superpem em suas imagens especulares. Um tomo de carbono quiral(assimtrico) usualmente o responsvel pela isomeria ptica, como no caso dos aminocidos. Gliceraldedo carboidrato mais simples carbono quiral. As duas formas do gliceraldedo (D e L) so enantimeros. Na projeo de Fischer da configurao D, o grupo hidroxila est direita do carbono quiral e na configurao L o grupo hidroxila est esquerda.

Dissacardeos:

So carboidratos ditos Glicosdeos, pois so

formados a partir da ligao de dois monossacardeos por meio de ligaes especiais denominadas "Ligaes Glicosdicas que, ocorre entre o C anomrico de um monossacardeo e qualquer outro C do monossacardeo seguinte, a partir de suas OH e com a sada de uma H2O.

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Dissacardeos Ligao O-glicosdica

Dissacardeos mais comuns

+
lcool Lactose (forma ) -D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranose Gal (14) Glc

hidrlise

condensao

Maltose -D-glucopiranosil-(14)-D-glucopiranose

Sacarose -D-glucopiranosil -D-frutofuranosdeo Glc (12) Fru

Trealose -D-glucopiranosil -D-glucopiranosdeo Glc (11) Glc

Carboidratos

Exemplos de Dissacardeos Maltose

Acar principal do malte, obtido tambm por degradao do amido. Sabor levemente adocicado caracterstico Duas unidades de glicose ligada por ligaes a-1-4 Acar redutor

Exemplos de Dissacardeos Sacarose

Acar de mesa -glicopiranose e -frutofuranose em ligao , 1-1 Acar no redutor: NO CONTM TOMO DE CARBONO ANOMRICO LIVRE, POIS
ESTO LIGADOS ENTRE SI. DESTA FORMA UM DISSACARDEO NO REDUTOR.

Facilmente hidrolisvel Usada para caramelizar

Polissacardeos: carboidratos complexos, macromolculas

formadas por milhares de unidades monossacardicas ligadas entre si por ligaes glicosdicas. A maior parte de carboidrato encontrado na natureza ocorrem na forma de polissacardeo de alto peso molecular. Alguns polissacardeos so formas biolgicas de reserva de monossacardeos, outros so elementos estruturais de paredes celulares. Pela hidrlise, por cido ou enzimas, so liberados os monossacardeos.

Os polissacardeos se dividem em: Homopolissacardeos contm apenas um tipo de unidade monomrica.

Ex. Amido formado unicamente por molculas de glicose.

Heteropolissacardeos contm dois ou mais tipos de unidades monomricas.

Ex. cido hialurnico encontrado no tecido conjuntivo formado por resduos alternados de dois acares diferentes.

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Polissacardeos
Homopolissacardeos
Linear Ramificado

Homopolissacardeos
Heteropolissacardeos
Dois tipos de monmeros lineares Mltiplos monmeros ramificados

Amido: polmero de D-glucose

polissacardeo de armazenamento em clulas vegetais Amilose e amilopectina

Amilose (14)

Ponta no redutora

Ponta redutora

Homopolissacardeos
Amilopectina

Agregado de amilose e amilopectina

Amilose

Ramificao

Ponto de ramificao (16)

Pontas redutoras Pontas no redutoras Amilopectina

Cadeia Principal (14)

Estrutura do Amido (amilose)

Polissacardeos
Glicognio: polmero de D-glucose

Unidades de D-Glucose ligadas (14) 6 resduos por volta

polissacardeos de armazenamento em clulas animais Cadeia principal (14) Ramificaes (16) Mais ramificado e mais compacto que o amido Grnulos de glicognio: molculas de glicognio + enzimas de sntese e degradao

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Homopolissacardeos Celulose: polmero linear de D-glucose (14)

Homopolissacardeos

Quitina: polmero linear de N-acetil-D-glucosamina (14) principal componente do exoesqueleto de artrpodos

Fibrosa, resistente e insolvel em gua

Alguns polissacardeos atuam como reserva de combustvel celular

Os polissacardeos mais importantes de reserva so o amido, encontrado nas clulas vegetais, e o glicognio, encontrado nas clulas animais. Amido encontrado em razes, como batatas, e em algumas sementes, como o milho. O amido contm dois tipos de polmeros da glicose: o A amilose e amilopectina. o amilose tm cadeias linear longas no ramificadas de unidades de D-glicose unidas por ligaes (1 4).

Amilopectina
As entre as unidades de glicose so do tipo (1 as ramificaes onde temos ligaes de tipo (1 4), mas existem 6).

O Glicognio
o principal polissacardeo de reserva nas clulas animais, e semelhante a amilopectina. um polissacardeo ramificado constitudo de resduo de d-glicose unidos por ligaes (1 4), e nas ramificaes as ligaes so do tipo (1 6).
HO CH2 H O
4 5 6

encontrado principalmente no fgado, mas tambm nos msculos esquelticos. Junto ao glicognio encontram-se as enzimas responsveis pela sntese e degradao do glicognio. As ligaes (14) hidrolisadas pelas enzimas da saliva e do suco pancretico -amilase. As ligaes (16) das ramificaes, hidrolisadas pelas enzimas de desramificao, a (16) glicosidase.

O H
2

OH
3

H HO C H 2 H O OH H O H
1

OH
6C H2

H O

H
4

O OH H H
1

A ao em conjunto destas duas enzimas [-amilase e (1 6) glicosidase], faz a degradao completa do glicognio e da amilopectina glicose.
H O

OH

OH

O glicognio nos animais podem ser degradados pela enzima fosforilase do glicognio, fornecendo glicose 1-fosfato.

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Celulose
Substncia fibrosa resistente e insolvel na gua, encontrada na parede celular das plantas, principalmente de hastes, caules, troncos e em todas as partes lenhosas dos tecidos vegetais. Tipo de ligao da celulose (1 4)

Glicoprotenas
So protenas que contm carboidratos ligados covalentemente. Podem ter um ou vrios grupos de carboidratos. A glicoprotena mais notvel a protena anticongenlante treonina encontrada em espcie de peixes que vivem nos plos rtico e antrtico.

Mucopolissacardeos cidos
So um grupo de heteropolissacardeos contendo, em geral, dois tipos de unidades monossacardicas alternadas, das quais pelo menos uma possui um grupamento cido. A maioria dos vertebrados no tem a enzima (celulase) que hidrolisa a celulose. Quando elas aparecem complexadas com protenas especficas so chamadas de mucoprotenas.

POLISSACARDEO Glicognio Amido Celulose

FUNO E FONTE Acar de reserva energtica de animais e fungos Acar de reserva energtica de vegetais e algas Funo estrutural. Compe a parede celular das clulas vegetais e algas Funo estrutural. Compe a parede celular de fungos e exoesqueleto de artrpodes Funo estrutural. Cimento celular em clulas animais

Quitina

cido hialurnico