Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Cap 08
Cap 08
Captulo 8
Reaes de dienos Espectroscopia na regio do ultravioleta do visvel
Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall
Hidrocarbonetos que contm: duas ligaes duplas: dieno trs ligaes duplas: trieno quatro ligaes duplas: tetraeno vrias ligaes duplas: polieno
A cadeia numerada de modo a fornecer o menor nmero possvel ao grupamento funcional de maior prioridade
NH2 CHCH2CH2CH2CHCH3
2-propen-1-ol
4-metil-3-penten-1-ol
6-hepten-2-amina
CH3 OH
NH2
6-metil-2-ciclo-hexanol
3-ciclo-hexenamina
Quanto mais perto os eltrons esto do ncleo, menor e mais forte a ligao.
contribuintes de ressonncia
CH2
CH
CH
CH2
hbrido de ressonncia
A adio ocorre em somente uma das duas ligaes duplas quando 1 mol de HBr estiver disponvel.
controle cintico
O produto de adio 1,4 tem o maior nmero de grupos (mais estvel) alquila ligados ao carbono sp2
+ CH2CH D CHCHCH3 Cl
O produto de adio 1,2 o principal pois o on cloreto pode estabilizar melhor a carga positiva em C-2 do que em C-4 simplesmente por que est mais prximo de C-2 (efeito de proximidade).
+
dieno dienfilo estado de transio
nova ligao s
A reatividade do dienfilo aumentada se um ou mais grupos retiradores de eltrons so adicionados seus carbonos sp2
1,3-ciclo-hexadieno
1,3-ciclo-hexadieno
Espectroscopia UV/Vis fornece informao sobre substncias com ligaes duplas conjugadas.
Somente substncias orgnicas com eltrons p podem produzir espectros no UV/Vis. Um espectro visvel obtido se a luz visvel absorvida. Um espectro UV obtido se luz UV absorvida.
A Lei BeerLambert
A = cle
A = log(I0/I) c = Concentrao da substncia em soluo l = comprimento da clula em cm e = absortividade molar A absortividade molar de uma substncia uma constante que caracterstica da substncia em um comprimento de onda especfico.
Tanto lmax quanto e aumentam quando o nmero de ligaes duplas conjugadas aumenta