Introduo

Acetanilida
As aminas aromticas aciladas, como a acetanilida (C8H9NO), so drogas utilizadas no
combate a dores de cabea. ssa subst!ncia " atualmente um im#ortante intermedirio sint"tico
#ara obteno de corantes e $rmacos como, #or e%em#lo, a sul$onilamida e est no gru#o dos
#rimeiros analg"sicos a serem introduzidos, com o nome de $ebrina, a $im de substituir os deri&ados da
mor$ina. Al"m disso, #ossui ao analg"sica sua&e e anti#ir"tica (reduz a $ebre).
Sntese da Acetanilida
A acetanilida , uma amida secundria, #ode ser sintetizada atra&"s de uma reao de acetilao
da anilina (') , a #artir do ata(ue nucleo$)lico do gru#o amino sobre o carbono carbon)lico do anidrido
ac"tico (*), seguido de eliminao de cido ac"tico (+), $ormado como um sub,#roduto da reao.
-tiliza,se o anidrido ac"tico de&ido ao $ato da sua &elocidade de .idr/lise ser su$icientemente lenta
#ara #ermitir (ue a acetilao da amina se0a realizada em solu1es a(uosas, $ornecendo um #roduto de
alta #ureza e com bom rendimento. Como esta reao " de#endente do #H, " necessrio o uso de uma
soluo tam#o (cido ac"tico2acetato de s/dio, #H 3 4,5). A#/s sua s)ntese, a acetanilida #ode ser
#uri$icada atra&"s de recristalizao, usando car&o ati&o.
3
2
1
Purificao da Acetanilida
A#/s a s)ntese da acetanilida ocorre sua #uri$icao atra&"s de uma recristalizao.O #rinc)#io
deste m"todo consiste em dissol&er o s/lido em um sol&ente (uente e logo es$riar lentamente. 6e o
#rocesso $or lento ocorre a $ormao de cristais, e ento c.amamos de cristalizao, se $or r#ida
c.amamos de #reci#itao. O crescimento lento dos cristais, camada #or camada, #roduz um #roduto
#uro, assim as im#urezas $icam na soluo. As eta#as en&ol&idas da #uri$icao da acetanilida atra&"s
de uma recristalizao so7
scol.a do sol&ente7
O sol&ente de&e ser inerte e ao ser res$riado de&e #roduzir cristais bem $ormados do s/lido
#uri$icado.
8issoluo da subst!ncia im#ura7
A subst!ncia de&e ser dissol&ida a (uente e com uma (uantidade m)nima de sol&ente, #ara isso
utiliza,se o m"todo da $iltrao da soluo a (uente, onde a $iltrao de&e ser $eita ra#idamente,
com a soluo ainda (uente, a $im de e&itar a cristalizao da subst!ncia no #a#el de $iltro.
9es$riamento do $iltrado7
: necessrio dei%ar a subst!ncia em re#ouso #ara recristalizar e res$riar lentamente, sem utilizar
o ban.o de gelo. O res$riamento r#ido resulta na $ormao de cristais muito #e(uenos.
6e#arao dos cristais7
Na se#arao dos cristais " $eita a $iltrao ; &cuo, #or ser mais r#ida e o interesse ser a #arte
s/lida.
<a&agem e secagem dos cristais7
Os cristais de&em ser la&ados com sol&ente $rio e , #osteriormente, secados no dessecador.
Objetivo
O ob0eti&o #rinci#al deste e%#erimento " realizar a s)ntese e a #uri$icao da acetanilida. Al"m
disso, #aralelo a realizao e%#erimental, obser&aremos e utilizaremos conceitos de #onto de $uso,
clculo de rendimento, este(uiometria e rea1es entre as subst!ncias.
Materiais necessrios:
Primeira parte:
- Balana semi-analtica
- 1 bquer de 250 ml
- 1 bquer de 600 ml
- 3 pipetas graduadas de 10 ml
- Pra
- Bast de !idr
- "cetat de s#di
- $cid actic glacial
- "nilina
- "nidirid actic
- %el
- &unil de B'nc(er
-Bmba de !)cu
- *essecadr
- !idr de rel#gi
Segunda parte:
- 2 erlenme+ers de 250 ml
- Pisseta cm )gua destilada
- Pedrin(as de prcelana prsa
- 2 papis de ,iltr
- &unil de B'nc(er
- Bmba de -)cu
- Balana .emi-"naltica
Procedimento experimental:
Primeira parte:
Primeiramente mediu-se a massa d papel de ,iltr - utili/ad na ,iltra - na balana
semi-analtica e antu-se -alr btid0
Preparu-se1 na capela1 uma suspen de 211 g de acetat de s#di anidr em 213 ml de )cid
actic glacial em um bquer de 250 ml0 4m seguida adicinu-se cm agita 315 ml de anilina e
psterirmente 510 ml de anidrid actic1 send esse 6ltim adicinad lentamente em pequenas
pr7es0 "p#s crrer a rea1 adicinu-se essa mistura1 cm agita1 em 200 ml de 8291
resultand na separa da acetanilida em pal(etas cristalinas inclres0 Para que (u-esse um
mair n6mer de cristais na subst:ncia1 res,riu-se a mistura em ban( de gel e em seguida ,iltu-
se s cristais utili/and ,unil de B'nc(er1 la-and-s cm )gua gelada durante esse prcess0 &eit
iss1 clcu-se s cristais resultantes da ,iltra em um dessecadr ; -)cu0 *epis de secs1 s
cristais ,ram pesads na balana semi-analtica para se medir a massa ,inal btida 1 calculand-se
rendiment da rea cm esse -alr e a sua pure/a atra-s d pnt de ,us0
Segunda Parte:
<nicialmente1 pesu-se a massa d prdut btid atra-s da sntese da acetanilida0
"queceu-se em um erlenme+er de 250 ml1 100 ml de )gua destilada1 e em utr cm a mesma
medida clcu-se a acetanilida e algumas pedrin(as de prcelana prsa0 "dicinu-se as pucs
sbre a acetanilida a )gua quente1 utili/and-se apenas a quantidade mnima necess)ria para a ttal
disslu da subst:ncia0 4m seguida1 clcu-se a slu para ,er-er1 adicinand-se ; mesma
015 g de car- ati- = apr>imadamente 2? em pes@ antes que crresse a ebuli0 "p#s a
,er-ura1 ,iltru-se a slu quente atra-s de papel de ,iltr preguead0 Para que a quantidade
m)>ima de impure/as ,icassem retidas n papel de ,iltr1 repetiu-se esse mesm prcess
n-amente1 dei>and-se 1em seguida1 a slu em repus para a ,rma ds cristais0 &eit iss1
clcu-se s cristais n dessecadr0
Resultados e Discusses
Com a realizao da #rimeira #arte do e%#erimento, 0 $oi #oss)&el calcular o rendimento obtido
antes da #uri$icao. =emos atra&"s da e(uao7
Anilina > anidrido ac"tico ,? acetanilida > cido ac"tico
obti&emos atra&"s dos clculos7
Anilina
@olume (&)7 +,A m< Bassa Bolar7 9+,'+ B 8ensidade (d)7 ',C* g2cm
+
Como dDm2& E temos7 ',C*Dm2+,A ,? massaD+,A5 g
Fara descobrir o nGmero de mols (n) de anilina no #rocesso, tem,se (ue7
nDm2BE nD+,A529+,'+ ,? nGmero de mols da anilinaD C,C+8 mol
Anidrido Ac"tico
@olume (&)7 4 m< Bassa Bolar7 'C*,C9 B 8ensidade (d)7 ',C8 g2cm
+
Como dDm2&E temos7 ',C8Dm24 ,? massaD4,+* g
Fara descobrir o nGmero de mols de anidrido ac"tico no #rocesso, tem,se (ue7
nDm2BE nD4,+*2'C*,C9 ,? nGmero de mols do anidrido ac"ticoD C,C4* mol
Com esses dados, temos na reao7
' C
H
H
5
N > ' C
4
H
H
O
+
,? ' C
8
H
9
NO > ' C
*
H
4
O
*
C,C+8 mols C,C4* mols
Nesse caso, tem,se (ue o $ator limitante dessa reao " a anilina. es#era,se $ormar, ento, C,C+8
mols e conse(uentemente uma massa igual a A,'4 g do nosso #roduto es#erado, a acetanilida. No
entanto, a#/s &eri$icar a massa do #roduto a#/s a dessecagem atra&"s da balana semi,anal)tica,
obti&emos um &alor muito abai%o do es#erado7 ',++ g. com isso, o rendimento na #rimeira eta#a
$oi muito bai%o, a#ro%imadamente *HI, en(uanto (ue um rendimento m"dio nessa #rimeira eta#a
oscila de 5CI a 9CI.