Alcalides

Alcalides Tropnicos,
Indlicos, Esteroidais e
Purnicos (Metilxantinas)
INTRODUO
O uso de extratos vegetais contendo
alcalides como medicamentos, venenos e em
poes mgicas, pode ser tratado desde os
primrdios da civilizao. Como exemplo
desses uso, podemos citar o emprego de
certas plantas contendo alcalides em
execues na Grcia antiga, como no caso do
filsofo Scrates que ingeriu uma bebida
contendo o alcalide coniina.
Alcalides(termo derivado da palavra
rabe al-quali, denominao vulgar da
qual a soda foi obtida) so compostos
nitrogenados farmacologicamente
ativos, que so encontrados
predominantemente nas angiospermas.
Na sua grande maioria, possuem carter
alcalino,com excees como
colchicina,piperina e oximas.
Propriedades
Contm nitrognio
So bsicos
Gosto amargo
Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina)
Nas plantas, podem existir :
no estado livre,
como sais ou
como xidos.
Podem ser classificados pela:
atividade BIOLGICA,
estrutura QUMICA,
origem BIOSINTTICA (maneira de produo na planta).


Podem ser classificados
Alcalides
verdadeiros
tm anel heterocclico
com um tomo de
nitrognio e sua
biosntese se d
atravs de um
aminocido.

Planta popularmente conhecida como COLA.
Protoalcalides - tomo
de nitrognio no pertence a
anel heterocclico e se
originam de um aminocido.
(ex: cocana)
Pseudo-alcalides - no
so derivados de aminocidos
e sim de terpenos ou
esterides
Coca-planta popularmente conhecida
CLASSIFICAO DOS ALCALIDES DE ACORDO COM O
PRECURSOR BIOGENTICO E EXEMPLOS


Sntese dos alcalides
a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular
FUNO
Proteo dos alcalides nas plantas, por
serem txicos. No entanto, acredita-se
que atuem tambm como reserva de
nitrognio, reguladores do crescimento,
do metabolismo interno e da
reproduo, como agentes de
desintoxicao e transformao simples
de outras substncias nocivas ao
vegetal, proteo para raios UV.


EXTRAO E ISOLAMENTO

DETECCO E
CARACTERIZAO
Os alcalides formam sais duplos com
compostos de mercrio,ouro, platina e outros
metais;
Esses sais so obtidos na forma de
precipitado;
Os reagentes usados para deteco de
alcalides por precipitao,so: Mayer,
dragendorf, Wagner ou Bouchardat, Hager, ou
com soluo de cido tnico.
ANLISE QUANTITATIVA
Gravimetria;
Mtodos volumtricos: por acidimetria direta
ou de retorno;
Mtodos de protometria em meio no-aquoso
Cromatografia em fase gasosa e identificao
estrutural por Acoplamento do efluente da
cromatografia a um espectrmetro de massas.
ATIVIDADES BIOLGICAS E
FARMACUTICAS
Atuam como repelentes de herbvoros
So usados por determinados grupos de
borboleta para defesa contra predadores como
as aranhas
A beladona txica para o homem, mas serve
de alimento para coelhos.
A vinblastina e vincristina so antitumorais,
quinina antimalrico, cafena estimulante
do SNC.
ALCALIDES TROPNICOS
So conhecidos cerca de 40,
sendo em sua maioria
derivados da pirrolidina como:
higrina,cuscohigrina, e os
principais
atropina,hiosciamina,
escopolamina e cocana.
Intoxicaes podem ocorrer
em crianas, principalmente
pelas espcies Datura e
Brugman.
tropacocana
PROPRIEDADES QUMICAS E
FSICO-QUMICA
A atropina na forma de base livre obtida
como cristais incolores e apresenta baixa
solubilidade em gua, sendo solvel em
clorofrmio e etanol. Apresenta reao alcalina
saturada, alcanando pH 9,5. utilizada na
forma de sulfato
A escopolamina na forma de base livre um
lquido viscoso solvel em gua. Forma um
mono-hidrato cristalino, de ponto de fuso
59C. Utilizada na forma de bromidrato.
DROGAS VEGETAIS CLSSICAS
Nome
popular
Parte usada Alcalide
Dados
farmacolgicos
Sintomas
toxicolgicos
Beladona

Folhas e
sumidades
floridas

Hiosciamina e
escopolamina
Diminui as
salivas
execessivas
Secura da
boca,
hipertermia,
sede.
Estramnio Folhas e
sumidades
floridas

Hiosciamina e
escopolamina
Diminui as
salivas
execessivas

Dilatao das
pupilas,secura
na boca,sede.
coca folhas cocana Ao
anestsica
local
Ansiedade,
alucinaes.
ALCALIDES INDLICOS
So conhecidos
2000 alcalides
indlicos
O grupo maior so
dos indlicos
monoterpnicos
So derivados de
triptamina e do
monoterpeno

Reao promovida pela enzima triptofano carboxilase (TDC)

Figura 1
QUIMIOTAXONOMIA
A maioria dos alcalides indlicos so
encontrados em trs famlias da ordem
Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae e
Rubiaceae
Na famlia apocynaceae podem ser
encontrados todas as classes de alcalides
indlicos monoterpnicos. Nas famlias
Loganiaceae e Rubiaceae no so
encontradas as classes Aspidospermatano.

PRINCIPAIS DROGAS VEGETAIS
NOME POPULAR PARTE
UTILIZADA
ALCALIDE EMPREGO
TERAPUTICO
SINTOMAS DA
INTOXICAO
ESPORO -DE -
CENTEIO
ESCLERCIO
RECOLHIDO
SOBRE A
ESPIGA DE
CENTEIO
ERGOTAMINA CONTRAO
INTENSA NOS
MSCULOS
UTERINOS E
ENXAQUECA
NUSEA,
VMITOS,
PARESTESIA
IOIMBE CASCAS DO
TRONCO
IOIMBINA IMPOTNCIA
MASCULINA,
HIPOTENSO
ORTOSTTICA
NUSEA,
VMITOS
VINCA PARTES
AREAS
VINCRISTINA E
VIMBLASTINA
LEUCEMIA
(VINCRISTINA),
CNCER DE
OVRIO
(VIMBLASTINA)
______
ALCALIDES ESTEROIDAIS
Se encontram na natureza livre como
glicosdico, nesse caso so denominados
glicoalcalides esteroidais;
Os alcalides so biossintetizados a partir do
colesterol, mostrado na Figura 1. Isso
tambm indicativo do fato de que alguns
alcalides, como tomatidina, da planta do
tomate, lycopersicum esculentum Mill, e a
solanidina produzida pela planta da batata,
Solanum tuberosum L., possuem um
esqueleto esteroidal intacto.
BIOSSNTESE GERAL DE
ALCALIDES ESTEROIDAIS
FIGURA 1
PROPRIEDADES BIOLGICAS
Glicoalcalides de Solanum, esto
presentes em pequenas quantidades na
dieta humana normal, mas em grandes
concentraes causam intoxicaes
alimentares
Alcalides de Veratrum, causam
envenenamento em bovinos quando
ingerem acidentalmente a planta

METILXANTINAS
So constituintes de caf, ch-da-
ndia, guaran, cola e chocolate;
Exemplos: cafena, teofilina e
teobromina;
No so originrias de
aminocidos,mas de bases pricas;
So anfteras;
Possuem nitrognio heterocclico,
assim so denominados alcalides
purnicos .
Cafena
PROPRIEDADES
FSICO-QUMICAS
As metilxantinas so solveis em gua e solues
aquosas cidas a quente e etanol a quente,
solventes orgnicos clorados e solues alcalinas
(NH
4
OH);
Cafena, teofilina e teobromina podem ser
diferenciadas em funo de sua solubilidade,
temperatura de sublimao e faixa de fuso.
DROGAS VEGETAIS CLSSICAS
NOME POPULAR PARTE
UTILIZADA
ALCALIDE EFEITOS
COLATERAIS
DOS
ALCALIDES
COLA SEMENTES CAFENA
TEOBROMINA
DORES DE
CABEA,
NERVOSISMO,
DISTRBIOS DO
SONO
GUARAN SEMENTES CAFENA
TEOFILINA
TEOBROMINA
TAQUICARDIA,
PROBLEMAS DO
SONO, NAUSEAS
CACAU SEMENTES CAFENA E
TEOBROMINA
ANSIEDADE,
CANSAO