Quimica Dos Saboes

Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Instituto de Qumica
rea de Educao Qumica
TRABALHANDO A QUMICA DOS

SABES E DETERGENTES
Odone Gino Zago Neto
Jos Claudio Del Pino
TRABALHANDO A QUMICA DOS SABES E DETERGENTES
Elaborao: Odone Gino Zago Neto - Professor de Qumica da Sociedade

Educacional Provncia de So Pedro e Bixo Vestibulares.
Jos Claudio Del Pino - Professor de Qumica da Universidade
Federal do Rio Grande do Sul.
Apoio: Fundao de Amparo a Pesquisa do Rio Grande do Sul (FAPERGS)

Pr-Reitoria de Extenso da Universidade Federal do Rio Grande do
Sul (PROREXT)
Programa de Apoio ao Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico:
Subprograma Educao para a Cincia (SPEC-PADCT).
Os autores manifestam os mais sinceros agradecimentos a Rochele

Camejo Quadros pela reviso, prof. Tnia Salgado pelas inmeras leituras e
pelos valiosos comentrios e em especial para a revisora final, Luciana Ferrari
Montemezzo, que tornaram este trabalho possvel.
SUMRIO
Prefcio
05
1.0 Sabo: um antigo conhecido
08
1.1 A produo industrial de sabes
10
1.2 leos e gorduras na fabricao de sabes
12
1.3 Soda, fator limitante para a produo de sabo
25
1.4 Sabo: Uma substncia com caracterstica polar e apolar
30
1.5 Sabo: Redutor da tenso superficial
34
1.6 Explicando como o sabo exerce seu poder de limpeza
37
1.7 A biodegradabilidade do sabo
41
1.8 A ao dos sabes em guas duras
44
1.9 Os detergentes
45
2.0 A biodegradabilidade dos detergentes
45
2.1 As similaridades entre sabes e detergentes
51
2.2 As diferenas entre sabes e detergentes
52
2.3 A produo de detergentes
55
2.4 Aditivos comuns encontrados em sabes e detergentes
60
2.5 Tensoativos: Uma nova classificao
63
2.6 A toxidade dos tensoativo
67
2.7 Tensoativos resolvendo problemas ecolgicos
69
2.8 Bibliografia
72
PREFCIO
O que devemos pensar dessa educao brbara que
sacrifica o presente a um futuro incerto, que sobrecarrega a
criana com cadeias de todas as espcies e comea por faz-la
infeliz visando prepar-la, muito tempo antes, para uma pretensa
felicidade que nunca chegar a gozar?
Jean-Jacques Rousseau
Este material foi elaborado com o objetivo de servir como instrumento de

trabalho para o professor, podendo ser utilizado em sala de aula e no laboratrio.
Sua aplicao permite abordar no somente os assuntos especficos que ele trata,
que so sabes e detergentes, mas tambm poder ser utilizado, em partes, como
auxiliar ou como ilustrativo, aliando assuntos do cotidiano com alguns tpicos
importantes da Qumica tratados com um enfoque mais tradicional.
perceptvel o desnimo de professores e alunos com o atual ensino de
Qumica. visando contribuir para modificar este quadro que elaboramos
materiais didticos alternativos para o ensino desta cincia natural. Este material
elaborado segundo premissas bsicas como:
a - utilizar linguagem acessvel sem deixar de aprofundar o contedo;
b - ater-se a assuntos que possuem relao com o cotidiano do aluno e do
professor;
c - abordar o tema levando em conta o desenvolvimento cognitivo dos
alunos;
d - buscar substituir abordagem tradicional.
Com o material Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes
podem ser tratados vrios assuntos como: lipdios, teres, cidos carboxlicos,
cadeias carbnicas normais e ramificadas, saturadas e insaturadas, reaes, tenso
superficial, dureza de guas, tensoativos, entre outras (Observe os diagramas 1 e
2).
Esperamos que este trabalho auxilie a educao atravs da qumica a
firmar razes no rido solo que se encontra hoje o ensino desta cincia.
Os Autores
SABES
PRODUO INDUSTRIAL
CLORETO
DE SDIO
ELETRLISE
CARBONATOS
BIODEGRADABILIDEADE
LEOS E
GORDURAS
REAO DE
HIDRLISE
CIDOS CARBOXLICOS
HIDRXIDOS
REAO
DE
SAPONIFICAO
CADEIAS
CARBNICAS
STERES
REAO
DE
ESTERIFICAO
REAO
DE
RANCIFICAO
O PRODUTO SABO
POLARIDADE DA MOLCULA
TENSO SUPERFICIAL
DETERGNCIA
AO DO SABO EM GUAS DURAS
DIAGRAMA 1 - A QUMICA DOS SABES
OS DETERGENTES
A PRODUO DE
DETERGENTES
TENSOATIVOS
NO-INICOS
CATINICOS
TENSOATIVOS ANFTEROS
ADITIVOS
ANINICOS
LCOOIS
BIODEGRADABILIDADE
ALCENOS
REAO DE ALQUILAO
REAO DE SULFONAO
DETERGENTE
POLUIO POR DETERGENTES
CADEIAS CARBNICAS
CORANTES
ENZIMAS
FOSFATOS
CARBONATOS
SILICATOS
BORATOS
TENSOATIVO DE SOJA
DIAGRAMA 2 - A QUMICA DOS DETERGENTES
Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes
1.0 - SABO: UM ANTIGO CONHECIDO

Aps um dia de calor, nada como um bom banho, pois, alm de
relaxante e refrescante, o banho nos d uma agradvel sensao de limpeza. para
satisfazer essa necessidade de higiene e limpeza que as indstrias qumicofarmacuticas fabricam e comercializam anualmente toneladas de produtos para a
higiene pessoal. Os principais produtos dessa indstria so os sabes e os
detergentes. Deles derivam os sabonetes, os xampus, os cremes dentais, os sabes
especiais para mquinas de lavar loua e roupas, os detergentes desinfetantes1, o
sabo comum e outros. Sem dvida alguma, o sabo comum o mais antigo
destes produtos. Segundo Plnio, o Velho (Histrias Naturais, livro 18), os
franceses e os alemes foram os primeiros a utilizar o sabo. A tcnica de
produo desenvolvida foi passada posteriormente aos romanos, entre os quais
adquiriu notoriedade. Conforme escritos encontrados no papiro Ebers, datado de
1550 a.C., os povos orientais e os gregos, embora no conhecessem o sabo,
empregavam, na medicina, substncias qumicas semelhantes - obtidas por um
mtodo similar ao de obteno do sabo, utilizadas como bases para a confeco
de pomadas e ungentos.
Somente no segundo sculo d.C., o sabo citado, por escritos rabes,
como meio de limpeza. Na Itlia, foi conhecido devido existncia, nas legies
romanas, de batedores que tinham a funo de anotar novidades existentes na
cultura dos povos por eles subjugados. Ditos batedores tomaram conhecimento
das tcnicas de produo do mesmo na Alemanha. Denominaram-no, ento, sapo.
Este produto foi muito apreciado nas termas de Roma, mas, com a queda do
Imprio Romano, em 476 d.C., sua produo e consumo caram muito. Conta-se
que os gauleses2, tanto quanto os germnicos, dominavam a tcnica de obteno
de sabes e, por volta do sculo I d.C., este produto era obtido em um processo
rudimentar por fervura de sebo caprino com cinza de faia 3, processo este que
conferia-lhe um aspecto ruim. Somente no sculo IX, ser vendido, como produto
de consumo na Frana, onde tambm surge, nesta poca, mais especificadamente
na cidade de Marselha, o primeiro sabo industrializado. Pouco tempo depois, na
Itlia, nas cidades de Savona, Veneza e Gnova surgem outras indstrias de sabo.
1
Possuem compostos de amnia ou fenlicos, leo de pinho ou hipoclorito de sdio. O veculo, em

geral, constitudo por gua e sabo de leos vegetais.
2
3
Povos que habitavam a regio da Glea que corresponde atualmente a regio da Frana e da Espanha.
rvore europia da famlia das fagceas (fagus sylvatica) qual pertencem o carvalho e o
castanheiro da Europa
Sabo: um Antigo Conhecido
No sculo XVIII, os sabes finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha

(Alicante), Frana (Marselha) e Itlia (Npoles e Bolonha). No Brasil, a difuso e
produo do sabo demorou mais tempo, mas em 1860 j existiam fbricas de
sabo em todas as cidades importantes.
Atualmente consumimos uma enorme quantidade de produtos derivados
de sabes e detergentes em nosso cotidiano. Por esse motivo, saber como essas
substncias so produzidas, como agem e como so degradadas pela natureza,
torna-se fator importante para que nossa interao com o meio seja mais madura e
consciente.
ATIVIDADES
1) Como e com que eram produzidos os primeiros sabes?
2) Cite algumas situaes que justifiquem a produo de sabo.

3) Sabonetes medicinais so comuns j que, alm de limpar, servem como veculo
para medicamentos. Abaixo est a composio de um sabonete medicinal
encontrado no comrcio:
CIDO SALICLICO.............................................................................0,50 g
ENXOFRE..............................................................................................7,00 g
LAURIL TER SULFATO DE SDIO (detergente)...............................0,02 g
IRGASAN DP-300..................................................................................0,20 g
SABO NEUTRO q.s.p. (quantidade suficiente para).........................100,00 g
Sobre tais dados pergunta-se:
a- Qual a importncia da produo de sabonetes medicinais?
b- Dentre as substncias que compem o sabonete acima, qual auxilia o
sabo a eliminar oleosidades excessivas da pele?
c- Por que o sabo o principal componente do sabonete cuja composio
esta acima?
4) Um dos componentes da formulao acima apresentada o IRGASAN DP-300.
Este produto desinfetante e anti-sptico e sua frmula qumica a seguinte:
Cl
OH Cl
O
Cl
IRGASAN DP-3 0 0 ( 2 -Hidrxi-2,4,4Triclorodifenilter)

Com base nestes dados,
a - Procure em um dicionrio o significado das palavras desinfetante e antisptico. Diga qual a funo do IRGASAN DP-300 dentro do sabo
medicinal da frmula acima.
b - Relacione as funes da Qumica Orgnica que podem ser encontradas na
frmula do IRGSAN DP-300?
c - Sabendo que comum a indstria qumica dar nomes fantasia a seus
produtos, quais fatores levam as indstrias a proporem estas nomenclaturas
no tcnicas?
1.1 - A PRODUO INDUSTRIAL DE SABES

Os produtos utilizados comumente para a fabricao do sabo comum
so o hidrxido de sdio ou potssio (soda custica ou potssica) alm de leos ou
gorduras animais ou vegetais. O processo de obteno industrial do sabo muito
simples. Primeiramente coloca-se soda, gordura e gua na caldeira com
temperatura em torno de 150C, deixando-as reagir por algum tempo ( 30
minutos). Aps adiciona-se cloreto de sdio - que auxilia na separao da soluo
em duas fases. Na fase superior (fase apolar) encontra-se o sabo e na inferior
(fase aquosa e polar), glicerina4, impurezas e possvel excesso de soda.
4
Composto que possui trs hidroxilas na estrutura de sua molcula (um trilcool) que interage com a
gua devido existncia de pontes de hidrognio entre suas molculas.
Frmula: H2C - OH
|
HC - OH
|
H2C - OH
10
A Produo Industrial de Sabes
Nesta etapa realiza-se uma eliminao da fase inferior e, a fim de garantir

a saponificao da gordura pela soda, adiciona-se gua e hidrxido de sdio fase
superior, repetindo esta operao quantas vezes seja necessrio. Aps terminado o
processo pode-se colocar aditivos que iro melhorar algumas propriedades do
produto final. Observe a Figura 1.1.1, que apresenta o esquema de funcionamento
de uma indstria de sabo.
SODA CUSTICA E GORDURA

AQUECIMENTO POR TRINTA MINUTOS
( ETAPA 1 )
ADIO DE CLORETO DE SDIO

( ETAPA 2 )
ADIO DE GUA E
SODA CUSTICA
( ETAPA 5 )
SEPARAO DA SOLUO EM DUAS FASES

-Superior : sabo .
-Inferior : glicerina e impurezas .
( ETAPA 3 )
ELIMINAO DA FASE INFERIOR
( ETAPA 4 )
F IGURA 1.1.1 - Esquema simplificado de um processo de produo de sabo

A glicerina separada do sabo no processo industrial utilizada tanto por
fabricantes de resina e explosivos como pela indstria de cosmticos. Devido a
isso, seu preo, depois de purificada, pode superar o do sabo. A Tabela 1.1.1
apresenta a porcentagem de glicerina que pode ser obtida atravs
da saponificao de gorduras animais.
Tabela 1.1.1 - Percentual de glicerina obtida da saponificao
de matrias graxas
Gordura
Ou leo
Matria Graxa
(%)
Glicerina (%)
Estearina do Sebo de Boi

92
8
Estearina de Sebo de Carneiro
91
9
Sebo de Toucinho
91,5
8,5
Estearina de Graxa de Toucinho
92
8
Olena da Graxa de Toucinho
90
10
Fonte: MELLO, R. - Como Fazer Sabes a Artigos de Toucador. SP, Cone, 1986.
11
ATIVIDADES
1) Quais so os principais produtos qumicos utilizados para a fabricao
do sabo comum?
2) O hidrxido de sdio (NaOH) reage com cidos graxos (gorduras) para formar
os sabes. Que tipo de reao esta? Esta reao dever ser exotrmica ou
endotrmica?
3) Justifique o motivo da adio de uma soluo de hidrxido de sdio na etapa 5
apresentada na Figura 1.1.1.
4) Explique como a adio de sal de cozinha auxilia na separao das fases
(lembre-se que a soluo aquosa).
5) Observe a Tabela 1.1.1 e responda as questes abaixo:
a - Qual das estearinas possibilitar a maior formao de sabo? E de
glicerina?
b - A olena da graxa de toucinho pode ser extrada do sebo do toucinho.
Compare os percentuais de matria graxa e de glicerina fornecida por estes.
vantagem realizar o processo de separao da olena do sebo do toucinho?
c - Se misturarmos estearina de sebo de boi, sebo de toucinho e estearina do
sebo de carneiro na proporo de 10%, 20% e 70% respectivamente, qual
ser o percentual de glicerina que poderemos obter?
1.2 - LEOS E GORDURAS NA FABRICAO DE SABES

Tanto sabes quanto detergentes servem, principalmente, para livrar-nos
da incmoda sujeira. Mas, de que composta a sujeira? Na maioria das vezes, ela
constituda por leos ou gorduras, acompanhadas ou no por microorganismos
ou outras substncias apolares ou pouco polares como p, restos de alimentos, etc.
Partindo do mesmo tipo de gorduras e leos que formam as sujidades, podero ser
produzidos os sabes. Portanto, para uma boa compreenso da qumica dos
12
leos e Gorduras na Fabricao de Sabes
sabes, devemos antes entender o que so e como se comportam as gorduras e os

leos, importantes componentes utilizados na produo de sabo.
Tanto leos quanto gorduras so substncias formadas a partir de cidos
carboxlicos com cadeias carbonadas longas, conhecidos por cidos graxos. Esses
cidos so, em geral, monocarboxlicos (apresentam apenas um radical carboxila:
-COO- ), e formam os chamados glicerdeos que, por sua vez, pertencem famlia
dos lipdios5. Os cidos graxos formadores dos leos diferem dos formadores das
gorduras por possurem mais insaturaes (ligaes ) em sua cadeia. Devido a
isso, os leos possuem menor ponto de fuso e ebulio que as gorduras sendo,
por isso, geralmente, lquidos na temperatura ambiente ( 20C). J gorduras,
nesta temperatura, so, geralmente, slidas. Existem diferenas entre leos
provenientes de origem animal e os de origem vegetal. leos de origem animal,
em geral, so mais densos que os leos vegetais, devido ao menor nmero de
insaturaes da cadeia carbnica.
O ponto de fuso de um glicerdeo depende no s do nmero de ligas
duplas na cadeia carbonada, mas tambm da extenso desta e das posies das
ligas duplas. As Tabelas 1.2.1 e 1.2.2 apresentam os cidos graxos saturados e
insaturados mais comuns, suas massas molares e seus pontos de fuso.
Observa-se que na Tabela 1.2.1, o aumento da massa molar do cido
graxo est relacionado ao aumento do ponto de fuso. Como estes cidos no
possuem insaturaes (ligaes duplas ou triplas entre carbono-carbono) a massa
molar, que possui relao diretamente proporcional com o comprimento da
cadeia, o principal fator que influencia as alteraes do ponto de fuso. J na
Tabela 1.2.2, que mostra os pontos de fuso de cidos graxos com cadeia
insaturada, observa-se que, alm da massa molar, a posio da insaturao - nesse
caso ligao dupla - vai ser um fator determinante na anlise do ponto de fuso.
Observe que o cido olico e o vacnico, apesar de possurem a mesma massa
molar e mesmo nmero de insaturaes, tm pontos de fuso diferentes, este fato
ocorre justamente devido variao da posio das ligas duplas. Outra observao
que deve ser feita dentro dos dados da Tabela 1.2.2 diz respeito ao nmero de
ligas duplas, as quais, em relao s posies das ligaes insaturadas, tero
grande importncia na avaliao do ponto de fuso.
So substncias hidrfobas encontradas nos organismos vivos, formadas basicamente por cidos
graxos e lcoois. Estes encontram-se, geralmente, na forma de steres. Os lipdeos so os formadores
das matrias graxas (gorduras, leos e ceras).
13
Tabela 1.2.1 - Pontos de fuso de cidos graxos de cadeia saturada

cidos
cido Butrico
cido Caprico
cido Laurico
cido Mirstico
cido Palmtico
cido Esterico
cido Arquico
Massa
Molar
(g/Mol)
88
116
200
228
256
284
312
Ponto de
Fuso
(C)
-4,7
-1,5
49,6
54,4
62,9
69,9
75,2
Fontes
manteiga, gord. do leite
manteiga, leo de coco
leo de coco e de babau
gorduras anim. e vegetais
leo de amendoim
Fonte: VILLELA, G.G. el alii - Bioqumica. EDUSP, SO PAULO, 1976.
Tabela 1.2.2 - Pontos de fuso de cidos graxos de cadeia insaturada

N de
Carbono da Ponto de
Carbonos Insaturao
Fuso
(C)
cido Palmitolico
16
9
-0,5
cido Olico
18
9
16,0
cido Vacnico
18
11
39,0
cido Godolico
20
9
25,0
cido Linolnico
18
9, 12 e 15
-14,4
cido Eleosterico
18
9, 11 e 15
49,0
cido Araquidnico
20
5, 8, 11 e 14
-49,5
Fonte: VILLELA, G.G. et alii - Bioqumica. EDUSP, SO PAULO, 1976.
cido
Massa
Molar
(g/Mol)
254
282
282
310
278
278
312
Os cidos graxos, formadores dos leos e gorduras, constituem grande parte

das reservas energticas dos seres vivos. Na frmula apresentada na Figura 1.2.1
est a representao do cido araquidnico, um cido carboxlico encontrado na
gordura humana.
H3C
CH2 CH2 CH2 CH2 (CH CH CH2)4 CH2 CH2 COOH

Presente no fgado (0,9 - 1,0%)
Figura 1.2.1 - Frmula do cido araquidnio
Os seres vivos produzem, geralmente, leos e gorduras a partir de cidos

monocarboxlico de cadeias lineares com nmeros pares de tomos de carbono, ou
14
seja, encontramos em seres vivos, cidos graxos com 4, 6, 8, 10, 12, ...tomos de
carbono, dispostos em cadeias no ramificadas6. Essas caractersticas estruturais
viro a favorecer a degradao dos mesmos, quando houver tal necessidade.
Tanto nas gorduras quanto nos leos, os cidos graxos encontram-se
esterificados, existindo, entre estes, um pequeno percentual de cidos graxos no
esterificados. A Figura 1.2.2 apresenta a reao de formao de um leo (cidos
graxos esterificados).
H2C OH
H2C OOC C 11H23

HC OOC C 11H23 + 3 H2O
HC OH + 3 C 11H23COOH
H2C OH
Glicerina
H2C OOC C 11H23

cido Larico
Triesterato de
glicerina
Figura 1.2.2 - Reao de esterificao
gua
Reaes de esterificao como a apresentada na Figura 1.2.2 podero

formar monosteres, disteres, tristeres como produtos finais. Este fato ocorre
porque a glicerina possui trs pontos que podem ser esterificados7.
As gorduras e os leos, quando expostos ao meio ambiente externo
sofrem a ao do oxignio do ar ou de bactrias, rancificando-se. Isto pode
ocorrer de trs formas: hidroltica, cetnica ou auto-oxidativa. A primeira
catalisada por enzimas chamadas lipases. Estas liberam os cidos graxos do ster,
aumentando a acidez do meio (Figura 1.2.3). Tal processo ocorre comumente na
manteiga, que rica em cidos graxos de baixa massa molecular e portanto mais
volteis, como o cido butrico, responsvel pelo cheiro desagradvel liberado
pela manteiga rancificada.
Algumas bactrias produzem gorduras a partir de cidos graxos de cadeia ramificada, como os cidos
tubrculo-esterico (C19) e ftiico (C26) existentes no bacilo de tuberculose.
7
So aqueles em que esto as hidroxilas da glicerina. Os carbonos localizados nestes pontos so
chamados , e ,, conforme representao abaixo:

H2C
HC
|
H2C
OH
OH
15
H2C OOC C3H7

HC OOC
C3H7
H2C OOC C11H23
enzima
3 H2O
,-Dibutirato-Laurato de Glicerina
H2C OH
HC OH
2 H7C3 COOH
+
H2C OH
Glicerina
C. BUTRICO
H23C11 COOH
cido Larico
Figura 1.2.3 - Reao de rancificao hidroltica

A rancificao cetnica tambm um processo oxidativo e enzimtico.
Esse processo origina metilcetonas que conferem o odor desagradvel ao produto
rancificado (Figura 1.2.4).
- oxidao
R CH2 CH2 COOH
descarboxilao
O
O
O2
CO 2 + R C
R C
CH3
CH2 COO H
cido. Graxo
Metilcetona
R : Radical orgnico
Figura 1.2.4 - Reao de rancificao cetnica ou aromtica.

A rancificao auto-oxidativa ocorre devido presena de grande nmero de
molculas de cidos graxos livres na gordura. Estes promovem sua prpria
oxidao, que se processa com maior rapidez em leos poli-insaturados, como no
leo de linhaa, e no leo de semente de girassol.
As Tabelas 1.2.3 e 1.2.4 apresentam os cidos graxos mais comuns e a
composio de algumas gorduras.
Tabela 1.2.3 - Frmulas dos cidos graxos mais comuns
Nome do
N de
Frmula
cido
carbonos
Larico
12
H3C-(CH2)10-COOH
Mirstico
14
H3C-(CH2)12-COOH
Palmtico
16
H3C-(CH2)14-COOH
Esterico
18
H3C-(CH2)16-COOH
Olico
18
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Linolico
18
H3C-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
16
Fonte: AMBROGI, A. et alii - Unidades Modulares de Qumica. HAMBURG, SO PAULO, 1987.
Tabela 1.2.4 - Composio percentual mdia de cidos graxos em gorduras e

leos.
cidos leo de Sebo de leo de leo de leo de leo de
milho
vaca
oliva
girassol
soja
gergilin
Mirstico
---6,3 %
0,2 %
---------Palmtico
7,8 % 27,4 %
9,5 %
3,7 %
6,8 %
9,1 %
Esterico
3,5 % 14,1 %
1,4 %
1,6 %
4,4 %
4,3 %
Olico
46,3 % 49,6 % 80,6 %
42,0 % 34,0 %
45,4 %
Linolico 41,8 %
2,5 %
7,0 %
52,0 % 51,0 %
40,4 %
Fonte: VILLELA, G. G. el alii - Bioqumica. EDUSP, SO PAULO, 1976.
ATIVIDADES
01) Como voc definiria as sujidades ?
02) Microorganismos nocivos sade encontram-s e e m t o d a a p a r t e ,

principalmente onde existe sujeira. Os sabes e detergentes auxiliam na
eliminao destes microorganismos? Como?
03) Qual a principal diferena entre leos e gorduras? Quais suas similaridades?
04) O leo de soja muito utilizado em culinria. Qual a principal funo de tal
utilizao? Ele poderia ser substitudo por uma gordura? E por gua? Justifique.
05) A estrutura do cido araquidnico, apresentada anteriormente, est mais
prxima da estrutura de um cido graxo formador de um leo ou de uma gordura?
Justifique (Observe o ponto de fuso na Tabela 1.2.2).
06) Os leos vegetais so muito utilizados na fabricao da margarina. A
margarina obtida por uma rao de hidrogenao das insaturaes existentes nos
cidos graxos formadores dos leos (observe a Figura 1.2.5).
17
O
H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
+ H2
Ni
O
H3C (CH2)16 C
OH
OH
cido Olico
cido Esterico
Figura 1.2.5 - Reao de hidrogenao catalisada por nquel
Diga por que a margarina slida e o leo de soja lquido na
temperatura ambiente. Por que no se utilizam gorduras para produzir margarina?
07) Cadeias carbnicas no lineares sero mais dificilmente degradadas, devido
estrutura da cadeia (ramificaes). Com base nesta informao, tente justificar o
fato dos animais produzirem leos e gorduras com cadeias lineares (lembre do
objetivo da existncia de ambos).
08) A manteiga elaborada basicamente a partir de gorduras de leite, em geral, de
vaca. Sua composio bsica : 85% de gordura, 10% de gua, 2% de casena
(uma protena) e 2% de cloreto de sdio. A manteiga considerada uma emulso
de gua em gordura. Explique por que a manteiga menos cremosa que a
margarina.
09) Quem rancifica mais facilmente, os leos ou as gorduras? Por qu?
10) O que so e por que ocorrem as rancificaes? Quem auxilia este processo?
11) Como o nmero de insaturaes de um leo influencia no ponto de fuso?
12) Quais as diferenas entre as rancificaes cetnicas e hidrolticas?
13) Quais so os fatores que levam a ocorrncia da rancificao auto-oxidativa?
14) A maionese feita a partir de leos vegetais e gema de ovos. Ela tambm
rancifica? Por qu? Poderamos, na produo de maionese, substituir o leo por
gua? E por uma gordura? Justifique.
15) Na produo comercial de maionese se costuma adicionar antioxidantes como
BHT (butil-hidroxitolueno - A.VI) e o EDTA (etilenodiamino tetracetato de clcio
- A.XII). Qual o objetivo desta adio?
18
16) comum encontrarmos, nos supermercados, margarinas ditas ricas em poliinsaturados. Qual o significado desta expresso? Qual sua importncia?
17) A partir da Tabela 1.2.1 responda as questes a seguir:
a - Existe alguma relao entre o ponto de fuso e a massa molar de um
cido graxo de cadeia saturada? Se existe, diga quais.
b - Por conveno se diz que os leos a temperatura ambiente (20C) so
lquidos. Explique o motivo do cido arquico, obtido atravs do leo de
amendoim, possuir o maior ponto de fuso da Tabela. Se este cido graxo
fosse o componente principal do leo de amendoim, qual seria o estado
fsico desta mistura?
c - Na temperatura ambiente, quais cidos so lquidos?
d - A temperatura de fuso de um cido graxo de cadeia saturada, cuja massa
maior for superior a 116 e inferior a 200, deve situar-se, em graus
centgrados, entre que intervalo?
18) A partir da Tabela 1.2.2, responda as questes a seguir:
a - Existe alguma relao entre o nmero de saturaes de um cido graxo
com o ponto de fuso deste? Justifique.
b - A posio das saturaes influencia no ponto de fuso do cido graxo de
cadeia insaturada? Justifique.
c - Qual a influncia da massa molar no ponto de fuso de cidos graxos
insaturados?
d - Quais cidos graxos sero lquidos na temperatura ambiente (20C)?
Qual o motivo que leva os restantes a no serem?
e - Explique por que o cido araquidnico, apesar de possuir massa molar
elevada e insaturao no carbono 11, possui ponto de fuso muito baixo.
f - Qual a principal diferena entre o cido olico e vacnico?
19
g - Compare os cidos que possuem saturao no carbono 9 com os que

possuem no carbono 11. O que ocorre com o ponto de fuso?
h - Quais as similaridades da estrutura do cido linolico e do cido
eleosterico? Quais as diferenas? Procure justificar estas diferenas.
19) Observe a Tabela 1.2.4 e responda as questes a seguir.
a - Qual dos leos apresentados na Tabela mais rico em cidos graxos com
cadeia insaturada?
b - Qual das misturas de cidos graxos (leos ou sebo de vaca) ser a mais
indicada para um indivduo utilizar em sua alimentao, considerando que
ele possui alto ndice de triglicerdeos em seu organismo e no pode
consumir gorduras, ou leos, saturados? Justifique.
c - Poderamos, analisando a composio das misturas de cidos, inferir
quais teriam ponto de fuso maior ou menor. Qual mistura deveria ter ponto
de fuso maior? E menor?
20) Atividade complementar: procure nos rtulos das margarinas qual sua
origem e verifique com que tipos de leos elas so fabricadas. Procure comparar
essa especificao com os dados da Tabela 1.2.4.
EXPERINCIA
1.2.1 - A Produo de Sabo a partir de leo de soja
Reagentes e Materiais Necessrios:

- 20 ml de leo de soja;
- 16 pastilhas de hidrxido de sdio ou, aproximadamente, trinta gramas;
- 15 ml de etanol (lcool comum);
- Cloreto de Sdio (sal de cozinha);
- Gelo;
- Bacia;
- Um bquer de 100 ml (ou um copo comum);
- Dois bqueres de 250 ml (ou uma panela e um copo comum);
- Um proveta de 180 ml (ou uma seringa de 20 ml);
- Um basto de vidro (ou uma colher);
20
- Um suporte universal (ou um trip);

- Um agarrador;
- Tela de amianto (se usar panela, no necessrio);
- Agarrador circular para tela de amianto.
Procedimento: Primeiramente prepare a soluo
alcalina em um bquer de 250 ml, colocando as 30 g de
hidrxido de sdio em aproximadamente 100 ml de gua
da torneira (agite com um basto de vidro para
homogeneizar a soluo e cuidado, pois ela custica).
Aps, monte o equipamento para o banho-maria (Figura
1.2.6). No bquer de 100 ml, coloque 20 ml de leo de
soja, 20 ml da soluo alcalina e 15 ml de etanol. Leve a
mistura ao banho-maria at cobr-la, como mostra a
Figura 1.2.6. Agite constantemente para emulsionar os
componentes.
Aquea a mistura (soluo 1) por
Figura 1.2.6 aproximadamente 30 minutos, acrescentando um pouco de
Montagem do
gua, se a pasta formada estiver ficando muito dura. Aps
aparelho
este perodo, retire a soluo 1 do banho-maria e coloque
para aquecer 200 ml de gua num bquer de 250 ml. Quando a gua estiver
fervendo, adicione cloreto de sdio at saturar a soluo (soluo 2). Aps verta a
soluo 1 no frasco da soluo 2. Agite fortemente e leve a mistura formada para
um banho de gelo. Deixe repousar por trinta minutos.
ATIVIDADES
1) Por que se coloca uma soluo de cloreto de sdio, se j temos o
sabo, na primeira etapa da experincia?
2) Se utilizssemos leo de milho ao invs de leo de soja, ocorreria a formao

de sabo?
3) Aps colocada no banho de gelo, o que ocorreu com a mistura? O que contm
cada fase desta mistura?
4) O sabo obtido lquido ou slido? Observe a Tabela 1.2.1, 1.2.2 e 1.2.4 .
Procure justificar sua resposta.
21
5) O que poderamos fazer para obter um produto final de melhor qualidade?

6 ) Para obtermos um sabonete que aditivos teramos de colocar? Com que
objetivo? Em qual etapa do processo poderamos colocar estes aditivos?
7) Na experincia 1.2.1, a reao de saponificao ser completa, ou existiro, no
produto, cidos graxos livres?
8) Complete a reao da Figura 1.2.7 que ocorre entre um triacilglicerdeo do
cido lurico (ster do cido lurico - 12 carbonos) e o hidrxido de sdio (reao
de saponificao). Qual o nome do produto obtido?
9) Utilizando papel indicador, realize um teste de pH no sabo obtido no
experimento 1.2.1. Qual o resultado? Esse resultado era o esperado? Justifique.
10) Realize um teste de limpeza com o sabo obtido no experimento 1.2.1. Qual o
resultado obtido?
Obs: O leo de soja possui, em sua composio, aproximadamente 51% de cido
linolico esterizado.
Figura 1.2.7 - Reao de saponificao.
EXPERINCIA
1.2.2 - Solubilidade do leo de Soja em gua e Etanol
22
- 10 ml de lcool etlico 96GL (lcool de farmcia);
- 10 ml de gua da torneira;
- 2 bqueres de 100 ml (ou dois copos);
- 1 basto de vidro (ou uma colher mdia).
Procedimento: Coloque o lcool no copo 1 e a gua no copo 2 (marqueos de forma a facilitar a identificao) e adicione uma poro de leo de soja em
ambos. Agitar as misturas com o auxlio da colher.
ATIVIDADES
1) Sabendo que o leo uma substncia apolar que se dissolve,

geralmente, em solventes apolares, poderamos inferir que o lcool
possui caracterstica polar? E a gua?
2) O leo dissolveu-se mais na gua ou no lcool? Justifique.
3) Se utilizssemos uma gordura ao invs do leo, que efeito esperaramos?
4) Sabe-se que a gua e o lcool dissolvem-se em qualquer proporo. Observe a
estrutura das molculas:
O
H
H3C
O
CH2
gua
cool Etlico(Etanol)
a - O que as estruturas das molculas de gua e etanol possuem em comum?

b - Qual tipo de fora intermolecular pode ocorrer entre estas duas
molculas? Mostre atravs de um desenho como ocorrem estas interaes.
23
EXPERINCIA
1.2.3 - O leo como Combustvel

- uma lata com tampa;
- uma rolha;
- um pedao de cordo (pavio).
Procedimento: Embeba o cordo (pavio) em leo. Faa um furo no meio
da rolha e coloque nele o cordo j embebido em leo. Faa um furo na tampa da
lata, para encaixar a rolha. Coloque, a seguir, leo de soja at um pouco acima da
metade do volume da lata. Tampe a lata com o conjunto tampa/rolha/pavio.
Acenda o pavio (observe a Figura 1.2.8).
Figura 1.2.8 - Montagem de uma lamparina.
ATIVIDADES
01) O leo de soja combustvel? Justifique.
02) Nesse experimento, poderamos usar uma gordura ao invs do leo?
24
Soda, Fator Limitante para a Produo de Sabo
03) Quais procedimentos deveramos fazer para usar uma gordura? Neste
experimento?
04) Por que o leo queima com certa facilidade? (lembre-se da produo de leos
e gorduras pelos seres vivos)
1.3
SODA, FATOR LIMITANTE PARA A PRODUO DE SABO
O sabo produzido a partir de leos e gorduras e de bases como

hidrxidos de sdio e o hidrxido de potssio, que, ao reagirem, realizam o
processo de saponificao. Na antigidade a grande restrio para a produo de
sabo foi a dificuldade de se produzir estas bases. A primeira comercializao do
sabo deve-se, provavelmente, ao Egito, graas facilidade de encontrar-se
bicarbonato de sdio em incrustaes de lagos da regio8. Na Europa Central, a
base utilizada para a produo de sabo era retirada das cinzas da madeira (lixvia
potssica9), as quais possuem um grande percentual de carbonato de potssio. Este
foi, tambm, um processo muito utilizado pelos fencios. A obteno dos
hidrxidos no nordeste do mediterrneo ocorreu atravs da cinza de plantas
marinhas (lixvia sdica), que possui grande percentual de carbonato de sdio.
Atualmente, uma maneira de se obter o hidrxido de sdio (soda
custica) atravs da eletrlise10 de solues aquosas de cloreto de sdio (NaCl 8
O bicarbonato de sdio em soluo aquosa produz hidrxido de sdio e cido carbnico, segundo as
reaes abaixo:
NaHCO3(S)
HCO-3(aq.)
H2CO3(aq.)
Na+(aq.) + HCO3-(aq.)
+ H2O(ll) H2CO3(aq.)
H2O(l)
dissoluo do sal
+ OH-(aq.)
+ CO2(g)
Soluo rica em hidrxido de potssio que obtida pelo processo de lixiviao, ou seja, pela fervura
da cinza com gua ou passagem de gua quente pela cinza. O carbonato de potssio ou de sdio
contido na cinza passa para a fase aquosa por serem solveis em gua. Este processo, atravs de
reaes, originar hidrxido de sdio ou de potssio.
10
Decomposio de uma substncia, devido passagem de corrente eltrica
25
sal de cozinha). Nesse processo, ocorrem as reaes que aparecem na Figura

1.3.1.
REAO NO
CTODO : 2H+(aq.) + 2e- H2(g)
REAO NO
NODO : 2Cl+(aq.) Cl2(g) + 2eREAO
GLOBAL: 2NaCl(S) + 2H2O 2Na+(aq.) + 2OH-(aq.) + H2(g) + Cl2(g)
Figura 1.3.1 - Reaes de eletrlise de uma soluo de NaCL
Observe que no o sdio que sofre reduo e sim o hidrognio que
resulta da auto-ionizao da gua (Figura 1.3.1). Esta preferncia ocorre por que o
hidrognio reduzido com maior facilidade que o sdio, ou seja, h menor gasto
de energia para reduzir o hidrognio. Na Figura 1.3.2 esto as semi-reaes de
reduo e o potencial padro de reduo (Eo), em volts.
2H2O
H3O+ + OH- reao de auto-ionizao
Na+ + 1e- Na(s)
EO = - 2,71 v
2H+ + 2 e- H2(g)
EO = 0,00 v
Figura 1.3.2 - Potenciais padro de reduo do sdio e
hidrognio
O fato do hidrognio reduzir-se, ao invs do sdio, muito conveniente,
pois permite que o sdio se mantenha na soluo para formar a soda custica
(NaOH). Alm disso, se tivssemos a reduo do sdio, teramos srios problemas
devido grande facilidade do mesmo em reagir com a gua rapidamente e
mediante grande liberao de energia.
26
ATIVIDADES
01) A que funo da qumica inorgnica pertencem o hidrxido de sdio
e de potssio e quais as propriedades caractersticas destas funes?
02) O hidrxido de sdio e de potssio so bases fortes, mdias ou fracas?

Justifique.
03) A que funo da qumica inorgnica pertencem os carbonatos de sdio e de
potssio? E os bicarbonatos de sdio e potssio? Que propriedades fsicas e
qumicas caracterizam estes compostos?
04) Os sais so sempre substncias polares? Justifique.
05) A polaridade que ocorre na molcula de sabo decorrente da diferena de
eletronegatividade existente entre o sdio (1,7) e o oxignio (3,5). Para qual
destes elementos o par de eltrons da ligao ir se deslocar? Justifique.
06) Na cadeia carbnica (parte apolar da molcula de sabo), os elementos se
ligam seguindo o modelo covalente de ligao. Quais as diferenas entre as
ligaes inicas e as covalentes?
07) Mostre, atravs de reaes de hidrlise, como ocorre a formao de hidrxido
de sdio e de potssio a partir dos respectivos carbonatos.
08) Observe as reaes abaixo:
H2O
REAO 1 : NaHCO3(s) Na+(aq.)
REAO 2 : HCO-3(aq.)
+ H2O(l)
REAO 3 : H2CO3(aq.)
+ HCO3-( aq.)
H2CO3(aq) + OH-(aq.)
H2O(l) + CO2(g.)
a - Qual o estado fsico do bicarbonato de sdio (NaHCO 3) na

temperatura ambiente? O que ocorre quando ele entra em contato com a
gua (Observe a reao 1)?
b - O nion bicarbonato (HCO-3 ), quando em contato com a gua, age
como uma base, formando cido carbnico (H2CO3 ). A gua, por sua vez,
27
atua, como um cido, cedendo hidrognio para o nion bicarbonato,

formando OH-. Coloque o nion bicarbonato, a gua, o cido carbnico e a
hidroxila em ordem crescente de acidez. Quais so cidos, segundo a teoria
de Arrhenius? Quais so bases, segundo definies de Bronsted-Lowry?
c - O que acontece com o cido carbnico (H2CO3) na reao 3? Justifique.
d - O que significa dizer que as reaes acima ocorrem em equilbrio?
e - Qual a reao resultante da soma das reaes 1 e 2? Onde e como, nessa
reao geral, aparece o hidrxido de sdio (soda custica) ?
9) Os cidos graxos so considerados cidos fracos. Estes cidos reagiriam com
bases fortes? Qual seria o produto desta reao? Equacione a reao entre o
hidrxido de sdio (soda custica) e um cido graxo de cadeia linear com 10
tomos de carbono.
10) Ocorreria a reao entre um ster de cido graxo e hidrxido de sdio ou
potssio? Justifique. Se ocorresse qual seria o produto?
11) O que eletrlise e qual sua funo na obteno do hidrxido de sdio (soda
custica) atravs do cloreto de sdio (sal de cozinha)?
12) O hidrxido de clcio (cal apagada), utilizado na manufatura do doce de
abboras, obtido por adio de xido de clcio (cal viva) gua. Este produto
uma base forte ou fraca? Poderamos obter sabo a partir desta base? Justifique.
13) O hidrxido de clcio pode ser obtido atravs do mineral calcita (CaCO3 carbonato de clcio). Equacione reaes de hidrlise que possam originar o
hidrxido de clcio.
14) Por que conveniente a reduo do hidrognio e no do sdio na eletrlise do
cloreto de sdio (NaCl) ?
EXPERINCIA
1.3.1 - Obteno de Sabo com Utilizao de Cinzas:
Reagentes e Materiais Necessrios
28
- 20 folhas de jornal (formato tablide);
- 1 funil comum;
- 1 filtro;
- 3 bqueres de 100 ml (3 copos);
- 1 bquer de 250 ml (uma panela);
- tela de amianto (se usar a panela no necessrio);
- 1 agarrador comum;
- 1 agarrador com aro;
- suporte universal (trip).
Procedimento 1 (Preparao da Soluo Alcalina): queime
aproximadamente 10 folhas de papel jornal e junte as cinzas num bquer de 100
ml. Cubra as cinzas com gua morna, agitando a mistura com um basto de vidro.
Filtre a mistura. Repita o processo de cobrir as cinzas com gua morna e torne a
filtrar.
Procedimento 2: monte o equipamento como mostra a Figura 1.2.6.
Coloque em um bquer 20 ml de leo de soja e 30 ml da soluo obtida no
procedimento 1. Leve ao banho-maria, sob constante agitao, por 30 minutos.
ATIVIDADES
1) Com um papel indicador verifique o pH da soluo obtida no
procedimento 1. O resultado foi o esperado? Justifique.
2) Teste o produto obtido limpando uma superfcie suja. O resultado foi o

esperado?
3) Sabe-se que as cinzas possuem carbonato de potssio (K2CO3). Escreva a
reao que ocorre entre os ons que formam este composto e a gua (reao de
hidrlise). Identifique os produtos formados segundo as funes qumicas que
pertencem. Com base nesta reao, justifique o pH da soluo do procedimento 1.
4) O que voc acha que ocorrer se utilizarmos uma base fraca como soluo
alcalina para produzir sabo? E com uma base forte, mas muito diluda?
29
5) Supondo que o leo de soja seja composto apenas por steres do cido
linolico, escreva uma reao entre ele e o hidrxido de potssio.
6) Na soluo obtida da cinza produzida pelo caule da planta assa-peixe (planta do
nordeste brasileiro), foram identificados os ons:
Fe3+, Al3+, Ca2+, K+, CO32-, PO4 2- e SiO3 2Quais compostos a combinao destes ons poder formar? Classifique-os de
acordo com a funo qumica a que pertencem. Quais destes compostos podero,
em contato com a gua, formar bases fortes?
1.4 SABO: UMA SUBSTNCIA COM CARACTERSTICA POLAR E

APOLAR
Como vimos anteriormente, o sabo uma substncia obtida pela reao
de gorduras ou leos com hidrxido de sdio ou de potssio. O produto desta
reao um sal (reao de um cido com uma base). Sabe-se que os sais so
substncias que possuem, pelo menos, uma ligao com carter tipicamente
inico. As ligaes inicas so caracterizadas quando os elementos ligantes
apresentam acentuada diferena de eletronegatividade, o que da origem a uma
forte polarizao, j que se forma um dipolo eltrico. Desta forma dizemos que os
sabes, por serem sais, apresentam pelo menos um ponto de forte polarizao em
sua molcula. A Figura 1.4.1 e 1.4.2 apresentam a molcula de um sabo e a
reao de saponificao de uma gordura. Observe o produto resultante: e a
polaridade (zona marcada) caractersticas das molculas de sabo.
H H H H H H H H H H H
| |
| | | | | | | | |
O
H - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C//
|
| | | | | | | | | |
\
H H H H H H H H H H H [O -Na+ ]
Laurato de sdio (um sabo)
Frmula mnima: C12H 23O 2Na
Figura 1.4.1 - Molcula de sabo -
30
Sabo: uma Substncia com Caracterstica Polar e Apolar
H2C-OOC-C11H23
H2C-OH
|
|
HC-OOC-C11H23 + 3NaOH HC-OH + 3H3C-(CH2)10-COO-Na+
|
|
H 2C-OOC-C11H23
H2C-OH
Gordura
Soda
Glicerina
Sal sdico de
cido graxo(Sabo)
Figura 1.4.2 - Reao de saponificao
O sal formado pela reao de saponificao possui caracterstica bsica,

pois deriva de uma reao entre uma base forte e um cido fraco (cido graxo).
Por esse motivo o sabo no atua muito bem em meios cidos, nos quais
ocorrero reaes que impediro uma boa limpeza (ver unidade 2.2 - As
diferenas entre sabes e detergentes).
ATIVIDADES
01) Como deve ser a estrutura de uma molcula de sabo?
02) Que tipo de reao ocorre entre um cido graxo e o hidrxido de sdio?
03) Na reao de saponificao, quem atua como base? E como cido?
04) Escreva uma reao entre um ster do cido olico e o hidrxido de potssio
(KOH). Quais so os produtos obtidos?
05) Em relao s ligaes que seguem o modelo inico, as ligaes entre carbono
e hidrognio que enquadram-se mais dentro do modelo covalente podem ser
consideradas polares ou apolares? Justifique.
06) O sal de cozinha (cloreto de sdio) dissolve-se em gua? Quando presente em
uma soluo aquosa, ele aumenta a polaridade desta? Justifique.
07) Como poderemos separar os produtos obtidos da reao de saponificao
(Figura 1.4.2 - lembre-se que esta reao ocorre em soluo aquosa) ?
31
08) A estrutura molecular do sabo polar, apolar ou possui ambas

caractersticas? Justifique.
09) Sabendo que as sujeiras esto, geralmente, fixas nos tecidos atravs de
molculas orgnicas apolares, proponha uma forma possvel da molcula de sabo
dissolv-las e elimin-las atravs da gua.
10) Observe as reaes A, B e C e responda as questes abaixo:
AHCl +
cido
Clordrico
NaOH NaCl
+ H2O
Hidrxido Cloreto
gua
de Sdio
de Sdio (HOH)
BH2C-O-C//-C11H23
H2C-OH
O
|
O
O
|
HC-O-C// -C11H23 + 3NaOH 3H3C-(CH2)10 -C//
+ HC-OH
|
O
\
|
H2C-O-C// -C11H23
Soda
O-Na+ H2C-OH
Gordura
Custica
Laurato
Glicerina
de Sdio
CO
O
H3C-CH2-C//
+
NaOH
H3C-CH2-C// +
\
\
OH
Hidrxido
O- NA+
de Sdio
Propanoato
c. Propanico
de Sdio
a - Quais as similaridades entre as trs reaes?
32
H2 O
gua
(H-OH)
Sabo: uma Substncia com Caracterstica Polar e Apolar
b - Sabendo que o cido clordrico possui maior carter cido que a gordura,
e que o hidrxido de sdio (soda custica) uma base forte, qual das duas
primeiras reaes deve ocorrer com maior rapidez? E se compararmos a
reao A com C?
c - Quais as diferenas entre os sais formados? Os sais obtidos nas reaes B
e C possuem caractersticas cidas ou bsicas? Justifique.
d - Na primeira reao, temos a relao 1 mol de cido clordrico para 1 mol
de hidrxido de sdio. Justifique o fato da relao molar entre gordura e o
NaOH, na reao B, ser de 1 para 3.
EXPERINCIA
1.4.1 - Solubilidade do Sabo em leo de Soja
Procedimento: dissolva um pequeno pedao de sabo em um pouco de

gua, formando uma pasta uniforme. Misture a esta pasta um pouco de leo de
soja. Ocorreu a dissoluo? A que concluso voc pode chegar quanto a
polaridade da molcula de sabo?
1.4.2 - Solubilidade do Sabo em Cloreto de Sdio
Procedimento: coloque 50ml de gua em um copo e 50 ml de uma
soluo de gua e sabo em outro. Adicione cloreto de sdio aos dois copos at
que ele deixe de dissolver-se.
a - Qual dos dois copos dissolveu mais sal? Justifique.
b - O que ocorreu com a soluo de gua e sabo aps a adio de cloreto de
sdio? Justifique.
c - Com base em observaes do que ocorreu na adio de cloreto de sdio
na gua com sabo, o que podemos inferir sobre a polaridade do sabo?
d - Adicione sabo gua com sal e mexa com uma colher. O que ocorre?
33
1.5 SABO, UM REDUTOR DA TENSO SUPERFICIAL

Para compreender como atua o sabo, necessrio conhecer o conceito
de tenso superficial, uma propriedade dos lquidos que se relaciona intimamente
com as foras de atrao e repulso entre as molculas. Quanto maiores as foras
de atrao existentes entre as molculas do lquido, maior ser a tenso
superficial. Estas molculas estaro mais atradas umas pelas outras, conferindo
ao lquido uma maior viscosidade e uma menor tendncia a esparramar-se.
Observe a Figura 1.5.1, representando trs lquidos que possuem diferentes
tenses superficiais.
Figura 1.5.1 - Tenses Superficiais dos Lquidos

Fisicamente a tenso superficial seria a energia, na forma de trabalho,
necessria para expandir a superfcie de um lquido. Podemos dizer, que, quanto
mais coesas estiverem as molculas do lquido, maior ser o trabalho necessrio
para aumentar a distncia entre elas. Logo, maior ser a tenso superficial deste
lquido.
Observando a Figura 1.5.1, percebe-se que, dos trs lquidos, o mercrio
possui a maior tenso superficial, pois tem menor tendncia a esparramar-se.
Observe que o mercrio no uma substncia molecular pois no realiza, neste
caso, ligao covalente e sim metlica (o mercrio um metal que na temperatura
ambiente lquido). Por esse motivo no poderemos falar em interaes
intermoleculares e nem de molculas de mercrio. Nesse caso deveremos levar
em conta a coeso dos tomos dentro do retculo metlico. J a tenso superficial
34
Sabo: Um Redutor da Tenso Superficial
do lcool etlico (etanol) e da gua podem ser comparadas com base nas relaes
intermoleculares pois, estas substncias so moleculares.
As molculas que constituem o sabo possuem caracterstica polar e
apolar (cadeia carbonada: parte apolar da molcula, extremidade -COO-Na+: parte
polar). Estas molculas, quando entram em contato com lquidos, polares ou
apolares, dissolvem-se, interagindo com as molculas deste lquido. Ocorre, ento,
uma reduo do nmero de interaes entre as molculas do lquido dissolvente e,
como conseqncia, reduz-se amplamente sua tenso superficial. Por esse motivo,
sabes e detergentes so chamados de substncias tensoativas. Como efeito,
observa-se que quando colocamos sabo em gua e agitamos a soluo, forma-se
espuma em sua superfcie.
OBSERVAES: Sabes alcalinos so mais eficientes que os prximos da
neutralidade. Seu poder de limpeza maior devido ao aumento de interaes que
realizam com as sujidades. Por outro lado, a alcalinidade excessiva torna-o
imprprio para a utilizao, devido a sua ao custica. O poder espumante de um
sabo est ligado diretamente ao efeito detergente, mas a espuma nem sempre
sinal de poder de limpeza. Muitas vezes as indstrias de produo de sabes
podem adicionar espessantes ao produto final. Essas substncias reduzem mais
ainda a tenso superficial produzida pelo sabo, aumentando, com isso, a
produo de espuma. O contrrio tambm verificado, certos sabes recebem
uma carga de aditivos que reduzem seu poder espumante (sabes em p para
mquinas de lavar roupa, por exemplo).
ATIVIDADES
01) A gua uma substncia polar. Quando colocamos sabo em gua,

qual a parte da molcula de sabo que interage com a gua? Se
agitarmos essa soluo ocorrer aparecimento de espuma. Poderamos vincular
este fenmeno ao processo de dissoluo do sabo em gua? O que ocorre com a
tenso superficial da gua? Esse fato est relacionado com a produo de espuma?
Justifique.
02) O que a espuma?
03) A gordura formada por substncias apolares. Quando adicionamos esta a
uma soluo de gua e sabo, qual a parte da molcula de sabo que interage com
a gordura? O que ocorre com a outra parte da molcula? Voc acha que aparecer
espuma se agitarmos essa soluo? Justifique.
35
04) Quais os tipos de interaes que ocorrem entre as molculas

a) de gua;
b) de gordura;
c) do sabo;
d) de misturas sabo-gua;
e) de misturas gua-gordura;
f) de misturas gua-gordura-sabo.
05) Com base no texto, justifique a diferena de tenso superficial dos trs
lquidos da Figura 1.5.1. Qual deles possui a maior e a menor tenso superficial?
06) Por que os sabes so chamados de tensoativos?
EXPERINCIA
Procedimento 1: adicione a dois copos de 50 ml de gua. Em um

coloque sal at saturar a soluo (marque-o). Adicione sabo aos dois
copos. Agitar as duas solues com uma colher.
a - Qual das duas solues formou maior quantidade de espuma? Justifique.
b - A espuma ocorre devido ao efeito da reduo da tenso superficial da
soluo. Quanto maior a quantidade de espuma menor ser a tenso
superficial? Justifique.
Procedimento 2: passe leo de soja sobre uma superfcie e teste o poder
de limpeza das duas solues.
a - Qual delas limpou melhor? Justifique.
b - O sal influenciou no poder de limpeza da soluo? Justifique.
Procedimento 3: com um mesmo conta-gotas pingue em uma superfcie
limpa e lisa uma gota de gua, uma de lcool e uma de leo de soja (nesta ordem e
eqidistantes de uns 5 cm).
36
Explicando como o Sabo Exerce seu Poder de Limpeza
a - Qual delas esparramou-se mais? Qual ter interaes intermoleculares

mais fortes?
b - Qual o motivo de usarmos o mesmo conta-gotas?
1 . 6 E X P L I C A N D O C O MO O S A BO EXERCE SEU PODER D E

LIMPEZA
Como j foi visto, a molcula que constitui o sabo pertence funo
qumica sal; logo, possui pelo menos uma ligao com caracterstica tipicamente
inica, e, portanto, polar. Essa polaridade, bem como o tamanho da cadeia
carbonada apolar, possibilita que o sabo se dissolva em substncias polares e
apolares e at mesmo em ambas simultaneamente. essa propriedade que atribui
ao sabo seu poder de limpeza. Observe os desenhos seguir, que demonstram
como atua o sabo nas sujidades.
Superfcie com sujidades.
37
Colocando apenas gua na superfcie, no ocorre interao

significativa entre as molculas de gua (polares) e as que
constituem a sujeira (geralmernte apolares).
Acrescenta-se sabo mistura e observa-se a dissoluo da sujeira.

Esta ocorre devido formao de ligas intermoleculoares entre a
sujeira e a parte apolar da molcula do sabo (parte hidrofbica 11).
11
Parte da molcula de sabo que no interage com as molculas de gua. Essa falta de afinidade
ocorre devido pequena possibilidade de interao intermolecular das molculas da gua com as de
substncias apolares. Os tipos de interao so diferentes.
38
Explicando como o Sabo Exerce seu Poder de Limpeza
Observa-s e q u e a p a r t e p o l a r d a m o l c u l a d e s a b o ( p a r t e
hidoflica12) tambm comea a interagir com as molculas de gua
(os processos mostrados nessas duas ultimas Figuras ocorrem
simultaneamente).
O Sabo comea a retirar a sujeira da superfcie. Observe que a

sujeira tambm est presa superfcie por foras de Van Der
Walls.*
12
Parte da molcula que possui afinidade com a gua, devido facilidade de realizar interaes
intermoleculares com ela.
39
Ocorre a formao de micelas solveis em gua e dessa forma

pode-se eliminar a sujeira da superfcie. Observe que, quando
realizamos a limpeza de uma superfcie, auxiliamos a atuao do
sabo ao esfregarmos a superfcie.
Figura 1.6.1 - Representao Ampliada de uma Micela
ATIVIDADES
01) Por que no se fala em sabo cido?
02) Por que um sabo alcalino deve limpar melhor que um sabo neutro?
Figuras adaptadas do livro Unidades Modulares para o Ensino de Qumica - Ambrogi, A. et alii.
Hamburg, So Paulo, 1987.
40
Biodegrabilidade do Sabo
03) So comuns anncios de xampus e de sabonetes (principalmente infantis) que

oferecem produtos neutros. Poderamos julgar esse tipo de comercial como
propaganda enganosa?
04) As micelas so solveis em gua? Por qu?
05)Observe a Figura 1.6.1 e tente criar, com base nessa Figura, uma regra geral
para a solubilidade.
06) Por que o sabo, quando em soluo aquosa, faz espuma?
07) De que formada a espuma? E a bolha de sabo? Existe alguma relao
com a tenso superficial?
08) Se fizermos borbulhar ar dentro de um copo com uma soluo de gua e
sabo, ocorrer a formao de espuma. Se utilizarmos uma soluo de sabo e
lcool etlico, tambm ocorrer a formao de espumas? Justifique.
Obs: Faa o teste borbulhando ar dentro de uma soluo de lcool etlico e sabo.
09) Se adicionarmos ao sabo produtos espessantes, o que ocorrer com seu poder
de limpeza? E com a quantidade de espuma? O espessante possui poder de
limpeza? Um espessante comumente usado como aditivo alimentar o agar-agar
(a gelatina tambm um espessante). Experimente adicion-lo a uma soluo
aquosa de sabo. Agite e observe a formao de espuma (se no tiver agar-agar ,
use gelatina). Compare com a espuma formada por uma soluo de gua e sabo
de mesma concentrao. Qual o resultado?
1.7 BIODEGRADABILIDADE DO SABO

O sabo um produto biodegradvel, o que significa dizer que uma
substncia que pode ser degradada pela natureza. Essa possibilidade de
degradao das molculas formadoras do sabo muitas vezes confundida com o
fato do produto ser poluente ou no. Ser biodegradvel no indica que um produto
no causa danos ao ecossistema, mas sim, que o mesmo decomposto por
microorganismos (geralmente bactrias aerbicas), aos quais serve de alimento,
com facilidade e num curto espao de tempo.
41
Dependendo do meio, a degradabilidade das molculas de sabo ocorrem

em curto espao de tempo ( 24 horas). A no existncia de ramificaes nas
estruturas das cadeias carbonadas facilitam amplamente a degradao realizada
pelos microorganismos.
O sabo pode tornar-se um poluidor, basta observar que aps a utilizao
o eliminamos na gua, junto com a sujeira. Essa mistura vai para o esgoto e, como
muito comum, este, acaba desaguando diretamente nos rios, lagos ou oceanos,
sem prvio tratamento. nesse meio que a mistura sabo-sujidades pode tornar-se
poluidora. Este fato gera a eutrofizao das guas, isto , torna-as frteis ao
aumento de culturas bacterianas. Vrios microorganismos, patolgicos ou no,
alimentam-se da mistura de sabo e matria orgnica. Se ocorrer abundncia
destes compostos, eles se proliferaro com maior facilidade. Como grande parte
desses organismos necessitam de oxignio para sobreviver, acabam reduzindo a
quantidade do mesmo que est dissolvida em gua, e que, conseqentemente, leva
os microorganismos aerbicos morte. A partir deste momento, a degradao
realizada, com maior intensidade, por bactrias anaerbicas13 que, ao invs de
produzirem CO2 (dixido de carbono) e H 2O (gua) como produtos finais,
formaro CH4 (metano), H2S (cido sulfdrico) e NH3 (amnia), que so mais
txicos e prejudiciais ao meio ambiente.
Outra forma pela qual o sabo contribui para o aumento da poluio
ocorre quando h formao exagerada de espumas nas superfcie dos rios e lagos.
A camada de espuma encobre a superfcie, impedindo a penetrao dos raios
solares e a interao da atmosfera com a gua. Esta obstruo mais evidente em
rios cuja vazo pequena e as guas, agitadas. Nesses casos, leva plantas
aquticas e peixes morte. Este fato, alm de prejudicial natureza, torna mais
difcil e dispendioso o tratamento da gua para consumo humano. Por sorte o
sabo suficientemente biodegradvel para que este fato no ocorra somente por
sua utilizao. Atualmente os maiores causadores deste tipo de poluio so os
detergentes no-biodegradveis. Neste caso, o sabo um mero auxiliar. A
legislao brasileira atual probe tanto a produo como a comercializao de
detergentes no-biodegradveis, evitando, assim, este tipo de poluio (ver
unidade 2.0 - A Biodegradabilidade dos Detergentes).
13
Organismo vegetal constitudo por uma nica clula e que no utiliza oxignio livre (O2) para
respirao.
42
Biodegrabilidade do Sabo
ATIVIDADES
01) O que poluente?
02) Os gases dissolvem-se em lquidos? Justifique.

03) O que significa dizer que um produto biodegradvel? Ele pode ser poluente?
04) A bactria aerbica, ao alimentar-se, realiza um processo de combusto,
produzindo, com isso, dixido de carbono e gua, consumindo oxignio. Se, num
determinado rio, a concentrao de matria orgnica (incluindo sabes e
detergentes) for grande, o que acontecer com a quantidade de bactrias que
habitam estas guas? E com o oxignio dissolvido?
05) Porque o sabo considerado um produto biodegradvel?
06) Observe a molcula de sabo abaixo:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+
Laurato de Sdio
Se um mol de laurato de sdio for completamente consumido por
bactrias, quanto oxignio ser gasto? Represente a reao de combusto
completa do laurato de sdio.
07) Com a reduo dos nveis de oxignio dissolvido em gua, as bactrias
aerbicas tambm morrero, mas a degradao das molculas orgnicas
permanecer e ser feita por bactrias anaerbicas. Estas bactrias degradam o
sabo, produzindo CH4 , NH 3 e H2S. Este processo poluidor? Quais os pontos
positivos para o ecossistema? E os negativos?
08) Um certo sabo produzido a partir do cido lurico (vide Tabela 1.2.3).
Quantos gramas deste sabo, aps degradados, sero necessrios para produzir um
litro de CO2 , medidos na CNTP (Condies Normais de Temperatura e Presso)?
09) Ao lavar uma certa quantidade de roupas, uma pessoa gastou uma barra de
200g de sabo. Sabendo que o sabo foi produzido a partir do cido mirstico
43
(vide Tabela 1.2.3), qual o volume de CO2 , nas CNTP, que ser produzido na
degradao do mesmo pelas bactrias?
10) Uma indstria produz cerca de 35 kg de rejeitos orgnicos por hora de
funcionamento. Trinta quilogramas so eliminados via esgoto e, destes, 25 so
biodegradveis. Sabendo que este rejeito possui em mdia, 85% de sua massa
constituda por carbono, quantos quilogramas de CO2 sero produzidos em uma
hora, se 80% da matria orgnica biodegradvel for degradada neste perodo?
Quantos litros deste gs se formar nas CNTP? Considerando a quantidade de
rejeitos voc consideraria esta indstria poluidora? Justifique.
1.8 A AO DOS SABES EM GUAS DURAS

Se desejarmos limpar uma superfcie suja com o auxlio de sabo e de um
tipo de gua que possua sais de clcio ou magnsio verificaremos que a limpeza
ser dificultada pela perda de poder tensoativo do sabo. Tais guas, conhecidas
por guas-duras, so assim chamadas por possurem, principalmente, sais de
clcio e magnsio14 (Ca2+ e Mg2+) dissolvidos. Nessas guas ocorre uma interao
entre a molcula do sabo e os sais de clcio ou magnsio. O produto desta reao
precipita como um sal insolvel . este o fato que o impossibilita de exercer a
funo de limpeza (ver reaes na unidade 2.2 - As Diferenas Entre os Sabes e
os Detergentes)
A adio de sabo gua dura favorece uma reao de substituio de
ions sdio ou potssio, existentes na molcula de sabo, pelos ons de clcio ou
magnsio, existentes na soluo aquosa. Como os sais formados so insolveis,
verifica-se, como efeito, a formao de um precipitado.
ATIVIDADES
01) Consultando a Tabela Peridica verifique: quais as diferenas entre

os ons sdio e potssio? E entre os ons clcio e magnsio? E entre o on
sdio e o on clcio?
14
Com o aquecimento, esses sais acabam depositando-se na forma de carbonatos. Este fato
comumente verificado nas incrustaes esbranquiadas encontradas no fundo das chaleiras
44
A Biodegrabilidade dos Detergentes
02) Que reao poder ocorrer quando o sabo entrar em contato com uma gua
que possui ctions clcio? Se a gua contiver ctions magnsio, essa reao
ocorrer? E se tivermos a presena de magnsio metlico? Justifique.
03) O sabo far espuma em gua dura? Justifique.
04) Observando a Tabela peridica dos elementos, tente explicar por que o clcio
e o magnsio possuem semellhanas em alguns tipos de reaes.
05) O que voc poderia esperar da relao de uma soluo aquosa com estrncio
ou brio a que se adiciona sabo? O sabo precipitaria como um sal de estrncio
ou de brio? Justifique.
1.9 OS DETERGENTES
Os detergentes so, assim como os sabes, substncias que reduzem a
tenso superficial de um lquido, sendo assim, estes compostos so, tambm,
considerados tensoativos.
Os detergentes so produtos sintticos produzidos a partir de derivados
do petrleo. Estes compostos comearam a ser produzidos comercialmente a partir
da Segunda Guerra Mundial devido escassez de leos e gorduras necessrias
para a fabricao de sabes. Nos Estados Unidos, j no ano de 1953, o consumo
de detergentes superava o de sabes.
2.0 A BIODEGRADABILIDADE DOS DETERGENTES

Os primeiros detergentes produzidos apresentavam problemas com
relao degradao pelo meio ambiente, tornando-se altamente poluidores, pois
permaneciam nas guas de rios, lagos, etc. por um perodo muito grande. Neste
caso, devido permanente agitao das guas, causavam a formao de muita
espuma, cobrindo a superfcie de rios, estaes de tratamento e redes de esgoto.
45
Nesse perodo, a base para a fabricao dos detergentes era o propeno14 (Figura
2.0.1), um gs incolor obtido, principalmente, do cracking da nafta (produto da
destilao do petrleo). A utilizao deste composto na fabricao de detergentes
originava tensoativos com cadeias ramificadas15 e, portanto, de difcil degradao
pelas bactrias. Assim sendo, os problemas causados por estes detergentes
estavam relacionados s estruturas de suas molculas. Observe, na Figura 2.0.1, a
estrutura de um tipo de detergente largamente utilizado nos Estados Unidos no
perodo anterior a 1965.
Figura 2.0.1 - Estrutura do alquil benzeno sulfonato de sdio e do

propeno
Compostos com o alquil benzeno sulfonato de sdio, apresentado na
Figura 2.0.1, foram proibidos em todos os pases industrializados a partir de 1965.
Observe a existncia de metilas (-CH3 ) que partem da cadeia principal e formam
as ramificaes. justamente a existncia destas que dificulta a degradao da
molcula. Devido a esse fato, esse tipo de detergente foi, com o passar do tempo,
sendo substitudo por outros que possuam maior degradabilidade. No Brasil,
produtos como o representado na Figura 2.0.1 continuaram venda por tempo
maior que nos pases industrializados. A legislao brasileira envolvendo controle
de poluio causada por detergentes nos cursos de gua s foi promulgada no dia
15 de Janeiro de 1976, onze anos aps a proibio da utilizao destes produtos na
Europa e nos Estados Unidos. A legislao contida na portaria nmero 13 da
14
Atualmente o propeno, ou propileno, muito utilizado na fabricao de polipropileno, um plstico

transparente com caractersticas semelhantes s do polietileno
15
Cadeias que possuem radicais carbnicos adjacentes (ramos). Como exemplos de radicais temos:
-CH3 (metila) -CH2 CH3 (etila)
-CH2 CH2 CH3 (propila)
46
Secretaria Especial do Meio Ambiente proibia a existncia de espumas sintticas

em guas de todas as classes. Conforme essa portaria:
...as espumas no-naturais devem estar ausentes em guas de

todas as classes, independentemente de sua utilizao: abastecimento
domstico, irrigao de hortalias ou plantas frutferas, recreao,
preservao de peixes, navegao ou abastecimento industrial.
No dia 5 de Janeiro de 1977 o Ministrio da Sade decretou um prazo de
quatro anos para que as empresas de produtos de limpeza fabricassem apenas
produtos biodegradveis, ou seja, at o incio do ano de 1981. A seguir est o
artigo 68 deste decreto.
...dentro de quatro anos, fica proibida a fabricao,

comercializao ou importao de saneantes de qualquer natureza,
contendo tensoativo aninico, no biodegradvel.
Esse decreto foi amplamente criticado pelas indstrias produtoras de
detergentes, em geral multinacionais que, em seus pases de origem, produziam
detergentes biodegradveis. Os principais fabricantes de produtos de limpeza do
Brasil, como a Orniex, Gessy-Lever, Henkel e Colgate-Palmolive, chegaram a
pedir ao governo mais quatro anos para se adequarem ao novo sistema produtivo.
No final do ano de 1980, dos detergentes produzidos e consumidos no Brasil, 80%
ainda eram no biodegradveis.
A Figura 2.0.2 mostra um tipo de detergente biodegradvel.
H H H H H H
H H H
CH3
C C C C C C
C C C
H H H H H H
H H H
SO3 Na
Figura 2.0.2 - Estrutura do alquil benzeno

sulfonato de sdio linear
47
Detergentes, como o mostrado na Figura 2.0.2, comearam a ser

produzidos a parir de 1960 e atualmente so utilizados no mundo inteiro. Esse tipo
de composto possui cadeia carbnica linear similar aos tipos de cadeias
encontradas nas molculas dos sabes . Observe que nesse tipo de detergente no
aparecem ramificaes, o que facilita a degradao da molcula por
microorganismos.
ATIVIDADES
01) Explique o motivo do ABS (alquil benzeno sulfonato de sdio)
apresentado na Figura 2.0.1 ser de difcil degradao.
02) Quais os problemas que a utilizao do ABS (alquil benzeno sulfonato de

sdio) pode trazer para o meio ambiente?
03) Por que a legislao brasileira que limitava o uso do ABS atrasou-se tanto em
relao a dos pases desenvolvidos?
04) Quais as principais diferenas entre o ABS e o ABSL?
05) O que ramificao? O que e como delimitamos a cadeia principal?
06) Qual a diferena, na ordem estrutural, de uma cadeia ramificada e de uma
cadeia normal?
07) Hidrognios podem ser considerados ramificaes? Justifique.
08) O que um detergente? E um tensoativo aninico?
09) Chama-se carbono primrio o carbono que se liga a apenas um tomo de
carbono, de secundrio aquele que se liga a dois outros tomos de carbono e de
tercirio aquele que se liga a trs outros carbonos. Com base nesta afirmativa
observe a Figura 2.0.3 e responda s questes a seguir.
48
H
H 7CH3 6CH3 H
|
|
|
|
|
H - C5 - C 4 - C 3 - C 2 - C 1 - H
|
|
|
|
|
H
H 8CH3 H
H
1, 5, 6, 7 e 8 - carbonos primrios.
4 - carbono secundrio.
2 - carbono tercirio.
3 -carbono quaternrio.
Figura 2.0.3 - Um hidrocarboneto e a classificao de seus carbonos

a - O que seria o carbono quaternrio? (Observe o carbono 3 na Figura
2.0.3).
b - Um carbono primrio pode ter ligado a ele uma ramificao?
c - O composto da Figura 2.0.3 pode ser considerado de fcil degradao em
relao ao ABS? Justifique.
10) A seguir esto colocados dados relativos a composio do produto Veja Limpeza Pesada retirados de seu rtulo.
Ingrediente ativo: Tensoativo aninico biodegradvel.
Composio: Ingrediente ativo, tensoativo no-inico, coadjuvantes, solubilizante,
veculo e perfume.
a - Com as informaes da composio do rtulo deste produto poderamos
dizer se ele biodegradvel?
b - Com o auxlio de um dicionrio, responda: o que so coadjuvantes? No
seria necessrio, para a boa compreenso da composio, especificar quem
so os coadjuvantes e os solubilizantes?
c - Qual ser o objetivo do fabricante em colocar que o ingrediente ativo
biodegradvel?
d - No seria necessrio, para avaliar a biodegradabilidade do produto, dizer
se os outros componentes so biodegradveis? Justifique.
49
11) Observe as representaes abaixo e diga quais compostos possuem

ramificaes e quais no possuem (circule a ramificao). Classifique os carbonos
em funo do nmero de ligaes carbono-carbono.
1-
H
|
H-C-H
|
H
Metano
2-
4 - H3C - CH2 - CH2

|
CH2- CH3
Pentano
CH3
|
H3C - CH2
Propano
3 - H2C = C - CH3
|
CH3
2 - metil-propeno
5-
CH3
|
H3C - C - CH3
|
CH3
2 - dimetil-propano
12) Qual a importncia de saber se uma cadeia ramificada ou normal?

13) Observe as frmulas apresentadas a seguir e responda s questes:
OH
|
H3C - CH - CH3
Propanol-2
OH
|
H3C - CH2
Etanol
H3C - O - CH3
ter dimetlico
a - Considerando que por definio so consideradas ramificaes apenas

radicais carbnicos ligados cadeia principal, poderemos considerar a
hidroxila como ramificao? Justifique.
b - Sabendo que uma cadeia principal homognea aquela que possui apenas
tomos de carbono em sua constituio, qual (is) dos compostos
acima possui cadeia homognea? O que seria uma cadeia heterognea?
50
As Similaridades entre Sabes e Detergentes
2.1 AS SIMILARIDADES ENTRE SABES E DETERGENTES

Nesta unidade sero feitas trs tipos de avaliao com relao s
semelhanas existentes entre sabes e detergentes. Primeiramente, trabalharemos
as semelhanas da utilizao e da degradao dos dois compostos. Em segundo
lugar, verificaremos suas semelhanas qumicas e estruturais e, por ltimo, as
similaridades na forma de atuao nas sujidades.
Semelhanas de ordem funcional
Tanto sabes quanto detergentes pertencem a um mesmo grupo de
substncias qumicas - os tensoativos. Assim sendo, os dois produtos so redutores
de tenso superficial e possuem a caracterstica comum de, quando em soluo e
submetidos agitao, produzirem espuma. Por esse motivo, ambos so utilizados
para limpeza.
Semelhanas de ordem estrutural da molcula
Quanto s caractersticas de estrutura molecular, as similaridades se
repetem. Tanto sabes quanto detergentes possuem, pelo menos, um ponto de
polaridade na molcula (observe as estruturas mostradas nas Figuras 2.0.1 e 1.4.1),
o que os coloca em outra classificao qumica comum - ambos so sais.
comum tambm o fato de possurem caracterstica polar e apolar na mesma
molcula. Ambas as estruturas possuem, como parte apolar da molcula, grandes
cadeias carbonadas (mais de 8 carbonos). A facilidade de degradao tambm tem
motivo comum: cadeia carbnica linear.
Forma de atuao
J que ditos compostos possuem vrias caractersticas comuns, de se
esperar que os dois atuem de forma igual, ou semelhante, com relao forma de
limpar, o que, de fato, ocorre. As molculas de detergente, por apresentarem
vrias caractersticas comuns com as do sabo, atuam de forma similar quela
apresentada nos desenhos da unidade 1.6. devido a essa caracterstica comum
que estes dois compostos receberam, dentro da classificao dos tensoativos, o
nome de tensoativos aninicos.
51
ATIVIDADES
01) A nvel microscpico, quais so as principais semelhanas entre

sabes e detergentes? (Observe as estruturas apresentadas nas Figuras
1.4.1 e 2..0.2). E as diferenas?
02) Quais so as semelhanas entre os sabes e detergentes quanto forma de
eliminar a sujeira?
03) Justifique o fato dos sabes e detergentes serem considerados tensoativos
aninicos.
04) Sendo a gordura uma substncia apolar e a gua uma substncia polar,
justifique a existncia de grupamentos polares e apolares na molcula dos
tensoativos.
05) Por que sabes e detergentes so considerados sais?
06) Aps a agitao de uma soluo de gua e detergente qual, o efeito verificado?
Qual seu significado? Se colocssemos sabo, o efeito seria o mesmo? Justifique.
07) Qual a finalidade da produo de detergentes?
2.2 DIFERENAS ENTRE SABES E DETERGENTES

As diferenas encontradas entre os sabes e detergentes situam-se,
principalmente, em sua forma de atuar em guas duras e guas cidas. Os
detergentes, nessas guas, no perdem sua ao tensoativa, enquanto que os
sabes, nesses casos, reduzem grandemente e at podem perder seu poder de
limpeza. Os sais formados pelas reaes dos detergentes com os ons clcio e
magnsio, encontrados em guas duras, no so completamente insolveis em
gua, o que permite ao tensoativo sua permanncia na soluo e sua possibilidade
de ao. Em presena de guas cidas, os detergentes so menos afetados pois
possuem tambm carter cido e, novamente, o produto formado no
completamente insolvel em gua, permanecendo, devido ao equilbrio das
reaes qumicas, em soluo e mantendo sua ao de limpeza. As Figuras 2.2.1
2.2.4 apresentam as reaes que podem ocorrer com sabes e detergentes, em
presena de guas cidas ou duras.
52
Diferenas entre Sabes e Detergentes
O
O
C11H23-C//
+ H+(aq.) C11H23-C//
+ Na+(aq.)
\
\
O-Na+(aq.)
OH(s)
Laurato de Sdio
cido Lurico
(Sabo)
(Insolvel em gua)
Figura 2.2.1 - Reao que ocorre entre o sabo quando em guas cidas
C11H23-SO3-Na+(aq.) + H+(aq.)
C11H23-SO3H(aq.) + Na+(aq.)
Lauril Sulfonato de Sdo
cido Lauril Sulfnico
(Detergente)
(Solvel em gua)
Figura 2.2.2 - Reao de um detergente quando em guas cidas
O
2C11H23-C// + Ca++(aq.) [C11H23-COO-]2Ca++(s) + 2Na+(aq.)
\
O-Na+(aq.)
Laurato de Sdio
Laurato de Clcio
(Sabo)
(Insolvel em gua)
Figura 2.2.3 - Reao entre os sabes e clcio, presente nas guas duras
2C11H23-SO3-Na+(aq.) + Ca++(aq.) [C11H23-SO3-]2Ca++(aq.) + 2Na+(aq.)
Lauril Sulfonato
Lauril Sulfonato
de Sdio
de Sdio
(Detergente)
(Solvel em gua)
Figura 2.2.4 -Reao entre um detergente e clcio, presente em guas
duras
Observe que as reaes representadas nas Figuras 2.2.2 e 2.2.4 ocorrem
em equilbrio. Esse fato d uma grande vantagem para os detergentes com relao
aos sabes, pois estes, como visto nas Figuras 2.2.1 e 2.2.3, formam cidos graxos
e sais insolveis quando em presena de guas cidas ou duras.
53
Outra desvantagem dos sabes est no fato de terem menor poder

tensoativo e, conseqentemente menor poder de limpeza que os detergentes. Em
contrapartida os sabes, por possurem gorduras no saponificveis, agridem
menos a pele. Os detergentes quando utilizados para a lavagem de louas, retiram,
inclusive, a gordura natural presente nas mos de quem o utiliza, causando o
ressecamento da pele e a maior suscetibilidade a irritaes da mesma.
A grande vantagem na utilizao do sabo est no fato deste ser sempre
biodegradvel e de ser produzido a partir de matria-prima renovvel - os leos e
as gorduras.
ATIVIDADES
01) Quais as diferenas entre sabes e detergentes?
02) O que acontece com a atuao de um detergente frente a uma gua cida? E a
uma gua dura?
03) O que acontece com a atuao do sabo frente a uma gua cida? E a uma
gua dura?
04) Por que os detergentes so menos afetados quando em contato com guas
cidas?
05) Quais as vantagens do detergente em relao ao sabo?
06) Quais so as vantagens de utilizarmos sabo ao invs de um detergente?
07) Por que as reaes das Figuras 2.2.1 e 2.2.3 no representam equilbrios?
EXPERINCIAS
2.2.1 - Detergncia em guas Duras
Materiais e Reagentes Necessrios:

- Quatro tubos de ensaio;
54
A Produo de Detergentes
- Papel indicador universal;

- Sabo;
- Detergente;
- xido de clcio (cal).
Procedimento: Coloque gua at a metade nos quatro tubos e marque-os
com nmeros de 1 a 4. Nos dois ltimos (3 e 4) adicione uma pitada de xido de
clcio. Nos tubos 1 e 3 adicione um pedao pequeno de sabo e procure dissolvlo sob agitao. Nos tubos 2 e 4 adicione 4 gotas de detergente e agite. Com um
papel indicador verifique o pH de cada soluo.
ATIVIDADES
01) O que foi observado aps a agitao dos tubos 1 e 3? A adio da cal
alterou a atuao do sabo?
02) O que foi observado aps a agitao dos tubos 2 e 4? A adio de cal alterou a
atuao do detergente?
03) A gua com cal pode ser considerada gua dura?
04) Compare a espuma formada nos tubos 3 e 4 e justifique a diferena. Faa o
mesmo com relao aos tubos 1 e 2.
2.3 A PRODUO DE DETERGENTES

Entre outros mtodos os detergentes podem ser produzidos por reaes de
sulfonao de alcanos16 de cadeia longa. As Figuras 2.3.1 e 2.3.2 apresentam estas
reaes.
16
So hidrocarbonetos que possuem somente carbonos saturados (apenas com ligaes simples) em
sua molcula. So encontrados em grande quantidade no petrleo e no xisto betuminoso.
Ex: gs propano, um dos componentes do gs de cozinha, cuja frmula est representada a seguir:
H3C-CH2-CH3
55
HHHH HH HH H H
H HH H H H H H H H
| | | | | | | | | |
| | | | | | | | | |
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-SO3H +
H2 O
| | | | | | | | | | H 2SO4 | | | | | | | | | |
H H HHHH HHH H
H HH HH HH HH H
Decano
cido decano sulfnico
Figura 2.3.1 - Reao de sulfonao de alcanos de cadeia longa.
Primeira fase para obteno de um detergente aninico.
HHHH HHHH HH
HHHHH HH HHH
| | | | | | | | | |
| | | | | | | | | |
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-SO3H H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-SO3Na+H2O
| | | | | | | | | |
NaOH | | | | | | | | | |
HHH HHHH HHH
HH HHHHHHHH
cido decano sulfnico
Decil- sulfonato de sdio
(detergente)
Figura 2.3.2 - Reao de neutralizao. Obteno de detergente.
Outra forma de obteno detergentes atravs de reaes a partir de alcenos e
lcoois17 de cadeia longa. As Figuras 2.3.3 e 2.3.6 apresentam estas reaes.
3C12H25OH
PCl3
Sntese de Friedel - Crafts
3C12H25Cl
+
P(OH)3
lcool
Cloreto de
Haleto
Hidrxido de
Fsforo III
Fsforo III
Figura2.3.3 - Obteno de haleto a partir de lcool de cadeia longa.
17
So substncias orgnicas que possuem um ou mais grupos oxidrila (ou hidroxila - OH) em sua
molcula.
Ex: etanol - princpio ativo de bebidas alcolicas: H3C-CH2-OH
56
Benzeno
12
H23C l
Haleto
12
H23
HCl
cido
Clordrico
Figura 2.3.4 - Obteno do dodecil benzeno atravs de uma reao de
substituio no anel aromtico
12
23
H 2S O
Dodecil Benzeno
Dodecil Benzeno
+ S O
H S O
12
23
cido Dodecilbenzeno Sulfnico
Figura 2.3.5 - Formao do cido benzeno sulfnico
H S O
12
23
NaOH
Na S O
12
23
cido Dodecilbenzeno
Sulfnico
pDodecilbenzeno
Sulfonato de Sdio
(Detergente)
Figura 2.3.6 - Reao de formao de um detergente.
ATIVIDADES
01) A partir de que compostos poderemos obter detergentes?
02) Radicais ativadores ligados ao anel aromtico orientam entrada de outros

radicais nas posies orto e para e desativadores orientam a entrada na posio
meta (pesquise em algum livro de qumica orgnica).
a - A cadeia carbnica (-C11H23) orientador meta ou orto/para (observe
Figura 2.3.5)? Este composto um ativador ou um desativador?
b - Poder se formar outro composto na reao 2.3.5. Qual ser este
composto?
57
c - No cido benzeno sulfnico o nion sulfonato (-SO3-) orientador meta.

Poderamos primeiro realizar a sulfonao do anel e depois adicionar o
haleto? Justifique. Como seria o produto obtido?
03) Por que a reao 2.3.6 uma reao de neutralizao? Qual o produto desta
reao?
04) Na reao 2.3.5 aparece como reagente o H2SO4 + SO3 que representa o cido
sulfrico fumegante. Qual a funo do SO3 nesta reao?
05) Os haletos so compostos muito reativos. Quais efeitos sero observados na
reao 2.3.4 devido a esta reatividade?
EXPERINCIA
2.3.1 - Preparao de Detergentes
Materiais e Reagentes Necessrios:

- 10 ml de lcool n-dodeclico (n-octoclico ou n-declico);
- 8 ml de cido sulfrico concentrado;
- 40 ml de gua destilada;
- soluo a 25% de NaOH;
- 5 g de NaCl;
- Papel indicador universal;
- Gelo;
- 1 tubo de ensaio;
- 1 bquer de 100ml;
- 1 bquer de 250 ml;
- Equipamento para filtrao a vcuo.
Procedimento: adicione 10 ml de lcool em um tubo de ensaio, juntando
os 8 ml de cido sulfrico. Agite e deixe em repouso por aproximadamente 10
minutos. Coloque 40 ml de gua destilada no bquer de 100 ml e junte a esta a
soluo de lcool e cido sulfrico. Adicione lentamente e sob agitao a soluo
de hidrxido de sdio (NaOH) at a mistura tornar-se alcalina (controle com papel
indicador universal). Utilize banho de gelo para resfriar a mistura. Sature a
soluo com cloreto de sdio (~ 5 g). Filtre a soluo sob suco em funil de
58
Bchner. A Figura 2.3.7 apresenta as reaes que ocorreram no transcorrer do

experimento.
R-CH2-OH
lcool
R-CH2-O-SO3H
H2SO4
cido Sulfrico
+
NaOH
R-CH2-O-SO3H
cido Sulfnico
H2O
gua
R-CH2-O-SO3-Na +
Hidrxido
Detergente
de Sdio
R: RADICAL ORGNICO
Figura 2.3.7 - Reaes de formao de um detergente
ATIVIDADES
01) O cido sulfnico possui poder detergente? Justifique.
02) Por que o lcool utilizado dever possuir cadeia carbnica grande?
03) Por que a adio de hidrxido de sdio dever ser lenta e sob constante
agitao?
04) Qual a funo da adio do sal de cozinha (cloreto de sdio)?
05) Como so classificadas as reaes que ocorrem entre o lcool e o cido
sulfrico e entre o cido sulfnico e o hidrxido de sdio? Quais reagem como
bases e quais reagem como cidos segundo o modelo de Bronsted-Lowry?
59
2.4 ADITIVOS COMUNS ENCONTRADOS EM SABES E

DETERGENTES
A maioria dos produtos de limpeza possui aditivos que melhoram sua
eficcia ou reduzem seu custo. Agentes quelantes19, como os fosfatos, aparecem
praticamente em todas as frmulas de produtos de limpeza. Estes compostos
retiram ons de metais que esto presentes na gua e que podem reduzir a ao do
sabo ou detergente como os ons clcio e magnsio, componentes que tornam a
gua dura (ver unidade 2.3) e prejudicam a ao dos tensoativos aninicos (sabes
e detergentes). Existem outras substncias que auxiliam na eliminao da dureza
das guas. Poderamos classificar estes eliminadores em dois grupos: quelantes e
precipitantes20.
1 - Agentes quelantes: trifosfatos e boratos.
2 - Precipitantes: carbonatos, silicatos e metassilicatos.
O carbonato de sdio (Na2CO3) e o bicarbonato de sdio (NaHCO 3)
podem ser utilizados para corrigir o pH dos detergentes neutralizando sua acidez
natural. Fosfatos como o trifosfato de sdio (Na5P3O10) tambm auxiliam na
reduo da acidez da gua.
Produtos muito utilizados como aditivos para eliminar odores
desagradveis e como anti-spticos so o brax (tetraborato de sdio hidratado Na2B4O7.H2O) e o xido de zinco (ZnO). Outros boratos como o perborato de
sdio so utilizados como alvejantes. A ao alvejante causada pela formao do
oxignio ativo, que o perborato libera em solues alcalinas ou em presena de
ativadores. A representao desta reao est na Figura 2.4.2.
19
A expresso quelato vem do grego e quer dizer caranguejo. Compostos quelantes recebem este nome
porque agem como estes animais. Estas substncias possuem centros doadores ou receptores de
eltrons que atuam como as pinas de um caranguejo, capturando e retirando da soluo ons
indesejveis. Os complexos formados so estveis e geralmente solveis em gua. Abaixo est a forma
de um quelato largamente utilizado na indstria alimentcia.
HOOC-CH2
CH2-COOH
EDTA
\
( cido etilenodiaminotetractico)
N-CH2- CH2-N
/
HOOC-CH2
CH2-COOH
Figura 2.4.1 - Um agente quelante

20
Compostos que reagem com os ons indesejveis da soluo formando sais insolveis.
60
Aditivos Comuns Encontrados em Sabes e Detergentes
Em determinados produtos, principalmente sabes em p para mquinas

de lavar roupa, so encontrados clarificantes pticos que so corantes que
absorvem luz ultravioleta (de 3-5% da luz solar), emitindo luz fluorescente azul.
Atravs da luz azul, a cor amarela eliminada pelas cores complementares que se
formaro, j que a cor resulta , para o olho humano, do somatrio das luzes
fluorescentes refletidas. Desta forma no enxergamos mais o amarelado, mas a cor
que resulta da absoro do corante do tecido. Outro artifcio utilizado para retirar
manchas a utilizao de enzimas. As enzimas so protenas que catalisam
reaes especficas, auxiliando assim a eliminao de substncias indesejveis que
causam as manchas (gorduras, corantes orgnicos, etc.) Em geral utilizam-se
enzimas chamadas porteases de serina. Na Tabela 2.4.1 est a formulao genrica
de um sabo em p para mquinas de lavar roupas.
OH O-O OH
\ / \ /
H2O
Na+ B
B Na+ 2H2O2 + 2Na+ + 2H2BO3/ \ / \
gua
OH O-O OH
Oxigenada
Perborato de Sdio
H2O2
OH-
H2O +
HO2-
OH- + [O]
Oxidante
Figura 2.4.1 - Formao do oxignio ativo ([O]) a partir do

perborato de sdio
Tabela 2.4.1 - Composio mdia de um sabo em
p para mquinas de lavar roupas.
Componentes
Quantidade
Sabo
2 4 %
5 8 %
Tensoativo Aninico
Tensoativo No-Inico
2 4 %
Trifosfato
20 - 40 %
Silicato
2 8 %
Perborato
18 - 28 %
Neste caso, refere-se a detergentes como o alquil benzeno sulfonato de sdio.
61
Corante
Enzimas
Perfume
Estabilizante
gua
0
0
0,1
0,3
1
0,2
0,2
5
%
%
%
%
%
FONTE: SCHVARTSMAN, S. - Produtos Qumicos de uso

Domiciliar, So Paulo, Almed, 1988.
Os fosfatos so os aditivos presentes em maior percentual na composio

dos detergentes (observe o exemplo mostrado na Tabela 2.4.1). Estes compostos,
apesar de aumentarem a eficcia, baratearem o custo do produto final e serem
atxicos, so, dentre os aditivos utilizados na fabricao dos sabes e detergentes,
os que causam maiores problemas ao meio ambiente. Os fosfatos atuam nos
mananciais como um verdadeiro adubo que plantas aquticas e algas utilizam para
seu desenvolvimento. A excessiva reproduo destas plantas causa uma
eutrofizao das guas.
ATIVIDADES
01) Por que se coloca aditivos nos sabes e detergentes?
02) Qual a diferena entre quelante e precipitante? Qual a funo destes aditivos?
03) A adio de carbono ou bicarbonato a uma soluo modifica seu pH.
Justifique. Justifique a afirmao acima.
04) Qual a funo do alvejante?
05) No Brasil, os alvejantes mais utilizados so as solues de hipoclorito de
sdio. Abaixo esto as reaes que o hipoclorito faz quando em soluo aquosa:
2NaClO
Cl2 + Na2O + O2
Cl2 + H2O
HClO + HCl
HClO
H+ + ClO- (composto
oxidante)
a - Por que solues de hipoclorito e gua so chamadas de guas sanitrias?
62
Tensoativos: uma Nova Classificao
b - Com que finalidade utilizamos a gua sanitria?

c - O hipoclorito de sdio um sal. Por que este sal no se dissocia e forma o
componente oxidante de forma imediata? d - Qual o componente ativo na
eliminao das sujidades e dos microorganismos? Justifique.
06) Qual o componente ativo de alvejamento do perborato de sdio? Justifique
sua ao como alvejante.
07) Qual a funo dos clareadores ticos? E das enzimas?
08) Como atuam as enzimas e os clareadores ticos?
09) Qual a percentagem mxima e mnima de sabes e tensoativos dentro de um
sabo em p para mquina de lavar roupas?
10) Quais so os componentes que possuem maior percentual na composio
mdia do sabo em p para mquinas de lavar roupas? Justifique.
11) Por que os fosfatos so considerados poluidores?
2.5 TENSOATIVOS: UMA NOVA CLASSIFICAO
Sabemos que tanto sabes como detergentes pertencem a um mesmo
grupo de substncias qumicas - os tensoativos. Como vimos anteriormente, um
tensoativo uma substncia capaz de reduzir a tenso superficial de um lquido
devido a realizao de interaes intermoleculares entre as molculas do lquido e
as do tensoativo. Estas interaes reduzem a tenso superficial do lquido, pois so
de natureza diferente das interaes entre as molculas do lquido.
Existem quatro tipos de tensoativos. Os sabes e os e detergentes
pertencem ao mesmo grupo de tensoativos, chamados de tensoativos aninicos.
Existem ainda os tensoativos catinicos, no-inicos e anfteros. A utilizao
destes tipos de tensoativos abrange uma enorme quantidade de produtos, desde
xampus at aditivos alimentares.
2.5.1 - Tensoativos Aninicos
63
Os tensoativos aninicos possuem, como grupo hidrfilo21 um radical com carga

negativa. Dentre os tensoativos aninicos encontramos os sabes e os detergentes
comuns. Observe a Figura 2.5.1 que apresenta as partes hidrfilas da molcula de
detergente.
R-COOR-SO-3
R-O-SO-3
Sabo
Detergentes
R: radical carbnico
Figura 2.5.1 - Tensoativos aninicos
2.5.2 - Tensoativos Catinicos

Os tensoativos catinicos possuem como parte hidrofilada da cadeia um
radical com carga positiva, ou seja, nestes tensoativos quem interage com a gua
uma parte da molcula que possui carter positivo, ao contrrio dos tensoativos
aninicos. Por suas propriedades germicidas, estes so muito utilizados como
desinfetantes. So produzidos a partir de derivados alquil ou aril22 do cloreto,
brometo ou sulfato de amnio. Tambm podem ser obtidos a
partir da piridina, do imidazol e da isoquinolina. Os produtos obtidos so
chamados de quaternrios de amnio. A Figura 2.5.2 apresenta a parte hidrfila da
estrutura dos detergentes catinicos e um composto catinico muito usado como
bactericida.
+
NH 3
(C H 2 )15
C H3 C l
N
H
Tensiativo
Catinico
21
Cloreto de Cetil Piridina-Cepacol

(Tensoativo Catinico usado como germicida)
Figura 2.5.2 - Tensoativo catinico
Parte da molcula do tensoativo que interage com as molculas de gua.
22
Derivados alquil so aqueles derivados de hidrocarbonetos saturados de cadeia linear. J os

derivados aril so aqueles obtidos atravs de hidrocarbonetos aromticos.
64
Tensoativos: uma Nova Classificao
Os tensoativos catinicos no so compatveis com os aninicos quando

se deseja um produto de limpeza. Ao formarem parte da composio de um
mesmo detergente, iro interagir e anularo a parte hidrfila perdendo a funo de
limpeza. A reao entre os dois compostos ir originar tensoativos anfteros.
2.5.3 - Tensoativos No-Inicos
Os tensoativos no inicos no apresentam radicais com cargas eltricas,
interagindo com as molculas de gua por meio de pontes de hidrognio. So
obtidos a partir de alguns lcoois de cadeia longa ou fenis alquilados em reaes
com epxidos (Figura 2.5.3). So, junto com os tensoativos aninicos, os mais
adequados para a remoo de sujeira por lavagem, pois, na gua, tanto a superfcie
das fibras do tecido como as partculas de sujeira so, em geral, carregadas
negativamente. Os tensoativos no-inicos , por no reagirem com as sujidades,
ficam mais livres para interargir com os grupos de hidrofbicos formadores da
sujeira. Isto uma vantagem em relao aos tensoativos catinicos, os quais so
facilmente removidos do meio aquoso por reagirem com grupamentos hidrfilos
das sujidades que apresentam cargas negativas. Assim, interagem pouco com os
grupos hidrofbicos das molculas formadoras das sujeiras. Podem ainda ocorrer
interaes do tensoativo catinico com as cargas negativas das fibras dos tecidos,
ficando ele aderido e dando a impresso de que o tecido continua sujo.
H3C-(CH2)10-CH2-OH + 8H2C - CH2 H3C-(CH2)10CH2(OCH2CH2)8OH
\ /
Lauril lcool
O
Etoxilato (Polter)
Epxido
Molcula Solvel em gua
Figura 2.5.3 - Reao de obteno de um tensoativo no inico.
.
Estes tensoativos so mais utilizados em produtos cosmticos devido ao
seu elevado custo de produo.
2.5.4 - Tensoativo Anftero
So tensoativos que possuem, na mesma molcula, grupos hidrfilos
positivo e negativo. Sua estrutura possui, geralmente, um nion carboxilato ligado
a uma amina ou ction quaternrio de amnio. Estes tensoativos possuem
crescente aplicao em xampus e cremes cosmticos. A Figura 2.5.4 mostra a
estrutura de um tensoativo anftero.
65
H3C
(CH2)14COO
H
+
N (CH2
nion Carboxilato
CH2
OH)3
Palmitato de Trietanolamina
(um Tensoativo Anftero)
Quaternrio de Amnio
Figura 2.5.4 - Tensoativo anftero

.
ATIVIDADES
01) A qual tipo de tensoativos pertencem o sabo e o detergente comum?
Justifique.
02) O que tensoativo aninico? Por que ele chamado assim?

03) O que um grupamento hidroflico?
04) A molcula de gua polar, na qual existem regies positivas prximas aos
hidrognios e regies negativas prximas ao oxignio.
Observe a frmula abaixo:
-
+
O H
+
H
Sendo assim, as molculas de gua formam plos, nos quais os hidrognios so os
plos positivos e o oxignio o plo negativo.
a) Sendo a gua polar, com quem dever interagir a parte hidrfila do
tensoativo aninico? E do tensoativo catinico?
b ) J ustifique a polaridade da gua utilizando conhecimentos de
eletronegatividade e eletropositividade.
05) Qual a principal caracterstica dos tensoativos catinicos? Por que eles so
chamados assim?
06) Quais so as utilizaes para os tensoativos catinicos?
07) Justifique o fato do tensoativo aninico e catinico serem incompatveis.
08) Quais as diferenas entre tensoativos no-inicos e aninicos? E catinicos?
66
A Toxidade dos Tensoativos
09) Quais as principais utilizaes dos tensoativos no-inicos?

10) Como os tensoativos no-inicos interagem com a gua? 11) Por que os
tensoativos no-inicos so muito adequados para a remoo de sujidades?
12) Qual a principal caracterstica do tensoativo anftero?
13) Qual a relao entre o tensoativo anftero e os tensoativos catinicos e
aninicos?
14) Por que o tensoativo anftero no adequado para a eliminao das sujidades?
15) Quais as utilizaes para os tensoativos anfteros?
2.6 A TOXIDADE DOS TENSOATIVOS

Embora no parea, os sabes e detergentes possuem um grau de
toxicidade que, apesar de baixo, pode tornar-se grave, dependendo do grau de
intoxicao e do tipo de produto que a causa.
Os sabes, se forem excessivamente alcalinos, irritam a pele. Se o uso for
contnuo, pode, inclusive, causar dermatites18. O contato prolongado do sabo com
a mucosa ocular pode determinar leses relativamente graves, e a sua ingesto
pode causar distrbios como vmitos, clicas abdominais e diarria.
Os tensoativos aninicos como o lauril benzeno sulfonato linear so mais
txicos que os sabes, a DL50 19 deste composto, em experincias utilizando ratos,
por ingesto via oral, de 800-300 mg de detergente por quilograma de cobaia. Os
detergentes aninicos, assim como os sabes, podem causar dermatites e irritam a
mucosa ocular com maior facilidade. Os sintomas de ingesto so determinados
por surgimento de nuseas seguidas por vmitos, clicas abdominais e diarria. A
ingesto, para seres humanos, entre 0,1 e 1 grama por quilograma de massa no
causa efeitos txicos.
Dentre os surfactantes catinicos existem alguns com grau de toxicidade
relativamente grande para estes tipos de produto. O Cloreto de
Dimetildiestearilamnio possui DL50, em testes realizados com ratos por via oral,
18
19
Inflamao da pele, sinnimo de dermite.

Dose letal 50 = DL50 = dose de uma substncia capaz de levar morte 50% da populao.
67
atinge o nvel de 700 miligramas por quilograma de cobaia. Estas substncias

podem causar distrbios digestivos, hipotenso, confuso mental, fraqueza
muscular, dificuldade respiratria, podendo levar o indivduo morte por asfixia,
s vezes precedida por convulses. Quando em contato com a pele, deve ser feita
imediatamente a lavagem com gua e sabo.
Os surfactantes no-inicos so os menos txicos, o alquiletoxilato, por
exemplo, possui DL50 igual a 2.200-4.100 mg/Kg em experincias utilizando ratos
induzidos intoxicao por via oral.
ATIVIDADES
01) Tensoativos podem ser txicos? Justifique.
02)Quais problemas os sabes podem causar? Algum problema apresenta carter

irreversvel?
03) O que a ingesto de sabo ou detergente pode causar?
04) Considerando a DL50 de 3.000 mg/Kg para o lauril benzeno sulfonato de
sdio, quantos gramas deste detergente deveria ingerir uma pessoa com 60 Kg
para se intoxicar?
05) Quantos litros de uma soluo 1 M de lauril benzeno sulfonato de sdio
dever ingerir uma pessoa de 80 Kg para se intoxicar?
Dados: DL50 = 700 mg/Kg
Massa Molar do LBS = 349 g/mol
06) Qual tipo de tensoativo possui maior grau de toxicidade? E o menos txico?
07) Quais efeitos a intoxicao com um tensoativo catinico pode causar?
08) Prepara-se uma soluo 0,1 M de Cloreto de Dimetilestearilamnio. Uma
pessoa ingere inadvertidamente 50 ml desta soluo. Ocorrer intoxicao?
Dados: DL50 = 700 mg/Kg
Massa Molar do Cloreto de Dimetilestearilamnio = 363 g/mol
68
Tensoativos Resolvendo Problemas Ecolgicos
2.7 TENSOATIVOS RESOLVENDO PROBLEMAS ECOLGICOS

Na busca de alternativas para a produo de tensoativos facilmente
biodegradveis, atxicos e de menor custo as grandes indstrias de cosmticos
investem em pesquisas. Uma pesquisa feita por J.A. Costabile da QUIMASA S/A,
publicada na revista Cosmetics & Toiletries de Janeiro/Fevereiro de 1993, chamou
a ateno para a possibilidade de obteno de um tensoativo no-inico a partir do
farelo de soja.
A grande produo de soja no Brasil faz com que esta seja a principal
matria-prima graxa para uso cosmtico e alimentcio do pas. Do gro de soja se
obtm o leo e o farelo de soja. (observe a Figura 2.7.1).
extrao
LEO DE SOJA
GRO DE SOJA
qumica
FARELO DE SOJA
Figura 2.7.1 - Produtos obtidos do gro de soja
O farelo de soja, em anlise por cromatografia lquida e de absoro
atmica, foi caracterizado como um polmero natural rico em carbono, oxignio e
nitrognio. O farelo de soja sofre hidrlise em meio cido dando origem a
aminocidos, como mostra a Figura 2.7.2.
hidrlise
FARELO DE SOJA
AMINOCIDOS
meio cido
( protena de soja)
Figura 2.7.2 Hidrlise do farelo de soja
Os aminocidos25 presentes no farelo de soja podem ser separados por
centrifugao. A Tabela 2.7.1 traz a composio mdia de aminocidos no farelo
de soja aps hidrlise cida.
25
Compostos orgnicos de funo mista, contendo na mesma molcula um ou mais grupos amino e um
ou mais grupos carboxlicos. Sua frmula geral :
NH2 O
|
//
R-C-C
R : radical orgnico
|
\
H OH
69
Tabela 2.7.1 - Composio de farelo de soja

Aminocido
Ac. Glutmico
Arginina
Isoleucina
Treonina
Histidina
Metionina
Leucina
Lisina
Valina
Fenilalanina
Triptofano
Resduo
Percentual ( % )
18,4
7,5
5,3
3,9
2,3
1,4
8,1
6,7
5,4
5,2
1,6
34,2
Fonte : COSMETICS & TOILETRIES - Jan. / Fev. de 1993.
Se reagirmos o leo de soja (contm cido graxo) com os aminocidos

obtidos da hidrlise teremos tensoativos no-inicos. Com isso aproveita-se o
farelo e o leo de soja. Observe a Figura 2.7.3.
Na Tabela 2.7.2 est a comparao do poder de detergncia de uma
soluo do produto obtido frente ao lauril sulfato de sdio (LSS) em teste padro
de lavagem de l bruta.
O
//
O
//
R-C
+ H2N-CH-R1
R-C
+ H2O
\
|
catalisada
\
OH
COOH
NH-CH-R1
C. GRAXO
AMINOCIDO
|
R : e R1 : radicais orgnicos
COOH
TENSOATIVO NO-INICO
Figura 2.7.3 - Obteno do tensoativo no-inico
70
condensao
Tensoativos Resolvendo Problemas Ecolgicos
Tabela 2.7.2 - Comparao entre LSS e tensoativos de soja

PERDA DE SUJIDADES
LSS
1,38 gramas
TENSOATIVO DE SOJA
1,47 gramas
ALTURA DA ESPUMA (mm)
Inicial
Aps 1 Hora
LSS
165
5
TENSOATIVO DE SOJA
170
150
CUSTOS
LSS
U$ 3,00 por Kg
TENSOATIVO DE SOJA
U$ 1,00 por Kg
Fonte :: COSMETICS & TOILETRIES - JAN. / FEV. - 1993.
O tensoativo de soja demonstrou ser biodegradvel em 24 horas. Este

fato vem reforar a idia de que poderemos interagir com o meio ambiente sem
destru-lo e para isso que devem servir as pesquisas e baseados nessa ideologia
que devem trabalhar os pesquisadores.
ATIVIDADES
01) Qual o principal fator que leva a indstria a realizar pesquisas
sobre tensoativos?
02) Quais so as duas solues que podem ser obtidas do gro de soja? Onde so
utilizadas do gro de soja? Onde so utilizadas estas solues? Como so obtidas?
03) Por que a pesquisa feita pelos tcnicos da QUIMASA deu origem a um
produto muito mais barato? Se fosse em outro pas, o preo seria o mesmo?
04) O que so aminocidos e qual sua importncia para o organismo?
05) Como se obtm o tensoativo no-inico de soja?
06) Quais as vantagens do tensoativo de soja? Quais as desvantagens?
07) Qual a importncia deste tipo de pesquisa?
71
2.8. BIBLIOGRAFIA
ABC Gerchichte der Chemie. VEB Deustcher Verlag fr Grundstoffindustrie..
Leipzig/DDR, 1989.
AMBROGI, A et alii. Unidades Modulares de Qumica. So Paulo, Hamburg,
1987.
BONTEMPO, M. Relatrio Orion. Porto Alegre, L&PM, 1985.
CHEMISTRY IN EVERYDAY LIFE, Oxford, 1989.
CORREIO DO POVO - Multinacionais alegam que prazo pequeno. 20 de
.julho de 1980
CORREIO DO POVO - Fim das espumas, mas no do perigo. 20 de julho de
1980.
COSTABILE, J.A. Tensoativos Resolvendo Problemas Ecolgicos (Qumica
Nacional QUIMASA) - Cosmetic & Toiletries - Jan./Fev. 1993.
ENCYCLOPEDIA BRITANNICA - Encyclopdia Britannica, Londres, 1952.
ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECNOLOGY - W i l e y - New York:
Interscience Publication, 1983. vol. 21
FELICIO, E.C. & PINHEIRO, P.C. - Sobre a atividade com o sabo de cinzas na
escola de primeiro grau. Divulgado na Quadragsima Reunio Anual da
SBPC, 1989.
FELTRE, R. Qumica. So Paulo, Moderna, 1992. vol. 3
GRAN ENCICLOPEDIA DE QUMICA INDUSTRIAL. Barcelona, Imprenta de
la Casa Provincial de Caridad, 1956.
72

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul

TRABALHANDO A QUMICA DOS

TRABALHANDO A QUMICA DOS SABES E DETERGENTES

Elaborao: Odone Gino Zago Neto - Professor de Qumica da Sociedade

Apoio: Fundao de Amparo a Pesquisa do Rio Grande do Sul (FAPERGS)

Os autores manifestam os mais sinceros agradecimentos a Rochele

1.0 Sabo: um antigo conhecido

1.1 A produo industrial de sabes

1.2 leos e gorduras na fabricao de sabes

1.3 Soda, fator limitante para a produo de sabo

1.4 Sabo: Uma substncia com caracterstica polar e apolar

1.5 Sabo: Redutor da tenso superficial

1.6 Explicando como o sabo exerce seu poder de limpeza

1.7 A biodegradabilidade do sabo

1.8 A ao dos sabes em guas duras

2.0 A biodegradabilidade dos detergentes

2.1 As similaridades entre sabes e detergentes

2.2 As diferenas entre sabes e detergentes

2.3 A produo de detergentes

2.4 Aditivos comuns encontrados em sabes e detergentes

2.5 Tensoativos: Uma nova classificao

2.6 A toxidade dos tensoativo

2.7 Tensoativos resolvendo problemas ecolgicos

Este material foi elaborado com o objetivo de servir como instrumento de

AO DO SABO EM GUAS DURAS

DIAGRAMA 1 - A QUMICA DOS SABES

POLUIO POR DETERGENTES

DIAGRAMA 2 - A QUMICA DOS DETERGENTES

Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes

1.0 - SABO: UM ANTIGO CONHECIDO

Possuem compostos de amnia ou fenlicos, leo de pinho ou hipoclorito de sdio. O veculo, em

Sabo: um Antigo Conhecido

No sculo XVIII, os sabes finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha

2) Cite algumas situaes que justifiquem a produo de sabo.

Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes

IRGASAN DP-3 0 0 ( 2 -Hidrxi-2,4,4Triclorodifenilter)

1.1 - A PRODUO INDUSTRIAL DE SABES

A Produo Industrial de Sabes

Nesta etapa realiza-se uma eliminao da fase inferior e, a fim de garantir

SODA CUSTICA E GORDURA

ADIO DE CLORETO DE SDIO

SEPARAO DA SOLUO EM DUAS FASES

F IGURA 1.1.1 - Esquema simplificado de um processo de produo de sabo

Estearina do Sebo de Boi

Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes

1.2 - LEOS E GORDURAS NA FABRICAO DE SABES

leos e Gorduras na Fabricao de Sabes

sabes, devemos antes entender o que so e como se comportam as gorduras e os

Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes

Tabela 1.2.1 - Pontos de fuso de cidos graxos de cadeia saturada

Fonte: VILLELA, G.G. el alii - Bioqumica. EDUSP, SO PAULO, 1976.

Tabela 1.2.2 - Pontos de fuso de cidos graxos de cadeia insaturada

Os cidos graxos, formadores dos leos e gorduras, constituem grande parte

CH2 CH2 CH2 CH2 (CH CH CH2)4 CH2 CH2 COOH

Os seres vivos produzem, geralmente, leos e gorduras a partir de cidos

leos e Gorduras na Fabricao de Sabes

H2C OOC C 11H23

H2C OOC C 11H23

Reaes de esterificao como a apresentada na Figura 1.2.2 podero

So aqueles em que esto as hidroxilas da glicerina. Os carbonos localizados nestes pontos so

chamados , e ,, conforme representao abaixo:

Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes

H2C OOC C3H7

H2C OOC C11H23