Espao Aberto

Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funes

Orgnicas atravs da Temtica Medicamentos

Maurcius S. Pazinato, Hugo T. S. Braibante, Mara E. F. Braibante, Marcele C. Trevisan e Giovanna S. Silva
A escola deve preparar os cidados para atuar conscientemente na sociedade, para tanto, o ensino
de qumica deve oferecer subsdios para que os alunos compreendam o mundo que os cerca. Com esse
propsito, o presente artigo aborda a temtica medicamentos na tentativa de contextualizar o ensino de
funes orgnicas na disciplina de Qumica. A partir de uma entrevista realizada com professores das escolas
de Santa Maria (RS) e da posterior anlise dos livros didticos de qumica mais utilizados por eles, sugerida
uma atividade experimental de identificao de grupos funcionais, tendo como amostras reais os medicamentos. Essa atividade foi desenvolvida com alunos da graduao do curso de Qumica Licenciatura da Universidade Federal de Santa Maria, com o intuito de fornecer aos futuros professores novas estratgias para
a abordagem de funes orgnicas. A escolha do tema medicamentos proporciona a anlise da estrutura
qumica de princpios ativos, que so molculas polifuncionais.
qumica orgnica, funes orgnicas, medicamentos

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Recebido em 04/05/2011, aceito em 05/01/2012

humanidade utiliza, desde os temque, algumas vezes, leva dependncia

Por intermdio de estudos
pos remotos, produtos naturais na
(Atkins, 2002). Os responsveis por esses
na rea da Qumica de
busca por alvio e cura de doenas
efeitos no organismo so os princpios
frmacos, sabemos a
por meio da ingesto de ervas e folhas.
ativos, substncias orgnicas formadas
relao entre as estruturas
Uma das maiores contribuies da quprincipalmente por carbono (C), hidrogqumicas de suas molculas
mica para o bem-estar da humanidade
nio (H) e oxignio (O).
e as influncias que elas
tem sido a produo de medicamentos
De acordo com Maira Ferreira et al.
tm sobre nossos corpos,
como, por exemplo, os antibiticos que
(2007,
p.13):
sendo possvel saber como
foram desenvolvidos mediante a sntese
alguns desses frmacos
racional aps o reconhecimento das proDurante muito tempo, a Qumica Oragem.
priedades antibacterianas da penicilinagnica foi considerada como a Qumica
-G, derivada de metablitos de microorganismos como
dos produtos naturais de origem animal e vegetal,
os fungos. Ainda hoje, muitos frmacos comercializados
derivando da seu nome. Podemos dizer que a deutilizam insumos naturais em sua composio, contribuifinio mais frequente para a Qumica Orgnica a
o dada por indgenas e povos primitivos (Viegas Jr. et
que conceitua essa rea como o ramo da Qumica
al., 2006).
que trata dos compostos de carbono.
Por intermdio de estudos na rea da Qumica de frmacos, sabemos a relao entre as estruturas qumicas
Mesmo a Qumica Orgnica estando intrinsecamente
de suas molculas e as influncias que elas tm sobre
relacionada com a vida, a maioria dos professores do
nossos corpos, sendo possvel saber como alguns desensino mdio ainda tem muitas dificuldades em contexses frmacos agem. Os medicamentos so substncias
tualizar os contedos curriculares dessa disciplina em
ou associaes de substncias qumicas que possuem
suas aulas.
propriedades curativas ou preventivas de doenas em
A experimentao no ensino de qumica desperta um
seres humanos (Ministrio da Sade, 2010).
forte interesse nos diversos nveis de escolarizao, pois
Em organismos vivos, os medicamentos atuam de
os alunos costumam atribuir experimentao um carter
muitas maneiras: alguns minimizam a sensao de dor,
motivador, ldico, essencialmente vinculado aos sentidos.
outros induzem a calma ou eliminam a depresso. Outros
Para os professores, o desenvolvimento de atividades
ainda fazem o oposto, induzindo um sentimento de euforia
experimentais aumenta a capacidade da aprendizagem
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dos alunos, pois funciona como meio de envolv-los no

tema em estudo (Giordan, 1999).
Este artigo consiste em uma pesquisa realizada em
livros didticos de qumica e com professores do ensino
mdio em relao abordagem do contedo de funes
orgnicas nas escolas, e relata uma atividade experimental
de identificao de grupos funcionais, utilizando medicamentos como reagentes, aplicada com licenciandos em
Qumica da Universidade Federal de Santa Maria (UFSM).
A temtica utilizada foi escolhida devido sua importncia
social, bem como pelos vrios grupos funcionais presentes
nos princpios ativos dos medicamentos.

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medicamentos indicados para o tratamento da dor, da

tosse e no combate a diarreia a codena, um derivado
da morfina, princpio ativo extrado da papoula, sendo o
pio conhecido desde a poca dos sumrios h 4000
anos a.C. (Viegas Jr. et al., 2006). Na estrutura qumica
desse composto (Figura 1, estrutura-a), encontramos
vrios grupos funcionais, entre eles o alceno. Uma das
reaes caractersticas dos alcenos a oxidao com o
permanganato de potssio (KMnO4). Conforme Figura 1,
observa-se o descoramento da soluo violeta de permanganato de potssio pela reao com a dupla ligao
do alceno, originando um precipitado castanho devido
formao do xido de mangans IV (MnO2). Essa reao
As funes orgnicas presentes nos medicamentos
de identificao conhecida como Teste de Bayer (Soares
Os medicamentos so constitudos por diversas
et al., 1988).
substncias qumicas que apresentam em sua estrutura
Uma das funes orgnicas mais conhecidas na
inmeras funes orgnicas. Podemos definir funo orqumica a funo lcool: uma cadeia carbnica ligada
gnica como um conjunto de substncias que possuem
ao grupo hidroxila (HO-), no qual o carbono (C) ligado ao
stios reativos com propriedades qumicas semelhantes.
grupo funcional deve ser saturado (Braibante et al., 2010).
Cada funo orgnica apresenta um tomo ou grupo de
O cido ascrbico, ou vitamina C, uma substncia
tomos que caracteriza a funo a que
orgnica encontrada principalmente nas
o composto pertence. Esses tomos
frutas ctricas. Em sua estrutura qumica
A identificao dos alcois
ou grupos de tomos so chamados
(Figura 2, estrutura-a), existem vrias
feita com o reagente de
grupos funcionais.
funes orgnicas como ster, enol e
Jones, uma soluo de cido
A funo orgnica hidrocarboneto
lcool. A identificao dos alcois feita
crmico e cido sulfrico.
caracterizada por compostos que
com o reagente de Jones, uma soluo
O teste de Jones baseiapossuem em sua estrutura somente
de cido crmico e cido sulfrico. O teste
se na oxidao de alcois
tomos de carbono (C) e hidrogde Jones baseia-se na oxidao de alcoprimrios e secundrios
nio (H), e podem ser divididos em
is primrios e secundrios em cidos
em cidos carboxlicos e
diversos grupos, baseados no tipo
carboxlicos e cetonas, respectivamente,
cetonas, respectivamente,
de ligao existente entre os tomos
formando um precipitado verde de sulfato
formando um precipitado
de carbono. Os hidrocarbonetos que
crmico (Cr2(SO4)3) (Soares et al., 1988).
verde de sulfato crmico
possuem uma dupla ligao entre os
A reao de identificao do grupo fun(Cr2(SO0)3) (Soares et al.,
tomos de carbono so chamados
cional lcool est representada na Figura
1988).
alcenos (Solomons, 1996).
2, indicando uma das possibilidades de
Um dos princpios ativos dos
produtos da oxidao.
O

KMnO4

H2O
t. a.

MnO2

HO

OH

HO

(a)

OH

Figura 1: Reao de identificao da dupla ligao Teste de Bayer.

OH

OH

HO

HO
+

HO
O

HO
CrO3

H2SO4

+
O

OH

Cr2(SO4)3

O
OH

(a)

Figura 2: Reao de identificao do lcool Teste de Jones.

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Exausto, hemorragias nasais e bucais, dores musculares e perda de dentes so alguns dos sintomas do escorbuto, que uma doena antiga e foi detectada mediante
estudos de restos mortais da era Neoltica, causada por
uma anomalia no colgeno, protena principal na constituio dos ossos, dentes e tendes. Uma das principais
causas dessa anomalia a carncia de vitamina C (Le
Couteur e Burreson, 2006), necessria para a formao
da fibra do colgeno.
Os fenis so compostos derivados dos hidrocarbonetos aromticos pela substituio de um ou mais tomos
de hidrognio por igual nmero de hidroxilas (Braibante
et al., 2010).
O paracetamol (Figura 3, estrutura-a) o princpio ativo
encontrado em frmacos com propriedades analgsicas.
Este parece atuar por inibio da sntese de prostaglandinas, mediadores celulares responsveis pelo aparecimento
da dor. Na sua frmula estrutural, encontramos duas funes orgnicas: amida e fenol. Os fenis, ao reagirem com
cloreto frrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo
esta uma das reaes que identificam esses compostos
(Figura 3). A colorao do complexo formado varia do azul
ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reao pode
ocorrer em gua, metanol ou diclorometano.
Os cidos carboxlicos se caracterizam pela presena
do grupo carbxi ou carboxila, um grupo funcional formado
por uma unidade hidroxila ligada ao carbono carboxlico
(Vollhardt e Schore, 2004).
O cido acetil saliclico o princpio ativo de um grande

nmero de analgsicos que no causam dependncia

qumica, sendo o primeiro frmaco de produo industrial
sintetizado a partir do conhecimento popular do uso de
ch feito por meio de cascas do salgueiro (Viegas Jr. et al.,
2006). Esse cido comumente conhecido como aspirina,
nome genrico na maioria dos pases, mas marca registrada
em outros (Atkins, 2002). A frmula estrutural desse cido
apresentada na Figura 4, estrutura-a. Uma das maneiras de
identificar os cidos carboxlicos mediante a reao com o
bicarbonato de sdio (Figura 4). Nessa reao, ocorre a formao de sal, gua e o desprendimento de gs carbnico.
Esse ltimo permite a visualizao da ocorrncia da reao.
O Quadro 1 apresenta um resumo das principais funes orgnicas presentes nos medicamentos abordados
neste trabalho.

Metodologia desenvolvida
A pesquisa desenvolvida foi realizada em trs etapas:
primeiramente foi feita uma visita a cinco escolas de ensino mdio da cidade de Santa Maria (RS), com o objetivo
de conhecer como os professores de qumica dessas
escolas desenvolvem o contedo de funes orgnicas.
A segunda etapa consistiu em uma anlise da abordagem
desse contedo nos livros didticos de qumica mais utilizados nas cinco escolas. Por ltimo, foi desenvolvida uma
atividade experimental com os acadmicos de Qumica
Licenciatura da UFSM, com o intuito de apresentar uma
abordagem diferenciada, relacionando os medicamentos
com os grupos funcionais.

OH

O
3

N
H

O
+

FeCl3

Fe

O
+

N
H

(a)

NH

3 HCl

O
N
H

Figura 3: Reao de identificao do fenol.

O

O
OH + NaHCO3

O
O- Na+ + H2O + CO2

(a)

Figura 4: Reao de identificao do cido carboxlico.

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Quadro 1: Principais funes orgnicas presentes nos medicamentos abordados.

Medicamento

Estrutura qumica do
princpio ativo

Funes
orgnicas

Alceno, lcool,
ter e amina

Codaten

Codena

lcool, enol e
ster

Energil C
cido ascrbico

Tylenol

Fenol e amida
Paracetamol

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cido carboxlico
e ster

Aspirina

cido acetilsaliclico

Foram visitadas cinco escolas da rede estadual para

conhecer como os professores de qumica desenvolviam
o contedo de funes orgnicas.
2 Etapa- Anlise da abordagem do contedo funes
orgnicas nos livros didticos: Por meio da entrevista
realizada com os professores, foi feita uma anlise da
abordagem do contedo de funes orgnicas nos
livros utilizados nas cinco escolas. Nenhum dos livros
analisados desenvolve os conceitos qumicos mediante
uma relao concreta com o cotidiano e sugerem poucos
experimentos para os professores desenvolverem com
seus alunos quando esto trabalhando o contedo de
funes orgnicas.
3 Etapa- Atividade experimental: As abordagens
experimentais auxiliam na construo do conhecimento
cientfico, pois a organizao do conhecimento ocorre preferencialmente nos entremeios da investigao. A atividade
experimental apresentada neste trabalho foi desenvolvida
com graduandos do curso de Qumica Licenciatura, no
espao Cincia Viva UFSM, e teve por objetivo propor
uma maneira diferenciada, da que desenvolvida pelos
professores e proposta pelos livros didticos, na abordagem do contedo de grupos funcionais por intermdio
da utilizao da temtica medicamentos. Essa atividade
experimental utiliza-os como amostras reais para a identificao dos grupos funcionais presentes nas estruturas
qumicas dos seus princpios ativos.
Para a realizao deste experimento, foram utilizados
os seguintes materiais e reagentes: 4 placas de Petri, 4
conta-gotas, pipeta de 5 mL, permanganato de potssio
1 M, reagente de Jones, cloreto frrico 3%, bicarbonato
de sdio 1 M; e os seguintes medicamentos: Codaten,
Energil C, Tylenol e Aspirina. Foram dispostas as
4 placas de Petri para a adio das solues, conforme
Quadro 2.

1 Etapa- Visita s escolas de ensino mdio: Foram

visitadas cinco escolas da rede estadual para conhecer
como os professores de qumica desenvolviam o contedo
de funes orgnicas. Nessa etapa, os professores foram
convidados a responder um questionrio que continha as
seguintes perguntas: A escola conta com um laboratrio de
qumica? So realizadas atividades experimentais? E com
que frequncia? Voc considera importante as atividades
experimentais no aprendizado dos alunos? Voc utiliza
Consideraes finais
temticas para contextualizar os contedos de qumica?
Qual(is) o(s) recurso(s) utilizado(s) na preparao de suas
Nas aulas de qumica, nem sempre fcil encontrar
aulas? Qual o livro texto adotado na escola?
uma temtica que estabelea ligaes entre a vida coAo analisarmos os questionrios, detectamos que os
tidiana e os conceitos a serem ministrados (Dias Filho
professores, de uma maneira ou outra, realizam atividades
e Antedomenico, 2010). Com o propsito de auxiliar os
experimentais com seus alunos, mas no com a frequncia
professores de qumica na contextualizao de suas aulas,
que gostariam. Raras vezes, durante o ano letivo, os propropomos a utilizao da temtica medicamentos para o
fessores utilizam temticas em suas aulas, promovendo
ensino do contedo de funes orgnicas. Essa temtipouca contextualizao dos contedos de qumica. Por
ca, alm de ser rica conceitualmente, pois permite que o
meio desta pesquisa, foi possvel detectar que o principal
professor trabalhe com molculas que possuem vrios
recurso utilizado pelos professores o livro didtico, bem
grupos funcionais em sua estrutura, contribui tambm para
como conhecer os mais
a formao cidad dos
utilizados em suas aulas,
alunos.
Nenhum dos livros analisados desenvolve os conceitos
so eles: Qumica, do auCom a aplicao desqumicos mediante uma relao concreta com o
tor Ricardo Feltre; Qumica
te trabalho, detectamos
cotidiano e sugerem poucos experimentos para os
na abordagem do cotidiaque o principal guia dos
professores desenvolverem com seus alunos quando
no, dos autores Peruzzo e
professores em sala de
esto trabalhando o contedo de funes orgnicas.
Canto; e Completamente
aula o livro didtico.
Qumica, de Martha Reis.
Por meio da anlise da
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Quadro 2: Procedimento experimental.

Reagente 1

Reagente 2

Observao

Identificao de alceno

2 mL de Codaten

5 gotas de permanganato de
potssio 1 M

Alterao da cor prpura para

marrom

Identificao de lcool

Soluo aquosa de
Energil C

5 gotas do reagente de Jones

A soluo apresentou colorao

azul

Identificao de fenol

2 mL de Tylenol

5 gotas de cloreto frrico 3%

A soluo apresentou colorao

avermelhada

Identificao de cido
carboxlico

Soluo aquosa de Aspirina

5 gotas de bicarbonato de sdio

Observou-se o desprendimento
de gs
Maurcius S. Pazinato (mauriciuspazinato@

abordagem do contedo de
gmail.com), graduado em Qumica LicenciaCom o propsito de auxiliar os professores
funes orgnicas nesses livros,
tura pela UFSM, mestrando do Programa
de qumica na contextualizao de suas
de Ps-Graduao em Educao em Cinconstatamos que os conceitos
aulas, propomos a utilizao da temtica
cias: Qumica da Vida e Sade pela UFSM.
so desenvolvidos de maneira
medicamentos para o ensino do contedo
Santa Maria RS - BR. Hugo T. S. Braibante
tradicional, com poucos experi(hugots@quimica.ufsm.br), graduado em
de funes orgnicas. Essa temtica, alm
mentos e, na maioria das vezes,
Qumica Industrial pela UFSM, professor
de ser rica conceitualmente, pois permite
de Qumica Orgnica do Departamento
desvinculados da realidade dos
que o professor trabalhe com molculas que
de Qumica da UFSM. Santa Maria RS alunos. Assim, este trabalho deBR. Mara E. F. Braibante (maraefb@gmail.
possuem vrios grupos funcionais em sua
senvolveu uma atividade expecom), graduada em Qumica Licenciatura
estrutura, contribui tambm para a formao
rimental que identificou grupos
pela UFSM, doutora em Cincias (Qumica
cidad dos alunos.
Orgnica) pela Universidade Estadual de
funcionais em medicamentos.
Campinas (UNICAMP), professora de QuOs medicamentos atuam na
mica Analtica do Departamento de Qumica
defesa do nosso organismo. Os responsveis por seus
da UFSM. Santa Maria RS - BR. Marcele C. Trevisan (marcelecantarelli@gmail.
efeitos so molculas orgnicas chamadas de princpios
com), graduada em Qumica Licenciatura pela UFSM, mestranda do Programa
de Ps-Graduao em Educao em Cincias: Qumica da Vida e Sade pela
ativos, que possuem em sua estrutura qumica vrios gruUFSM. Santa Maria RS - BR. Giovanna S. Silva (giovannastefanello@gmail.
pos funcionais. Portanto, mediante a utilizao da temtica
com), graduada em Qumica Licenciatura pela UFSM, mestranda do Programa
proposta, possvel trabalhar de maneira contextualizada
de Ps-Graduao em Educao em Cincias: Qumica da Vida e Sade pela
muitos conceitos de qumica orgnica.
UFSM. Santa Maria RS - BR.

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Abstract: A differentiated approach to organic functions teaching through the theme of medicinal drugs - School must prepare students to act consciously in society, with this regard the teaching of
chemistry must provide ways for the students to understand the world around them. In this respect, this paper approaches the theme of medicinal drugsinan attemptto contextualizethe teachingof
organic functions on the chemistry subject. Based onaninterviewwithteachersfrom schools in Santa Maria RS, and thelater analysisofchemistrytextbookscommonly usedby them,anexperimental activity is suggestedfor the identificationof functional groups taking medicinal drugs as real samples. This activity was developed with college students from the undergraduatechemistry
courseat Universidade Federal de Santa Maria, in order to provide the prospective teachers with new strategies for dealing with organic functions. The choice of the theme medicinal drugs provides
the analysis of the chemical structure of the active elements which are polyfunctional molecules.
Keywords: Organic Chemistry, organic functions, medicinal drugs.

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