Universidade Federal da Bahia

Instituto de Química
QUI - 150
Seminário: Analgésicos
Gileno Sena
Nádia Brito
 Analgésicos
• Definição

• Classes
– Opióides
– Não opióides
 Histórico
• 1827 - Leroux
• 1838 - Piria
• 1844 - Cahours e Kolbe
• 1899 - Dreser
 Opióides
• Derivados do ópio

• Farmacodependência

• Tolerância

• Dores de grande
intensidade
 Salicilatos
Indicações:

• Analgesia
• Antiinflamatórios
• Antipiretico
• Ações antiagregantes
plaquetárias.
 Salicilatos
Mecanismo de Ação Analgésica
Liberação de
Lesão Celular
substâncias com ação
farmacológica
específica (aminas e
peptídeos)

ANALGÉSICO DOR
 Salicilatos

• Contra-indicações
• Pessoas em
tratamento com
anti-coagulantes
• Hemofilia
(alteração da
coagulação)
 Salicilatos
• Farmacocinética:
– Via oral
– pH baixo (pKa 3,5)
– Adição de anti-
ácidos
 Salicilatos
• Farmacocinética:
– Diferentes formulações para diferentes
tempos de absorção
 Salicilatos
• Toxicologia:
– Aparelho
gastrointestinal
– Medula óssea
– Rins
– Fígado
– Fangue
Sintese do ácido acetilsalicílico
• A síntese da Aspirina, se
faz hoje como há 100 anos,
por acetilação do ácido
salicílico.

• A acetilação consiste na
esterificação da função
fenol do ácido salicílico
com anidrido acético, em
presença de ácido sulfúrico
como catalisador.
Sintese do ácido acetilsalicílico

• Procedimento:

• Erlenmeyer 250mL:
– 5g de ácido salicílico
 Sintese do ácido acetilsalicílico
• Procedimento:
– Adicionar 7mL de anidrido acético e 5
gotas de ácido sulfúrico. (CUIDADO:
Anidrido acético e ácido sulfúrico
podem causar queimaduras ).
– Agitar e aquecer em banho-maria a
cerca de 50-60 °C durante 15 minutos.
Sintese do ácido acetilsalicílico

• Procedimento:
– Aquecimento da solução onde ocorrerá a
formação de um sólido branco.
– Deixar a mistura esfriar e agitar de vez em
quando.
– Adicionar 150mL de água gelada e separar
o sólido do líquido por filtração a vácuo.
 Sintese do ácido acetilsalicílico

• Procedimento:
– Recristalizar o produto
em água.
– Secar e determinar o
rendimento obtido ( 75-
85% segundo a
literatura).
Sintese do ácido acetilsalicílico

• Testes de
confirmação:
– Ponto de fusão
(134-5ºC), CCD
e espectrometria.
Mecanismo de síntese do AAS
 Referências
• Silva, Penildon, Farmacologia- 5ª edição
• Soares, B.G. e col.,Química Orgânica Teórica e
Técnicas de Preparação, Purificação e
Identificação dos compostos,Guanabara,R.J,1988
• Solomos,T.W.G., Química Orgânica, vols. I e
II,Livros Técnicos e Científicos Editora, R.J.,
1983.
• www.wikipedia.org.br
OBRIGADO!!!
Gileno Sena
Nádia Brito