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Alexandre Oliveira

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Cadeias Carbnicas - Questes Objetivas e Subjetivas


1. (Unesp) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molcula de anfetamina tem a frmula geral

3. (Unesp) Considere os compostos de frmula:

onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil. a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como so denominados os ismeros? 2. (Unesp) a) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a frmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 4. (Unicamp) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao CH e so conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie. b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas. 5. (Ufes) 172,0g de um cido monocarboxlico RCOOH (onde R uma cadeia acclica, normal saturada e homognea) sofrem neutralizao total, reagindo com 56,0g de hidrxido de potssio. Qual a frmula estrutural condensada do cido? Justifique por meio de clculos. Dados: Massas atmicas C = 12 u H=1u O = 16 u K = 39 u

Escreva o nome nomenclatura oficial.

do

composto,

segundo

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TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Unb) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento relativo a princpios fundamentais relacionados natureza das ligaes qumicas e estrutura das molculas, propiciando explicaes em torno das propriedades da matria. A partir de 1936, juntamente com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma nova rea do conhecimento, que consiste no estudo do s racional de nutrientes, que inclui a administrao de megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos casos, curar o cncer, o que gerou uma polmica que dura at hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais minerais agem nos diferentes ciclos metablicos do organismo, ajudando na produo de trifosfato de adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos sistemas biolgicos. 6. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que participam da converso do ATP, cuja frmula estrutural apresentada a seguir, foram realizados por trs cientistas laureados com o Prmio Nobel de qumica, em 1997 - Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca).

em seus enunciados fundamentais, imprescindvel para a compreenso das explicaes propostas para os fenmenos estudados. A esse respeito, julgue os seguintes itens. (1) Na frmula estrutural do ATP, possvel identificar a presena de trs anis. (2) A partir da frmula apresentada, conclui-se que o ATP uma substncia composta. (3) Em cinco mols de molculas de ATP, existiro vinte e cinco mols de tomos de nitrognio e quinze mols de tomos de fsforo. (4) Em sua atividade no laboratrio, um qumico pode medir diretamente, por meio de balanas ou frascos volumtricos, massas ou volumes, mas no existe maneira de se medir diretamente a quantidade de matria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra substncia estudada. 7. (Cesgranrio) Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

Esse Prmio Nobel, pela natureza das pesquisas envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos processos de produo de conhecimento, pois est interrelacionado com bioqumica, biologia, etc. O conhecimento da linguagem qumica e da simbologia,

O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 8. (Cesgranrio) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas respectivas.

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I) CHCHCH II) CHCHCOOH III) CHCCH IV) CHCH V) CHCHCH Assinale a opo que indica SOMENTE compostos que possuem ligao : a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV 9. (Cesgranrio) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao.

10. (Cesgranrio) H muitos anos, pesquisadores vm extraindo substncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como leos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indstria de perfumes. Hidrocarbonetos especficos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxignio, chamados de terpenides, so os constituintes mais comuns desses leos essenciais. O limoneno e o mentol so exemplos de substncias obtidas do leo de limo e do leo de menta, respectivamente:

Com base nas estruturas anteriores, correto afirmar que o: a) mentol pertence funo qumica fenol. b) mentol apresenta funo cadeia carbnica heterognea. c) limoneno apresenta cadeia carbnica saturada. d) limoneno e o mentol no apresentam cadeia carbnica aromtica. e) limoneno e o mentol so ismeros planos de funo. Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 11. (Cesgranrio)

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Com base na rota sinttica apresentada na figura anterior e nos compostos representados pelas letras X, Y e Z, correto afirmar que: a) X islogo de Z. b) X pode reagir com C formando 2,3-diclorobutano. c) Y pode reagir com potassa alcolica (KOH/Etanol) produzindo exclusivamente 2-propanol, brometo de potssio e gua. d) Y homlogo do produto orgnico observado em I. e) Z apresenta cadeia carbnica insaturada. 12. (Fei) Indique o composto orgnico que em sua estrutura apresenta a seguinte relao: n. tomos H / n. tomos C = n. tomos H / n. tomos O a) etanol b) etanal c) cido etanico d) etanoato de metila e) dimetil cetona 13. (Fuvest) A herona (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reao de esterificao:

Com relao a essa reao, considere as seguintes afirmaes: I) preservado a anel aromtico. II) preservada a funo amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcolico quanto o (OH) fenlico. Dessas afirmaes a) apenas a I correta. b) apenas a II correta. c) apenas a III correta. d) apenas a I e a II so corretas. e) a I, a II e a III so corretas. 14. (Fuvest) Os trs compostos abaixo tm uso farmacolgico

Considere as afirmaes: I Nas molculas dos trs compostos, h ligaes peptdicas. II A porcentagem em massa de oxignio na dropropizina praticamente o dobro da porcentagem

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do mesmo elemento na lidocana. III A procana um ismero da dropropizina. Est correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 15. (Mackenzie) Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, fazem-se as afirmaes: I - um alceno. II - Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal. III - Apesar de ter frmula molecular CH, no um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos tercirios.

c) por combusto total, forma unicamente gs carbnico. d) um hidrocarboneto alqunico. e) possui cadeia carbnica aliftica, saturada e normal. 17. (Mackenzie) As afirmaes a seguir referem-se substncia de frmula estrutural mostrada na figura adiante.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea e ramificada. III) Apresenta somente ligaes do tipo sigma sp-sp e sigma s-sp. IV) um alcino (ou alquino). Das afirmaes feitas, so corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 18. (Mackenzie) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-butadieno

So corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. 16. (Mackenzie) Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, tambm chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que: a) apresenta dois carbonos secundrios em sua estrutura. b) ismero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.

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e) so isomeros entre si. 20. (Puccamp) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

, do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular CH. d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular CH. 19. (Puccamp) A fenolftalena, industrialmente empregada na fabricao de laxantes e o amido, indicado para certos distrbios intestinais, tm frmulas: correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea. 21. (Puccamp) No crebro, a cocana, cuja estrutura mostrada na figura I adiante provoca aumento na quantidade livre de dopamina, mostrada na figura II

As frmulas estruturais indicam que os dois compostos a) so formados pelos mesmos elementos qumicos. b) tm cadeias cclicas aromticas. c) pertencem mesma funo orgnica. d) no apresentam carbono primrio.

que produz a sensao de euforia. Nas duas

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estruturas h em comum igual nmero de a) grupos carbonila. b) radicais hidroxila. c) radicais metila. d) carbonos insaturados. e) ncleos aromticos. 22. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte nmero de carbonos, respectivamente: a) 5, 5, 4 b) 6, 6, 4 c) 5, 6, 4 d) 6, 4, 5 e) 6, 6, 5 23. (Pucmg) O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

Os radicais ligados ao grupo funcional do composto so: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil 25. (Uece) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural

Sua frmula molecular : a) CH b) CH c) CH d) CH e) CH 24. (Pucmg) A essncia de morango tem frmula:

Da, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte frmula: CHN b) trs ligaes "pi" c) dois carbonos tercirios d) possui uma cadeia carbnica homocclica

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26. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

e) CH 29. (Uel) "O toluol e a naftalina so .....(x)..... aromticos, enquanto que o propeno e o 2-butino so hidrocarbonetos acclicos .....(y)..... de cadeia normal." Completa-se corretamente o texto substituindo-se x e y, respectivamente, por a) lcoois - saturados b) lcoois - insaturados c) cidos carboxlicos - insaturados d) hidrocarbonetos - insaturados e) hidrocarbonetos - saturados anterior

27. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante funo na proteo dos epitlios, tem a seguinte frmula estrutural. Examine a frmula e assinale a alternativa correta:

30. (Uerj) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo." Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

a) um lcool secundrio b) um composto hidrossolvel c) apresenta ismeros d) no possui carbono quaternrio 28. (Uel) Qual das frmulas moleculares representa um ciclano? a) CH b) CH c) CH d) CH

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente: a) CH , CH , CH b) CH , CH , CH c) CH , CH , CH d) CH , CH , CH

31. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos

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revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

b) 6 c) 9 d) 12

33. (Uerj) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero: a) IV b) III c) II d) I 32. (Uerj) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

A cadeia carbnica da N-haloamina representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada

acima

34. (Ufes) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi () correspondente a: a) 3

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Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbnica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 37. (Ufg) A dioxina um contaminante altamente txico, obtido como subproduto na produo de alguns herbicidas. Sua frmula estrutural plana Dados Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0; C=35,5

Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios com hibridizao sp e o nmero de eltrons existentes na molcula do lanosterol so, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4. 35. (Uff) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X : a) CHO b) CHO c) CHO d) CHO e) CHO 36. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

( ) e sua frmula molecular CHCO. ( ) e faz ponte de hidrognio entre suas molculas. ( ) e apresenta, na sua composio centesimal, teores de carbono e oxignio superiores a 40% e 15%, respectivamente. ( ) e sofre hidrogenao cataltica, reagindo na proporo de uma parte de dioxina para seis partes de oxignio. 38. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.

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40. (Ufmg) Com relao ao benzeno, a afirmativa FALSA a) ele insolvel em gua. b) ele um hidrocarboneto aromtico. c) ele sofre reao de combusto. d) Suas molculas so insaturadas. e) suas molculas tm carbonos tetradricos. 41. (Ufpr) As denncias de falsificao de medicamentos tm sido embasadas em diferenas na rotulagem e aspectos fsicos dos produtos, mas somente uma anlise qumica pode identificar e quantificar a presena dos princpios ativos. Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princpio ativo do Viagra. A anlise preliminar de um comprimido desse medicamento, comprado em uma farmcia qualquer, revela:

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado policclico. e) Tem frmula molecular CH. 39. (Ufmg) A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sido empregada no tratamento da hansenase. Estuda-se sua possvel utilizao para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA

"A amostra apresenta, dentre outras possveis, as funes orgnicas ter e amina e tomos de carbono, hidrognio, nitrognio, enxofre e oxignio." Com base nas informaes apresentadas, correto afirmar: (01) O resultado da anlise preliminar indica a presena de todos os elementos qumicos que compem a molcula do princpio ativo do Viagra. (02) A anlise identifica duas funes orgnicas presentes na molcula do princpio ativo do Viagra. (04) O Sildenafil apresenta quatro anis, sendo trs heterocclicos e um aromtico. (08) Na estrutura ilustrada acima h onze carbonos

a) ela apresenta doze tomos de hidrognio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromtico. d) ela apresenta um tomo de carbono assimtrico. e) ela tricclica.

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com hibridizao sp. (16) O principio ativo do Viagra apresenta carter cido devido aos pares de eltrons livres nos tomos de nitrognio. (32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete eltrons que participam de ligaes no anel aromtico. Soma ( ) 42. (Ufpr) Dioxinas so substncias que esto presentes na Terra h mais de 60 milhes de anos. H mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradao e sntese de muitas substncias em indstrias, tais como a alimentcia e a de papel e celulose. Estudos tm mostrado que as dioxinas causam cncer, reduzem as defesas imunolgicas e perturbam o equilbrio gentico e hormonal, inclusive em embries. Seu efeito to devastador que os Estados Unidos da Amrica estabeleceram como concentrao mxima permissvel 1 fentograma de dioxina por litro de gua (fento=1x10 ). A molcula mais simples de dioxina, representada adiante, a estrutura de partida para as demais e d o nome a esta classe de compostos.

(04) Os tomos de oxignio apresentam-se com uma densidade de carga eletrnica superior dos tomos de carbono adjacentes. (08) A dioxina uma substncia muito pouco reativa, no modificando a estrutura conformacional de protenas e DNA. (16) Nos Estados Unidos da Amrica, uma amostra de gua de volume igual a 1 m seria considerada imprpria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. Soma ( ) 43. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est colocada a seguir.

Em relao molcula, pode-se afirmar que a) apresenta 30 ligaes sigmas () e 2 pi (). b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal apresentam hibridaes sp e sp, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis so tetradricos. e) apresenta cadeia acclica, ramificada, heterognea e insaturada. 44. (Ufrs) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios. b) dois carbonos tercirios.

Com base nas informaes acima, correto afirmar: (01) A frmula molecular da dioxina COH. (02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 tomos de carbono com hibridizao do tipo sp.

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c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio. 45. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de representaes de molculas de algumas substncias qumicas com fundamental importncia na fisiologia humana.

A estrutura apresentada contm (1) um anel aromtico trissubstitudo. (2) um anel ciclopropnico. (3) apenas trs grupos metila. 47. (Unb) Entre os inseticidas de uso domstico, encontram-se aqueles base de compostos orgnicos extrados de flores de crisntemo. Esses inseticidas so muito pouco txicos para os mamferos, tendo, portanto, amplo uso em residncias. Eles so identificados por uma tarja azul na embalagem. Hoje em dia, esses compostos idnticos aos produtos naturais so sintetizados em laboratrio por preos muito inferiores. Alguns produtos comercializados nos supermercados contm steres do cido crisantmico. A partir da estrutura desse cido, representada na figura I, julgue os itens a seguir.

Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes qumicas existentes nas molculas representadas? a) Todas as molculas contm ligaes entre carbono sp e nitrognio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre carbono sp e oxignio. c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao entre carbono sp e oxignio. d) Todas as molculas contm ligaes em um sistema com deslocalizao de eltrons. e) Somente na serotonia, existem ligaes e entre tomos de carbono e nitrognio. 46. (Unb) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista que no so txicas para os mamferos. Essas substncias so extradas das flores de crisntemo. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina.

(1) A frmula mnima do cido crisantmico

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CHO. (2) O cido crisantmico possui um anel ciclopropano. (3) O cido crisantmico possui quatro grupos metila em sua estrutura. (4) A substncia representada na figura II um ster do cido crisantmico. 48. (Unesp) A molcula orgnica de frmula

anis. b) tomo de carbono assimtrico. c) somente anis aromticos. d) isomeria cis-trans. e) funo ter. 50. (Unioeste) O composto abaixo responsvel pelo sabor de banana nos alimentos.

tem a seguinte caracterstica: a) possui uma nica ligao pi. b) s possui ligaes sigma. c) possui dois tomos de carbono tercirio. d) apresenta isomeria cis-trans. e) saturada. 49. (Unesp) O sildenafil, princpio ativo medicamento Viagra, tem a frmula estrutural do

Dentre as afirmaes, est(o) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundrios e dois tercirios. 02. Possui uma ligao pi e as outras ligaes so sigma. 04. Possui funes cetona e ter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homognea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 32. Possui funo ster. 64. Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma. 51. (Unirio) Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes no biodegradveis pela natureza da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos de carbono, porm, enquanto os detergentes biodegradveis possuem cadeia linear, os detergentes no biodegradveis apresentam cadeias ramificadas.

Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta a) tomos de nitrognio incorporados a todos os

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e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigmas. 53. (Mackenzie) Os compostos mostrados na figura adiante

Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente no biodegradvel. a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 52. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do Vietn como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.

: a) possuem a mesma frmula estrutural. b) possuem a mesma frmula molecular. c) pertencem mesma funo orgnica. d) possuem cadeia carbnica ramificada. e) possuem diferentes frmulas mnimas. 54. (Unirio)

Na estrutura do agente laranja, anterior, esto presentes: a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica. b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica. c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma. d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios.

Com relao frmula estrutural da vitamina C, apresentada anteriormente, podemos afirmar que: a) esto presentes as funes lcool, cido e amida. b) uma substncia oticamente ativa. c) um composto saturado. d) se trata de um composto aromtico. e) no reage com cido sulfrico concentrado. 55. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo

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de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos 01) Os dois compostos apresentam sistema conjugado com eltrons em ressonncia. 02) Os dois compostos apresentam cadeias alicclicas, insaturadas, ramificadas e homogneas. 04) Os dois compostos so solveis em gua. 08) Os dois compostos so ismeros de funo. 16) Os dois compostos podem ser obtidos a partir da reduo do retinol. 57. (Ufrs) O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis para a substncia CHC a) I, dois ismeros. b) II, trs ismeros. c) III, trs ismeros. d) IV, dois ismeros. e) V, dois ismeros. 56. (Uepg) A vitamina A vem sendo utilizada na medicina ortomolecular como agente anticncer e antienvelhecimento. No organismo humano, a vitamina A (retinol, um lcool primrio) biotransformada em compostos que so importantes no crescimento, na reproduo e na manuteno de tecidos epiteliais. Sobre as estruturas abaixo, que representam compostos biotransformados do retinol, assinale o que for correto.

58. (Ufpr) O colesterol desempenha funes importantes nos processos biolgicos, mas sua concentrao no sangue deve ser controlada, para prevenir doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm algumas informaes sobre o colesterol.

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a) cido carboxlico b) lcool c) Fenol d) Aldedo e) ster 60. (Pucsp) Sabendo-se que 2,46L de um hidrocarboneto gasoso, medidos presso de 1atm e 27C, tm massa igual a 5,6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posio, pode-se afirmar que se trata de a) 1-buteno. b) 2-buteno. c) propeno. d) ciclo-butano. e) metil-ciclobutano.

Dados: massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g Sobre as informaes acima, correto afirmar: (01) O colesterol apresenta a funo fenol. (02) A massa molar do colesterol dada (386g) diferente da massa calculada com base na frmula molecular (CHO). (04) A molcula do colesterol contm 2 tomos de carbono hibridados sp. (08) Na frmula estrutural apresentada acima, est faltando uma ligao no tomo de carbono da hidroxila. (16) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentrao abaixo de 3,510 molculas de colesterol por litro de sangue. (32) A concentrao mxima de colesterol recomendada na Europa maior que a recomendada no Brasil. Soma ( )

GABARITO
1. Observe a figura a seguir:

59. (Pucsp) Assinale a funo a que pertence o composto aromtico constitudo por C, H e O, que apresenta as seguintes propriedades: I. massa molar igual a 108 g/mol II. 14,81% de oxignio em massa III. tem ismeros de posio IV. neutralizado por NaOH V. conduz corrente eltrica em soluo aquosa

2. a) A frmula do 2,2,4 trimetilpentano :

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b) A benzidrina oficialmente denominada 2-fenil2propanamina (IUPAC) 3. a) A substncia aromtica apresenta ligaes duplas (insaturaes) em ressonncia eletrnica. O composto 1 butino insaturado e aliftico. b) Observe a figura a seguir:

5. F. molecular: CHO F. estrutural: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-COOH 56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol do cido (172g) 6. V V V V 7. [E] 8. [D] 9. [C] 10. [D] 11. [D]

4. a) HC = CH - CH propeno b) Observe a figura a seguir:

12. [C] 13. [E] 14. [E] 15. [A] 16. [B] 17. [A]

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40. [E] 18. [E] 41. 01 + 02 + 04 + 08 = 15 19. [A] 42. 01 + 04 = 05 20. [D] 43. [D] 21. [E] 44. [E] 22. [A] 45. [D] 23. [E] 46. V V F 24. [B] 47. F V V V 25. [B] 48. [A] 26. [D] 49. [E] 27. [C] 50. F V F F F V V 28. [B] 51. [E] 29. [D] 52. [A] 30. [D] 53. [B] 31. [D] 54. [B] 32. [C] 55. [B] 33. [C] 56. 03 34. [E] 57. [E] 35. [C] 58. 04 = 04 36. [A] 59. [C] 37. V F F F 60. [B] 38. [C] 39. [A]

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