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Qumica Orgnica

Fique Fera! Introduo Qumica Orgnica

Mcio Meneses

Apresentao___________________________________
Prezado(a) aluno(a) Este material foi criado para que o aluno pudesse aprender a Qumica Orgnica em sua forma mais ampla e sistemtica ao mesmo tempo. Seu autor, Mcio Meneses, cursou o 2 ano do ensino mdio em 2012, data

em que criou essa apostila. Os tpicos do sumrio, tais como alguns exerccios, foram retirados do livro "Qumica na abordagem do cotidiano", dos autores Tito e Canto, porm, explicados de uma forma diferente, forma essa em que o aluno aprenda Qumica Orgnica por uma linguagem mais simplificada.

Pense Nisso...
" melhor lanar-se luta em busca do triunfo, mesmo expondo-se ao insucesso, do que ficar na fila dos pobres de esprito, que nem gozam muito nem sofrem muito, por viverem nessa penumbra cinzenta de no conhecer vitria e nem derrota" Franklin D. Roosevelt

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Sumrio_____________________________________
Introduo Qumica Orgnica
Captulo 1 - Compostos Orgnicos
O que Qumica Orgnica? Recordando: a ligao covalente Frmulas estruturais simplificadas de compostos orgnicos Informe-se sobre a Qumica: Breve histrico da Qumica Orgnica

Captulo 2 - Cadeias Carbnicas


Frmulas estruturais simplificadas Cadeia Carbnica Classificao dos carbonos em uma molcula orgnica Benzeno e compostos aromticos Classificao das cadeias carbnicas

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Introduo Qumica Orgnica

Captulo 1 - Compostos Orgnicos


O que Qumica Orgnica?
No sculo XIX, a expresso compostos orgnicos era usada para designar as substncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, so chamados de compostos orgnicos os compostos que contm carbono, sejam ou no produzidos por organismos vivos (veremos o por qu mais a frente). Em outras palavras: >Qumica orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos que contm carbono, chamados de compostos orgnicos. Importante: Existem algumas substncias que, embora contenham carbono, no so consideradas substncias orgnicas, pois, suas propriedades se assemelham muito mais s das substncias inorgnicas. As mais importantes so o monxido de carbono (CO), o dixido de carbono (CO 2), o cido carbnico (H2CO3) e o cido ciandrico (HCN).

Recordando: a ligao covalente


A ligao covalente um tipo de ligao qumica caracterizada pelo compartilhamento de um ou mais pares de eltrons entre tomos, causando uma atrao mtua entre eles, que mantm a molcula resultante unida. Em outras palavras: >Ligao Covalente uma ligao entre dois tomos que compartilham um par eltrons, sendo esse par formado por um eltron de cada tomo. Em Qumica Orgnica, os elementos mais importantes que voc precisa saber so: Elemento Carbono (C) Hidrognio (H) Nitrognio (N) Oxignio (O) Flor (F) Grupo/Famlia 14/4A 1/1A 15/5A 16/6A 17/7A Nmero de Ligaes 4 Ligaes simples 1 Ligao simples 3 Ligaes simples 2 Ligaes simples 1 Ligao simples

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Frmulas

estruturais simplificadas de compostos orgnicos

Para poupar tempo e tornar as frmulas estruturais mais fceis de escrever e ler, os qumicos buscaram uma representao mais sensata: a frmula estrutural simplificada. Veja abaixo alguns exemplos: Frmula estrutural Frmula simplificada

CH3-CH3
Etano

CH2=CH2
Eteno

Importante: Quando uma frmula estrutural comea por CH3 , igualmente comum encontrarmos essa extremidade representada por H3C

-. Exerccios

Nunca esquea: O carbono tetravalente (faz quatro ligaes simples).

1. Qual era o significado do termo composto orgnico na poca em que foi proposto? 2. Qual o significado atual do termo composto orgnico? 3. Qual o atual objeto de estudo da qumica orgnica? 4.(Resolvido) - Represente a frmula estrutural do etano, C2H6. Resoluo - Como o carbono faz quatro ligaes e o hidrognio apenas uma, conclumos que os carbonos devem estar ligados entre si nessa molcula. Assim:

5. Represente a frmula estrutural dos seguintes compostos: a) C2H4 b)C2H2

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6. A respeito dos compostos orgnicos afirma-se (marque V ou F): ( ) Os compostos orgnicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos ( ) Os compostos orgnicos so compostos do carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN, etc.). ( ) A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia. ( ) Nos compostos do carbono o tipo de ligao mais frequente a covalente. ( ) Os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. 7. Quantas ligaes duplas o carbono pode fazer? a)1 b)2 c)3 d)4 c)5 8.Quantos tomos de hidrognio podem se ligar a um tomo de carbono? Gabarito: 1. - Um composto produzido por um organismo vivo. 2. - Um composto que contm carbono. 3. -Os compostos que contm carbono. 5. - a) b) 6. - F, V, V, V, F. 7. - B 8. - 4

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Breve histrico da Qumica Orgnica


Na antiguidade, as substncias encontradas na natureza eram divididas em trs grandes reinos: Vegetal, animal e mineral. Tanto o reino vegetal como o reino animal so constitudos por seres vivos ou orgnicos. Apesar de serem conhecidas vrias substncias extradas de produtos naturais, a Qumica como cincia, teve incio no fim da Idade Mdia com o nome de "alquimia". Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos: - transformar qualquer metal em ouro - princpio chamado de "pedra filosofal" - o "elixir da vida", para prolongar a vida. O mdico Para Celso (Suo) que tambm atuava no campo da alquimia, afirmou que "o homem um composto qumico, cujas doenas so decorrentes das alteraes desta estrutura, sendo necessrios medicamentos para combater as enfermidades." Foi o incio do uso de medicamentos para curar as enfermidades da poca (sculos XVI e XVII). Somente no sculo XVIII foram extradas vrias substncias a partir de produtos naturais, alm daquelas anteriormente conhecidas (vinho, fermentao da uva e os produtos obtidos pela destilao de vrias outras substncias). Neste mesmo sculo, no ano de 1777, a qumica foi dividida em duas partes de acordo com Torben Olof Bergmann: - a Qumica Orgnica que estudava os compostos obtidos diretamente dos seres vivos e - a Qumica Inorgnica que estudava os compostos de origem mineral. Entretanto, o desenvolvimento da Qumica Orgnica era prejudicado pela crena de que, somente a partir dos organismo vivos (animais e vegetais) era possvel extrair substncias orgnicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Fora Vital", formulada por Jns Jacob Berzelius, que afirmava: a fora vital inerente da clula viva e o homem no poder cri-la em laboratrio." Em 1828, aps vrias tentativas, um dos discpulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich Whler, conseguiu por acaso obter uma substncia encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de reia. Estando no laboratrio, Whler aqueceu o composto mineral "cianato de amnio" (composto inorgnico) e obteve a "ureia" (composto orgnico), derrubando assim a Teoria da Fora Vital.

Aps o xito desta experincia vrios cientistas voltaram ao laboratrio para obter outras substncias orgnicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono. Em 1858 Friedrich A. Kekul definiu a Qumica Orgnica como sendo a parte da qumica dos compostos do carbono. Atualmente so conhecidos milhes de compostos orgnicos e diariamente, devido s pesquisas para a obteno de novas substncias, o nmero de compostos orgnicos aumenta consideravelmente.
Fonte(s): http://www.algosobre.com.br/quimica/historia-da-quimica-organica.html [acessado em julho de 2012]

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Torben Olof Bergmann

Jns Jacob Berzelius

Friedrich Whler

Friedrich August Kekul von Stradonitz ____________________________________________________________________________________________07

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Testes
01. O histrico da Qumica Orgnica considera relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir. I. Em 1777, a Qumica foi dividida em Orgnica e Inorgnica; II. Em 1807, a Teoria da Fora Vital reafirmou a tese de vitalismo; III. Em 1828, foi realizada a primeira sntese orgnica em laboratrio; IV. Em 1858, a Qumica Orgnica foi definida como a Qumica dos Compostos do Carbono. Qual das opes abaixo identifica os qumicos associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente? A) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekul B) Kekul, Lovoisier, Berzelius, Bergman C) Bergman, Berzelius, Whler, Kekul D) Whler, Arrhenius, Kekul, Lavoisier E) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius

02. A respeito dos compostos orgnicos, correto afirmar que: A) os compostos orgnicos somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. B) Os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN etc.). C) A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia, ao seu carter anftero e equivalncia das quatro ligaes. D) nos compostos de carbono, o tipo de ligao mais frequente a inica. E) os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos.

3. (DESAFIO) A Qumica Orgnica sinttica iniciou seu desenvolvimento com a sntese da ureia realizada por Whler, que derrubou a Teoria da Fora Vital. Whler produziu ureia a partir de cianato de amnio, conforme a reao:

A quantidade de cianato de amnio (em gramas), necessria para preparar 3,1mg de ureia, segundo a reao de Whler, igual a: a) 0,0031 b) 0,006 c) 0,031 d) 0,31 e) 0,6

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica 4. (DESAFIO) Considerando-se os seguintes compostos orgnicos: I. C3H6 II. C2H5OH III. CH4 pode-se afirmar que a alternativa que apresenta os compostos em ordem decrescente de porcentagem de carbono presente : A) I, II e III B) I, III e II C) II, III e I D) II, I e III E) III, II e I

Gabarito: 1. - C 2. - C 3. - A 4. - B

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Captulo 2 - Cadeias Carbnicas

Frmulas estruturais simplificadas


Conforme falamos no captulo anterior, para poupar tempo e tornar as frmulas estruturais mais fceis de escrever e de ler, os qumicos costumam fazer simplificaes ao escrever a frmula estrutural. Recordemos com este exemplo: Frmula estrutural Frmula simplificada

CH3---CH3 ou H3C---CH3 Outro modo frequente de simplificar frmulas orgnicas consiste em omitir os traos de ligao. Formula estrutural

CH3CH3 ou H3CCH3

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Molculas com estrutura cclica (fechada) possui uma representao ainda mais resumida. Trata-se de uma representao que emprega linhas (alguns chamam de estrutura em basto), como mostrado no seguinte exemplo:

*Note que cada vrtice corresponde a um tomo de carbono.

Esse tipo de representao tambm pode ser aplicado a compostos que no tenham estrutura cclica:

*Note que nesse caso at os carbonos das extremidades foram omitidos.

Outros elementos que no sejam o carbono e o hidrognio precisam ser explicitamente representados. Veja:

Capsaicina (C18H27NO3) *Os tomos de hidrognio que estejam ligados a outros elementos que no seja carbono tambm precisam ser representados. Porque Frmula estrutural simplificada? -A representao das cadeias, principalmente de grandes cadeias, se torna mais fcil. J imaginou escrever a frmula estrutural de uma buckyball (que contm cerca 60 tomos de carbono)? ____________________________________________________________________________________________11

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1) (UFPB-PB Mod.) Uma das substncias lquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produo de Visores de Cristal Lquido (LCD), o composto

Assinale "V" para verdadeiro e "F" para falso: ( ) A frmula molecular C18H29N. ( ) O nmero de tomos de carbono primrio (que se liga a um ou a nenhum tomo carbono), secundrio (que se liga a dois tomos carbonos) e tercirio (que se liga a trs tomos de carbono) , respectivamente, 2, 12 e 4. ( ) O nmero de tomos de carbono com hibridizao sp3 (quatro ligaes sigma), sp2 (trs ligaes sigma e uma pi) e sp (duas ligaes sigma e duas pi) , respectivamente, 11, 6 e 1. ( ) O nmero de ligaes pi igual a 5. ( ) Apenas os tomos de carbono tercirios possuem geometria tetradrica. ( ) Essa estrutura acclica (aberta) ( ) Essa estrutura cclica (fechada)

Gabarito: V, V, V, V, F, V, F

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Cadeia carbnica
tomos do elemento carbono esto presentes em todas as molculas orgnicas. E tomos do elemento hidrognio, na maioria delas. > QUALQUER tomo em uma molcula orgnica que no seja de carbono ou de hidrognio denominado heterotomo* > Cadeia carbnica a estrutura formada por todos os tomos de carbono de uma molcula orgnica e tambm pelos heterotomos que estejam posicionados entre esses carbonos *A definio de heterotomo aqui apresentada est de acordo com a utilizao do termo feita pela IUPAC (Unio Internacional da Qumica Pura e Aplicada) e com livros universitrios de qumica orgnica. H, contudo, autores do ensino mdio que conceituam heterotomo como um tomo que no seja carbono e que esteja entre dois carbonos. Classificao

dos carbonos em uma molcula orgnica

Classificar um carbono significa dizer a quantos outros tomos de carbono ele se encontra ligado na cadeia carbnica. Isso feito por meio de uma linguagem aproprriada, que utiliza as seguintes definies:

Carbono primrio: Ligado a um ou nenhum outro carbono Carbono secundrio: ligado a dois outros carbonos Carbono tercirio: ligado a trs outros carbonos Carbono quaternrio: ligado a quatro outros carbonos

Assim, para exemplificar, vamos considerar a molcula 2,2,4-trimetil-pent-4-en-1-ol

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica Exerccios 1. (UFMT) A combusto espontnea ou muito rpida, chamada detonao, reduz a eficincia e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano atribudo um ndice de octana 100 por causa da sua baixa tendncia a detonar. O isooctano apresenta em sua frmula estrutural:

a) um carbono quaternrio e cinco carbonos primrios. b) um carbono tercirio e dois carbonos secundrios. c) um carbono secundrio e dois carbonos tercirios. d) trs carbonos tercirios e quatro carbonos quaternrios. e) quatro carbonos primrios e um carbono secundrio. 2. Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao nmero de carbonos primrios presente nesta cadeia:

2,3- dimetilbutano a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
3. Classifique os tomos de carbono da seguinte cadeia:

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica 4. Observe a frmula:

isobutano As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so respectivamente: a) 3, 1 e 1 b) 3, 0 e 1 c) 2, 0 e 1 d) 3, 1 e 0 e) 3, 1 e 2 5. (UNIVALI-SC - modificada) O gosto amargo, caracterstico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a sua fabricao.

mirceno A frmula estrutural do mirceno apresenta: a) dois carbonos tercirios. b) cinco carbonos primrios. c) cadeia carbnica heterognea. d) cadeia carbnica saturada e ramificada. e) cadeia carbnica acclica e saturada. 6.Indique na imagem a seguir a classificao para cada carbono, de acordo com o nmero de ligaes:

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica 7.Classifique em V ou F as sentenas relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:

( ( ( ( (

) os carbonos I, II e IV so primrios ) o carbono III se classifica como secundrio ) na cadeia h somente um carbono quaternrio ) o carbono IV recebe a classificao de tercirio ) existem 4 carbonos primrios na cadeia

8. Dadas as frmulas estruturais, classifique os tomos de carbono indicados pelo asterisco:

Gabarito: 1. - A 2. - D

3. 4. - B 5. - A

6. 7. - F, V, V, V, F 8. - carbono primrio; carbono secundrio; carbono primrio; carbono secundrio; carbono primrio; carbono primrio ____________________________________________________________________________________________16

__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica Benzeno e compostos aromticos Quando vestimos jeans ou uma roupa de polister, quando nos sentamos em um sof de espuma, quando usamos um filme fotogrficos ou se ingerimos certos alimentos industrializados, estamos tomando contato com corantes, fibras txteis, materiais sintticos, conservantes de alimentos e outras substncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno.

*todos esses so benzenos, escritos de formas diferentes.

*O benzeno um lquido incolor, altamente inflamvel e de cheiro forte e caracterstico. Seus vapores, se inalados, podem causar, por exemplo, tontura, dor de cabea, vmitos, distrbios visuais e inconscincia. *A exposio ao benzeno por perodos prolongados pode provocar leucemia.

Ressonncia no benzeno
Vamos colocar em cada carbono do benzeno um nmero, de 1 a 6. Mudando apenas a posio das ligaes duplas, sem alterar a posio dos carbonos e hidrognios, podemos escrever outra frmula estrutural para o benzeno. Essa situao chamada de ressonnia.

<Ressonncia o termo usado para descrever uma situao na qual, sem mudar a posio dos tomos, podemos escrever mais de uma frmula estrutural diferente, mudando apenas a posio de alguns eltrons.

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica Por causa da ressonncia, a maneira mais usada para representar o benzeno :

Compostos aromticos
H muitos compostos em que aparece na molcula a cadeia carbnica de benzeno, chamada de anel benznico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aroma forte e caracterstico, foram chamados de compostos aromticos. Atualmente, sabe-se que a presena do anel benznico nada tem a ver com o fato de a substncia apresentar aroma. No entanto, o nome ficou e: >As substncias que tm anel benznico na sua estrutura so chamadas compostos aromticos Por esse motivo o anel benznico tambm chamado anel aromtico. Todos os compostos aromticos exibem o fenmeno da ressonncia. Para o tolueno, as estruturas de ressonncia so:

Em consequncia, o tolueno mais comumente representado da seguinte maneira:

Para o naftaleno, temos:

E consequentemente, ele representado assim:

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Nem Todo Composto Aromtico Txico


O fato de o benzeno ser txico, assim como o tolueno e o naftaleno, no significa que todos os compostos aromticos tambm sejam. De fato, h compostos importantes para a sade que contm anel benznico, entre os quais as vitaminas B2, E e K.

<- ignore Classificao da cadeias carbnicas Para facilitar a comunicao, os qumicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever a maneira como os tomos esto unidos, formando a cadeia carbnica. Essa linguagem a classificao das cadeias carbnicas, exemplificada nos quadros abaixo. Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser heterognea ou homognea, pode ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou no ramificada e uma cadeia fechada pode ser aromtica ou no aromtica. Classificao quanto presena de ciclo(s)

Cadeia ABERTA ou ACCLICA ou ALIFTICA: Apresenta extremos livres.

Cadeia FECHADA ou CCLICA: No Apresenta extremos livres.

Classificao quanto presena de heterotomo(s)

Cadeia HETEROGNEA: Apresenta heterotomo.

Cadeia HOMOGNEA: No apresenta heterotomo. ____________________________________________________________________________________________19

__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica Classificao quanto insaturao

Cadeia INSATURADA: Apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla.

Cadeia Saturada: No apresenta ligao dupla nem tripla. Classificao quanto presena de ramificaes

Cadeia RAMIFICADA: possui mais de duas extremidades livres.

Cadeia NO-RAMIFICADA ou NORMAL: possui apenas duas extremidades livres. Classificao quanto aromaticidade

Cadeia Aromtica:possui o anel benznico

Cadeia NO-AROMTICA ou ALICCLICA: No possui anel benznico.

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica Em resumo:

Nunca esquea: Carbono na extremidade da cadeia no ramificao, e sim prolongamento da cadeia. Nota: Existem tambm algumas divises para os compostos aromticos, mas estas sero assunto para uma outra apostila, onde falaremos sobre hidrocarbonetos e nomenclaturas . Obrigado, espero que tenha gostado! :) Mcio Meneses

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Testes
1. (UNI-BH-MG) So compostos orgnicos, exceto: a) C2H5OH b)C8H18 c) CO2 d)CH3NH2 e)H2CO

2. Em grandes depsitos de lixo, vrios gases so queimados continuamente. A molcula do principal gs que sofre essa queima formada por um tomo de carbono e tomos de hidrognio. A Massa molecular desse gs, em unidades de massa atmica, igual a (A) 10 (B) 12 (C) 14 (D) 16 (E) 20

3. (DESAFIO - SSA - 2009) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de oznio da Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido a partir da hidrogenao cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao abaixo:

Em relao aos tomos de carbono envolvidos nessa reao, CORRETO afirmar que a) no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos. b) apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido. c) variam seus estados hbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. d) variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano

4. Uma cadeia carbnica, para ser classificada como insaturada, devera conter: a) um carbono secundrio. b) pelo menos uma ligao pi entre carbonos. c) um carbono tercirio. d) pelo menos uma ramificao. e) um heterotomo

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__________________________________________________________________________Introduo Qumica Orgnica 5. Uma cadeia carbnica aliftica, homognea, saturada, apresenta um tomo de carbono secundrio, dois tomos de carbono quaternrio e um tomo de carbono tercirio. Essa cadeia apresenta: a) 7 tomos de C. b) 8 tomos de C. c) 9 tomos de C. d) 10 tomos de C. e) 11 tomos de C

6. Assinale o composto que apresenta cadeia aliftica, heterognea, normal e saturada: a) CH3 CH2 CH2 O H. b) CH3 CH NH CH2 CH3. | CH3 c) CH2 = CH O CH = CH. d) CH3 CH2 CH2 N H. | H e) CH3 CH2 O CH2. | CH3

7. Sempre que houver carbono hibridizado sp, devero aparecer nesse carbono: a) quatro ligaes sigma. b) quatro ligaes pi. c) duas ligaes sigma e duas pi. d) trs ligaes sigma e uma pi. e) uma ligao sigma e trs pi

8. (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) uria. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona. ____________________________________________________________________________________________23

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Gabarito: 1. - A 2. - E 3. - C 4. - B 5. - E 6. - E 7. - C 8. - A

Lembre-se: Apostilas nunca substituem os livros. Busque informaes na internet e leia vrios livros de qumica (porque a maioria contm erros). No h como aprender qumica sem se interessar pelo assunto. Dica de sites: No site do prof. Agamenon Roberto voc encontra centenas de exerccios. Inclusive, alguns teste dessa apostila foram retirados de l. http://www.agamenonquimica.com/ [acessado em julho de 2012]
Ponha na cabea: S se aprende qumica orgnica de verdade resolvendo exerccios e analisando cada questo. Alis, s se aprende exatas resolvendo exerccios. Boa sorte!!!

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