2 - Acares e polissacardeos Monossacardeos: estrutura das aldoses e cetoses, cidos urnicos, desoxi-acares e acares aminados. Oligossacardeos: a ligao glicosdica.

Polissacardeos: polissacardeos estruturais e de reserva. Glicoconjugados: proteoglicanas, glicoprotenas e glicolpidos.

68

Acares e polissacardeos

Glucose-D

69

Monossacardeos representativos

70

Frmulas de representao de Fischer

Gliceraldedo-D

Gliceraldedo-L

71

Representao de Fischer da srie das D-aldoses

72

Representao de Fischer da srie das D-cetoses

73

Representao de Fischer da D-Glucose e dos seus epmeros

74

Formao das duas formas cclicas da D-Glucose

Glucopiranose-D-

Glucopiranose-D-

75

Exemplos de piranoses e de furanoses

76

Conformao das piranoses

Conformao 4C1

Conformao 1C4

77

78

79

Os monossacardeos como agentes redutores

80

Formao da ligao glicosdica

81

Formao da ligao glicosdica caso geral

Aldedo

lcool

Hemiacetal

Acetal

Cetona

lcool

Hemicetal

Cetal

82

Dissacardeos mais comuns

4-O-(Galactopiranosil-D-) )-glucopiranose-D- )

2-O-(Glucopiranosil-D-) )-frutofuranose-D- )

1-O-(Glucopiranosil-D-) )-glucopiranose-D- )
83

Polissacardeos

84

85

86

Polissacardeos Funo: Estrutura

Funo: Reserva

Funo: Transportadores de informao celular (membrana plasmtica e matriz extra-celular)

Amido (vegetal) Glicognio (animal)

Celulose (paredes celulares vegetais) Quitina (paredes celulares animais) Glucanas mistas e pectina (paredes celulares vegetaisfrutos) Peptidoglucanas (paredes celulares de bactrias e algas) Glucosaminoglucanas (matrix extra-celular) Glicoconjugados: Proteoglicanas Glicoprotenas Glicolpidos

Legenda:
Homopolissacardeos Heteropolissacardeos

87

Amido num cloroplasto, onde formado (~ 1.0 m)

Registos microscpicos de grnulos de amido e de glicognio

O que so? Glicognio num hepatcito, formado no citosol (~ 0.1 m)

88

Amilose

[4-O-(Glucopiranosil-D-) )-glucopiranose-D-]n )

)
H O

CH2OH O H OH H H OH H

CH2OH H O H OH H O H OH H

CH2OH
5

H
4

O H
2 1

H OH
3

OH
89

Amilopectina
c)
b)
H O H OH H CH2OH O H OH H
6
O O O O O O O O

CH2OH
5

H
4

O H
2 1

O O

H OH
3

OH O
O O O O

CH2OH H O H OH H O H OH H

CH2OH H O H OH H O H OH H

CH2
5

CH2OH O H
2 1

H
4

H O H OH H

O H OH

H OH
3

O O O

O
O O O

OH

6-O-(Glucopiranosil-D-) )-glucopiranose-D- )
O

O O O O O O O O O O O

Apenas segmentos de cadeia linear adquirem forma helicoidal

90

Amilose e amilopectina nos grnulos de amido

No organismo: a degradao enzimtica inicia-se nas extremidades no-redutoras

91

Amilose, amilopectina e glicognio

Amilose

-1,4
CH2OH O OH O OH OH O OH OH CH2OH O OH O CH2OH O

-1,6
OH CH2OH O

HO

O CH2OH O OH O OH OH OH O OH CH2 O OH O CH2OH O

Amilopectina

Glicognio
92

Celulose

93

Quitina

94

Polissacardeos Funo: Estrutura

Funo: Reserva

Funo: Transportadores de informao celular (membrana plasmtica e matriz extra-celular)

Amido (vegetal) Glicognio (animal)

Celulose (paredes celulares vegetais) Quitina (paredes celulares animais) Glucanas mistas e pectina (paredes celulares vegetaisfrutos) Peptidoglucanas (paredes celulares de bactrias e algas) Glucosaminoglucanas (matrix extra-celular) Glicoconjugados: Proteoglicanas Glicoprotenas Glicolpidos

Legenda:
Homopolissacardeos Heteropolissacardeos

95

Glucanas Mistas

-Polissacardeos de unidades de Glucose-D- ligadas por ligaes 1 3, 1 4 e/ou 1 6 (a celulose uma -glucana mas no mista) -Aplicaes: 1. em alimentos agentes de textura e fibra solvel 2. em medicina propriedades anti-cancergenas

96

Pectina (E440) - Cadeia principal de unidades de cido galacturnicoD (GalA) ligadas por ligaes 1 4 : zonas lineares (ou smooth) -GalA pode estar metiloesterificado (pectinas de graus de esterificao diferentes) Paredes celulares de frutos e vegetais

- Algumas pores da cadeia principal contm ramnose/c.galacturnico e cadeias laterais curtas de unidades de arabinose e galactose : zonas ramificadas (ou hairy)

97

Pectina (E440)

-Aplicaes em alimentos: agente gelificante e estabilizante na presena de Ca2+ (estrutura em caixa de ovos) Estrutura em caixa de ovos com zonas lineares de GalA/ ies clcio: zonas de juno da estrutura em gel, interrompidas por segmentos hairy

98

Paredes celulares de algas e de bactrias contm Peptidoglucanas

99

Os heteropolissacardeos da matriz extra celular: Glucosaminoglucanas

100

Os heteropolissacardeos da matriz extra celular: Glucosaminoglucanas

101

Os heteropolissacardeos da matriz extra celular: Glucosaminoglucanas

102

Os heteropolissacardeos da matriz extra celular: Glucosaminoglucanas

103

Interaco entre uma glucosaminoglucana e uma protena

104

105

Glicoconjugados: proteoglicanas, glicoprotenas e glicolpidos

As proteoglicanas

106

Estrutura de uma proteoglicana como parte de uma protena membranar

107

Agregado de proteoglicana

Interaces entre a clula e a matriz extracelular com proteoglicana

108

As glicoprotenas

109

Os glicolpidos

110

Polissacardeos Funo: Estrutura

Funo: Reserva

Funo: Transportadores de informao celular (membrana plasmtica e matriz extra-celular)

Amido (vegetal) Glicognio (animal)

Celulose (paredes celulares vegetais) Quitina (paredes celulares animais) Glucanas mistas e pectina (paredes celulares vegetaisfrutos) Peptidoglucanas (paredes celulares de bactrias e algas) Glucosaminoglucanas (matrix extra-celular) Glicoconjugados:

Proteoglicanas Glicoprotenas

Legenda:
Homopolissacardeos Heteropolissacardeos

Glicolpidos
111

Anlise de polissacardeos ou derivados

112

Anlise de polissacardeos ou derivados

113

Anlise de polissacardeos ou derivados

114

Anlise de polissacardeos ou derivados

115