CENTRO ACADMICO DO INSTITUTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

R E A O D E OX I DA O

O B T E N O DA P R O PA N O N A
INTRODUO Uma das formas de se obter a acetona pela oxidao do lcool secundrio ( isopropanol lcool isoproplico), utilizando uma mistura de dicromato de potssio (K2Cr2O7) ou acido sulfrico concentrado (H2SO4) a quente. A Acetona utilizada em grande escala na industria como solvente de leos, gorduras, tintas, esmaltes, vernizes, resinas, perfumes, e plsticos. utilizada tambm como matria-prima na fabricao de medicamentos (Anestsicos locais, sulfas), cloro frmico, iodofrmio, entre outros. Nessa pratica usaremos sistema simples de destilao para a extrao da acetona a partir da oxidao do propan-2-ol ( isopropanol -lcool isoproplico),usaremos tambm como reagente o H2SO4 e com muita cautela, cuidados bsicos, controle de temperatura poderemos extrair um grande resultado positivo ou prximo do esperado. :

Propanona

OBJETIVO O objetivo desta experincia obter a propanona atravs da reao de oxidao do lcool secundrio atravs da oxidao de Jones: Oxidao de Jones uma reao qumica descrita como a oxidao do cido crmico de lcoois primrios e secundrios a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente. O reagente Jones - uma soluo de trixido de cromo em cido sulfrico concentrado - usado como agente oxidante.

MATERIAIS 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Suporte universal Tela de Amianto Proveta Bico de Bunsen Balo de destilao Condensador Frasco coletor Prolas de vidro Aparelho de Destilao Simples e Fracionada

PROCEDIMENTO EXPERIM ENTAL

Em um Becker de 250 mL, foi dissolvido cerca de 25,5g de dicromato de sdio (Na2Cr2O7.2H2O) em 125 mL de gua, adicionando-o cuidadosamente, resfriando-o em banho de gelo com agitao contnua, 12 mL de cido sulfrico concentrado. Aps a agitao, foi deixado a mistura esfriar e, com isso, transferiu-se aos poucos e com cuidado esta soluo sulfocrmica para um balo de fundo redondo de 250 mL contendo cerca de 19 mL de isopropanol e prolas de vidro( para evitar o superaquecimento). Com isso, misturou-se esta mistura para assegurar que haja completa homogeneizao do meio e foi acompanhado a temperatura por meio de termmetro (manter abaixo de 550 C) para que nao haja a mistura entre os produtos que esto contidos no balo . Desprende-se muito calor nesta oxidao, ento, deve ter muito cuidado para que no haja o descontrole da mesma (resfriando-se). Quando meio reacional atingir a temperatura de 55oC, esfrie o balo em um banho de gua/gelo. Deve-se manter a temperatura do meio reacional entre 50oC e 55oC, isto , a temperatura no deve ficar abaixo de 50oC e nem acima de 55oC. Quando a temperatura do meio reacional no mais se elevar acima de 55oC, com a remoo da refrigerao externa, deixar o balo em repouso, preso ao suporte universal, agitando ocasionalmente, durante quarenta (40) minutos (caso seja necessrio resfriar em banho de gua fria). Adapte uma cabea de destilao e um condensador para destilao simples.

Destile recolhendo o destilado que passa at 950 C. O frasco coletor do destilado deve estar imerso em cuba com gua gelada. Desprezar o resduo do balo (descarte apropriadamente), transferir o destilado para balo de 50 mL, e proceder a destilao fracionada do produto, destilando a acetona e recolhendo o destilado sob resfriamento. Verifique o volume de produto obtido para determinar o rendimento da reao.

RESULTADO E DISCUSSES Balanceamento da reao do Dicromato de Sdio com o cido Sulfrico Na2Cr2O7 + H2SO4 ----> H2Cr2O7 + Na2SO4

lcool Secundrio + H2CrO4 ---> Acetona + H2O + Cr Proponha o Mecanismo: desidratacao

Por que o no ocorre esse mecanismo com o lcool tercirio? O lcool tercirio no pode sofrer oxidao porque no tem nenhuma forma de o carbono ligado funo lcool (hidroxila) funcionar como aceptor do oxignio molecular, j que a ele esto ligados 3 carbonos e a prpria hidroxila. No caso do metanol, e de lcoois primrios e secundrios, pelo menos um dos ligantes um hidrognio. O [O] ir "entrar entre C e H", para formar um novo grupamento hidroxila !

CONCLUSO Conclui-se que a oxidao de alcois produz outros compostos orgnicos, no caso do lcool isoproplico, por ser um lcool secundrio, produziu cetona.