DULCIENE DE ALCNTARA LADEIRA OLIVEIRA FRANCIELE

CIDO ACETILSALICLICO

Londrina

2013

1. INTRODUO

O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e antiinflamatrio. (Site 02). O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina) Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto de sntese ou produto sinttico. No final de um processo de sntese raramente se consegue obter um produto sinttico puro a 100%, isto porque muito provvel que ao longo do processo, ocorram reaes laterais no desejveis assim como possvel que a prpria reao de sntese no seja completa, desta maneira os reagentes ficariam misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato, necessrio realizar a purificao dos produtos aps o processo de sntese, para que se obtenha um produto puro. Esse objetivo alcanado procedendo-se a recristaliazao, processo que se baseia na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. O objetivo desta aula prtica o cido acetilsaliclico que uma substncia ativa no medicamento conhecido como a Aspirina, que um cristal de cor branca, apartir do cido saliclico e do anidrido actico. A reao acontecer na presena de cido sulfrico que atua como catalisador.

2. MATERIAISA E MTODOS

2.1 Materiais

Utilizou-se erlenmeyer de 50 ml, bquer, basto de vidro, funil de buchner, banho maria, papel de filtro, esptula, placa petri, estufa, balana analtica, bomba vcuo, cido saliclico, anidrido actico, cido sulfrico e gua destilada,

2.3 Mtodos

Foram colocados 2,0061 g de cido saliclico em um erlenmeyer de 50 mL, 4 mL de anidrido de actico e 3 gotas de cido sulfrico. Passamos o produto do erlenmeyer para um bquer contendo 40 ml de gua destilada, misturamos e colocamos para aquecer at a dissoluo do precipitado. Depois que o precipitado foi diludo, foi colocado ao gelo e com o basto atritamos as paredes para formar cristais. Depois de cristalizado, com o funil de buchner e papel de filtro foi colocado na bomba vcuo para filtrar. Depois de filtrar transferiu-se em uma placa petri e coloca-se na estufa.

3. RESULTADO E DISCUSSO

Para a sntese do acido acetil saliclico (figura 1), necessrio que ocorra uma acetilao do cido saliclico(I). A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico(II), sendo que o cido actico (III) eliminado. Para que a reao ocorra, utiliza-se gotas de cido sulfrico como catalisador:

Quando a mistura esfriou, observou-se a formao gradual de cristais de cido acetilsaliclico. Isto ocorreu porque os cristais desse cido so solveis em gua at determinada temperatura, assim quando levou-se ao gelo os cristais deixavam de se encontrar dissolvidos e passavam ao estado slido. O slido apresentou cor branca e depois de pronta sua massa foi de 1,703g. A partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o rendimento da aspirina obtida, considerando a massa de cido saliclico utilizada igual a 2,0061g. Tem-se a seguinte relao estequiomtrica:

1 mol de cido saliclico ----------------------- 1 mol de cido acetilsaliclico 138,12 g ----------------------- 180,16 g 2,0061 g ------------------------ m (cido acetilsaliclico) m(cido acetilsaliclico) = 2,6167 g (massa terica)

Para o clculo do rendimento, consideramos:

% cido acetilsaliclico (m/m) = m (experimental) / m (terica) x 100

Logo:

1,7030g / 2,6167g x 100% = 65,08 %

O rendimento da sntese de aspirina foi significativo, 65,08%. Esse valor s no foi maior devido a vrios fatores. Primeiro, parte da mistura fica sempre nos recipientes. Um segundo fator est associado baixa extenso da prpria reao qumica de sntese, pois tanto o cido saliclico quanto o cido acetilsaliclico so muito pouco solveis em gua (< 0,3 g por 100 ml a 20C), o que limita as suas reatividades.

CONCLUSO

Este trabalho do cido acetilsaliclico foi para melhor enterdermos como feita a composio da aspirina em meios famacolgicos, assim podendo ver quais os mtodos de preparo e como a reao de cada um dos seus reagentes e todos os seus procedimentos.

REFERNCIAS

SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.

PROENC,

Instituto

de

Qumica.

Sntese

da

Aspirina

<http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-aspirina. acessado em 08 de novembro de 2013