Universidade Salgado de Oliveira Curso:Farmcia Disciplina: Quimica Orgnica I Professor:Pedro Parvena

Hidrocarbonetos e as Quimicas do Petrleo

Amanda Antunes Fbio Souza Girlaine Costa Jorge Santana Rodrigo Lima Tayn Marcotlio

Trabalho apresentado Disciplina Qumica Orgnica, ministrada pelo Professor Pedro Parvena, na graduao em Farmcia, na Universidade Salgado de Oliveira, como requisito parcial aprovao.

INTRODUO Neste trabalho discorreremos sobre o petrleo, sua origem, composio, extrao, refinao e no deixando de citar seus aspectos qumicos. A definio para petrleo: o prprio nome j o define, vem do latim petra = pedra + oleum = leo. O petrleo se define como um lquido oleoso retirado de pedras (rochas) subterrneas. Esta riqueza natural j ganhou at o nome de Ouro negro, em razo da sua colorao e grandeza econmica.Por ser considerado fonte de energia , o petrleo exerce um grande papel na economia mundial. A produo do petrleo que representa aprox. de 15 20% da economia de alguns pases. No estado em que extrado do solo, o petrleo tem pouca aplicaes. uma complexa mistura de molculas, compostas principalmente de carbono e hidrognio os hidrocarbonetos e de algumas impurezas. Para ter seu aproveitamento energtico total, o petrleo, deve ser submetido a processos de separao, converso e tratamentos.

ORIGEM O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica animal acumulados no fundo de oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram-no em massas homogneas viscosas de colorao negra, denominadas jazidas de petrleo. Utilizado pelos egpcios como um dos elementos para o embalsamar seus mortos, alm de empregarem o betume na unio dos gigantescos blocos de rochas das pirmides.No continente americano, empregado pelos incas e os astecas e, a

exemplo da Mesopotmia, o empregavam na pavimentao de estradas. Em geral, o petrleo aproveitado pelas civilizaes antigas era aquele que aflorava superfcie do solo. Uma das peculiaridades do petrleo a migrao.. A partir de 1920 os transportes terrestres, martimos e areos passaram a consumir quantidades maiores do novo combustvel. Em 1930 surgiu a indstria petroqumica tendo como base o petrleo, para produzir numerosos equipamentos, objetos, produtos, etc. Passando a ter o querosene como subproduto indesejvel utilizado. Apenas com o advento dos avies a jato. Dessa forma, a indstria de refino teve um grande impulso, garantindo o abastecimento de milhares de veculos e o funcionamento dos parques industriais. A gasolina passou a ser o principal derivado do petrleo, enquanto ocorria uma ampliao do sistema de estradas, exigindo mais asfalto. Mas as duas crises sucessivas do petrleo, em 1973 e 1978, levaram a uma reconsiderao da poltica internacional em relao a o produto, e os pases dependentes do petrleo intensificaram a busca de fontes de energia alternativas. Microorganismos marinhos (chamados plnctons), na ausncia de oxignio, se transformaram, ao longo de milhes de anos, nos constituintes do petrleo (hidrocarbonetos, animais, tiolcoois, etc.). pouco

Comercialmente, existem dois tipos de petrleo: o leve (com maior proporo de gasolina) e o pesado (com maior proporo de querosene e leos combustveis). O petrleo leve tem maior cotao no mercado mundial, por causa do elevado consumo de gasolina. O petrleo uma mistura de compostos orgnicos, na qual predominam os alcanos. a mais importante fonte de energia (atravs da queima dos alcanos) e constitui a matria-prima da indstria petroqumica, responsvel pela manufatura de milhares de produtos de consumo dirio, tais como: plsticos, adubos, corantes, detergentes, lcool comum, acetona, gs hidrognio, etc. Os maiores produtores de petrleo so: Rssia, Estados Unidos, Arbia Saudita, Ir, Iraque, Kuwait, Emirados rabes Unidos, Venezuela, Mxico e Inglaterra. Tendo mais de 50% das maiores reservas em pases banhados pelo Golfo Prsico. No Brasil a produo de petrleo satisfaz metade do que consumido, a outra metade importada, em geral a pases rabes. Os lenis petrolferos ocorrem em cavidades que podem atingir at 7000m de profundidade, no continente ou em plataformas submarinas, juntamente com o petrleo encontra-se gua salgada e gs natural (sob presso). So controvertidas as teorias sobre a origem do petrleo. Entre as principais figuram a da origem estritamente inorgnica, defendida por Dmitri I. Mendeleiev, Marcellin Berthelot e Henri Moissan, e a teoria orgnica, que postula a participao animal e vegetal. De acordo com a primeira, o petrleo ter-se-ia formado a partir de carburetos ( de alumnio, clcio e outros elementos) que decompostos por ao da gua (hidrlise), deram origem a hidrocarbonetos com metanos, alcenos, etc., os quais, sob presso, teriam sofrido polimerizao (unio de molculas idnticas para formar uma nova molcula mais pesada) e condensao a fim de dar origem ao petrleo.

Contra essa concepo mais antiga, levanta-se teoria orgnica, segundo a qual a presena no petrleo de compostos nitrogenados, clorofilados, de hormnios, etc. pressupem a participao de matria orgnica de origem animal e vegetal. Em sua grande maioria os pesquisadores modernos tendem a reconhecer como vlida

apenas a teoria orgnica, na qual destacam o papel representado pelos microorganismos animais e vegetais que sob a ao de bactrias, formariam uma pasta orgnica no fundo dos mares. Misturada argila e areia, essa pasta constituiria os sedimentos marinhos que, cobertos por novas e sucessivas camadas de lama e areia, se transformariam em rochas consolidadas, nas quais o gs e o petrleo seriam gerados e acumulados. COMPOSIO Petrleo ou leo de pedra um lquido oleoso, insolvel em gua e mais leve do que ela. Colorao varia entre pardo - escuro e negro e encontrado em jazidas no subsolo da crosta terrestre. As maiores jazidas petrolferas conhecidas e exploradas localizam-se principalmente nos Estados Unidos, Mxico, Venezuela, Rssia (Clcaso) , Malsia (Bornu) e particularmente no Oriente Mdio (Arbia Saudita, Ir, Iraque, Kuwait). uma mistura complexa de vrios compostos orgnicos, com predominncia quase absoluta de hidrocarbonetos que, associada a pequenas quantidades de nitrognio, enxofre e oxignio, se encontra sob forma gasosa, lquida ou slida, em poros e fraturas, em geral de rochas sedimentares. Nos depsitos encontram-se tambm gua salgada e uma mistura de gases responsveis pela presso que provoca a ascenso do petrleo atravs de poos perfurados. O petrleo lquido tambm chamado leo cru para distingui-lo do leo refinado, produto comercial mais importante. O gs de petrleo (gs natural) uma mistura de hidrocarbonetos leves, enquanto as formas semi - slidas so compostas de hidrocarbonetos pesados. Com pouca utilizao em estado natural, o petrleo, quando refinado, fornece

combustveis, lubrificantes, solventes, material de pavimentao e muitos outros produtos. Os combustveis derivados do petrleo respondem por mais da metade do suprimento total de energia do mundo. Tanto pela combusto direta quanto pela

gerao de eletricidade, o petrleo fornece iluminao para muitos povos do mundo. Seus subprodutos so tambm utilizados para a fabricao de tecidos sintticos, borracha sinttica, sabes, detergentes, tinta, plsticos, medicamentos, inseticidas, fertilizantes, etc. Por exigir vultosos investimentos iniciais e contnuos

reinvestimentos, apenas companhias de grande porte asseguram o desenvolvimento da indstria petrolfera. ASPECTOS QUMICOS O leo cru formado basicamente de hidrocarbonetos compostos de carbono e hidrognio combinados em molculas de disposio e tamanho diversos. As molculas menores, com um a quatro tomos de carbono, formam os gases; molculas maiores (de quatro a cerca de dez tomos de carbono) constituem a gasolina; molculas ainda maiores, de at cinqenta tomos de carbono, so as dos combustveis leves e leos lubrificantes; e molculas gigantes, de vrias centenas de tomos de carbono, compem combustveis pesados, ceras e asfaltos. Junto aos hidrocarbonetos gasosos h apreciveis quantidades (at 15%) de nitrognio, dixido de carbono e cido sulfdrico, alm de pequena poro de hlio e outros gases. Nos hidrocarbonetos lquidos em geral se encontram traos de oxignio, enxofre e nitrognio, na forma elementar ou combinados com as molculas de hidrocarbonetos. Os tomos de carbono unem-se nas molculas de hidrocarbonetos de duas matrias diferentes: para formar compostos em forma de anel (hidrocarboneto cclico) ou de cadeia (hidrocarboneto acclico ou aliftico). Alm disso cada tomo de carbono pode ser completado de maneira total ou apenas parcial por tomos de hidrognio e assim formar, respectivamente, molculas saturadas ou no saturadas. Os hidrocarbonetos saturados cclicos chamam-se naftenos e os acclicos, parafinas; os no saturados cclicos chamam-se aromticos e os acclicos, olefinas ou alcenos. EXTRAO E PERFURAO Depois de identificar, atravs de estudos geolgicos, a presena de uma rocha rica em petrleo, o local isolado e comeam as escavaes. Ao atravessar a rocha

sedimentar, a sonda usada para escavar chega camada petrolfera, neste momento o petrleo jorrado para fora da jazida. Voc sabe por qu? A presso explicada pela presena de gases componentes do petrleo. Associado ao gs e a gua nos poros da rocha, em geral o petrleo acha-se submetido a grandes presses, de modo que a perfurao de um poo faz com que o leo e o gs sejam impulsionados atravs do poo pela energia natural do reservatrio. As perfuraes mais modernas so feitas por sondas rotativas, com brocas de ao de alta dureza e diferentes tipos e dimetro, dependentes do dimetro do poo e da natureza da rocha que devem penetrar. Nesse processo, tem grande importncia a injeo de um fluido especial, composto de argila mont - morilontica e sulfato de brio. Injetada por bomba no interior da haste rotativa de perfurao, ao retornar superfcie ela vem misturada a detritos constitudos de fragmentos das rochas atravessadas pela broca e que permitem sua anlise. Alm disso, esse fludo serve para lubrificar e resfriar a broca, remover os detritos formados durante a perfurao e impedir o escapamento intempestivo de gases ou leo sob alta presso, que pode provocar incndios.

REFINAO As refinaria tem a funo de dividir o leo cru em fraes (grupos) delimitadas pelo ponto de ebulio de seus componentes, e em seguida reduzir essas fraes a seus diversos produtos. Quando possvel, os processos de refinao so adaptados demanda dos consumidores. Assim que no final do sculo XIX, quando o querosene

de iluminao era muito utilizado, as refinarias dos Estados Unidos extraam do leo cru at setenta por cento de querosene. Depois, quando a gasolina passou a ser o subproduto mais procurado, comeou a ser retirada do leo cru nessa porcentagem. Mais tarde, o querosene voltou a encontrar larga aplicao como combustvel para avies a jato. As refinarias localizam-se muitas vezes junto s fontes produtoras, mas tambm podem situar-se em pontos de transbordo ou perto de mercados de consumo, que oferecem a vantagem da reduo de custo, pois mais econmico transportar petrleo bruto por oleodutos do que , por outros meios, quantidades menores de seus derivados. Na refinaria, o leo cru e os produtos semifinais e finais so continuamente aquecidos, resfriados, postos em contato com matrias no orgnicas, vaporizados, condensados, agitados, destilados sob presso e submetidos polimerizao (unio de vrias molculas idnticas para formar uma nova molcula mais pesada) sem interveno humana. Os processos de refino podem ser divididos em trs classes: separao fsica, alterao qumica e purificao.

PETROQUMICA a rea da qumica relacionada aos derivados de petrleo e sua utilizao na indstria. O petrleo deve passar por processos para que o seu aproveitamento energtico seja possvel, a saber: separao, converso e tratamento. A indstria petroqumica objetiva a transformao do petrleo na maior diversidade de produtos possveis, com o menor custo e a maior qualidade. Esse processo por que passa o petrleo chamado refinamento e ocorre na refinaria, podendo resultar na produo de GLP, Gasolina, Querosene, Diesel, leo Combustvel, dentre outros. O petrleo constitui uma composio de hidrocarbonetos que pode se mostrar em fase gasosa (Gs natural), lquida (leo) ou slida (xisto). Geralmente, no formato liquido que o petrleo encontrado e que serve a toda a indstria.

O processo de separao aquele que isola as famlias de hidrocarbonetos realizando o que se chamam fraes, sem qualquer reao qumica. J, no processo de converso ocorrem diversas reaes qumicas nas fraes e so gerados novos grupos de hidrocarbonetos. No processo de tratamento so eliminadas impurezas nas fraes e no leo cru, atravs de converses qumicas. Os processos envolvidos no refino de petrleo so:

Destilao: ocorre atravs do fornecimento de calor e resulta na decomposio do petrleo em diversos produtos finais, assim como vapores e lquidos. So obtidas fraes, isto , misturas de hidrocarbonetos.

Dentro dos equipamentos de destilao encontra-se a dessalgadora, que atravs de processos lquido e eltrico, separa o produto em lquidos e leos.

A Torre de Destilao Atmosfrica separa componentes atravs da vaporizao e condensao, obtendo produtos diferentes. A Torre de Destilao Vcuo aquece o resduo da Torre de Destilao Atmosfrica, causando a vaporizao do gasleo contido.

PRODUTOS PETRLEO

OBTIDOS

ATRAVS

DA

DESTILAO

FRACIONADA

DO

Parafina

Derivado do petrleo de cor clara. Essa palavra pode ser usada com um sinnimo para alcano. Alcanos so os compostos orgnicos formados apenas por Carbono e Hidrognio (hidrocarboneto) de cadeia aberta e apenas ligaes saturadas, apenas ligaes simples entre os elementos. Explicando de acordo com o arranjo dos tomos, podese dizer que nos alcanos, todos os tomos de carbono se encontra na sua forma sp3, fazendo quatro ligaes de mesmo tamanho em um formato espacial de um

tetraedro. A frmula geral para esse tipo de composto C nH2n+2. A temperatura ambiente ela se encontra no estado slido, passando para o estado lquido a partir de 37C. O nome parafina vem de uma expresso latina que em uma traduo livre significapouco afim. Esse nome se deve a sua baixa reatividade, um composto extremamente apolar. Por ser muito inerte a parafina no encontra aplicaes na forma de reagentes para reaes. Geralmente misturada a outros componentes para servir como base e veculo para cosmticos, alimentao ou at mesmo medicamentos. Sendo inerte ele no faria mal com o consumo. So encontradas at mesmo em alimentos que no esperaramos, a cobertura brilhante de certas balas, o selante de alguns embutidos e a cobertura de alguns queijos como o Cheddar. Todos esses papis so desempenhados pela parafina na indstria alimentcia. Ela pode ser usada em tratamento mdicos como veculo de calor, suportado e transmitindo um calor maior do que a gua. O tratamento com aplicao de parafinas e leo mineral, serve para oxigenar a pele, hidratao, diminuio de inchao j que o calor dilata os vasos e permite que o sangue flua melhor na rea que recebe o tratamento. Na indstria pode ser usada como lubrificante, com o aumento da temperatura causada pelo atrito das peas, derretendo, melhorando o deslizamento do equipamento. Evita a corroso de superfcies metlicas, a sua caracterstica de ser apolar evita a aproximao da gua que facilitaria o deslocamento de ons necessrios para que ocorra a corroso. Utilizada at mesmo como propelente de foguetes devido ao seu alto poder de combusto. principal material usado na fabricao de velas. Utilizada por surfistas na aplicam em suas pranchas para evitar derrapar sobre ela com o contato com a gua. A parafina que aplicada em pranchas uma mistura pura e leo mineral, para que a no fique muito rgida e facilite a aplicao. GLP

Importante espcie qumica presente em praticamente todas as residncias: o gs liquefeito de petrleo, ou, GLP. Trata-se de uma mistura de gases

de hidrocarbonetos de baixo peso molecular, destacando-se o propano (trs tomos de carbono com ligaes simples entre si) e o butano (quatro tomos de carbono com ligaes simples entre si). Utilizado principalmente no gs domstico para aquecimento (em foges) e em determinados veculos. O GLP,quimicamente, uma mistura de gses condensveis (podem passar ao estado lquido) que esto presentes no gs natural ou dissolvidos no petrleo, a sua principal fonte de obteno. Tanto o propano quanto o butano so extremamente fceis de serem condensados. No botijo de gs estes gases esto na fase lquida em virtude da presso, em torno de 6 a 8 atmosferas, a que so submetidos em seu processo de envasamento. Os gases constituintes do petrleo, o propano e butano, so obtidos principalmente no processo do craqueamento cataltico do petrleo. O gs de cozinha geralmente associado ao desprendimento de um forte odor, entretanto, uma caracterstica marcante do GLP no possuir cor nem cheiro prprio. No entanto, por motivo de segurana, uma substncia do grupo Mercaptan adicionada ao GLP ainda nas refinarias. Ela produz o cheiro caracterstico quando h um vazamento de gs. No uma substncia txica, porm se inalado em grande quantidade, produz efeito anestsico Para armazenar so utilizados recipientes de ao, de

variadas capacidades volumtricas e formatos. Em sua fabricao, esses materiais passam por repetidos testes de resistncia, nos quais est sua capacidade mecnica de suportar presses de at 15 atmosferas (presses maiores quelas oferecidas pelos gases de seu interior). Buscando a preveno de eventuais possibilidades de rompimento mecnico ou manuseio inadequado em seu processo de envasamento ou utilizao domstica. Ainda tais testes trazem a facilitao da vaporizao dos gases contidos em seu interior, o que essencial em sua utilizao. Ainda com base no processo de envasamento, todos os recipientes so enchidos at 85% de sua capacidade mxima, sendo que o restante de seu volume utilizado na vaporizao dos produtos, que ocorre com trocas de calor entre a parede do recipiente e as amostras no estado gasoso. Dessa forma, quanto maior for a

temperatura externa do recipiente, maior ser tambm a velocidade de vaporizao dos gases contidos em seu interior.

Asfalto

roduto orgnico, composto por hidrocarbonetos pesados que, juntamente com fuel oil, graxas, carvo e petrolato, constituem os resduos da destilao fracionada do petrleo. Pode tambm ser encontrado livre em afloramentos, puro ou misturado em minerais e outras substncias, e ainda impregnando estruturas porosas,

denominadas rochas asflticas. Definido como um composto de materiais aglomerantes, constitudos por misturas complexas de hidrocarbonetos no volteis de elevada massa molecular. O asfalto material de particular interesse para a engenharia, por ser um aglomerante resistente, com grande adesividade, altamente impermevel e de grande durao. uma substncia com caractersticas reolgicas, e o comportamento fsico varia com a temperatura, passando do slido ao plstico e deste ao lquido, com o aumento da temperatura. Se bem que seja uma substncia slida ou semi - slida na temperatura atmosfrica normal, pode-se liquefaz-la facilmente, por aplicao de calor, pela ao de solventes de caractersticas volteis ou por emulsificaes. Quase todos os asfaltos produzidos e empregados no mundo so obtidos pela destilao do petrleo. Pode ser produzido numa variedade de tipos e qualidades que vo desde slidos at lquidos quase to fluidos como a prpria gua. O tipo semi - slido, conhecido como betume asfltico, o material bsico. Os produtos asflticos lquidos so preparados geralmente dissolvendo-se os betumes asflticos e misturando-os com um destilado de petrleo, ou ainda emulsificando-os com gua. Com a crise energtica mundial e seus efeitos nos custos da construo, empresas que empregam emulses asflticas nas impermeabilizaes, pelo

seu desempenho, vm cada vez mais desenvolvendo seus produtos utilizando a gua como solvente. Os asfaltos oxidados em estado slido precisam ser aquecidos ou derretidos antes da aplicao, normalmente feito no interior da obra, por meio de

fogueira ou queima de leo. O aquecimento do asfalto na obra tem a desvantagem d promover uma nova oxidao do asfalto sem os controles adequados, alm de onerar os custos e de contribuir em muito para a poluio do meio - ambiente. Nafta

Nafta um composto proveniente do petrleo utilizado como matria-prima em indstrias do ramo petroqumico, na fabricao de eteno e propeno, incluindo ainda o benzeno, tolueno e xilenos.

A Nafta petroqumica se apresenta em forma lquida e sem cor, seu potencial de destilao semelhante ao da gasolina. Esse composto agregado como matriaprima em trs Centrais Petroqumicas brasileiras: Braskem (Bahia), Copesul (Rio Grande do Sul) e Petroqumica Unio (So Paulo), as quais produzem eteno, propeno, butadieno, alm de correntes aromticas.

No Brasil, somente a Petrobras produz Nafta petroqumica, essa empresa supre parcialmente o mercado interno com sua produo. Desse modo, para no faltar o produto, as Centrais Petroqumicas adquirem por meio da importao.

O Nafta energtico a matria-prima usada para gerao do gs sntese, isso por meio de um procedimento industrial que faz a reformao com vapor de gua.

Querosene

Lquido fino e claro formado a partir de hidrocarbonetos. Obtido por meio da destilao fracionada do petrleo entre 150 C e 275 C, resultando em uma mistura de cadeias de carbono contendo em torno de 12 a 15 tomos de

carbono. Sua utilizao indispensvel em aeronaves de propulso a jato, sendo tambm comumente utilizado como combustvel de aquecimento. O calor

de combusto do querosene semelhante ao do diesel: o seu poder calorfico mnimo gira em torno de 18.500 Btu / lb, ou 43,1 MJ / kg, enquanto que o seu poder calorfico mximo corresponde a 46.2MJ/kg. Elemento foi primeiramente descrito pelo fsico, qumico, alquimista, filsofo persa alRazi (Rhazes) como destilado de petrleo, em Bagd no sculo IX. Em seu "Kitab alAsrar" (Livro dos Segredos), ele descreveu dois mtodos para a produo de querosene. Um mtodo envolvia a utilizao de argila como um absorvente, enquanto o outro mtodo envolvia o uso de cloreto de amnio (sal amonaco). Em 1846, obtm-se o querosene refinado a partir de uma substncia asfltica que ocorre naturalmente, denominada "albertite", pelo gelogo canadense Abraham Gesner, que, durante tal processo de descoberta torna-se fundador da moderna indstria do petrleo. Gesner passou a organizar sua Companhia, a "Querosene Gaslight" de modo a promover a utilizao do querosene em todo o mundo, em 1850, principalmente como combustvel utilizado nos postes de iluminao pblica, inclusive retendo a patente da utilizao do nome "querosene" em seus produtos. Em 1851, em Bathgate, o qumico escocs James Young constri a primeira fbrica comercial de petrleo de funcionamento prtico em todo o mundo, usando leo derivado de torbanite, xisto e carvo betuminoso extrados das minas prximas. Em 1856, o qumico polons Ignacy Lukasiewicz descobriu um processo de refino de querosene por meio da turfa, de custo reconhecidamente menor. A disponibilidade generalizada de querosene mais barato foi o fator principal da decadncia vertiginosa da indstria baleeira, em meados do sculo XIX, pois o leo de baleia acabou por ser rapidamente substitudo como o principal produto combustvel dos postes de iluminao pblica das cidades.

HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados unicamente por carbono e hidrognio unidos tetraedricamente por ligao covalente assim como todos os compostos orgnicos. So a chave principal da qumica orgnica, e so eles que fornecem as coordenadas principais para formao de novas cadeias e

posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gs natural do petrleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos so obtidos no processo de refinao. Podendo tambm ser sintetizados em laboratrio. O estado fsico dos hidrocarbonetos geralmente gasoso ou lquido, pelo baixo ponto de fuso e ebulio, por ser apolares, e unidos por foras intermoleculares fracas, pouco solveis em gua, ou seja, seu grau de dissociao bastante

pequeno at que seja atingido o equilibrio. So subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cclicos ou acclicos, saturados e insaturados e aromticos onde:

Ramificadas: possuem ramificaes, que so radicais ligados ao carbono. Cclicos: formam ciclos representados atravs de formas geomtricas. Acclico: so hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas Saturados: possuem somente ligaes simples () sendo saturado de hidrognios (alcanos e cicloalcanos). Insaturados: possuem ligaes duplas () e triplas (), em funo destas subtrai-se o hidrognio (alcenos e Alcinos).

Aromticos: so os hidrocarbonetos que possuem o anel benznico.

Hidrocarbonetos cclicos e ramificados So compostos orgnicos caracterizados por possurem apenas tomos de carbono e hidrognio. A nomenclatura dos compostos dessa funo, que no apresentam ramificaes e so de cadeia aberta, segue a seguinte regra bsica:

Podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. A nomenclatura de cada um desses grupos, sem a presena de ramificaes, pode ser vista com mais detalhes nos textos: Nomenclatura dos Alcanos, Nomenclatura dos Alcenos e Nomenclatura dos Alcinos . Mas, basicamente, a diferena entre eles est no intermedirio, no tipo de ligao:

Alcano: ligao simples: intermedirio an Alceno: ligao dupla: intermedirio en Alcino: ligao tripla: intermedirio in

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Primeiramente, necessrio escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes caractersticas principais: 1- Englobar o maior nmero de insaturaes; 2- Possuir a sequncia mais longa de tomos de carbono ligados entre si. Exemplo: Errada: H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 Correta: H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

A primeira est errada porque contm apenas 6 tomos de carbono, enquanto que na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos.

Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, voc dever escolher aquela que tiver maior nmero de ramificaes. Veja os exemplos a seguir:

CH3

CH3 H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH CH CH3 CH2 CH CH CH3 H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

CH3 H3C

H3C

Observe que nos trs casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho) possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificaes (de preto), a segunda tem 3 ramificaes e a terceira cadeia tambm possui 3 ramificaes. Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente a segunda ou a terceira (que, na verdade, levaro mesma nomenclatura). Depois de escolhida a cadeia principal, preciso numer-la, pois ser necessrio indicar de qual carbono est saindo a ramificao. Para aprender a nomenclatura das ramificaes, leia o texto Nomenclatura das ramificaes. Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:

Agora, veja os exemplos a seguir: H3C CH2 4CH 3CH2 2CH2 1CH3 : 4-etil-heptano 5 CH2

 CH2 7 CH3
6

CH3 H3C CH2 3 CH 2CH CH3: 3-etil-2,4-dimetilpentano 5 4 H3 C CH2 CH3 H38C 7CH2 6CH2 5CH2 4CH 3CH = 2CH 1CH3: 4-s-butil-oct-2-eno CH3 CH2 CH CH3

HIDROCARBONETOS CCLICOS A nica diferena entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta e os de cadeia cclica a presena do prefixo ciclo. Exemplos:

HIDROCARBONETOS SATURADOS Alcanos

Possuem somente simples ligaes em sua formula estrutural. O alcano mais comum o metano CH4, estando presente no s no gs natural, mas tambm produzido bioquimicamente pelos seres microscpicos e que podem viver na ausncia de oxignio, denominados metanognios, presentes no estmago de bovinos e em lamas oriundas de valas ocenicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2. Exemplos de alcanos:

3-metil-heptano

Cicloalcanos

So hidrocarbonetos cclicos, de cadeia fechada, cujo os tomos de carbono esto ligados entre si e mais 2 hidrognios.

HIDROCARBONETOS INSATURADOS Alcenos

Alm das ligaes simples possuem tambm ligaes duplas, os mais importantes alcenos so o eteno e o propeno, e a produo mundial desses compostos supera

os 20 milhes de toneladas anuais. O eteno encontrado na natureza como hormnio de plantas, alm de estar presente em frutas e legumes, est ligado ao amadurecimento destes. O eteno usado na sntese de diversos outros compostos qumicos tais como etanol, xido de etileno e acetona. importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligaes em seu esqueleto carbnico chamado de alcadieno.

Alcinos

Etino ou Acetileno Hidrocarbonetos insaturados que possuem ligaes triplas ( ), em sua frmula estrutural. O mais simples dos alcinos o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na sntese de anticoncepcionais, antifngicos e como gs de combusto em maaricos, um gs altamente inflamvel e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormnios, porm a maioria sintetizada a partir do petrleo.

HIDROCARBONETOS AROMTICOS So cclicos e insaturados, que possuem trs duplas ligaes alternadas no esqueleto carbnico, cujo representante principal e mais simples o benzeno. Esses hidrocarbonetos so chamados de aromticos em virtude de possurem um odor

pronuncivel. O benzeno um produto qumico muito utilizado, mas vem sendo substitudo por outros com devido a seu potencial cancergeno.

Nomenclatura das cetonas

As cetonas so compostos orgnicos caracterizados pela presena do grupo carbonila em um carbono secundrio, isto , uma dupla ligao entre um tomo de oxignio e um carbono ligado a dois outros carbono, como mostrado abaixo: O CCC Entre as cetonas mais conhecidas est a acetona, solvente usado comumente para remover esmaltes de unhas. Sua estrutura a seguinte: O H3C C CH3 No entanto, o nome oficial desse composto no acetona. Vamos descobrir qual o seu nome, aprendendo as regras de nomenclatura para cetonas estabelecidas pela IUPAC:

Assim, considerando a molcula da acetona, temos o seguinte:

O H3C C CH3 propanona

3 tomos de carbono = prop ligaes simples entre carbonos = an grupo funcional cetona = ona

Nesse caso no necessrio numerar a cadeia carbnica porque no h outra possibilidade de localizao para a carbonila. Se o oxignio viesse ligado a qualquer dos outros carbonos, no seria mais uma cetona, mas sim um aldedo, porque viria na extremidade, em carbonos primrios. Isso tambm ocorre no caso da butanona, que sempre sair do carbono 2: O H3C C CH2 CH3: butanona Mas, em outros casos, faz-se necessrio realizar a numerao da cadeia, sempre comeando da extremidade mais prxima do grupo carbonila. Se houver insaturaes ou ramificao ao longo da cadeia, tambm necessrio indicar o nmero do carbono em que esto ocorrendo. Veja os exemplos abaixo: O H3C1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentan-2-ona O H3C1 C2H2 C3 C4H2 C5H3: pentan-3-ona O 1 2 3 H2C C H C C4H2 C5H2 C6H3: hex-1-en-3-ona O 5 4 3 2 H3C C H C H2 C C1H3: 4-metilpentan-2-ona CH3

CH3 O H3C C4H C3H C2 C1H3: 3,4-dimetil-hexan-2-ona C5H2 C6H3 CH3 O H3C7 C6H2 C5H2 C4H C3H2 C2 C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona CH2 CH3 Existe tambm uma nomenclatura usual para as cetonas, que feita denominando o grupo carbonila (C O) como cetona e escrevendo as cadeias carbnica s ligantes a ele como sendo radicais. Pode-se fazer isso de duas formas: se a palavra cetona for escrita depois dos radicais, a ordem deles ser de acordo com a ordem alfabtica; mas, se a palavra cetona for escrita antes, segue-se a ordem de complexidade. Exemplos: O H3C C CH3: dimetilcetona ou cetona dimetlica O H3C C CH2 CH3: etil-metilcetona ou cetona metlica e etlica O H3C C CH2 CH2 CH3: metil-propilcetona ou cetona metlica e proplica O H3C CH2 C CH2 CH3: dietilcetona ou cetona dietlica O 5 4 3 2 H3C C H C H2 C C1H3: isobutil-metil-cetona ou cetona metlica e isobutlica CH3

ACETONAS Acetonas pertencem classe das Cetonas (substncias orgnicas oxigenadas caracterizadas por apresentar a carbonila em carbono secundrio). Recebem tambm a denominao de propanonas ou dimetil-cetonas, e possuem frmula geral C3H6O. Aspectos fsicos: lquido incolor, de cheiro agradvel e miscvel com a gua.

Frmula estrutural da acetona Acetonas so obtidas industrialmente atravs de diferentes processos, um deles por meio de alcois secundrios num processo conhecido por desidrogenao. Acompanhe o processo:

Repare que atravs da oxidao de um lcool secundrio foi possvel obter a propanona. Utilizaes da acetona A acetona possui vasta aplicao no mercado, vejamos algumas: Solvente de tintas, vernizes e esmaltes; Utilizada no preparo de sedas artificiais, celuloide e corantes;

 Usada para obteno de produtos medicinais (clorofrmio, bromofrmio e iodofrmio). Funes orgnicas

lcool, Fenol, Amida, cido Carboxlico, ster, Cetona, ter so algumas funes orgnicas. Reservamos esta pgina para tratarmos das Funes Orgnicas. Para uma cadeia carbnica ser inserida nesta classe de compostos, ela precisa conter, alm de carbonos e hidrognios, um grupo funcional.

Em qumica orgnica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere s substncias comportamentos qumicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional denominado Funo Orgnica.

As principais Funes orgnicas so: cetonas, aldedos, cidos carboxlicos, alcois, fenis, steres, teres, amidas, haletos.

Os compostos que possuem tomos de O, N ou elementos da famlia dos Halognios (Cl, Br, F, I), ligados diretamente cadeia carbnica, passam a ser classificados como: Funes orgnicas contendo Oxignio, Nitrognio ou Haletos.

Voc tem acesso aqui a todas as Funes Orgnicas, com as caractersticas especficas, propriedades e principais substncias que fazem parte desta classe orgnica. Conhea tambm os grupos funcionais que determinam a qual funo o composto ir pertencer.

CONCLUSO Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos apenas por tomos de carbono e hidrognio.Correspondem a mais simples classe de compostos estudados na qumica orgnica. Uma vez que os hidrocarbonetos esto presentes no nosso cotidiano, importante estuda-los e classifica-los. Podemos classificar-los em algumas classes, onde cada uma possui algumas caractersticas especficas. Dentre eles os principais tipos presentes no petrleo so os alcanos, alcenos, alcinos e aromticos. A partir de tudo o que foi citado anteriormente possvel perceber a importncia que o petrleo exerce em nossa sociedade atua.O petrleo junto aos seus hidrocarbonetos j faz parte do dia a dia de todos ns. Apesar de disso, temos de ressaltar que o petrleo no um combustvel renovvel e sua extino provvel, portanto, devemos procurar outros meios de energia, as quais nos tragam uma facilidade maior de renovao. E, no nos esqueamos, que a maioria dos meios em nos quais o petrleo e derivados so usados funcionam a partir da combusto o leva a emisso de gases, citados anteriormente, que poluem nossa atmosfera e so extremamente nocivos ao meio ambiente.

BIBLIOGRAFIA www.mundoeducacao.com.br/quimica/extracao-petroleo.htm

www.brasilescola.com/quimica/funcoes-organicas.htm

www.portaleducacao.com.br/biologia/artigos/36087/propriedades fisicas- doshidrocarbonetos www.brasilescola.com/quimica/acetonas.htm http://cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1A/aspectosquimicos.html

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RODRIGUES NETO, Joo. (2008) As polticas petrolferas de JK a Sarney (1956-1990). Simpsio de Ps-graduao em Histria Econmica, de 03 a 05 de setembro de 2008, na USP, So Paulo, SP. ATKINS, Peter; JONES, Loreta; Princpios de Qumica: questionando a vida moderna e o meio ambiente, Porto Alegre: Bookman, 2001. ANTUNES, Adelaide Maria de Souza. Setores da Indstria Qumica Orgnica. Rio de Janeiro: E-papers. 2007.