FUNDAO TCNICO-EDUCACIONAL SOUZA MARQUES

ESTERIFICAO
_____________________________________
Acetato de n-Butila

ALUNAS: JENIFFER SANTOS

LVIA DIAS
PAULLINE RODRIGUES
PROFESSORA:
MONIQUE GONALVES
QUIMICA ORGNICA EXPERIMENTAL IV
TURMA: H361Q

RIO DE JANEIRO
OUTUBRO/2013
1

NDICE

I.INTRODUO TERICA.....................................................................................................................3
III.MATERIAIS E REAGENTES.................................................................................................. 6
IV.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL....................................................................................7
....................................................................................................................................... 7
V. RESULTADOS E DISCUSSO........................................................................................8

1.SOLOMONS, T. W. Graham. FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica.

10.ed. LTC: Rio de Janeiro, 2013. 2 v. Cap. 17, p.212-213.................12
2.AQUINO, Maria L. A. OLIVEIRA, Mariana G. Sntese orgnica- acetato
de n-butila. CEFET-MG. Belo Horizonte, 2011. Disponvel em:
<http://pt.scribd.com/doc/65233955/Sintese-do-acetato-de-butila>
Acessado em:
14 nov.2013...............................................12

I.

INTRODUO TERICA

Sntese de steres : Esterificao

Os cidos carboxlicos reagem com lcool para formar steres atravs de uma reao de
condensao conhecida como esterificao1:
Reao Geral

Exemplos especficos

As esterificaes catalisadas por acido, como nesses exemplos, so chamadas de esterificaes

de Fisher1.
As esterificaes de Fisher ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas
atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando se deixa um acido e um lcool em refluxo
com uma pequena quantidade de acido sulfrico ou acido clordrico concentrados1.
Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um
excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. A
escolha do componente a ser usado em excesso depende de sua disponibilidade e de seu custo. O
rendimento de uma reao de esterificao tambm pode ser aumentado atravs da remoo da gua
da mistura reacional medida que ela formada1.
Quando o acido benzoico reage com metanol marcado com

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O, o oxignio marcado aparece no

ster. Este resultado mostra exatamente quais ligaes se quebram na esterificao1:

Hidrolise de ster Catalisada por Acido

O resultado que obteremos depender das condies que escolhermos. Se quisermos esterificar
um acido, utilizamos um excesso de lcool e, se possvel, removemos a gua medida que ela
formada. Se quisermos hidrolisar um ster, utilizamos um grande excesso de gua, isto , o refluxo
feito do ster com uma soluo aquosa de HCl diludo ou de H2SO41.
O acetato de n-butila um ster aliftico, dessa forma pode ser sintetizado a partir do cido
carboxlico e lcool, com adio de cido sulfrico concentrado ou gs clordrico seco. O ponto de
equilbrio da reao pode ser atingindo em poucas horas e poder ser deslocado em favor do ster,
pelo uso em excesso de um dos reagentes. O mtodo de esterificao (adio nucleoflica), de
maneira geral, apresenta bons rendimentos para alcois primrios; rendimentos razoveis para
alcois secundrios e rendimentos fracos para alcois tercirios2.
Os steres, em geral, so usados como solvente industrial, especialmente na fabricao de
vernizes2.

II.

OBJETIVO

O objetivo desta pratica sintetizar acetato de n-butila atravs da reao de esterificao entre o
acido actico e lcool n-butlico catalisada por cido.

III. MATERIAIS E REAGENTES

Materiais

Balo de fundo redondo 250 mL

Esptula

Pipeta graduada

Condensador de refluxo

Tela de amianto

Bico de Bunsen

Funil de separao

Erlenmeyer

Algodo

Proveta 50 mL

Mangueira

Reagentes

lcool n-butlico

cido actico glacial

cido sulfrico concentrado

NaHCO3

NaSO4 anidro

gua destilada

IV.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Misturou-se 18,5 gramas (23 mL) de lcool n-butlico com 30 gramas (28,6 mL) de cido

actico glacial, em balo de 250 mL, de fundo redondo. Adicionou-se, cautelosamente, 0,9 gramas
(0,5 mL) de H2SO4 concentrado (d:1,84). Mediu-se o volume de H 2SO4 em pipEta graduada, porm
sem aspirar o liquido. Adaptou-se o condensador de refluxo e aqueceu-se at ebulio, sobre a tela
de amianto, por 1 hora.
Verteu-se a msitura sobre 125 mL de gua, em funil de separao. Abandonou-se a camada
aquosa inferior, e lavou-se o ster, na camada superior, com cerca de 50 mL de gua, depois com 12
mL de soluo aquosa saturada de NaHCO3, e finalmente, com 25 mL de gua.
Secou-se o ster com cerca de 3 gramas de NaSO4 anidro. Filtrou-se sobre algodo.

V. RESULTADOS E DISCUSSO
O acetato de n-butila, na prtica, foi sintetizado via esterificao de Fischer, uma adio
nucleoflica. Partindo-se desse mtodo, reagiu-se o cido actico (substrato) com lcool butlico
(reagente), e utilizou-se o cido sulfrico concentrado como catalisador da reao. Segundo o
mecanismo a seguir, o cido actico, recebe um prton do catalisador de cido sulfrico.
O lcool butlico ataca, ento, o grupo carbonila protonado produzindo um intermedirio
tetradrico e um prton perdido em um tomo de oxignio. Em contrapartida, outro tomo de
oxignio recebe um prton e ocorre perda de uma molcula de gua, fornecendo um ster protonado
H, ento, perda de um prton e, por fim, forma-se o ster (acetato de n-butila). Ao final da reao,
o prton perdido pelo ster atacado pela base fraca formada pelo catalisador formando o ster
(acetato de n-butila).

Na etapa de sntese, deve-se atentar para alguns detalhes. A presena do catalisador extremamente
importante, pois essas esterificaes ocorrem muito lentamente na ausncia destes. A fim de tornar
a reao mais rpida, pode-se aquecer o sistema, tambm, porm, sendo o cido actico e o lcool
butlico serem lquidos volteis, deve-se montar um refluxo. Esse processo evitar que os reagentes
se percam, condensando seus vapores e retornando-os ao sistema, e, consequentemente,
aumentando o rendimento da reao. O equilbrio da reao atingido muito rapidamente quando o
cido e o lcool esto e refluxo com certa quantidade de cido sulfrico concentrado. Uma vez que
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a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido

carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no regente limitante.
Concluda a etapa de sntese, fez-se necessrio purificar o produto obtido, visto que este se
apresentava sob a forma de duas fases. Ao vert-lo no funil de decantao e adicionar gua
destilada, verificou-se uma rpida contrao do volume da fase orgnica, que permaneceu na parte
de cima. Esta constitui o ster. A fase aquosa, localizada na parte inferior do funil, era composta por
cido actico e cido sulfrico, alm da gua formada na reao, pois estes possuem maior
afinidade pela gua que pelo ster obtido, pois possuem interaes intermoleculares do tipo ligao
de hidrognio. Sendo essas interaes muito fortes, a gua foi empregada para separar esses
subprodutos e resduos de reagentes do produto desejado.
A separao no funil de decantao pode ser realizada em decorrncia da diferena de
densidades entre as fases orgnica (o ster - menos denso) e aquosa (mistura de gua, cido actico
e cido sulfrico - mais denso). Aps lavagem com gua, adicionou-se ao produto, uma soluo
aquosa saturada de bicarbonato de sdio (NaHCO3) com a finalidade de neutralizar o cido
sulfrico utilizado. Nesta etapa observou-se a liberao de gs, o CO2 , conforme a reao abaixo:

Logo aps a adio da soluo saturada, verificou-se turvao do sistema em decorrncia da

formao do sulfato de sdio, que insolvel no ster. Porm, aps adio de mais gua, o sistema
tornou-se lmpido novamente.
Secou-se ento o ster com adio de sulfato de sdio anidro (Na2SO4) ao sistema para retirar a
gua provinda das lavagens e da prpria esterificao, para aumentar o rendimento.
O sal anidro absorveu a gua presente no sistema. Isso pode ser observado pela mudana evidente
do aspecto do sal, que antes era um p fino, passou a apresentar-se sob a forma de flocos.

Calculo do rendimento:
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Massas molares:
lcool n-Butlico -74 g/mol cido actico - 60 g/mol Acetato de n-butila - 116 g/mol
Agente limitante da reao: lcool n-butilico
Acetato de n-butila

lcool n-butlico

116 g------------------------------------ 74 g
x ------------------------------------------ 18,5 g (prtica)
x = 29 g
Calculo do volume do acetato n-butila pela densidade (0,88 g/mL):
d= m/v
0,88= 29/v
V= 32,95 mL
Calculo do rendimento, atravs do volume terico do acetato de n-butila e o volume obtido na
prtica:
32,95 mL---------------100%
22 mL------------------- x
x= 66,76%
Propriedades Fsicas:
Reagentes/Produtos

P.F

P.E

M.M

lcool n-butlico

-79,9 oC

117,7 oC

74,12

cido actico

16,7 oC

117,9 oC

60,05

cido sulfrico

10,49 oC

340 oC

98,08

Acetato de n-butila

-76,3 oC

126 oC

116,16

Densidade
(g/cm3)
0,810 a
20C (Liq.)
1,051 a
20C (Liq.)

Aspecto fsico
Liquido incolor
Lquido incolor

1,84 a 20 C

Liquido oleoso

(Liq.)

incolor

0,879 a
20C (Liq.)

Liquido incolor

Solubilidade
7,8 g/100 mL
de gua a 20C
Miscvel

Miscvel
1,0 g/100 mL
de gua a 20C

Fonte: < http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta>

10

VI.

CONCLUSO

Conclui-se a tcnica da sntese do acetato de n-butila foi devidamente aplicada e verificada em

carter experimental. O experimento foi bem sucedido permitindo a devida obteno de acetato de
n-butila como produto principal e gua atravs de uma reao de esterificao entre o lcool nbutlico e o cido actico, tendo cido sulfrico como catalisador desta reao. Esta reao
chamada de esterificao de Fisher, sendo que atingem o equilbrio em poucas horas quando se
deixa um cido (em pouca quantidade) e um lcool em refluxo. Uma vez que a posio de equilbrio
controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de
lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante (cido n-butlico).
O rendimento pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura reacional medida
que ela formada.
O rendimento de acetato de n-butila encontrado ao final da reao foi consideravelmente
satisfatrio, sendo igual a 66, 76 %.

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VII.
1.

REFERNCIAS
SOLOMONS, T. W. Graham. FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. 10.ed. LTC: Rio de
Janeiro, 2013. 2 v. Cap. 17, p.212-213.

2.

AQUINO, Maria L. A. OLIVEIRA, Mariana G. Sntese orgnica- acetato de n-butila.

CEFET-MG. Belo Horizonte, 2011. Disponvel em:
<http://pt.scribd.com/doc/65233955/Sintese-do-acetato-de-butila> Acessado em:
14 nov.2013.

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