EDULCORANTES

Edulcorantes so substncias, diferentes do acar, com a capacidade de adoar alimentos. Eles podem ser usados em substituio total ou parcial ao acar. Os edulcorantes tem poder adoante muito superior ao da sacarose.

CLASSIFICAO DOS EDULCORANTES

NATURAIS Frutose Esteviosdeo Sorbitol Manitol Xilitol

ARTIFICIAIS OU SINTTICOS Aspartame Ciclamato Sacarina Sucralose Acessulfame-K

A doura dos acares e de alguns adoantes sintticos comparados com a sacarose

Sacarose Glicose Frutose Galactose Manose Maltose Lactose Ciclamato de Sdio Acessulfame K Aspartame Sacarina Doura Relativa 1,00 0,76 1,52 0,50 0,45 0,43 0,33 30 140 200 350

IDENTIFICAO DAS SUBSTNCIAS DOCES

Aspecto molecular responsvel pela sensao de doura. Identificar uma estrutura elementar comum. Preparar derivados de substncias doces onde grupos importantes possam ser agrupados ou modificados.

Shallenberger: 1967

Mecanismo do Aroma

Uma qualidade perceptvel para sentir o aroma.

SISTEMA AH, B
A
-

C Molcula Doce

H X Molcula Receptora H Y + -

0,3 nm
-

A e B representam tomos eletronegativos (O). AH capacidade de ligar-se com hidrognio.

H H H OH HO H O H

OH CH2OH OH

-D-frutose

H HO HO

C H2OH O H H H OH H

OH

-D-glicose

 Stio : regio no polar dentro da molcula, completando um tringulo com os grupos AH, B.
0,53 nm 0,31 nm

A-H

0,3 nm

Stio da ligao na protena receptora inclui uma regio lipoflica que tem afinidade com o stio .

H H H OH HO H O H

OH CH2OH OH

-D-frutose

H HO HO

C H2OH O H H H OH H

OH

-D-glicose

H HO HO

C H2OH O H H H OH O

H CH2OH O H OH HO H

H CH2OH

Sacarose

H H H H H H H H H

O N H

+ O Na S

Ciclamato de Sdio

O H3C O S O N- K+ O Acessulfame K

O NH S O O

COOCH2 CHNH3+ C O

Sacarina

NH CH2 CH COOCH3 Aspartame

OH H HO

C H2OH O H H H OH H

OH

D-galactose

Hidroxila axial do C-4 capaz de formar uma ligao intramolecular de hidrognio com o oxignio do anel. Por isso a D-galactose menos doce do que a D-glicose.

CH2OH O H H OH HO H

H CH2OH

-D-Frutose

Forma furanose: falta de doura. Facilidade com que a ligao do hidrognio pode ser formada atravs do anel: C-2 e C-6.

 Dissacardeo trealose: no duas vez mais doce que a D-glicose.

Embora um acar possa ter mais de uma unidade do mecanismo do aroma, apenas uma de cada vez se liga verdadeiramente ao receptor.

Polmeros de glicose de alto peso molecular: quase no apresentam sabor (amido).

EDULCORANTES NATURAIS
H H H OH HO H O H OH CH2OH OH

Frutose Hidrlise da sacarose seguida pela separao do hidrolisado por cromatografia.

EDULCORANTES NATURAIS
1--glicose-2,1--glicose CH3 CH2

glicose-1--OOC

CH3

Esteviosdeo

Glicosdeo triterpnico que se extrai da Stevia rebaudina.

EDULCORANTES NATURAIS
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH D-glicose
H HO H H CH2OH OH H OH OH CH2OH

Sorbitol

obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua aldose correspondente.

EDULCORANTES NATURAIS
CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH D-manose
HO HO H H CH2OH H H OH OH CH2OH

Manitol

obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua aldose correspondente.

EDULCORANTES NATURAIS
CHO H HO H OH H OH CH2OH D-xilose

CH2OH H HO H OH H OH CH2OH

Xilitol

obtido industrialmente mediante a reduo com hidrognio da sua aldose correspondente.

EDULCORANTES SINTTICOS
1873: notificao da doura da sacarina e realizao da sua sntese. Guerras Mundiais: fez com que a sacarina fosse amplamente difundida e utilizada em produtos domsticos e comerciais.

Virada do sculo XX: 200 toneladas por ano.

EDULCORANTES SINTTICOS
O NH S O O

Sacarina

Vantagens: estabilidade nas etapas de processamento e amplamente aceita pelos toxilogistas. Desvantagens: sabor metlico.

EDULCORANTES SINTTICOS
O O S O NK O
Alguns aspectos estruturais similares ao da sacarina, porm sem o sabor metlico.
- +

H3C

Acessulfame-K

EDULCORANTES SINTTICOS
H H H H H H H H H H H O N H
+ O Na S

Ciclamato

1969: foi reprovado em um teste simples de carcinogenicidade e no permitidos nos Estados Unidos e na Gr-Bretanha. Os resultados do teste 1969 no foram reproduzidos.

EDULCORANTES SINTTICOS
CH2OH O OH OH O OH Cl CH2 O HO CH2Cl

Cl

Sucralose

Derivado clorado da sacarose. Poder edulcorante 500 vezes maior que o da sacarose.

EDULCORANTES SINTTICOS
COOCH2 CHNH3+ C O NH CH2 CH COOCH3

Aspartame

Sabor doce descoberto por acaso.

 Sabor semelhante ao da sacarose.

Instabilidade fora da faixa de pH de 3 a 6, especialmente em temperaturas de 70 oC.

Hidrlise simples: cido asprtico, fenilalanina e metanol.