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QUMICA

PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR

Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.

I229

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.


Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.


CDD 370.71
Disciplinas

Autores

Lngua Portuguesa


Literatura

Matemtica




Fsica


Qumica

Biologia


Histria




Geografia




Francis Madeira da S. Sales


Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer

Produo

Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico

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Mecanismo de
reaes orgnicas
O flor, por ser o mais eletronegativo,
atrai intensamente o par eletrnico,
adquirindo elevada densidade
Diminui a

fora de

Desde a Pr-Histria, o ser humano limitava-se


a usar materiais que encontrava na natureza, sem
provocar neles grandes modificaes.
A descoberta do fogo trouxe ao ser humano a
primeira maneira efetiva de criar novos materiais. Por
exemplo, foram desenvolvidos mtodos para extrao
de alguns metais a partir do aquecimento de minrio.
Isso nos permitiu passar da Idade da Pedra para a
Idade do Bronze e chegar Idade do Ferro.
Os metais, to importantes na Antigidade,
ainda tm grande utilidade. Porm, muitos materiais
indispensveis sociedade moderna eram desconhecidos at o incio do sculo XX, principalmente os compostos orgnicos, como medicamentos e polmeros.
O conhecimento de mecanismo assim como
das reaes orgnicas e das caractersticas das diferentes funes orgnicas fundamental para que
se possa entender no s os processos orgnicos,
mas tambm a bioqumica, ou seja, os processos
metablicos que ocorrem em seres vivos.

Ressonncia
Observe o que ocorre com o par eletrnico que
estabelece a ligao, devido diferena de eletronegatividade:

EM_V_QUI_034

3,0
C

segure intensamente o hidrognio


(

atrai

).

atrao
sobre o
hidrognio.

Br
O iodo, por ser o menos eletronegativo dos halognios, adquire densida-

de eletrnica menos intensa. Ento,


ele segura menos intensamente o
hidrognio.

Note, ento, que mais fcil arrancar o hidrognio do HI e mais difcil arrancar o hidrognio do HF.
Quanto maior a facilidade em arrancar o hidrognio,
tanto mais forte o cido; conclumos, ento, que o
HI o cido mais forte.
cido mais fraco

cido mais forte

HF < HC < HBr < HI


fora aumenta

Vamos considerar os cidos halogendricos (HF,


HCI, HBr e HI) e fazer uma comparao.

4,0
F

eletrnica. Isso faz com que ele

2,8
Br

2,4
I

2,1
H

eletronegatividade diminui

Efeitos indutivos
Chamamos de efeito indutivo (Is) o efeito apresentado por determinados grupos que possuem
a propriedade de atrair ou repetir eltrons numa
molcula.
O efeito apresentado por grupos que atraem
eltrons recebe o nome de efeito indutivo negativo
(-Is), enquanto o apresentado por grupos que repelem (empurram) eltrons recebe o nome de efeito
indutivo positivo (+Is).

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Vamos analisar o efeito apresentado por Cl e


O

CH3 no grupo carboxila

C
OH
O

Este hidrognio
ionizvel.

cido metanoico

Efeito mesmero
O efeito mesmero caracterizado pelo deslocamento de um par de eltrons na molcula,
conduzindo a estruturas que diferem entre si apenas
pelo arranjo dos eltrons e que recebem o nome de
estruturas cannicas de ressonncia. A estrutura real
da molcula um hbrido das estruturas cannicas.
Vejamos alguns casos de ressonncia.

1. O benzeno
cido cloroetanoico

O
H3C

H2C

C
O

Este
grupo
empurra eltrons: apresen- Devido ao efeito + Is
do CH, este oxignio
ta efeito + Is.
adquire elevada densidade eletrnica. Isso
faz com que segure
intensamente o hidrognio.

A teoria da ressonncia diz que o benzeno no


contm trs ligaes simples e trs ligaes duplas
de carbono-carbono, como nos mostram as estruturas
de Kekul, mas seis ligaes idnticas, intermedirias entre as ligaes simples e duplas, que so
denominadas ligaes hbridas. Observe:
H

H
O cloro atrai eltrons:
apresenta efeito Is.
Devido ao efeito Is do cloro, este oxignio fica com
baixa densidade eletrnica.
Isso faz com que segure
menos intensamente o hidrognio.

Com isso, percebemos que mais fcil arrancar


o hidrognio do cido cloroetanoico do que do cido
etanoico; logo, o cido cloroetanoico o mais forte.
Desse modo, podemos dizer que:
O efeito Is aumenta a acidez, pois o hidrognio fica mais solto, enquanto o efeito +Is diminui a
acidez, pois o hidrognio fica mais preso.
Observe o quadro abaixo:
Radicais que apresentam afeito
indutivo negativo ( Is)

F SO3H I
NO2 Br OH
C H2C = C

C
H
H

H
estrutura cannica

H
estrutura cannica

A estrutura real da molcula do benzeno no


nenhuma das duas formas apresentadas acima, mas
um hbrido delas, que se representa por:
ou
Um fato a favor dessa ideia que as medidas
das distncias de todas as ligaes carbono-carbono
nos conduzem ao valor 1,39 A, e no a valores que
condizem com ligaes simples e duplas. Veja:
C

C=C

Ligao dupla:

Ligao simples:

1,33 A

o efeito + Is aumenta

1,54 A

CH3 H3C C H3C C C

NH2

Radicais que apresentam afeito


indutivo positivo (+ Is)

120

1,09 A
H

H
C

1200
C C

1,39 A
C

Na molcula do benzeno, os carbonos apresentam hibridao sp2 e todos os tomos (seis carbonos
e seis hidrognios) se localizam no mesmo plano.

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EM_V_QUI_034

cido etanoico

2. O grupo nitro
O grupo nitro, comumente representado por
N O no condiz com a realidade.
O
Veja por qu:
Sabe-se que o comprimento de uma ligao
dupla nitrognio-oxignio de 1,18 A e que o de
uma ligao simples nitrognio-oxignio de 1,36
A. Entretanto, no grupo nitro as duas ligaes tm
exatamente o mesmo comprimento (1,21 A).
Ento, como represent-lo?
Assim:
1,18 A
N

O
O

1,36 A

? N

1,21 A
Ou seja:
N
O
1,21 A

O
O

si apenas pelo arranjo dos eltrons e onde a disposio dos ncleos atmicos seja a mesma, existir
ressonncia. A molcula ser, ento, um hbrido
de todas essas estruturas.
Em resumo temos que, como j estudadas as
funes orgnicas, vamos estabelecer os seguintes
conceitos:

Heterlise ou
ciso heteroltica
Chamamos de heterlise (heteros: diferente;
lise: quebra) a ruptura que ocorre num par eletrnico
covalente de uma estrutura, de modo a originar ons
(estruturas carregadas eletricamente). Assim:
HO

HO + H+
nion

estrutura
cannica

hbrido de
ressonncia
(grupo nitro)

estrutura
cannica

3. O nion carboxilato
O nion carboxilato ( COO-) um hbrido de
ressonncia, fato que se confirma por meio do comprimento das ligaes.
O cido frmico, por exemplo, possui uma ligao simples carbono-oxignio de comprimento
de 1,36 A, uma ligao dupla carbono-oxignio e
comprimento de 1,23 A. Entretanto, no formiato de
sdio as ligaes carbono-oxignio so idnticas e
de comprimento de 1,27 A.
Veja:
1,23 A
O
C
HC
OH
A
1,36

O
O

estrutura
cannica

cido frmico

estrutura
cannica

Ou seja:

1,27 A
C
1,27 A

O
O

HC

EM_V_QUI_034

hbrido de
ressonncia
(nion carboxilato)

O
O

Na

formiato
de sdio

Concluso:
Sempre que uma molcula puder ser representada por duas ou mais estruturas que difiram entre

C
nion

ction

+C

ction

Os eltrons ficam com o


oxignio por ser este mais
eletronegativo que o hidrognio.

Homlise ou
ciso homoltica
Chamamos de homlise (homos: igual; lise:
quebra) a ruptura que ocorre num par de eletrnico
covalente de uma estrutura, de modo a originar radicais (estruturas neutras). Veja:
H
H

O
O

H
H

C + H

H
C

H
C

+ C

Reagente eletrfilo (E)


Chamamos de reagente eletrfilo (eletro: eltron;
filo: amigo) a estrutura que ataca centros (chamados
substratos) de alta densidade eletrnica.
Evidentemente, os reagentes eletrfilos devem
ter deficincia de eltrons, podendo ter carga positiva efetiva ou no.
Assim, so reagentes eletrfilos as estruturas
H+, C +, NO+2, AIC 3, FeC 3 etc.

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Eu gosto de
eltrons.

Ento, temos:
CN

S E

HC C

Centro de alta
densidade eletrnica.

``

H3 C C OH
H2 H

lcool: substrato
(base de Lewis)

reagente eletrfilo
(cido de Lewis)

Reagente nuclefilo (**Nu)


Chamamos de reagente nuclefilo (nucleo: ncleo; filo: amigo) a estrutura que ataca centros (chamados substratos) de baixa densidade eletrnica.
Evidentemente, os reagentes nuclefilos devem
ter excesso de eltrons, podendo ter carga negativa
efetiva ou no.
Assim, so reagentes nuclefilos as estruturas
OH-, H2O, NH3 etc.
Nu Eu no gosto de
eltrons.

S Nu

Centro de baixa
densidade eletrnica.

``

Exemplo:

Na molcula do aldedo, devido aos efeitos indutivo e


mesmero, ocorre o seguinte:
C

O
H

HC C

O
H

O CN ataca este carbono, que


um centro de baixa densidade
eletrnica.

O
H

(base de Lewis)

Considerando que existem milhes de substncias orgnicas, fcil concluir que a quantidade de
reaes possveis tambm muito grande. Embora
muito numerosas, as principais reaes orgnicas
seguem padres bem definidos, o que facilita a previso dessas reaes. oportuno tambm relembrar
que os fatos gerais da Qumica continuam valendo na
Qumica Orgnica. Por exemplo: molculas polares
reagem, em geral, melhor que as apolares; cidos
reagem com bases; oxidantes reagem com redutores;
e assim por diante. Grandezas como o comprimento
das ligaes, a energia das ligaes, o ngulo formado por ligaes vizinhas etc. tambm nos ajudam a
compreender melhor as reaes orgnicas.
Por fim, lembramos que a Qumica orgnica
moderna no se limita a determinar quais so os reagentes iniciais e os produtos finais de uma reao;
muito importante saber como a reao se processa
o que se denomina mecanismo da reao. Tratase de um estudo to complexo quanto importante,
pois nos leva a um aprimoramento das reaes j
conhecidas e ao descobrimento de novas reaes,
resultando na produo de novos medicamentos,
corantes, plsticos etc.
De um modo geral, as reaes na Qumica orgnica so mais lentas e difceis do que na Qumica
inorgnica. Isso ocorre porque, em geral, as reaes
orgnicas so moleculares, enquanto as reaes
inorgnicas so inicas.
As reaes inicas (isto , as que ocorrem entre
ons) so, em geral, fceis e rpidas, pois os ons j
esto prontos para reagir. Por exemplo:
AgNO3+NaC

Frmula

HC

HC C

Note que os reagentes nuclefilos so bases de Lewis, ou


seja, so estruturas doadoras de par eletrnico.

Exemplo:

H3 C C OH + H
H2

(cido de Lewis)

+CN

AgC +NaNO3

As reaes moleculares (isto , as que ocorrem


entre molculas) so, em geral, mais lentas e difceis
do que as reaes inicas o que acontece normalmente com as reaes orgnicas.
Nesses casos, a reao somente ocorre com a
quebra de algumas ligaes das molculas iniciais
e a formao de novas ligaes, que iro constituir
as molculas finais. Por exemplo:
CH2= CH2+H2

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CH3 CH3

EM_V_QUI_034

Essa reao ocorre de acordo com o seguinte


esquema:
H H

H H
H C=C H + H H

HCCH
H H

Quebra da ligao
entre os tomos
de hidrognio.

Quebra da ligao
(que a mais fraca)
da dupla ligao.

Formao das ligaes


na molcula resultante.

evidente que, se a quebra das ligaes iniciais


for fcil e o reatamento das ligaes finais propcio,
a prpria reao ser fcil e rpida; caso contrrio, a
reao ser difcil, demorada e somente ir ocorrer
com ajuda externa isto , com auxlio de temperaturas altas, presses elevadas, catalisadores especiais
etc. Consequentemente, torna-se muito importante
saber de que maneira os tomos se ligam nas molculas orgnicas e como essas ligaes podem ser
quebradas e reatadas. Para alcanar esse objetivo,
necessrio conhecer as principais caractersticas
fsico-qumicas das ligaes covalentes, a saber:
a energia da ligao, o comprimento da ligao, o
ngulo formado entre duas ligaes vizinhas e a
polaridade da ligao.
Observemos o funcionamento (mecanismo) nos
tipos principais de reaes orgnicas.

Observando a reao I temos que:


As molculas das substncias CH e C so
apolares, bastante estveis e resistem quebra
de suas ligaes. A energia da luz, porm, promove
a seguinte quebra:
1a etapa
.
(Iniciao)

2 C

Note que, nessa quebra, houve uma repartio


equitativa dos dois eltrons da ligao covalente; em
outras palavras, cada tomo de cloro acabou ficando
com seu prprio eltron; o que se denomina quebra,
ruptura ou ciso homoltica ou, simplesmente,
homlise da ligao (do grego: homos, igual; lysis,
quebra). Desse modo, formam-se dois C , que so
entidades neutras, chamadas de radicais livres, nas
quais existe um eltron isolado ou desemparelhado
(por comodidade, sua representao apenas C ).
O processo, porm, no para por a. bom relembrar que os eltrons procuram sempre se agrupar
aos pares, seja nos orbitais dos tomos isolados, seja
na formao de ligaes covalentes. Sendo assim, os
radicais livres so, em geral, muito instveis (isto ,
de vida muito curta), pois o eltron desemparelhado
procura desesperadamente um parceiro. Por esse
motivo, a reao continua:
2a etapa
.
(Propagao)

H
H

H+C

H C + HC

Atacante

Molcula-alvo

Novo
radical livre

Reaes de substituio
So aquelas nas quais um ou mais tomos da
molcula orgnica so substitudos por outro tomo.
Vejamos alguns exemplos:
H

H
H

Luz

H +C C
Atacante

C +HC

Molcula-alvo

Nesta reao, o H do CH foi


substitudo pelo C ; uma
reao difcil, que somente se
processa com a ajuda externa
da luz.

H
+C C

EM_V_QUI_034

Verifique que, na 2.a etapa da reao, o radical


livre C acertou sua vida encontrando um parceiro, que o H retirado do CH, formando o HC . Em
contrapartida, a situao do CH piorou, pois perdeu
o H e se transformou em um novo radical livre, o HC
. Como consequncia, o HC parte para o ataque a
uma nova molcula de C , segundo:
H
3a etapa
.
(Propagao)

H C +C

H
C

C +C

H
Molcula final
desejada

FeC

+HC

Atacante
Molcula-alvo

Eltron isolado ou
desemparelhado

Aqui tambm o H foi substitudo


pelo C ; uma reao mais fcil
que a anterior, mas necessita da
ajuda do FeCl (catalisador).

Novo
radical
livre

O novo radical livre C , formado nesta etapa,


volta 2.a etapa, de modo que a 2.a e a 3.a etapas se
repetem milhares de vezes, para cada molcula de C
que quebrada na 1.a etapa; por esse motivo que a
1.a etapa chamada de etapa de iniciao, enquanto
a 2.a e a 3.a etapas so denominadas etapas de pro-

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pagao da reao global; essa repetio que d


o nome de reao em cadeia ao processo descrito.
No se deve imaginar, porm, que a reao prossiga
indefinidamente aos poucos, os radicais livres do
3.a etapas vo sendo consumidos
ciclo 2.a
por reaes do tipo:
4a etapa
.
(Finalizao)

C +C
H3C + CH3

C 2 ou
CH3 CH3 etc.

H
C

2a etapa
.

+C
Verdadeiro
atacante

Composto
intermedirio
(instvel)

Molcula-alvo

Seguem-se, ento, as 3.a e 4.a etapas, onde:


+

Essa finalizao no desejada, mas sempre


ocorre e produz, inclusive, produtos no-previstos
(subprodutos), como o caso do CH3 CH3.
A histria que acabamos de contar um
exemplo de reao que se processa pelo chamado
mecanismo de radicais livres. Esse tipo de mecanismo aparece em muitas reaes qumicas e
bioqumicas, sendo responsvel, por exemplo, pela
maior ou menor polimerizao em certos plsticos,
pelos processos de envelhecimento de nosso organismo etc.
Vamos considerar a reao III dada no incio:
H
+C C

FeC

+HC

Essa reao tem um mecanismo bem diferente do


que foi descrito na reao I. De fato, temos agora:
FeC 3+ C

Catalisador

FeC

+C

4a etapa
.

H
C

H++ FeC

+ H+

FeC 3+ HC

Catalisador
regenerado

Nesse caso, ocorreu um mecanismo inico, do


tipo denominado substituio eletrfila ou eletroflica (SE), uma vez que a molcula-alvo foi atacada
por um reagente eletrfilo (no caso, o C +). Contando
com o auxlio de um catalisador (FeC ) e ocorrendo
por meio de ons, a reao II mais rpida e tem
melhor rendimento do que a reao I.

Reagente

Relembramos que o tomo de cloro tem sete


eltrons na ltima camada eletrnica e procura sempre ganhar um eltron para adquirir a configurao
estvel, transformando-se no on negativo C , que
bastante estvel. Na reao acima, porm, o FeC 3
forou uma quebra anormal da molcula de cloro,
dando origem ao on positivo C +; uma quebra desse
tipo chamada de ruptura, quebra ou ciso heteroltica ou, simplesmente, heterlise (do grego
heteros: diferente; lysis: quebra); o on C + formado
muito instvel, tem vida muito curta e procura
reagir rapidamente; sendo positivo, a preferncia
do C + ser a de atacar regies negativas, sendo
por esse motivo chamado de atacante ou reagente
eletrfilo ou reagente eletroflico (eletroflico: amigo de eltrons). Desse modo, resultar a 2.a etapa
da reao, com o ataque do C + ao anel benznico
que, como sabemos, tem uma aurola negativa
formada por eltrons .

Existem reaes em que podem-se formar ons


nas quais o carbono apresenta carga negativa so
os chamados carbonions ou ons de carbnio, como
acontece na dissociao:
H3CMgC

H3C + +MgC

Reaes de adio
Estas reaes ocorrem quando um reagente
se adiciona a uma molcula orgnica, onde os mais
comuns so os que concluem insaturaes entre
carbono, por exemplo:

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EM_V_QUI_034

.
1a etapa

3a etapa
.

C
CH2=CH2+ HC

CH3 CH2

3. etapa
a

Ao observarmos a reao, vemos que a ligao


dupla formada por uma ligao , mais forte, e uma
ligao , mais fraca. A existncia da nuvem , eletricamente negativa, atrai os reagentes eletrfilos
(positivos ou carentes de eltrons), de tal modo que
o mecanismo (andamento) da reao envolver:
+

1a etapa
.

H + C

HC

OH

CH3

CN

CH2=CH2
H

Esse o ataque eletrfilo do H+ molcula


do CH = CH, produzindo um carboction, instvel,
muito reativo e que, imediatamente, passa a reagir
na 3.a etapa.
+

3a etapa
.

CH2 CH2 + C

CH2 CH2

Dizemos, ento, que houve uma adio eletrfila do HC ao CH = CH.


Lembramos por fim que, em alcenos mais complicados, a adio obedece regra de Markovnikov.
Como segundo exemplo, consideremos a reao:
CH3

+ HCN

CH3

CN

CN

CH2=CH2+NaC +H2O

Eliminados (retirados) da molcula

De certa forma, essas reaes so inversas s


reaes de adio, levando formao de ligaes
duplas ou triplas. evidente que a eliminao de um
cido (como o HC , no exemplo acima) ser facilitada
pela ao de uma base; a eliminao de elementos
eletronegativos (por exemplo, os halogneos) ser
facilitada pela ao de elementos eletropositivos
(como os metais); e assim por diante.
interessante que a eliminao de tomos que
ficam afastados entre si, em uma molcula, poder
levar formao de compostos cclicos, como por
exemplo:
CH2 CH2 CH2 C
CH2 CH2 CH2 C

+ Zn

CH2 CH2 CH2


CH2 CH2 CH2

+ ZnC

Todas essas reaes tm seus mecanismos especficos, que no sero discutidos, para no alongar
nosso estudo.

OH

So aquelas nas quais alguns tomos so eliminados da molcula orgnica.


Por exemplo:

CH2=CH2+H

CH3

Reaes de eliminao

CH2 CH2+NaOH
2a etapa
.

+ H+

Nesse caso, a adio ser do tipo nuclefilo,


pois:
1. Explique por que o cido hidroxietanoico mais forte
que o cido etanoico.

H+ + CN

HCN

1a etapa
.

``

O
2a etapa
.

CH3

O
Ressonncia

CH3

C + + CN

Ataque nuclefilo

Soluo:

H2 C C

O
OH

OH

EM_V_QUI_034

CH3

CN

Este grupo apresenta efeito Is;


logo, atrai eltrons.

Devido ao efeito Is do grupo OH,


este oxignio fica com densidade eletrnica baixa, fazendo com que o hidrognio seja facilmente retirado.

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H3C C

III.

OH

H3C C OH e H3C C O
H2
H2
Devido ao efeito +Is do grupo
CH, este oxignio fica com densidade eletrnica elevada, fazendo
com que o hidrognio fique mais
preso a ele.

Este grupo apresenta efeito + Is;


logo, ele empurra eltrons.

Ento, mais fcil arrancar o hidrognio do cido hidroxietanoico: logo, ele o cido mais forte.
2. Dada uma estrutura cannica, escreva a outra estrutura:

Qual(is) representa(m) estrutura(s) cannica(s) de


ressonncia?
``

Resposta:
Formas I e II.

5. Obter o mecanismo da reao entre propeno e cloridreto.


``

Soluo:

a)

C
H3C C = CH2

H3C

H3C C = CH2+ H C

C=CH2

H3C C CH2

O hidrognio adiciona-se neste carbono,


que o mais hidrogenado da dupla, de
acordo com a regra de Markovnikov.

b)

Mecanismo:
a) Heterlise do HC

H2C C = CH2
C

H2C C = CH2
C

H
C
H+ +
b) Ressonncia no propeno:

H2C C CH2

Este grupo possui efeito + Is;


portanto, empurra eltrons.

3. Determine o efeito que se nota na seguinte ressonncia:


O

H2C = C C

H2C C=C

CH 2

H3C

O
H

H3C C CH2
H

O par eletrnico desloca-se para


este carbono devido ao efeito + Is
do CH.

H3C C CH2
H

c) Ataque eletrfilo
``

Resposta:
Efeito Mesmero.

H3C C CH2 + H +
H

4. Dados os pares de estruturas:


I.

H
H3C C CH2
H
carboction

reagente
eletrfilo

OH

OH

ataque
eletrfilo

d) Ataque nuclefilo no carboction:


H
H3C C CH2+
H

II.
H3C C

O
O

e H3C C

ataque
nuclefilo

reagente
nuclefilo

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C
H
H3C C CH2
H

2 cloro-propano
EM_V_QUI_034

Note que, atravs desse mecanismo, fica explicada a


regra de Markovnikov, ou seja, a entrada do hidrognio
no carbono mais hidrogenado da dupla.
6. Indicar o mecanismo da halogenao do benzeno, na
presena de FeC 3.
``

H3C C = CH + C

H3C C = CH
C

C
H3C C = CH +

ataque
nuclefilo

H3C C = CH

c) Segunda etapa:

Soluo:
H

C
ataque
eletrfilo

C
FeC

+C C

C
3

+HC

H3C C = CH
C

Mecanismo:
a) O FeC 3 com o C 2, liberando o reagente eletrfilo
C +:
C

C + FeC

FeC
FeC

+C

H3C C CH

H3C C CH + C
C

b) Ressonncia no benzeno, seguida do ataque eletrfilo:

ataque
eletrfilo

H3C C = CH
C
C

H3C C CH +
C

ataque
nuclefilo

H3C C = CH
C C

ou H3C C CH
C

H
C

H
+C

reagente
eletrfilo

ataque
eletrfilo

Este H+ ataca o FeC 4-, regenerando o catalisador FeC 3.

+H+

FeC 4+ H+

ter comum

FeC 3+ HC

7.

Indicar o mecanismo da adio eletrfila entre propino


e cloro.

``

Soluo:
C
H3C C

CH +

C C
C C

Mecanismo:
a) Ocorre heterlise com o C :

EM_V_QUI_034

C ++

b) Primeira etapa:
H3C

C = CH

H3C C = CH

H3C C CH
C

O ter etlico (etoxietano, ter sulfrico)


constitui o ter comum e apresenta-se como lquido incolor, de cheiro caracterstico, bastante
inflamvel e que sofre combusto. Seu ponto de
fuso 116C e de ebulio 34,6C.
Esse ter foi obtido pela primeira vez em
1540 por Valerius Cordus (alquimista alemo),
que fez reagir oleum vitrioli (cido sulfrico
xaroposo) com espiritus vinii (lcool etlico).
Atualmente, ainda se usa esse processo para
produzir, industrialmente, ter etlico, ou seja,
aquece-se a 140C uma mistura de lcool etlico
com cido sulfrico concentrado na proporo
de 5 : 9. devido utilizao de cido sulfrico
na sua preparao que o ter etlico chamado
ter sulfrico.
Os vapores desse ter do, com o oxignio
do ar, uma mistura altamente explosiva, alm
do que ele fixa o oxignio do ar, formando um
perxido extremamente explosivo, o perxido
diidroxietila.
H

H3C C O O C CH3
OH

OH

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Assim, torna-se bastante perigoso fazer


uma destilao de um ter etlico preparado h
muito tempo. Para evitar esse perigo, costumase armazenar esse ter adicionando sulfato ferroso, que destri o grupo peroxi (pois o sulfato
ferroso um redutor).
O perigo que h em deixar frascos que
contenham o ter etlico abertos est no fato
de que os seus vapores so mais densos que
o ar, e, assim, se acumulam no piso ou sobre a
mesa. Caso haja a aproximao de uma chama,
pode ocorrer uma exploso.
O ter etlico bastante usado na indstria
como solvente de leos, gorduras, resinas e
outras substncias, na preparao da seda artificial, da plvora sem fumaa, do coldio etc. Na
medicina usado como anestsico local, pois
sua evaporao altamente endotrmica, o que
provoca um resfriamento do local onde aplicado, anestesiando-o (hoje utiliza-se muito o ter
divinlico, que tem um poder anestsico maior).

4. (Elite) Classifique as reaes de substncias que seguem:


a)
O
H3C C

O
+ NaOCH3

NaC + H3C C

O CH3

b)
H2SO4

+ HNO3

NO2 + H2O

c)
CH3
+C

CH2 C
luz

+ HC

5. (PUCRio) Seja a seguinte frmula:


H
XCY
H
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, escreva o
nome da substncia para cada um dos casos abaixo:
a) Se X = NH2 e Y = propil

1. (Elite) Indique se os reagentes a seguir so eletrfilos,


n
uclefilos ou podem formar radicais livres:
a) FeC

b) Se X = etil e Y = CN
c) Se X = propil e Y = N CH3
H

b) NaO CH2CH3

d) Se X = fenil e Y = NH2

c) H2SO4
d) Cl2

H H H
e) Se X = etil e Y = N C C C H
H H H H

.v

2. (Elite) Classifique as reaes de adio que seguem:


a)

6. (Cesgranrio) dada a reao,

OH

H3C CH = CH2 + H2O

H2SO4

H3C CH CH3

+ H2SO4

SO3H

+ H2O

b)
OH

O
H3C C C + HCN

que classificada como uma reao de:


a) adio.

H3C C CN
CH3

b) ciclo-adio.

c)

c) condensao.
H3C CH2 CH2

d) eliminao.

Br

10

3. Explique a diferena entre ciso homoltica e ciso heteroltica em molculas orgnicas.

e) substituio.
7.

(Cesgranrio) No 3metilpentano, cuja estrutura est


representada a seguir,

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EM_V_QUI_034

H2C = CH = CH3 + HBr

perxido

H3C CH2 CH CH2 CH3


CH3
6

o hidrognio mais facilmente substituvel por halognio


est situado no carbono de nmero:
a) 1
b) 2

processos sintticos abaixo, aquele que no permite a


obteno de etileno :
a) reduo do etanal.
b) hidrogenao parcial do etino.
c) desidratao intramolecular do etanol.
d) reao do 1, 2 dibromo etano com zinco metlico.
11. (Elite) Cite quais so os principais catalisadores nas
reaes de hidrogenao. Na prtica, qual o mais
utilizado em escala industrial? Por qu?

c) 3
d) 4
e) 6
8. (PUC) Considere as seguintes reaes orgnicas:
I.

12. Qual o produto das reaes a seguir?


Ni
a) HC = CH + 2H2
b) H2C = CH CH3 + HCl
c) H3C CH = CH2 + H2O
d) H3C CH = CH2 + H2SO4
e) H2C = CH2 + Br2
13. (Unirio) Na hidrogenao cataltica de propeno, obtm-se:
a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.

II.

b) ciclo propano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2 propanol.
14. (UFF) dada a reao,

III.

que classificada como uma reao de:


a) adio.
A opo que apresenta os tipos de reao corretos :
a) I adio; II substituio; III eliminao.
b) I adio; II eliminao; III substituio.
c) I eliminao; II substituio; III adio.
d) I eliminao; II adio; III substituio.
e) I substituio; II eliminao; III adio.
9. (Elite) Cite os principais reagentes para reaes:

c) substituio.
d) ciclo adio.
e) eliminao.
15. (Elite) Complete as reaes abaixo:
a) H C = CH CH + H Ni
2

b) CH3 C

C CH3 + 2H2

c) CH3 CH2 CHO + H2

a) eletroflicas.

Ni
Pt

16. (Elite) O qumico Markovnikov o autor de uma importante regra utilizada nas reaes orgnicas. Qual o
enunciado desta regra?

b) nucleoflicas.
c) radical livre.
EM_V_QUI_034

b) condensao.

10. (UERJ) A implantao do polo petroqumico no Rio de


Janeiro visa, alm de outros processos produo de
etileno (CH = CH) a partir de fraes de petrleo. Dos

17. (Elite) Toda regra tem sempre uma exceo. Explique


com suas palavras, o que diz a regra anti-Markovnikov
ou reao de Karasch.

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11

18. (UERJ 2. fase) Da hidratao do 1 buteno, obtemos


um composto principal. Qual o nome desse produto
principal e a que funo qumica ele pertence?
19. (UFF) D a classificao da reao abaixo:

fuso: um deles era eletroflico e o outro nucleoflico.


Que explicao voc daria a este aluno, para que este
pudesse distinguir o uso dos 2 reagentes?
3. (UFMG) A reao entre 1 mol de propino, HC C CH3 e
2 mol de bromo, Br2, na ausncia de luz ou calor, produz:
a) CHBr2 CBr2 CH3
b) CH2Br CBr2 CH2Br
c) CBr2 = CH CHBr2
d) CHBr CBr CHBr2

a) adio nucleoflica.

4. (Elite) Comente sobre as condies necessrios para


ocorrncia de reaes via radicais livres.

b) substituio nucleoflica.
c) adio eletroflica.

5. (Elite) Explique a ordem de estabilidade dos intermedirios em uma reao (carboctions e dos carbonions).

d) substituio eletroflica.
e) eliminao.
20. (UERJ) O plo gs-qumico, a ser implantado no Estado
do Rio de janeiro, ir produzir alcenos de baixo peso
molecular a partir do craqueamento trmico do gs
natural da bacia de Campos. Alm de sua utilizao
como matria-prima para polimerizao, os alcenos so
tambm intermedirios importantes na produo de
diversos compostos qumicos, como por exemplo:
CH3 CH

CH CH3 HC

CH3 CH CH2 CH3


C

II

a) Quais os nomes dos compostos I e II?


b) Qual a frmula estrutural do produto principal obtido quando, na reao acima, o composto I substitudo pelo metil propeno?

6. Equacione a reao devidamente balanceada que permita


obter tetracloreto de carbono e calcule a massa de gs cloro
utilizado para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono.
7.

Na sequncia de reaes
H 2C = C H 2 + A H 3C C H 2C + Z n B
H 2C = C H 2 + C H 3C C H 2O H + D E
O
H3C C = O
H3C C CH3
OC2H5
OH
A, B, C, D e E esto representando, respectivamente:
a) cido clordrico, lcool, gua, dicromato de potssio e etanol.
b) lcool, cido clordrico, dicromato de potssio, etanol e gua.
c) gua, lcool, cido clordrico, dicromato de potssio e etanol.
d) dicromato de potssio, etanol, cido clordrico, lcool e gua.

2
I. H2C = CH2 baixa temperatura

II. C CH2 CH2 C

500 C
o

C CH2 CH2 C
H2C = CHC + HC

Essas reaes I e II so classificadas, respectivamente


como:
a) adio nucleoflica, eliminao.
b) adio eletroflica, eliminao.
c) substituio nucleoflica, substituio eletroflica.
d) substituio eletroflica, substituio nucleoflica.

12

2. (Elite) Rodrigo, estudante de qumica, estava em um


laboratrio, e ao ler o rtulo de 2 reagentes ficou con-

e) cido clordrico, gua, lcool, dicromato de potssio e etanol.


8. (Cesgranrio) Analise as afirmativas abaixo sobre reaes
de adio de alcanos e alcinos:
I. A reao de adio de duas molculas de um hidrcido (HBr) ao composto CH3 C CH tem como
produto final o composto CH3 CHBr CH2Br.
II. A reao de adio de gua a um Alcino, em presena de um catalisador adequado, forma sempre
uma cetona, exceto no caso do acetileno, que forma um aldedo.
III. A reao de adio de uma molcula de HC ao propeno tem como produto final o CH3 CHC CH3.
IV. A reao de adio de uma molcula de H2O ao propeno tem como produto final um lcool primrio.

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EM_V_QUI_034

1. (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das


resinas polivinlicas, pode ser obtido atravs da sequncia
das seguintes reaes:

a) Sobre as afirmaes acima, conclui-se que:


b) todas so verdadeiras.
c) somente II verdadeira.

14. (UERJ) A reao de esterificao consiste em fazer


reagir um lcool com um cido orgnico ou com um
cido mineral. O produto orgnico resultante desse
processo um ster.

d) somente II e III so verdadeiras.


e) somente II e IV so verdadeiras.
f) somente I, III e IV so verdadeiras.
9. (PUCRio) Quais so, respectivamente, os catalisadores
utilizados em uma hidrogenao cataltica, adio via
radicais livres e oxidao:

Esse processo de esterificao pode ser tambm


classificado como uma reao de:
a) adio.

a) A C 3, gelo, K2Cr2O7

b) oxidao.

b) Ni, luz e calor, KMnO4

c) eliminao.

c) Pt, perxido, NaOH

d) substituio.

d) A C 3, luz e calor, KmnO4


e) Ni, perxido, H2SO4
10. O tetracloreto de carbono um dos solventes orgnicos
mais utilizados para lavagem de roupa a seco. O tipo
de ciso envolvida e os produtos formados na sntese do
tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em
presena de luz ultravioleta, so, respectivamente:
a) homoltica / HC e CC 4
b) homoltica / H2, HC e CC 4
c) heteroltica / H2 e CC 4
d) heteroltica / CH2C e HC
e) heteroltica / CH3C e HC
11. Os alcanos so os principais constituintes do gs natural e do petrleo. A gasolina , no Brasil, o principal
combustvel utilizado pela indstria automobilstica. No
entanto, o uso do gs natural vem expandindo-se no
pas. Explique a importncia ecolgica que o aumento
do uso de gs natural trar.
12. Um gs ideal desconhecido contendo 80% em massa
de carbono e 20% em massa de hidrognio tem massa
especfica 1,22 g / , quando submetido presso de 1
atm e temperatura de 27C. Calcule o peso molecular
e escreva a frmula molecular desse gs.
13. (UFF) A transformao do 1 propanol, em propileno,
constitui reao de:

a) 1 buteno + HC A
b) A

Mg
eteranidro

c) B + etanal

B
hidrlise

d) D as frmulas estruturais e os nomes oficiais dos


compostos A, B e C.
16. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com
cloreto de hidrognio, originando produtos de adio
eletroflica, tais como os cloretos de alquila.
O produto previsto, em maior proporo, para a reao
entre loreto de hidrognio e 2-metil-2-penteno est
c
nomeado em:
a) 3-cloro-2-metilpentano.
b) 2-cloro-3-metilpentano.
c) 3-cloro-3-metilpentano.
d) 2-cloro-2-metilpentano.
17. (Cesgranrio) Sem considerar a isomeria ptica, o alcano
de peso molecular 86 que apresenta trs derivados
monobromados o:
a) 2, 2- dimetilbutano.
b) 2, 3-dimetilbutano.
c) 2-etilbutano.
d) 3-metilpentano.
e) 2-metilpentano.

a) hidratao.
b) desidratao.
c) hidrogenao.
d) halogenao.
EM_V_QUI_034

15. Considere a sequncia de reaes:

e) descarboxilao.

18. (UFRJ) A reao abaixo de grande importncia industrial,


pois permite a converso de leos em gorduras plsticas
para a produo de margarinas e de gorduras compostas.
utilizada tambm para melhorar a firmeza de gorduras ou
para reduzir a suscetibilidade destas rancidez.
I
II

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13

Nesta reao, um dos compostos apresenta isomeria


espacial. Identifique:
a) o grupamento funcional presente nos compostos
citados.
b) o composto que apresenta a isomeria espacial.
c) o tipo de isomeria espacial.
d) o tipo de reao que ocorre.
19. (Unirio) Assinale, entre as equaes abaixo, a que
representa os reagentes de uma reao para obteno
do 2 pentino.
a) HC

C CH2 CH2 CH3 + H2

b) CH3 C

C CH2 CH3 + H2

c) CH3 C

C CH2 CH3 + H2O

d) HC

C CH3 + HC

e) CH3 C + NaC

23. A hidratao do propino, catalisada por cido, produz


principalmente:
a) 1 propanol.
b) 2 propanol.
c) 1 propanal.
d) 2 propanona.
e) cido propanoico.
24. O manjerico uma planta cujas folhas so utilizadas
em culinria para elaborar deliciosos molhos, como o
caso do extico pesto genovs.
Uma das substncias responsveis pelo aroma
caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula
estrutural mostrada a seguir:

C CH2 CH3

C CH2CH3

20. (UFF) O principal produto obtido pela adio de 1 mol


de HBr ao eritreno (1, 3-butadieno) o:

Ocimeno
(presente no manjerico)

b) 2-bromo-2-buteno.

Escreva a frmula estrutural do produto obtido quando


o ocimeno sofre:
a) hidrogenao cataltica completa.

c) 2, 3-dibromo-2-buteno.

b) adio de bromo a todas as ligaes duplas.

d) 2-bromo-2-metilbutano.

c) adio de HCl a todas as ligaes duplas.

a) 2-bromo butano.

e) 1-bromo-2-buteno.
21. (Cesgranrio) Substituindo-se um tomo de hidrognio
por um tomo x, quantos compostos diferentes encontramos para o propano?

25. O colesterol uma substncia que tem despertado muita


ateno dos mdicos nos ltimos anos, pois h evidncias da relao entre altas taxas de colesterol no sangue
e o aparecimento de alguns problemas cardacos.
a) Analisando a frmula do colesterol, dada a seguir,
faa a previso do produto de sua reao com
gua, sob catlise cida apropriada.

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
22. Dada a reao:
X

H2SO4 conc.

H2C = CH2 + H2O

Colesterol

Assinale a alternativa que indica a substncia x:


a) CH3 CH2OH
b) CH3 CH(OH) CH3
c) CH3 CH2 O CH2 CH3

14

e) CH3 C CH3
O
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EM_V_QUI_034

O
d) CH3 C

4.
a) Substituio nucleoflica, pois o reagente uma espcie que tem par de eltrons disponveis.
1.

b) Substituio eletroflica, pois o reagente uma espcie que precisa de um eltron.

a) eletrfilo.

c) Substituio via radicais livres, pois a luz e o calor


promovem esse tipo de reao.

b) nuclefilo.
c) eletrfilo.

5.

d) via radicais livres.

a) n-butilamina.

2.

b) butanonitrila.
c) metilbutilamina.

b) adio nucleoflica, pois o reagente um nuclefilo.

d) benzilamina.

c) adio via radicais livres, pois a presena de perxido evidencia este caso.

EM_V_QUI_034

a) adio eletroflica, pois o reagente um eletrfilo.

e) dipropilamina.

3. A ciso dita homoltica quando cada estrutura (A e


B) unidas anteriormente por uma ligao covalente,
permanece com um eltron desemparelhado, resultando
nos radicais livres. J a ciso heteroltica ocorre quando
o rompimento da ligao covalente acontece de forma
a uma das estruturas, A ou B, permanea com o par de
eltrons que estava sendo compartilhado.

6. E
7.

8. C
9.

a) cidos de Lewis: H+, BF3, AC3, NO2+


b) Bases de Lewis: OH , H2O, NH3, CN
c) H3C (metil), C2

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15

10. A
11. Os principais catalisadores so: Ni (nquel), Pd (paldio)
e Pt (platina). Na prtica, o mais utilizado o Ni, devido
questes econmicas ( o mais barato dos trs).

a de perxidos. Ocorre ento, o inverso do previsto por


Markovnikov. O carbono atacado o menos hidrogenado, e isso se deve presena dos perxidos.
18.

12.
a) H3C CH3
b)
19. C
Trata-se de adio eletroflica porque o HBr um
reagente positivo, ou seja, com falta de eltrons.
20.
a) I)

c)

II)

2buteno
2clorobutano

b) H2C = C CH3 + HC
CH3

d)

C
H3C C CH3
CH3

1. B
e)

2. Reagente eletrfilo aquele que ataca o substrato estando positivo, ou seja, a fim de eltrons. Esses reagentes
so cidos (de ARRHENIUS, BRNSTED e LEWIS) e
tambm oxidantes.
J o reagente nucleoflico possui um ar de eltrons
disponvel para atacar o substrato, que tem falta de
eltrons. Esses reagentes so bases (de ARRHENIUS,
BRNSTED e LEWIS) e tambm redutores.
3. A

13. C
14. C
15.
a)

4. Estes tipos de reaes esto associados presena de


luz ultravioleta, temperaturas elevadas ou perxidos. So
reaes em cadeia.
5. A formao de um ou mais intermedirios em uma reao, vai ocorrer preferencialmente a daquele que mais
estvel, pois o que consome menos energia durante
o processo qumico.

c)

C C C > C C C > C C > CH3


C
Carboction 3rio > 2rio > 1rio > CH3
A estabilidade do carbonion maior quanto menos
bsico este for, ou seja, quanto menos disponvel estiver
o par de eltrons do carbono.
6. CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC

16. A regra de Markovnikov diz que: O hidrognio vai atacar


preferencialmente o carbono mais hidrogenado.
17. A regra de Karash diz que ao reagir alcenos com HBr,
este no ataca o carbono mais hidrogenado, em presen-

16

4 . 71g

1 mol
m = 284g

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EM_V_QUI_034

b)

7.

c) cis trans.

8. C

d) Hidrogenao.

9. B

19. E

10. A

20. E

A presena de luz ultravioleta caracterstica de que


trata-se de ciso homoltica. Logo, os produtos sero
HC e CC 4.
11. O gs natural um excelente combustvel, pois alm
de possuir alto poder calorfico bem menos poluente
que a gasolina.

21. B

12. 80% 12 = 6,66 6,66 = 1

22. A
23. D
24.
a)
H3C C = CH CH2 CH = C + 3H2
CH3
CH3

20% 1 = 20 6,66 = 3
pV=nRTpV=

m
mol

R . T p . mol =

m
V

.R.T

1 . mol = 1,22 . 0,082 . 300 mol = 30g


frmula molecular
(CH3)n = 30 15n = 30 n = 2
(CH3)2 C2H6 frmula molecular.

Ni

H
H
H3C C CH CH2 CH C CH CH
CH3
CH3

2,6 dimetil-octano.
b)

13. B

Br

14. D

Br

15.
H

H
H C = C C C H + HC
H H H H

H C H H
H C C C C H
H H H H

2-cloro butano
Cl
H3C CH CH2 CH3

Mg
eter

MgCl
H3C CH CH2 CH3

Br

Br

Br

Br

c) Regra de Markovnikov.
Cl

25. Colesterol + H2O

Cl

Cl

H2SO4

2-cloreto de sec butil magnsio

3metilpentanol2
16. D
Pela regra de Markovnikov, o H do HCl estar no carbono
mais hidrogenado, e o cloro no carbono vizinho.
17. A

EM_V_QUI_034

18.
a) COOH. grupamento carboxlica (cido carboxlico).
b) cido oleico, pois apresenta ligao dupla.
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17

EM_V_QUI_034

18

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