EXERCCIOS

Isomeria Espacial


1. As substncias que apresentam a propriedade
de desviar o plano de vibrao da luz polarizada
so substncias opticamente ativas. Isso ocorre
porque esses compostos possuem assimetria
cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas
informaes, qual(is) dos compostos adiante
apresenta(m) isomeria ptica?
a) cido fnico (fenol comum)
b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
c) metil-propano
d) cido actico
e) cido 2-cloro-propanico

2. O composto responsvel pelo aroma de jasmim
representado pela frmula estrutural plana a
seguir, na qual algumas ligaes qumicas so
identificadas por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que indica a
ligao responsvel pela isomeria espacial
geomtrica na molcula representada :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

3. A noradrenalina um hormnio cuja frmula
estrutural encontra-se representada a seguir:

O nmero correspondente seta que indica o
tomo de carbono responsvel pela atividade
ptica desta molcula :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

4. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes
compostos:
a) lcool terc-butlico
b) metil-etil-vinil-amina
c) 6-metil-3-heptanol
d) Indique, dentre os compostos acima, os que
apresentam carbono assimtrico.

5. Assinale, entre os seguintes compostos, o que
pode apresentar isomeria espacial:
a) H
2
C=CHCl
b) CH
2
ClBr
c) CH
2
Cl-CH
2
Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH
2
Cl-CH
2
Br

6. As plantas necessitam se comunicar com
insetos e mesmo com animais superiores na
polinizao, frutificao e maturao. Para isso,
sintetizam substncias volteis que os atraem. Um
exemplo desse tipo de substncias o pent-3-en-
2-ol, encontrado em algumas variedades de
manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at
mesmo em alguns tipos de queijo como, por
exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros
atuam tambm como feromnios de agregao de
certos insetos.
a) Sabendo que o pent-3-en-2-ol apresenta
isomeria geomtrica, desenhe a frmula estrutural
da forma trans.
b) O pent-3-en-2-ol apresenta tambm outro tipo
de isomeria. Diga qual , e justifique a sua
resposta utilizando a frmula estrutural.

7. So feitas as seguintes afirmaes sobre o
composto 3,5-dimetil-hept-2-eno:
I. A sua frmula molecular C
9
H
18

II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo
trigonal planar.
III. Apresenta ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
So corretas as afirmaes contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

8. Assinale a alternativa incorreta sobre a
substncia propanona (vulgarmente conhecida
como acetona).
a) Na molcula de acetona existem nove ligaes
sigma e uma pi.
b) A propanona uma substncia que no
apresenta isomeria geomtrica.
c) A propanona uma substncia que apresenta
isomeria ptica.
d) O propanal ismero da acetona.
e) A acetona uma substncia polar.

9. Os alcanos apresentam entre si somente
isomerias:
a) de cadeia e ptica.
b) de cadeia e funcional.
c) de posio e geomtrica.
d) geomtrica e ptica.
e) funcional e ptica.

10. O haleto orgnico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano
apresenta:
a) 4 carbonos assimtricos e 8 ismeros pticos
ativos.
b) ismero meso inativo e compensao interna.
c) 4 carbonos assimtricos e 16 misturas
racmicas.
d) 4 carbonos assimtricos e 8 misturas
racmicas.
e) 3 carbonos assimtricos e 9 ismeros pticos
ativos.

11. Em relao ao composto pent-2,3-dieno
incorreto afirmar que:
a) um alceno acumulado.
b) possui um carbono assimtrico e dois ismeros
pticos ativos.
c) apresenta dois ismeros pticos, o d-pent-2,3-
dieno e o l-pent-2,3-dieno.
d) apresenta isomeria geomtrica.
e) apresenta isomeria de posio.

12. Qual a substncia que apresenta ao mesmo
tempo isomeria geomtrica e isomeria ptica?
a) but-2-eno.
b) 4-cloro-2-metilpent-2-eno.
c) 2-metilciclobutanol.
d) butan-2-ol.
e) 2-cloro-but-2-eno.

13. A molcula da
vitamina C (cido L-
ascrbico) tem a frmula
estrutural plana ao lado:


O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono
assimtrico :
a) 4
b) 3
c) 2
d) 1
e) 0

14. Considere as seguintes estruturas:


a) Indique as funes presentes.
b) Indique os carbonos assimtricos presentes em
cada estrutura.

15. Identifique os carbonos quirais presentes na
frmula estrutural da glicose:



16. A substncia :

a) um ter, cuja
molcula tem dois
carbonos assimtricos.
b) uma cetona cclica,
cuja molcula tem um
carbono assimtrico.
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois
carbonos assimtricos.
d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono
assimtrico.
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois
carbonos assimtricos.

17. O alceno de menor massa molar que
apresenta simultaneamente isomeria geomtrica e
ptica tem frmula molecular igual a:

a) C
4
H
8
.
b) C
5
H
12
.
c) C
5
H
10
.
d) C
6
H
12
.
e) C
7
H
14
.