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Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

I. INTRODUO
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes
(propriedades funcionais)

Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades


qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso


internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio
Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura
como por exemplo a nomenclatura usual.

II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy) :


Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por
carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais
funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem
destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos,
cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS:
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral:

CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C
2C
3C
4C
5C

=
=
=
=
=

met
et
prop
but
pent

6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec

11C
12C
13C
15C
20C

=
=
=
=
=

undec
dodec
tridec
pentadec
eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:


Todas simples = an
Uma dupla = en
Uma tripla = in

Duas duplas = dien


Trs duplas = trien
Duas triplas = diin
1

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:


Hidrocarboneto= no
lcool= ol
Aldedo= al

Cetona= ona
cido carboxlico= ico
Amina= amina

ter= xi

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:


Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo.
Exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos Alcanos:


Grupamento:
a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela
retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou
grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados:


Para dar nome a um Alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas
pela IUPAC:
Considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais
de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais
ramificada.
Numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores
nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica,
precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o
nome correspondente a cadeia principal.
Os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
Os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
No caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal,
usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na
colocao dos nomes em ordem alfabtica.

B. ALCENOS OU OLEFINAS:
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de cadeia
aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .

Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:


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muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao


ano do alcano por eno .
A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais
prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia.
No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da
dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno.
Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos
menores nmeros.

C. ALCINOS OU ALQUINOS:
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos
contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:


muito semelhante a nomenclatura utilizada para os Alcanos. Troca-se a terminao
ano do Alcano por ino.
A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao
tripla. (As outras regras vistas para os Alcenos tambm valem par os Alcinos).

D. ALCADIENOS:

So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem


frmula geral:

CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:


A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.
A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes
de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.
Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de
forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS:


So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral
CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.

Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:


O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do Alcano correspondente;
Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da
ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a
se respeitar a regra dos menores nmeros;
As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS:


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So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral

CnH2n-2

Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:

O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do Alceno correspondente;


Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono
da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido
horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

G. HIDROCARBONETO AROMTICO:
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so
chamados de anis aromticos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos :


A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do
benzeno;
Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se
inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou antihorrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
Quando o anel benznico possuir DUAS ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se
usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A
posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3
passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4
passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".
As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

03. LCOOL (R-OH):


OH ligado a carbono saturado
R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel benznico.

Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a hidroxila;
Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila, esta deve ser
numerada;
A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da mesma;
Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao
chamada: hidrxi;
lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente +
posio do OH + OL
dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.

Usual:
lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so
considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
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04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar):


Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

05. FENOL (Ar-OH):


Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI. Havendo necessidade de numerao, esta se inicia
pela hidroxila e segue o sentido dos menosres nmeros;
O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;

Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so
considerados como seus derivados;

06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH) :


Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL. A numerao se
inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:
Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos cidos
carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal (aldedo actico
ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo); fenil-metanal (aldedo
benzico ou benzaldedo) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar):


Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA. A numerao
da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila (-CO-);
Cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente
+ posio da carbonila + ONA;

Usual:
(grupo menor)-(grupo maior) - CETONA

08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH):


Oficial (IUPAC):
5

Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO


CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;

Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem do
cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido etanico
(cido actico); cido propanico (cido propinico); cido butanico (cido
butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.

09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar):


Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e
acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;
O nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.: metila, etila
etc.
Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente,
no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido carboxlico correspondente;

Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos carboxlicos:
metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R''):


Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabtica (a
ordem crescente de complexidade no recomendada pela IUPAC);
Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode ser
considerado uma ramificao chamada de AMINO;

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONHR' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R''):
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA
Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente,
no sendo assim necessrio raciocinar com o cido carboxlico correspondente;
(raciocnio semelhante foi proposto para os steres).
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12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN) :


Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao
NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);

Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao - CN);

13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2):


Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o
nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

14. HALETO ORGNICO

(Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela


substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I:

Oficial (IUPAC):
Consideram-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um
grupamento qualquer;
Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a numerao da cadeia
se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas se existir qualquer outro grupo
ligado a cadeia principal a numerao se inicia pela extremidade onde seja possvel
se obter os menores nmeros possveis.

Usual:
Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento
orgnico ligado ao halognio; (nome do haleto) de (nome do grupo);

15. ANIDRIDO:
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Os anidridos so considerados como derivados dos cidos carboxlicos;


Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do cido
correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do
menor cido existente;
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16. SAL ORGNICO:


Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e
acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;
Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto
correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes anteriores;

Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;

17. COMPOSTOS DE GRIGNARD:


Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;

18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H) :


Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO

19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH):

O oxignio da funo lcool substitudo pelo

enxofre.

Oficial (IUPAC):
O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura
semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a terminao OL por TIOL;

Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
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20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar):

O oxignio da funo ter substitudo pelo

enxofre.

Oficial (IUPAC):
O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura
semelhante a dos teres correspondentes trocando-se a terminao XI por TIO.