INTRODUO

O triptofano um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo,

portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido
aromtico essencial para a nutrio humana. Ele um dos vinte aminocidos no cdigo
gentico (cdon UGG).
um aminocido essencial utilizado pelo crebro, juntamente com a vitamina B3,
a niacina (ou niacinamida) e o magnsio, para produzir a serotonina,
um neurotransmissor importante nos processos bioqumicos do sono e do humor.
Alimentos ricos em protenas como ovos, peixe, carne, peru, bananas, tmaras secas
e amendoins so boas fontes de triptofano.
A sua presena no nosso organismo contribui para: induzir o sono de forma natural,
reduzir sensibilidade a dor, atuar como um antidepressivo natural, aliviar as
enxaquecas e as dores de cabea, contribuir para a reduo da ansiedade e da tenso,
ajuda aliviar alguns sintomas dos distrbios bioqumicos relacionados ingesto de
lcool e no controle do alcoolismo.
Escolhi essa molcula devido a sua importncia no nosso organismo no combate
depresso, uma das piores doenas da atualidade. Ao longo deste trabalho ser descrito
os aspectos fsicos, a nomenclatura IUPAC, os aspectos estereoqumicos e acidez e
basicidade do triptofano.

Dados do Triptofano
Formula molecular

C11H12N2O2

Abreviatura/smbolo

Trp ou w

Massa molecular

204.21 g/mol-1

Ponto de fuso

290-295 C (decompe-se)

Ponto de ebulio

281-285 C (sublima-se a 0,4 hPa)

Presso de vapor

28 Pa a 25 C

Aminocido relacionado

5-hidroxitriptofano

Solubilidade em gua

10 gl1 a 20 C,13,4 gl1 a 25 C

Ligaes polarizadas
A nuvem eletrnica est deformada para o grupo carboxila devido ao tomo de oxignio
(O) ser mais eletronegativo que o carbono(C) e hidrognio (N).

Efeitos eletrnicos

O efeito indutivo que existe na molcula do triptofano se d pela carboxila, porque

possui dois tomos de hidrognio que so tomos de forte eletronegatividade e o efeito
mesomrico, que a deslocalizao de eltrons em uma ligao sigma (). Essa
deslocalizao de eltrons provoca a ressonncia que no triptofano est presente devido
ao anel aromtico e o tomo de nitrognio que possui eltrons desemparelhados.
Ressonncia do Triptofano

Hibridizao

A molcula de triptofano possui 11 carbonos sendo nove deles com hibridizao sp2 e
dois sp3.
Sp2

Sp2
Sp
2

Sp
Sp

Sp2

S
p2

Sp
2

Sp S
3
p2

Sp
2

Representao da molcula
Representao em linha

Representao condensada

Representao em 3D

Nomenclatura
cido 2-amino-3-indolpropinico

Esterioqumica

A molcula do triptofano uma molcula quiral porque no possui plano de

simetria, tem imagem especular que no se sobrepe e desvia a luz plano- polarizada.
Ele tem apenas um centro estereognio, ou seja, possui apenas um enantimero.

Descritores esterioqumicos

E/Z
O descritor utilizado para ligaes PI. O descritor que ser utilizado ser o E,
porque os grupos de maior prioridade esto de lados diferentes.

Grupo de maior
prioridade

Grupo de maior
prioridade

R/S
Descritores utilizados para carbonos sp3 (centro quiral). No L-triptofano o
descritor utilizado o S(prioridade de grupos no sentido anti-horrio), e no Dtriptofano o descritor R(prioridae de grupos no sentindo horrio).

(
R

NH
2

L/D

NH3+
H

Descritores empregados exclusivamente em acares e aminocidos. O

descritor L empregado quando a amina est do lado esquerdo, e o descritor D
quando a amina est do lado direito.

NH2

COO
H

LTRIPTOFANO

COO
H

DTRIPTOFANO

Acidez e basicidade
O triptofano possui um carter cido e um carter bsico, porque So molculas
anfteras, ou seja, podem se comportar como cido ou como base liberando nesta ordem
H ou OH em uma reao. Se a reao for entre dois aminocidos o grupo amina de um
libera um H se ligando ao grupo carboxila do outro que libera um OH formando um
peptdeo mais H2O. Ou seja, se formam a partir de ligaes peptdicas entre um grupo
carboxila e um grupo amina. O pKa do meio acido : pKCOOH= 2,383, o pka do meio
bsico pKNH2: 9,444.
Ligao peptdica

UNIVERSIDADE FEDERAL DO
CEAR

CENTRO DE CINCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E INORGNICA
GRADUAO EM ECONOMIA DOMSTICA

ALBERTH MORAES MESQUITA

MATRCULA: 353239

TRABALHO DE QUMICA ORGNICA: ASPECTOS FSICOS,

NOMENCLATURA IUPAC, ASPECTOS ESTERIOQUMICOS, ACIDEZ E
BASICIDADE DA MOLCULA DE TRIPTOFANO.

FORTALEZA
2014