UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS

CENTRO DE ESTUDOS SUPERIORES DE PARINTINS

LICENCIATURA PLENA EM CIENCIAS BIOLGICAS

DAIANA TAVARES
SUELEN COIMBRA
VALDINELZA RAMOS

CIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS:

MEGA 3 E MEGA 6

Parintins-AM
2015

DAIANA TAVARES
SUELEN COIMBRA
VALDINELZA RAMOS

CIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS:

MEGA 3 E MEGA 6

Trabalho apresentado para obteno de

nota parcial de avaliao na disciplina de
Qumica Orgnica do Curso de Cincias
Biolgicas pelo Prof. Dr. Quirino Arias.

Parintins-AM
2015

SUMRIO
SUMRIO.................................................................................................................... 3
1.

CIDOS GRAXOS ............................................................................................ 4

1.1. ESTRUTURA .................................................................................................... 4

1.2. NOMENCLATURA ........................................................................................... 4
1.3. CARACTERSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ........................................ 4
1.3.1. MEGA 3 (3) ............................................................................................... 5
1.3.2. MEGA 6 (3) ............................................................................................... 5
2.

MTODO DE OBTENO (INCLUINDO FONTE NATURAL).......................... 6

2.1. MTODO DE OBTENO INDUSTRIAL ........................................................ 7

2.2. MTODO DE OBTENO EM LABORATRIO ............................................. 7
3.

APLICAES E IMPORTNCIA BIOLGICA ................................................ 8

3.1. MEGA 3.......................................................................................................... 8

3.2. MEGA 6.......................................................................................................... 9
4.

DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE............................................ 9

5.

REFERNCIAS ............................................................................................... 10

1. CIDOS GRAXOS
Os cidos graxos so cidos carboxlicos (COOH) de cadeia aliftica, saturados
ou insaturados. So considerados cidos orgnicos, possuindo 4 tomos a 24 tomos
de carbono.
1.1. ESTRUTURA
Eles podem ser de cadeias curtas (4 a 6 tomos de carbono), de cadeias
mdias (8 a 12 tomos de C) e de cadeias longas (mais do que 12 C). Possuem
nmero par de tomos de carbono. Na sua extremidade h um grupo carboxila. Fig.1.
Fig.1: cido Palmtico

1.2. NOMENCLATURA
A nomenclatura qumica convencional a sistemtica, a qual inicia a
numerao dos tomos de carbonos pelo grupo carboxila terminal. Os tomos de
carbono de nmero 2 e 3 adjacentes ao grupo carboxila, so denominados de
carbonos e , respectivamente, enquanto que o ltimo carbono o - ou n-carbono.
A posio da dupla ligao indicada pelo smbolo , seguido por um nmero, por
exemplo: 9 se refere dupla ligao entre os carbonos 9 e 10 numerados a partir
do grupo carboxila. Contudo, uma prtica aceita descrever a estrutura qumica das
molculas dos cidos graxos iniciando pela numerao dos carbonos no grupo metil
(- ou n-)
1.3. CARACTERSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS
So poucos solveis em gua (quanto maior a cadeia carbnica, menor a
solubilidade), quanto maior o nmero de insaturaes menor o ponto de ebulio.
Alm do tamanho da cadeia de carbono, os cidos graxos se diferenciam pelo
tipo, nmero e pela posio das duplas ligaes. A dupla ligao, quando ocorre em
um cido graxo natural sempre do tipo cis. Apresentam nmero par de tomos de
carbono. Ao longo da cadeia podemos encontrar dois tipos de ligaes qumicas, em
diversas posies, originado assim diferentes famlias de cidos graxos que so
encontrados na natureza. Podem ser classificados como:
cidos Graxos Saturados: contm ligaes simples entre carbonos. So
geralmente slidos temperatura ambiente. Fig.2.
Fig.2: cido esterico

cidos Graxos Insaturados: possuem uma ou mais duplas ligaes, podem ser
mono (somente uma dupla ligao entre carbono), ou poli-insaturados (mais de uma
dupla ligao entre carbono). So geralmente lquidos temperatura ambiente. Fig.3.
Fig.3: cido olico

Nos cidos polinsaturados esto as duas famlias: os mega 3 (w-3) e o mega

6 (w-6). Cada uma representada
por um cido essencial: o cido
linolico (C18:2, LA, famlia -6) e
o cido linolnico (C18:3, LNA,
famlia -3). Fig.4
Figura 4: Em a) famlia 6; em b) famlia 3

1.3.1. MEGA 3 (3)

Os cidos graxos mega 3 so assim denominados por possurem sua primeira
dupla ligao no carbono 3 a partir do radical metil do cido graxo. Ver Fig.5. Os
principais cidos graxos n-3 so os cidos linolnicos 18:3, cidos eicosapentaenoico
(EPA) 20:5 e o cido docosaexaenoico (DHA) 22:6).
Fig.5: cido Linolnico

Os cidos graxos poliinsaturados

3 (n-3) e 6 (n-6) so cidos
essenciais, pois no podem ser sintetizados pelos mamferos, por no possurem a
enzima 9-dessaturase; portanto, eles devem ser obtidos da dieta. O cido graxo
poliinsaturado sintetizado pelo homem o 9 (ou n-9) desde que haja 3 e 6 no
organismo.
A partir da dieta destes cidos 3 outros cidos graxos poliinsaturados de
fundamental importncia podem ser sintetizados no organismo como o cido
eicosapentaenico (EPA, C20:5) e o cido docosahexaenico (DHA, C22:6), ambos
formados a partir do cido alfa-linolnico (-3). Os principais cidos graxos da srie
-3 so o cido alfa-linolnico (LNA; C18:3 -3), o cido eicosapentaenico (EPA;
C20:5 -3) e o cido docosahexaenico (DHA; C22:6 -3). Na Fig.6 confere uma
tabela dos cidos graxos da famlia -3.

Fig.6: Tabela de cidos graxo da famlia -3.

1.3.2. MEGA 6 (6)

mega 6 um tipo de gordura poliinsaturados conhecida como gordura boa
ou essencial para a sade, e deve ser obtido por meio da alimentao, j que o
corpo no consegue produzir essa gordura sozinho. Este conjunto cido graxo
representado principalmente pelo cido linoleico (AL) encontrado principalmente em
leos vegetais, como milho e soja.
Quanto a nomenclatura do mega 6, a primeira ligao dupla deve ocorrer no
sexto carbono para identific-lo como mega 6. Fig.7.
Fig.7: cido Linolico, mega 6

Existem vrios tipos diferentes de cidos graxos mega 6, a maioria

proveniente da dieta, como o cido linoleico. O AL est relacionado reduo do
colesterol total e do colesterol ruim (LDL) e ao aumento do colesterol bom (HDL). Uma
vez ingerido, o AL pode ser transformado em outros cidos graxos do conjunto. Como
por exemplo o cido linoleico que convertido no organismo em outro cido graxo da
famlia mega 6, denominado cido gama linoleico, sendo, posteriormente,
transformado no organismo no cido graxo araquidnico. Os cidos graxos mega 6
so apresentados na Fig.8.
Nome comum
cido linoleico
cido -linolnico
cido eicosadienico
cido domo-gamam-linolnico
cido araquidnico
cido docosadienico
cido adrnico
cido docosapentaenico
cido calndico

Notao de lipdio
18:2 (n-6)
18:3 (n-6)
20:2 (n-6)
20:3 (n-6)
20:4 (n-6)
22:2 (n-6)
22:4 (n-6)
22:5 (n-6)
18:3 (n-6)

Nome qumico
cido 9,12-octadecadienico
cido 6,9,12-octadecatrienico
cido 11,14-eicosadienico
cido 8,11,14-eicosatrienico
cido 5,8,11,14-eicosatetraenico
cido 13,16-docosadienico
cido 7,10,13,16-docosatetraenico
cido 4,7,10,13,16-docosapentaenico
cido 8E,10E,12Z-octadecatrienico

Fig.8: Tabela de cidos graxo da famlia -6

2. MTODO DE OBTENO (INCLUINDO FONTE NATURAL)

Os cidos graxos das famlias n-6 e n-3 so obtidos por meio da dieta ou
produzidos pelo organismo a partir dos cidos linolico e alfa-linolnico, pela ao de
enzimas alongase e dessaturase, assim como no processo industrial e em laboratrio.
Podem ser de origem vegetal ou animal.
MEGA-3 (-3)
So encontrados em grande quantidade nos leos de peixes marinhos, como
salmo, sardinha, atum, entre outros (peixes que
vivem em guas profundas e frias), e tambm em
algas marinhas e sementes de alguns vegetais,
como a linhaa, por exemplo. Os mais pesquisados
e que possuem maiores benefcios sade so o
EPA (cido eicosapentaenoico) e o DHA (cido
docosahexaenoico) presentes principalmente nos Fig. 9: Fontes naturais de mega 3
leos de peixes. Fig.9.
MEGA 6 (-6)
Existem vrios tipos diferentes de cidos graxos mega 6. A maioria
proveniente da dieta, como o cido linolico, por
exemplo, sendo encontrado especialmente em
azeites vegetais (girassol, milho, soja, etc.). No
grupo de cidos graxos poliinsaturados se
encontram os mega 6, fundamentalmente em
azeites e leos de sementes, bem como em
Fig.10: Fontes naturais de mega 6
cereais. Fig.10.

2.1. MTODO DE OBTENO INDUSTRIAL

Mtodo de obteno em prensagem mecnica, Fig.11 a partir de sementes de
linhaa (mega 3) e soja (mega 6):

Fig.11: Obteno de leo por Prensagem Mecnica

Para se obter o leo da

semente de linhaa pelo mtodo de
prensagem mecnica, a semente deve
passar por um processo de limpeza
para a retirada das impurezas menores
e maiores da matria prima em
processamento.
Em
seguida
o
descascamento e, posteriormente o
cozimento e secagem para ajustar a
umidade e com o aumento da
temperatura torna o leo mais fludo
facilitando a extrao, isso para
sementes de textura rgida como a de
linhaa.

Aps, continuaro nas seguintes etapas:

Moagem: Com objetivo de facilitar o condicionamento trmico e posterior extrao do
leo; Prensagem: A matria prima alimentada na prensa para sofrer uma
compresso e expelir o leo; Prensagem a frio: A matria prima, limpa, alimentada
temperatura ambiente, considerada de at 50C; Filtragem do leo: O leo extrado
pelo processo mecnico contnuo arrasta partculas da matria prima que devem ser
separadas. Em geral, utiliza-se filtros prensas com ou sem auxiliar de filtrao;
Moagem da torta: Um moinho triturador utilizado na uniformizao da granulometria
da torta. Esta ir passar pelo processo de extrao por solvente. Na extrao por
solvente, o hexano preferido por apresentar vrias vantagens. A principal delas o
seu baixo ponto de ebulio que diminui a decomposio do leo.
2.2. MTODO DE OBTENO EM LABORATRIO
O leo de peixe, linhaa e soja tambm pode ser obtido pelo mtodo de
destilao por arraste a vapor, mtodo utilzado em laboratrio. Para a obteno do
leo de peixe a amostra precisa estar imersa na gua contida no balo de destilao.
O processo de extrao dos leos essenciais via
destilao por arraste a vapor em escala laboratorial,
Fig.12, consiste em uma caldeira dotada de uma
resistncia eltrica e com volume aproximadamente de
5 litros e um vaso extrator de capacidade em torno de 4
litros de volume. As etapas de condensao e
separao das fases lquida so processadas em um
clevenger. O fludo de refrigerao gua
temperatura ambiente e sem reciclo. O vapor permeia a
matria-prima e, nesse estado, o solvente tem maior
capacidade de penetrar nos poros das folhas,
solubilizando maior quantidade de
Fig.12: Obteno de leo por
Destilao em presena de vapor

3. APLICAES E IMPORTNCIA BIOLGICA

Os componentes lipdicos, especialmente os cidos graxos, esto presentes
nas mais diversas formas de vida, desempenhando importantes funes na estrutura
das membranas celulares e nos processos metablicos, proteo trmica devido a
constituio de clulas do tecido adiposo e proteo.
Os cidos graxos linolico (6) e -linolnico (3) so essenciais para funes
celulares normais, e atuam como precursores para a sntese de cidos graxos
poliinsaturados de cadeia longa como os cidos araquidnico (AA),
eicosapentaenoico (EPA) e docosahexaenoico (DHA), que fazem parte de numerosas
funes celulares como a integridade e fluidez das membranas, atividade das enzimas
de membrana, interaes lipdio-protena e sntese de eicosanoides como as
prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos.
3.1. MEGA 3
Os cidos graxos mega 3 oferecem diversos benefcios sade. Eles so
essenciais para o funcionamento de dois rgos importantssimos: o corao e o
crebro.
Dentre os benefcios do consumo de mega 3 para o corao pode-se destacar
a diminuio das taxas de triglicrides e colesterol total no sangue; a reduo da
presso arterial de indivduos com hipertenso leve; e a alterao da estrutura da
membrana das clulas sanguneas, tornando o sangue mais fluido.
O crebro outro rgo beneficiado pelo mega 3. Mais de 20% do crebro
constitudo de substncias gordurosas que desempenham importantes funes. Por
isso, a sade do crebro depende da quantidade de gordura ingerida e,
principalmente, do tipo de gordura consumida, ou seja, a performance mental exige
um tipo especfico de gordura, e o mega 3 ideal. Sabe-se que o mega 3 um
cido graxo estrutural da matria cinzenta do crebro, promovendo a comunicao
entre as clulas nervosas, alm de ajudar na construo das bainhas de mielina ao
redor das fibras nervosas, permitindo assim uma melhor neutro transmisso qumica,
o que, consequentemente, auxilia no monitoramento do humor e da memria.
Alm do corao e do crebro, h vrios benefcios especficos em consumir
cido eicosapentaenoico (EPA) e cido docosahexaenoico (DHA). Um deles na
maternidade, reduzindo o risco de depresso ps-parto e mudanas de humor, alm
de melhorar a sade durante e aps a gravidez. O DHA prov isolamento crtico para
o desenvolvimento do sistema nervoso em crianas, bem como auxilia em seu
desenvolvimento visual e cognitivo. Alm disso, o leite materno rico em todos os trs
cidos graxos e a maioria das frmulas infantis contm DHA e ARA (cido
araquidnico) mais semelhante ao leite materno.
Pesquisas mostram que esses cidos graxos so capazes de ajudar no
controle lipdico e conter reaes inflamatrias, no tratamento de doenas
cardiovasculares. Estudos recentes relacionam o uso do DHA em melhorar sintomas
de depresso, Mal de Alzheimer e distrbios de comportamento, como a
hiperatividade e dficit de ateno.
So aplicados em suplementos por microencapsulao, em alimentos
processados e alimento infantil como o leite em p para os primeiros meses de vida.
8

3.2. MEGA 6
O mega 6 oferece diversos benefcios sade, uma vez que o organismo
necessita deste cido graxo para trabalhar corretamente. Entre as principais funes
sobre as quais pode interferir, esto a formao das membranas celulares; a sntese
hormonal; o correto funcionamento do sistema imunolgico; a adequada formao da
retina; e o funcionamento neuronal e a transmisso dos impulsos nervosos.
comprovado que a ingesto de cidos graxos mega 6 representa uma srie
de benefcios para o organismo, destacando-se entre outros, a sndrome de ateno
dispersa/hiperatividade, a hipertenso arterial e as doenas cardacas e a
osteoporose.
Vrios estudos sugerem que as crianas com sndrome de ateno dispersa,
acompanhados ou no de hiperatividade, apresentam nveis mais baixos de AGE,
cidos gros essenciais, tanto da famlia mega 6 como mega 3.
Devido relao que estas substncias desempenham no desenvolvimento do
crebro e na funo cognitiva (comportamento), faz sentido continuar a analisar e
pesquisar a conexo entre os nveis baixos de AGE nestes indivduos, particularmente
crianas, com esta sndrome. Enquanto se aguarda os resultados de novos estudos,
adequado manter um equilbrio mais saudvel entre os alimentos que contm cidos
graxos mega 3 e mega 6 na dieta, o que sem dvida, trar outros benefcios
sade.
Os mega 6 exercem uma funo de destaque na conservao da pele e outros
epitlios.
4. DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE
As famlias dos cidos mega 3 e mega 6 apresentam diversos benefcios
sade, no entanto o seu consumo em excesso pode acarretar diversos problemas na
sade do homem. Eles no apresentam algum dano ao meio ambiente.
MEGA 3
O consumo do mega 3 deve estar associado a dieta de antioxidantes e em
equilbrio com o mega 6. Sem moderao no consumo, pode acarretar vrios
problemas, como:
Tumores
Omega-3, em nveis muito elevados no sangue, pode provocar tumores como
o da prstata, aponta Uma reviso de estudo.

Infeces
O excesso de mega-3 pode aumentar a suscetibilidade de infeces no
organismo.

Fgado no funciona
O excesso de mega-3 acumula gordura no fgado, que no filtra.

Cirrose e cncer
O fgado no trabalhando, pode provocar a cirrose heptica no alcolica e
assim provocar o tumor.

MEGA 6
O mega 6 exerce funes importantssimas no organismo, inclusive so
chamados de cidos graxos essenciais, porm no conveniente que haja excesso
no consumo, a dieta deve ser seguida com alimentos antioxidantes, como em muitos
outros aspectos da alimentao, a moderao e o equilbrio, neste caso, um ponto
fundamental.
mega 6 em contado com a pele humana e com o meio ambiente no causa
dano algum, pois o mesmo no tem carter cido, inflamvel ou corrosivo.
5. REFERNCIAS
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