Apostila

Professora Mrcia S Nascimento

2014

http://www.bc.edu/schools/cas/chemistry/undergrad/org/fall/Xtal.pdf
http://www.quimica.ufpr.br/armo/apostila.pdf

QUMICA ORGNICA C

1- OBJETIVOS GERAIS:
1.1- Ensinar as tcnicas necessrias para um estudante poder trabalhar com compostos
orgnicos.
1.2- Aprender a manusear os equipamentos bsicos para uma pesquisa laboratorial.
1.3- Conhecer as tcnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgnicos.

2- CONTEDO PROGRAMTICO:
2.1- Analise de solubilidade de compostos orgnicos;
2.2- Mtodos de extrao;
2.3- Sntese e purificao de substncias orgnicas: cristalizao e recristalizao;
2.4- Desenvolver conceitos de reaes qumicas.

3-PROCEDIMENTO DIDTICO:
A disciplina ser ministrada atravs de 8 aulas prticas.

4- AVALIAO
Os alunos sero avaliados em 2 provas que versar sobre a fundamentao terica e
prtica;
Comportamento, assiduidade, ateno e interesse, tambm faz parte da avaliao.

REGRAS DE SEGURANA
Em qualquer curso experimental extremamente importante a familiaridade com os
fundamentos de segurana. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas
se forem adotadas as regras bsicas de segurana pode-se diminuir a um mnimo os
riscos de acidente. Embora no seja possvel enumerar aqui todas as causas possveis de
acidente num laboratrio, existem certos cuidados que devem ser observados.
RISCOS MAIS COMUNS

Uso de substncias e solventes;

Manuseio de material de vidro;
Trabalho a temperaturas elevadas;
Trabalho a presses diferentes da atmosfrica;
Uso de fogo;
Uso de eletricidade.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS

QUEIMADURAS TRMICAS - causadas por chama e objetos aquecidos
1. Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol,
furacim soluo, etc.
2. Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze
esterilizada umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de sdio a 1%, ou soro
fisiolgico, encaminhar logo assistncia mdica.
QUEIMADURAS QUMICAS - causadas por cidos, bases, fenol, etc.
1. Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia. Em seguida, lavar
com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e, novamente com gua.
2. Por bases: lavar a regio atingida imediatamente com gua. Tratar com soluo de
cido actico a 1% e, novamente com gua.
3. Por fenol: lavar com lcool absoluto e, depois com sabo e gua.

ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as

bolhas existentes. No toque com as mos a rea atingida. Procure um
mdico com brevidade.

QUEIMADURAS NOS OLHOS

Lavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro fisiolgico, durante
vrios minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiolgico,
mantendo a compressa, at consulta a um mdico.
ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
A droga no chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um mdico imediatamente.
INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar gua fresca.

NORMAS DE SEGURANA
1. Siga rigorosamente as instrues especficas do professor;
2. NO FUMAR, NO COMER E NO BEBER no laboratrio;
3. No pipetar produto algum com a boca;
4. Nunca trabalhar sozinho no laboratrio;
5. Ao aquecer qualquer substncia deve-se virar a extremidade aberta do frasco para
onde NO houver pessoas;
6. Evitar o contato de qualquer substncia com a pele;
7. Sempre que for diluir um cido, adicione-o lentamente, SOBRE a gua com agitao.
NUNCA o contrrio.
8. Ler toda tcnica, no comear a execut-la se houver dvidas;
9. Utilizar equipamentos de proteo individual - EPIs:
Avental
Protetores faciais
culos
Mscaras para gases, etc.
Luvas

Sumrio

Experimento 1: Comportamento de solubilidade de compostos orgnicos..............

04

Experimento 2:Extrao com solventes................................................

09

Experimento 2:Propriedades do lcool etlico................................................

Experimento 3: Sntese do Biodiesel........................ 12
Experimento 4: Sntese e purificao da acetanilida........................................ 14
Experimento 5: Sntese e purificao da p-nitro-acetanilida.....................................

17

Experimento 6: Sntese e purificao da ciclo-hexanona-oxima............................. 19

Experimento 7: Sintese e purificao da dibenzalacetona..........

21

Experimento 8: Sntese do iodofrmio...................................

23

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Tecnologia e Geocincias
Departamento de Engenharia Qumica
Qumica Orgnica C
Profa. Mrcia Nascimento

Experimento 1
Comportamento de solubilidade de compostos orgnicos
1. Introduo
A solubilidade de substncias orgnicas pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade e a
solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz, e.g. uma reao cido-base. A
frase semelhante dissolve semelhante, significa que uma substncia mais solvel
naquele solvente com o qual mais estreitamente relacionado em termos foras
intermoleculares e, aplica-se basicamente ao primeiro caso de solubilidade.
Conhecer a solubilidade de substncias orgnicas em solventes orgnicos
(miscibilidade) extremamente importante para que se possam planejar diversas
operaes de laboratrio, tais como: escolher o solvente adequado para uma reao;
dissolver amostras para anlises qumicas, cromatogrficas e espectrais; purificar
produtos de reao por extrao, recristalizao ou cromatografia, efetuar a manuteno
de rotina de laboratrio (por exemplo, limpeza de vidraria), etc.
Os testes de solubilidade podem ser usados para dar informaes indicativas na
identificao de substncias desconhecidas. Entretanto, deve-se ter em mente que os
testes de solubilidade no so infalveis, muitos casos limtrofes de solubilidade so
conhecidos.
2. Procedimento experimental
Solubilidade
Coloque cerca de 2 mL de solvente em um tubo de ensaio pequeno. Use uma pipeta de
Pasteur para adicionar 1 gota de um lquido desconhecido diretamente ao solvente. Se o
desconhecido for um slido, use a ponta de uma esptula para adicionar alguns cristais
diretamente ao solvente. O desaparecimento do lquido ou do slido indica que ocorreu a
dissoluo. Um erro muito comum na determinao da solubilidade de um composto usar
uma quantidade muito grande do composto desconhecido. Use quantidades pequenas. Pode
levar alguns minutos para se dissolver um slido.
Use o procedimento descrito (Figura 1) para determinar a solubilidade dos compostos
desconhecidos nos seguintes solventes: H2O, HCl a 5%, NaHCO3 a 5%, NaOH a 5% e H 2SO4
concentrado. No caso do cido sulfrico, pode-se observar a alterao de cor em vez de
solubilizao. A mudana de cor deve ser considerada como um teste de solubilidade positivo.
Slidos desconhecidos que no se dissolvem em nenhum dos solventes do teste pode ser uma
substancia inorgnica.

Torna vermelho o azul de tornassol

Bases

Torna azul o vermelho de tornassol

cidos

No muda o tornassol
Solvel

Composto

H2O

AMINAS de baixo PM

CIDOS CARBOXLICOS
de baixo PM
NEUTROS de baixo PM

cidos fortes

CIDOS CARBOXLICOS
ALGUNS FENIS

cidos fracos

FENIS

Solvel
NaHCO3
5%

Insolvel
Solvel

Insolvel

NaO H
5%

Insolvel
HCl
5%

Bases

AMINAS

Solvel
ALQUENOS / ALQUINOS
CETONAS / ALCOIS
AMIDAS / COMPOSTOS NITRO
ALDEDOS / STERES / TERES

Compostos neutros

Insolvel

Solvel

H2SO 4 conc.

Insolvel
Compostos inertes

ALCANOS
HALOGENETOS DE ALQUILA
COMPOSTOS AROMTICOS

Figura 1. Quadro de solubilidade para compostos de vrios grupos funcionais

Resultados
Tabule os resultados obtidos como mostrado na Tabela abaixo, usando a simbologia:
() - solvel; (-) - insolvel e () - caso duvidoso ou limite de solubilidade.
Composto

Solubilidade
H2O
NaOH
5%

NaHCO3
5%

HCl
5%

H2SO4

pH

Amostra 1
Amostra 2
Amostra 3
Amostra 4
Amostra 5
Comente os resultados observados em termos de coerncia com o esperado. Determine para
cada composto a classe de solubilidade e indique os possveis grupos funcionais presentes.
Aps receber a identificao das mesmas, avalie seu resultado.

Miscibilidade de lquidos

Preparar as misturas abaixo em seis tubos de ensaio numerados de 1 a 6. Agitar e depois

deixar em repouso.
Misturas:
Tubo 1: 5 mL de gua + 2 mL de etanol
Tubo 2: 5 mL de gua + 2 mL de 1-butanol
Tubo 3: 5 mL de gua + 2 mL de hexano
Tubo 4: 5 mL de etanol + 2 mL de butanol
Tubo 5: 5 mL de etanol + 2 mL de hexano
Tubo 6: 5 mL de butanol + 2 mL de hexano
Resultado
Tubos
Solvente 1
Solvente 2
Miscvel
Imiscvel
1
5 mL H2O
+ 2 mL de etanol
2
5 mL H2O
+ 2 mL de 1-butanol
3
5 mL H2O
+ 2 mL de hexano
4
5 mL etanol
+ 2 mL de butanol
5
5 mL etanol
+ 2 mL de hexano
6
5 mL butanol
+ 2 mL de hexano
Comente os resultados observados em termos de coerncia com o esperado.
4. Bibliografia.

PAVIA, D. L. et al Qumica Orgnica Experimental Tcnicas em escala

pequena, 2a Edio. Editora Bookman, 2009.
BRADY, J. & HUMISTON, G. E. Qumica Geral , Vol. 1, Cap. 6 e 10, Ed.
Livros Tcnicos e Cientficos, Rio de Janeiro, 1986.
MAHAN, B., Qumica um Curso Universitrio , So Paulo, Ed. Edgard Blcher
Ltda.,
411
edio,
1995,
582p.
http://www.ceunes.ufes.br/downloads/2/carolinarigos-pratica%203.pdf

5. Material para prova!

Solubilidade e Miscibilidade
Miscibilidade a habilidade de duas ou mais substncias misturarem entre si e
formarem uma fase homognea nica. Quando duas substncias so imiscveis, elas
formam fases separadas quando misturadas; o melhor exemplo conhecido disto a
mistura leo-gua. Por outro lado, a gua e o lcool etlico so miscveis em quaisquer
propores, enquanto que algumas outras combinaes de substncias so parcialmente
miscveis; por exemplo, se colocarmos sal de cozinha em gua alm de uma certa
quantia, parte do sal precipita-se no fundo da vasilha na forma slida, embora este
exemplo seja de uma soluo, mas que no deixa de ser um tipo de mistura.

A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a

caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia
de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de
solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia
cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de
sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico
concentrado.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante
de uma reao qumica, por exemplo, uma reao cido-base. As duas esto interrelacionadas. A primeira para determinar os solventes apropriados para:
recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada para
identificar os grupos funcionais.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade
em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em
solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de
sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero
reao em meio cido gerando um sal de amnio.
Miscibilidade dos lquidos
Enquanto todos os gases so perfeitamente miscveis entre si, esse no o caso dos
lquidos. Considerando combinaes entre dois lquidos (sistemas binrios), os
componentes podem ser totalmente miscveis, parcialmente miscveis ou imiscveis.
Exemplos bem conhecidos desse comportamento diferenciado so os sistemas
gua/lcool (perfeitamente miscveis) e gua/leo (miscveis)
A miscibilidade ou compatibilidade entre dois lquidos baseia-se na semelhana da
constituio das respectivas molculas e conseqentemente, na semelhana dos tipos de
interaes intermoleculares em cada substncia. Assim o lcool etlico miscvel com
gua em qualquer proporo, pois os componentes so constitudos por molculas
pequenas caracterizadas por funes OH (gua: HOH, etanol: C2H5OH). Na medida
que aumentamos a cadeia hidrocarbnica do lcool, a molcula perde gradualmente sua
semelhana estreita com a gua. Assim o butanol (C 4H9OH) apenas parcialmente
miscvel com gua e o octanol (C8H17OH) praticamente imiscvel com gua.
Os lquidos mais utilizados como solventes no laboratrio ou na industria podem ser
classificados de acordo com suas polaridades, conforme valores dos momentos de
dipolo moleculares ou das constantes dieltricas dos lquidos.
(A) Solventes de polaridade elevada (gua, etilenoglicol, etc.).
(B) Solventes de polaridade mdia (metanol, etanol, acetona)
(C) Solventes de polaridade baixa (hidrocarbonetos tais como hexano, ciclohexano,
benzeno, tolueno etc; tetraclorometano, clorofrmio, diclorometano, ter etlico etc.).
Os solventes de um mesmo grupo so sempre miscveis entre si. De um modo geral, os
do grupo (B) so miscveis tanto com os do grupo (A) quanto com aqueles do grupo
(C). Os lquidos do grupo (A) no so miscveis com aqueles do grupo (C).

A miscibilidade de um lquido com outro pode ser prevista qualitativamente, portanto,

pelo exame estrutural das molculas que compem as substncias. Todavia,
quantitativamente, propriedades como o momento de dipolo e a constante dieltrica
podem ser levadas em considerao.
A polaridade de uma molcula depende da presena de um momento de dipolo eltrico
() permanente em sua estrutura, o qual se verifica quando o centro de carga (q) positiva
da molcula no coincide com o centro de carga (q) negativa e esto, portanto,
separados de uma distncia (r). Assim definimos = qr, uma grandeza vetorial que
descrita tanto por seu mdulo como pela sua direo em unidades de debye (D).

Molculas que possuem

0 so ditas polares e as que possuem = 0, no
polares ou apolares.
A constante dieltrica de um meio uniforme () definida de pela equao F = qq/r2 ,
onde F a fora de atrao entre duas cargas q e q separadas por uma distncia r.
Quanto maior a do meio, menor a fora de atrao entre as cargas, o que em outras
palavras significa que, um lquido com alta constante dieltrica capaz de solvatar bem
ons mantendo-os dissociados em soluo. A gua um dos lquidos com maior

constante dieltrica (
78), enquanto os lquidos orgncios mais comuns apresentam
constantes dieltricas entre 2 e 40.
Tabela 2: Momentos de dipolo e constantes dieltricas de alguns solventes.
Nome
frmula

n-hexano
ciclohexano
tetraclorometano
benzeno
tolueno
clorofrmio
dietilter
diclorometano
1-butanol
1-propanol
etanol
metanol
etilenoglicol
acetona
acetonitrila
nitrobenzeno
gua

C6H14
C6H12
CCl4
C6H6
C6H5CH3
CHCl3
C2H5OC2H5
CH2Cl2
C4H9OH
C3H7OH
C2H5OH
CH3OH
HOCH2CH2OH
CH3COCH3
CH3CN
C6H5CN
H2O

0
0
0
0
0,36
1,01
1,15
1,60
1,66
1,68
1,69
1,70
2,28
2,88
3,92
4,22
1,85

1,89
2,02
2,24
2,28
2,38
4,81
4,34
9,08
17,1
20,1
24,3
32,6
37,5
20,7
37,5
34,8
78,5

Questes:
1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em solues cidas e
outros so solveis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade
ou miscibilidade?
3. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em gua e ter etlico?
Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade?
4. Considerando a semelhana e a polaridade, indique o que se espera a respeito da
miscibilidade das seguintes combinaes:
etanol (C2H5OH) / butanol (C4H9OH)
gua / clorobenzeno (C6H5Cl)
acetona (CH3COCH3) / dibutilter (C4H9OC4H9)
gua / lcool benzlico (C6H5OH)
acetona (CH3COCH3) / cloropropano (C3H7Cl)
5. Defina salting out e sua importncia na indstria.

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Experimento 2
Propriedades do lcool etlico
1. Introduo
Os alcois esto entre os compostos orgnicos mais versteis da qumica orgnica. Alm
disso, os lcoois so importantes industrialmente e apresentam uma grande aplicao na
indstria qumica.
O etanol foi um dos primeiros compostos orgnicos a ser preparado e purificado. A
produo de etanol por fermentao conhecida desde a antiguidade e a purificao
pela destilao teve seu incio no sculo XII. O etanol para utilizao industrial obtido
pela hidratao do etileno catalisada por cido (Figura 1). Possui grande utilizao
como solvente ou como reagente intermedirio em muitas reaes industriais.

Fig. 1: Sntese do etanol a partir do etileno

O etanol , sem dvida, o representante economicamente mais importante dos alcois
alifticos e como solvente perde apenas para a gua, sendo empregado em quase todas
as indstrias. Por exemplo, essa substncia uma verstil matria-prima para a
fabricao de vrias substncias de interesse sinttico, bem como combustvel para
veculos automotores.
Outro setor muito importante relacionado ao etanol a indstria de bebidas, que tem por
objetivo a fermentao parcial de acares presentes em fontes naturais tais como
cevada, uva, cana-de-accar e milho, obtendo-se bebidas com um valor agregado, maior
do que o do etanol puro como, cerveja vinho, cachaa e usque respectivamente.
Alm das aplicaes acima descritas podemos citar ainda a utilizao do etanol, na
indstria de perfumaria, de solventes, de solues para assepsia, etc.
1. Procedimento experimental:
1. Em uma proveta de 25 mL, colocar 10 mL de gua. Adicionar em seguida 10 mL de
lcool etlico. Agitar com um basto de vidro. Registrar o volume final observado e
explicar o resultado obtido.

2. Repetir o item a, usando gasolina ao invs de gua.

3. Colocar cerca de 2 mL de soluo de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de
1 mL de H2SO4 50% e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Observar.
4. Colocar uma gota da soluo de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de
H2SO4 50% e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitar, aquecer com chama
pequena, at ebulio. Observar se ocorre alguma modificao.
5. Colocar 5 mL de lcool em um cadinho de porcela. Inflamar o lcool. Esperar que
todo lcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resduo no
cadinho. (Feito pelo professor)!
* Baseado nos resultados, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Questes para prova!
1. O etanol que muito solvel em gua, tambm adicionado gasolina dos carros.
Como voc explica isto?
2. Os tens a e b foram preparadas duas misturas: lcool/gua e lcool/gasolina.
Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes
destas misturas;
3. Quais os principais tipos de reaes que ocorrem com os lcoois ? Exemplificar;
4. Pesquisar a solubilidade dos lcoois em gua e mostrar sua relao com a estrutura;
5. Qual o produto da oxidao de um lcool secundrio com o K2Cr2O7?
6. Descrever mtodos usados industrialmente na preparao do lcool etlico;
7. O que se entende por lcool absoluto? E lcool anidro ?
8. A causa de muitos acidentes nas estradas o uso de bebidas alcolicas pelos
motoristas. O instrumento popularmente conhecido com bafmetro apesar de
prtico e eficiente ainda pouco utilizado. Este instrumento tem como funo, nos
tipos mais simples (descartveis), detectar se o nvel de lcool est acima ou abaixo
do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual o princpio qumico deste instrumento?
Explicar. Escrever a equao da reao qumica que ocorre.
Bibliografia

1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de

Janeiro Ao Livro Tcnico S. A., 1981.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed,
Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. BRAATHEN, C. Qumica Nova na Escola, 1997, 5, 3.

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Prof. Maurcio Santos

Experimento 3
Extrao com Solvente
1. Introduo
A extrao com solvente e um mtodo muito utilizado para separao de substancias
orgnicas. A extrao de um determinado produto em uma mistura se da pela adio de
um solvente capaz de solubilizar a substancia e ao mesmo tempo no ser solvel em
gua. Neste processo, so obtidas duas fases: uma fase orgnica contendo o produto
desejado e uma fase aquosa contendo os subprodutos.
Nesta aula prtica o aluno dever aprender a tcnica de extrao com solvente, que um
dos mtodos de separao mais empregados em um laboratrio Qumica Orgnica, bem
como os conceitos nela envolvidos, solubilidade e polaridade.
2. Procedimento Experimental

Preparo da soluo de Iodo Todos os grupos juntos faro este

procedimento

1. Num becker pese 1,0 g de Iodo (I2);

2. Em outro becker pese 2,0 g de Iodeto de Potssio (KI);
3. Transfira a mistura pesada para um grau. Com o auxilio de um pistilo, misture-os ate
a completa homogeneizao;
4. Adicione uma pequena quantidade de agua destilada e agite ate a completa
dissoluo;
5. Transfira a soluo para um balo volumtrico de 100 mL e afira o volume com agua
destilada;
6. Assim, obteve-se uma soluo mista com 2% de KI e 1% de I2.

Extrao com Solvente grupos faro esta etapa separadamente

O Iodo pode ser extrado da soluo de tintura pelo n-hexano (solvente orgnico),
permanecendo o Iodeto de potssio em soluo aquosa pelo seguinte procedimento:
1. Mea 10 mL da soluo de iodo com o auxilio de uma proveta e transfira para o funil
de decantao.
2. Meca 10 mL de n-hexano com o auxilio de uma proveta e transfira para o funil de
decantao. Observe que as fases orgnicas e aquosas no se misturam.
3. Feche o funil de decantao com rolha apropriada. Com uma das mos segure a rolha
para ter certeza que no soltara e com a outra mo segure a torneira;

4. Em seguida, inverta o balo de ponta-cabeca fazendo um angulo de 45 e agite

vigorosamente com movimentos circulares;
5. Incline a parte inferior do funil para cima e abra lentamente a torneira, para deixar
sair dos gases que possam ser formados. Tome o mximo de cuidado para no dirigir a
sada dos vapores para si ou para seus colegas;
6. Prenda o funil de decantao com uma garra de argola com um Becker abaixo da
sada do funil;
7. Espere que as duas fases se separarem. A fase aquosa devera ser a camada inferior e a
orgnica a superior;
8. Abra a tampa da parte superior, separe as duas fases abrindo a torneira;
9. Em seguida, transfira a fase orgnica pela tampa do funil de decantao para um
Becker;
10. Recoloque a fase aquosa dentro do funil de decantao e adicione mais 10 mL de nhexano. Separe novamente as fases. Faca esse processo ao todo 3 vezes;
11. Em seguida colete a fase aquosa em um Becker de massa conhecida e aqueca-o at a
completa evaporao da gua. Deixe o Becker resfriar e pese-o;
4. Questes
1. Em que se baseia o principio da tcnica de extrao com solvente?
2. O Iodo foi solvel na fase orgnica ou na aquosa, por que?
3. O Iodeto de Potssio foi solvel na fase orgnica ou na aquosa, por que?
4. Calcule o rendimento em porcentagem (%) de KI recuperado na extrao.
5. Clculos a serem feitos

Clculo da massa de ki recuperado m(KI):

m KI = B A

Onde: Massa do Becker vazio (A);

Massa do becker vazio + massa do Becker com KI (B);
Massa de KI recuperado m(KI).

Clculo do rendimento de ki recuperado R(KI):

Como a concentracao de KI e 2%, significa que em 100 mL de soluo existem 2 g de

KI. Dessa forma, em 10 mL de soluo (volume utilizado no experimento) existem 0,2 g
de KI. Agora 0,2 g representam 100% do KI contido nos 10 mL da soluo utilizada
neste experimento. Assim:
0,2 g ------------------ 100%
m(KI) g --------------- R(KI)

Onde: m(KI) e a massa de KI recuperado

R(KI) e o rendimento de KI, em %.

6. Bibliografia
4. Roteiro adapatado - Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica. Capturado em
04.06.2013

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Experimento 4
Sntese do Biodiesel
1. Introduo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, do carvo e
do gs natural. Essas fontes so limitadas e com previso de esgotamento no futuro.
Portanto, a busca por fontes alternativas de energia de suma importncia.
Neste contexto, os leos vegetais aparecem como alternativa substituio ao leo diesel
em motores de ignio por compresso, sendo o seu uso testado j em fins do sculo
XIX, produzindo resultados satisfatrios no prprio motor diesel.
O biodiesel um combustvel produzido a partir de fontes naturais renovveis, pois
deriva de leos vegetais como o de soja, de palma e de mamona, dentre outros. O
biodiesel comercializado hoje elaborado a partir da mistura do biodiesel puro com
leo diesel comum ou aditivado.
O biodiesel produzido pela reao qumica do leo vegetal (biomassa) com um lcool
de cadeia curta (metanol ou etanol) em presena de um catalisador (Figura 1). Como
regra geral, podemos dizer que 100 kg de leo reagem com 10 kg de lcool gerando 100
kg de biodiesel e 10 kg de glicerina. Apresenta algumas vantagens como:
Processamento a baixa temperatura (60-65 C) e presso atmosfrica;
Alto rendimento do produto (maior que 90%) com tempo de reao menor;
Converso direta sem etapas intermedirias;
No h necessidade de materiais de construo especiais.

Figura 1: Reao de transesterificao de triglicerdeos com lcool

2. Metodologia
A transesterificao tambm chamada de alcolise e o mtodo mais comum para
converter triglicrideos em biodiesel. Em termos mais simples, converte-se leo vegetal
ou gordura animal a uma mistura de steres por meio de uma reao qumica que utiliza
metanol ou etanol e hidrxido de sdio ou potssio como catalisador. Nesta reao de
triglicerideos reagem com um lcool de cadeia curta na presena do catalisador para
produzir steres de cidos graxos (biodiesel) e glicerol. Em geral, este processo quebra
os triglicrideos transformando suas cadeias em estruturas mais simples, os
monosteres, de baixas viscosidades, gerando menor teor de resduos de carbono, aps a
combusto.
3. Procedimento experimental
Pesar em um bquer 0,375 g de KOH e dissolver em 12 mL de metanol a temperatura
ambiente. Inserir uma barra magntica no becker, tapar com um vidro de relgio e
iniciar a agitao, at total dissoluo do KOH.
ATENO: Se seu agitador tambm aquece, verifique que o aquecimento esteja
desligado!!!.

Reagente

Massa
molar(g/mol)

gramas

mL

moles

densidade

KOH

56,1056

0,375

2,04 g/cm

Metanol

32,04

12

0,79 g/cm

leo vegetal

25

Adicionar a soluo de metxido de potssio recm preparada 25 mL de leo vegetal,

mantendo sob agitao por 15 min a 45 oC (banho-maria). Manter o becker fechado.
Anote suas observaes: tempos de mudanas de colorao e homogeneidade da
mistura durante a reao.
Transfira o contedo do becker para uma proveta de 100 mL. Acompanhe a separao
de fases. Medir o volume obtido.
Fase superior biodiesel
Fase inferior glicerina, + excesso de metanol + hidrxido de sdio + sabes
formados + alguns traos de steres etlicos e glicerdeos parciais.

4. Questes para a prova!

1. Proponha um mecanismo para a reao de transesterificao deste experimento.
2. Qual a reao que ocorre entre o KOH e o metanol?
3. Defina uma reao de transesterificao.
4. Por que o biodiesel menos poluente do que os combustivis fsseis?
5. Cite algumas materias-primas que podem ser utilizadas na produo do biodiesel.
5. Bibliografia: Sntese de biodiesel: uma proposta contextualizada de
experimento para laboratrio de qumica geral. Quim. Nova, Vol. 30, No. 5,
1374-1380, 2007.

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Tecnologia e Geocincias
Departamento de Engenharia Qumica
Qumica Orgnica C
Profa. Mrcia Nascimento

Experimento 4
Sntese e purificao da acetanilida
1. Introduo
A acetanilida uma amida secundria cristalina, derivada da anilina e do anidrido
actico, sintetizada atravs da acetilao da anilina. Algumas aminas aromticas
aciladas como acetanilida, encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para
combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e
antipirtica (reduzem a febre). Foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por
Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente sua ao antipirtica. Encontra-se no
grupo dos primeiros analgsicos para substituir os derivados da morfina.
2. Metodologia
A preparao da acetanilida ocorre atravs da reao entre a anilina e um derivado de
cido carboxlico, neste caso o anidrido actico. A velocidade e o rendimento da reao
so dependentes do pH do meio.

A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria.
Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o
na menor quantidade possvel de gua quente e deixando resfriar a soluo lentamente
para a obteno dos cristais, que so pouco solveis em gua fria.

A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a

partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por
recristalizao e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.
As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so
removidas por filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a
velocidade de filtrao. Para remoo de impurezas no soluto pode-se usar o carvo
ativo.

3. Procedimento experimental

Sntese da acetanilida

Em um becker de 250 mL adicionar 3,0 g de anilina em 25 mL gua, Em seguida, com

adio cuidadosa (gota a gota) adicionar 2,7 g de anidrido actico. Agitar manualmente,
com o basto de vidro. A reao rpida. Terminada a reao, despeje a mistura
reacional, com agitao, em 50 mL de H2O.

Reagente

Massa molar
(g/mol)

gramas

mL

moles

Densidade
g/cm

Anilina

93.126

3,0

Anidrido actico

102.1

gua

1.0217

2,7

1.08

25

Adicione ento 0,3 g de carvo ativo, aproximadamente 2% em peso (no adicione o

carvo ativo soluo em ebulio), ferva por alguns minutos e filtre a soluo quente.
Deixe em repouso para permitir a formao de cristais. Resfrie em banho de gelo e filtre
novamente usando um funil de Buchner.Secar, pesar e calcular o rendimento. Verificar o
ponto de fuso (?) e colocar em frasco rotulado, para posterior utilizao.
4. Questes para prova

D o mecanismo detalhado da sntese da acetanilida.

O que carvo ativo? Qual a sua importncia na purificao de compostos
orgnicos?

Explique por que a anilina solvel em solues de cido clordrico e a

acetanilida no.
Qual a importncia do ponto de fuso na determinao da pureza de uma
substancia?
Calcular o ponto de fuso

5. Bibliografia:
SOLOMONS, G. T., FRYHLE, C. Qumica Orgnica, Editora LTC, Volume 1 e 2,
1996.
MANO, E. B., SEABRA, PIRES, A. P. E. Prticas de Qumica Orgnica, So Paulo,
Editora Afiliada, 2002.
PAVIA, D. L. et al Qumica Orgnica Experimental Tcnicas em escala pequena, 2 a
Edio. Editora Bookman, 2009.

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Tecnologia e Geocincias
Departamento de Engenharia Qumica
Qumica Orgnica C
Profa. Mrcia Nascimento

Experimento 5
Sntese do p-nitro-acetanilida
1. Introduo
A p-nitro-acetanilida um composto qumico de frmula C 8H8N2O3, uma amida
aromtica. A p-nitroacetanilida, obtido a partir da reao de nitrao da acetanilida,
um composto usado como intermedirio na obteno de alguns corantes.

A p-nitroacetanilida pode ser facilmente obtida atravs de uma reao de nitrao da

acetanilida, usando como agente nitrante uma mistura de cidos ntrico e sulfrico
concentrados (soluo sulfo-ntrica).

Os compostos aromticos (arenos) reagem com cido ntrico para formar derivados
nitro-substitudos por intermdio de uma reao de substituio eletroflica aromtica. O
cido ntrico em meio fortemente cido se dissocia formando o on nitrnio (um
eletrfilo) e uma molcula de gua:

O on nitrnio adiciona-se dupla ligao do anel aromtico formando o ction

ciclohexadienil, que em seguida perde um prton para formar uma dupla ligao,
regenerando, assim, a aromaticidade.

Esta prtica consiste na preparao da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida

sintetizada na prtica anterior.
2. Metodologia
A acetanilida dissolvida em H2SO4 (conc.) deve ser resfriada em banho de gelo. Neste
experimento deve-se trabalhar na capela devido liberao de vapores cido. Em
seguida adiciona-se a mistura de cidos, que deve estar resfriada e adicionada
lentamente e em pequenas pores de 0,5 mL ao becker contendo a acetanilida (em
banho de gelo) evitando-se assim o aumento da temperatura do meio. O tempo de
adio varia de 5-10 minutos mantendo a temperatura do meio reacional abaixo de
10C. Ao se realizar este procedimento de forma rpida, observasse o aquecimento do
becker e a liberao de um gs castanho, que possivelmente o NO 2. Esta ocorrncia
pode levar a formao de outros ismeros (orto e meta em quantidades significativas,
diminuindo o rendimento da reao.
Aps adicionar a mistura de cidos, a reao deve ser deixada em repouso por cerca de
20 minutos. Ao adicionar gua gelada observada a precipitao dos isomeros pnitroacetanilida e o-nitroacetanilida.
Na purificao da p-nitro-acetanilida deve ser utilizada a tcnica de recristalizao
utilizando etanol, pois a p-nitro-acetanilida recristaliza em etanol, enquanto a onitroacetanilida permanece em soluo. O slido deve ser filtrado em funil de Buchner e
lavado com pequenas pores de gua gelada.
3. Procedimento experimental

Reagente

Massa molar
(g/mol)

gramas

mL

moles

Densidade
g/cm

Acetanilida

135,17

2,5

1.219

Acido actico

60,05

3,0

1,05

cido sulfrico

98,079

6,25

1,84

Mistura cida

2,3

*A mistura cida - 5,6 mL de HNO3 conc. + 3,6 mL de H2SO4 conc, mantida em tudo
de ensaio e imerso em gelo.
Em um becker de 250 mL adicionar 2,5 g de acetanilida em p (utilize o produto da
sntese da aula anterior), 3 mL de cido actico glacial e agite a mistura de forma a obter
uma suspenso. Adicione lentamente e com cuidado, 6,25 mL de cido sulfrico,
tornando a mistura quente e lmpida.
Resfriar em banho de gelo a mistura entre 0 - 2 C (manter o termmetro imerso na
soluo). Adicionar lentamente (gota a gota) com agitao a mistura cida na soluo de
acetanilida resfriada em banho de gelo, tendo o cuidado em manter a temperatura abaixo
de 10 C. Ao trmino da adio, retire o becker do banho, e deixe 20 minutos em
repouso para completa nitrao.
Posteriormente, derramar, com agitao, o contedo em becker contendo 20 mL de gelo
pilado. Esperar a formao de cristais, uma suspenso de ismeros da p-nitroacetanilida
e o-nitroacetanilida. Filtrar os cristais em funil de Buchner e lavar com pequenas
pores de gua gelada para remoo de resduo cido. Medir o pH do filtrado at pH
6,0-7,0.
Aqueer 30 mL de etanol at a ebulio e adicionar aos cristais. A p-nitro-anilina
(P.f. 215 C) recristaliza em etanol, enquanto que a o-nitro-anilina permanece
solubilizada. Colocar no banho de gelo, pesar os cristais e calcular o rendimento.

4
4. Questes

Sugerir um mecanismo para a reao do cido ntrico com o acido sulfrico

com formao do on nitrnio.
Qual a funo do cido actico?

Por que a temperatura do meio reacional durante a adio da mistura no

pode ficar acima de 10 C?
Por que a reao conduz preferencialmente a formao do ismero para?
Que tipo de reao a reao de nitrao da acetanilida?
Como se poderia obter a p-nitroanilina, a partir do produto sintetizado?
4. Questes
5. Bibliografia:
SOLOMONS, G. T., FRYHLE, C. Qumica Orgnica, Editora LTC, Volume 1 e 2,
1996.
MANO, E. B., SEABRA, PIRES, A. P. E. Prticas de Qumica Orgnica, So Paulo,
Editora Afiliada, 2002.
PAVIA, D. L. et al Qumica Orgnica Experimental Tcnicas em escala pequena, 2 a
Edio. Editora Bookman, 2009.