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1. INTRODUO

Este trabalho tem como objetivo expor informaes sobre os compostos


orgnicos, demonstrando suas principais caractersticas, definies e aplicaes no
meio industrial.
Os compostos orgnicos so as substncias qumicas que contm na sua
estrutura carbono e hidrognio , e muitas vezes com oxignio, nitrognio, enxofre,
fsforo, boro, halognios e outros.
As molculas orgnicas so divididas em molculas orgnicas naturais, que
so as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomolculas e as molculas
orgnicas artificiais que so substncias que no existem na natureza e tem sido
fabricadas pelo homem, como os plsticos. A maioria dos compostos orgnicos
puros so produzidos artificialmente.
Com a realizao deste estudo poder ser verificada toda a imensa gama de
aplicaes dos compostos orgnicos, os quais abrangem desde a indstria txtil,
mecnica, farmacutica, entre outros.
So

utilizados

como

pigmentos

corantes,

lubrificantes,

graxas,

medicamentos, pesticidas, plsticos e at mesmo para a fabricao de explosivos,


tamanha a aplicabilidade destes compostos.
Ser ento de suma importncia o conhecimento sobre este assunto, bem
como o entendimento de todo o processo de nomenclatura destes compostos e suas
caractersticas gerais.

2. INTRODUO AOS COMPOSTOS ORGNICOS

Funo Orgnica um conjunto de substncias orgnicas com propriedades


qumicas semelhantes. So exemplos de funes orgnicas: hidrocarboneto, lcool,
cetona, ter, ster, etc.
Grupo funcional o tomo ou grupo de tomos, ligados de forma
determinada, que conferem propriedades qumicas semelhantes a uma srie de
compostos orgnicos diferentes. A funo hidrocarboneto caracterizada por
apresentar apenas carbonos e hidrognios; a funo lcool caracterizada pela
hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado.

2.1. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um


congresso internacional em Genebra. Aps vrias reunies, surgiu a nomenclatura
da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
Basicamente, o nome dividido em trs partes: prefixo, infixo e sufixo. Cada
parte tem um significado especfico que, em conjunto, caracteriza o composto.
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia. 1C = met;
2C = et; 3C = prop; 4C = but; 5C
= pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec.
Infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos. Apenas ligaes simples entre
carbonos = an; uma ligao dupla entre carbonos = en; duas ligaes duplas entre
carbonos = dien; trs ligaes duplas entre carbonos = trien; uma ligao tripla entre
carbonos = in; duas ligaes triplas entre carbonos = diin; trs ligaes triplas entre
carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin.

Sufixo: indica a funo qumica a que pertence o composto orgnico.


Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrognios)
- sufixo o; lcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo ol.
Quando a cadeia carbnica for alicclica (fechada e no aromtica), o nome
precedido da palavra ciclo ligada ao prefixo. Os compostos aromticos tero sua
nomenclatura abordada em momento oportuno.

Compostos orgnicos de cadeia normal: o nome obtido juntando-se prefixo +


infixo + sufixo e, sempre que a cadeia carbnica permitir mais de uma possibilidade
para localizao do grupo funcional e/ou das insaturaes ser necessrio numerar
os carbonos para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto. Essa
numerao deve ser feita de acordo com as seguintes regras bsicas: numerao
deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima da caracterstica
mais importante do composto: grupo funcional > insaturao; numerao deve

seguir a regra dos menores nmeros.


Compostos orgnicos de cadeia ramificada: neste caso, haver uma cadeia
chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundrias. As cadeias
secundrias sero entendidas como ramificaes ou radicais da cadeia principal.
Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgnico preciso, antes de mais
nada, escolher a cadeia principal. Escolha da cadeia principal: aquela que, em
ordem de importncia: 1) possui o grupo funcional; 2) engloba o maior nmero de
insaturaes; 3) possui a seqncia mais longa de tomos de carbono.
Observaes:
1) caso no composto orgnico haja duas ou mais possibilidades de escolha de
cadeia principal com o mesmo nmero de tomos de carbono, deve-se optar pela
cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes;
2) quando a cadeia mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a
parte alicclica ou aromtica. A cadeia acclica passa a ser entendida como uma
ramificao ou um radical da cadeia principal;
3) o nome da cadeia principal obtido da mesma maneira que o nome dos
compostos de cadeia normal.
Classificao e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal,
as cadeia restantes so consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir
antes do nome da cadeia principal.

Os radicais esto classificados em cinco grupos, porm, neste momento,


apenas dois nos importam: os alquilas ou alcolas (possuem apenas ligaes
simples entre carbonos) e os alquenilas (possuem uma ligao dupla entre
carbonos). Os principais radicais alquilas so: metil, etil, n-propil, s-propil ou secpropil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil. O
principal radical alquenila o etenil ou vinil.
Localizao dos radicais na cadeia principal: a localizao deve ser
informada pela numerao dos carbonos da cadeia principal. Essa numerao
semelhante s regras bsicas j vista para os compostos orgnicos de cadeia
normal: numerao deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima
caracterstica mais importante do composto: grupo funcional > insaturao > radical;
numerao deve seguir a regra dos menores nmeros.
Observaes:
1) a localizao de cada radical indicada pelo nmero do carbono da cadeia
principal;
2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di,
tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais;
3) os nmeros que indicam a localizao dos radicais so escritos em ordem
crescente, separados entre si por vrgulas e do nome por hfen;
4) se a cadeia carbnica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser
indicados em ordem alfabtica;
5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade de um mesmo radical (di, tri,
tetra, etc.) no so considerados quando se estabelece a ordem alfabtica;
6) o nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da
cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com
a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hfen.
Resumindo a nomenclatura dos compostos orgnicos de cadeia ramificada:

Determinar a cadeia principal e seu nome;


Numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores nmeros);
Identificar o ou os radicais ou radicais e sua localizao.

2.2 CARACTERSTICAS GERAIS

As ligaes mais freqentes envolvendo compostos orgnicos acontecem


entre tomos de carbono ou entre tomos de carbono e hidrognio. Todas as
ligaes dos compostos orgnicos formados somente por carbono e hidrognio so
apolares, pois os tomos unidos apresentam uma pequena diferena de
eletronegatividade. Quando na molcula de um composto orgnico, houver outro
elemento qumico alm de carbono e hidrognio, suas molculas passaro a
apresentar certa polaridade.

Temperatura de fuso e de ebulio


Geralmente as temperaturas de fuso e de ebulio dos compostos
orgnicos so menores que dos compostos inorgnicos, pois os compostos
orgnicos apresentarem interaes intermoleculares mais fracas.

2.2.1 Solubilidade

Os compostos orgnicos apolares so praticamente insolveis em gua e


tendem a se dissolver em outros compostos orgnicos, sejam eles polares ou
apolares. H algumas excees de compostos orgnicos que so polares e podem
dissolver na gua: acar, lcool comum, acetona etc.

2.2.2 Classes de Solubilidade

S2

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos


polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).

SA

cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos


arenossulfnicos.

SB

Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S1

Alcois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com


cinco tomos de carbono ou menos.

A1

cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de


carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, b
-dicetonas.

A2

cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,


tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, b -dicetonas, compostos
nitro com hidrognio em a , sulfonamidas.

Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.

MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre contendo mais de cinco


tomos de carbono.

N1

Alcois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo

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somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e


nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.

N2

Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos


ativantes) e cetonas (alm das citadas em N 1).

Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres


diarlicos, compostos aromticos desativados.

2.2.3 Combustibilidade

A maioria dos compostos que sofrem combusto (queima) de origem


orgnica.

3. APLICAES DE COMPOSTOS ORGNICOS

3.1 HIDROCARBONETOS

a) ALCANOS ou PARAFINAS: Da destilao do petrleo resultam misturas de


parafinas, como ter do petrleo, a gasolina, o querosene, etc.
O metano e o etano fazem parte dos gases naturais que emanam de certos
tipos de solo. O metano encontrado em minas de carvo de pedra, onde forma,
com o oxignio do ar, uma mistura altamente explosiva, chamada gs grisu. Como
se forma na putrefao anaerbica da celulose, ocorre nos pntanos (gs dos
pntanos), esgotos, intestinos de herbvoros, etc.
Os alcanos so importantes como combustveis, fazendo parte do ter do
petrleo (mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta

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principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de


hidrocarbonetos com 10 a 16 tomos de carbono) e do gs de cozinha (mistura de
propano e butano). As parafinas lquidas so usadas como solventes de graxas,
vernizes, ceras, tintas, etc. As parafinas superiores (cadeias maiores) so usadas
como leos lubrificantes.
b) ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS: So substncias pouco freqentes na
natureza e muito importantes nas snteses orgnicas. O eteno, que produto
orgnico de maior consumo, pode ser usado na sntese do polietileno, do lcool
comum, etc. Pode ainda ser usado como anestsico em cirurgias e no
amadurecimento artificial de frutas.
c) ALCINOS, ALQUINOS ou ACETILENOS: So pouco freqentes na natureza e
muito importantes nas snteses orgnicas: obteno de lcool, cido actico,
borrachas sintticas, compostos aromticos, etc. O acetileno foi muito usado como
gs de iluminao (lmpadas de carbureto) e na solda oxiacetilnica ou autognica.
d) AROMTICOS: A maior fonte natural dos mesmos o alcatro da hulha, que
constitui uma das fraes da destilao fracionada (a seco) daquela variedade de
carvo mineral. O alcatro, quando submetido a uma destilao fracionada mais
refinada, fornece diversos compostos aromticos entre eles o benzeno, o fenol, a
piridina, o naftaleno, etc.
Os compostos aromticos encontram grande aplicao como solventes de
graxas, tintas, etc., e na fabricao de explosivos, corantes, medicamentos,
plsticos, pesticidas, detergentes, etc.

3.2 HALETOS ORGNICOS

Talvez constituam a matria-prima mais importante das snteses orgnicas,


pois a partir deles obtm-se compostos de praticamente todas as funes orgnicas.
Os compostos orgnicos clorados so usados como inseticidas: BHC, DDT, etc.
Os hormnios da tireide so compostos orgnicos iodados. Importantes
tambm so o clorofrmio (HCCl3), usado como solvente e anestsico, o
bromofrmio (HCBr3) e o iodofrmio (HCI3), usados como desinfetantes. Entre os
haletos fluorados temos o TEFLON (politetrafluoretileno), que um tipo de plstico,

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e o FREON (CCl2F2 por exemplo), que usado como lquido refrigerante de


geladeiras. O cloreto de etila usado como anestsico e solvente e o brometo de
benzila em bombas lacrimogneas.

3.3 LCOOIS

Os alcois so pouco freqentes na natureza. O etanol a base das bebidas


alcolicas, alm de ser usado como combustvel, solvente, desinfetante, etc.
Quando puro denominado lcool absoluto. Os alcois tm ao depressiva
sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo ptico, ocasionando cegueira.

3.4 FENIS

So obtidos do alcatro da hulha. Tm propriedades antisspticas: o fenol


comum usado pelos dentistas no combate as bactrias da crie: os cresis so
encontrados nas creolinas; o timol usado em dentifrcios; o cido saliclico
utilizado em medicamentos contra micoses. So muito usados em snteses
orgnicas: fabricao de polmeros (baquelite, galatite), corantes, medicamentos,
etc.

3.5 TERES

Industrialmente, so obtidos a partir dos alcois, por desidratao destes. De


um modo geral so substncias volteis, muito usadas como solventes ou
narcticos.

3.6 ALDEDOS

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Entre os mais importantes est o metanol, cuja soluo aquosa entre 37 e


40% chamada formol, sendo usada na conservao de cadveres. O metanol
tambm usado na preparao de baquelite (resina sinttica), urotropina (diurtico),
etc. Os aldedos so usados em muitas sntese orgnicas.

3.7 STERES

Formam leos, gorduras e ceras de animais e plantas. Dos steres se obtm


os sabes. A trinitroglicerina, ou simplesmente nitroglicerina, um ster
terrivelmente sensvel a choques ou calor, que podem faz-la explodir.
Relativamente estabilizada quando embebida em substncias porosas,
constitui a dinamite. Muitos steres tambm so flavorizantes (substncias que
apresentam sabor e aroma caractersticos), como por exemplo, essncia de ma
que o acetato de etila.
3.8 CETONAS

A cetona mais importante a acetona (propanona), muito usada como


solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, matria-prima na
sntese do nilon.

3.9 CIDOS CARBOXLICOS

Entre os mais importantes encontra-se o cido actico, constituinte do vinagre


(soluo aquosa de 6 a 10% em massa de ac. actico), chamado de cido actico
glacial, quando puro.
A vitamina C tambm um cido carboxlico (cido ascrbico).

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Os cidos graxos so cido carboxlicos de cadeia longa (superior a 10 carbonos),


constituintes de leos e gorduras animais e vegetais.

3.10 AMINAS

Muitas aminas aromticas so usadas na indstria de corantes e


medicamentos (anilina, toluidina, etc., encontradas no alcatro da hulha).
Dimetilamina e trimetilamina so produtos da putrefao de peixes.
A putrescina e a cadaverina que se forma na decomposio de cadveres
tambm so aminas. A hexametilenodiamina matria-prima na indstria do nilon.

3.11 PIGMENTOS ORGNICOS

A caracterstica funcional desses materiais somente o fornecimento de cor


ao sistema. Por esse motivo, sua aplicao extremamente difundida nos diferentes
materiais e substratos. So materiais orgnicos sintticos, obtidos por meio de
snteses qumicas, partindo-se do petrleo ou carvo. Quando se trata de colorao
de materiais submetidos ou processados a temperaturas muito altas, como o caso
de cermicas e vidros, devem ser utilizados os pigmentos inorgnicos. No entanto,
nas demais aplicaes em materiais e produtos de nosso cotidiano, eles so
extensamente utilizados. Por exemplo:

Tintas e vernizes empregados nas indstrias automotivas, de construo civil


e diversos produtos industriais.

Tintas Grficas destinadas a diferentes substratos como: filmes plsticos


(outdoors), papel (revistas e jornais), metais (indstria de bebidas), etc.

Plsticos e polmeros destinados a produtos corriqueiros, como brinquedos,


utilidades domsticas, equipamentos eletroeletrnicos ou produtos tecnologicamente
mais exigentes, como acabamentos internos e partes de automveis; peas e
componentes de veculos, avies, satlites, entre outros

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Outros campos de aplicao so: materiais de escritrio, cosmticos e


domissanitrios, fertilizantes e sementes, sabes e detergentes. So, ainda,
bastante aplicados nos campos txteis e de couros.
A versatilidade de aplicaes deve-se possibilidade de obteno de
pigmentos orgnicos no s de todas as nuances de cores, como tambm de todos
os nveis de resistncia solicitados pelos materiais onde sero aplicados. Alm
disso, eles so materiais no poluentes.

3.12 CORANTES TXTEIS

Corantes txteis so compostos orgnicos cuja finalidade conferir a certa


fibra (substrato) determinada cor, sob condies de processo preestabelecidas. Os
corantes txteis so substncias que impregnam as fibras de substrato txtil,
reagindo ou no com o material, durante o processo de tingimento.
Os componentes txteis que controlam a fixao da molcula cromofrica ao
substrato constituem a base para que ocorra a diviso de corantes txteis em
categorias. Exige-se, para cada tipo de fibra, uma determinada categoria de corante.
Para as fibras celulsicas, como o algodo e o rayon, so aplicados os
corantes reativos, diretos, azicos, tina e sulfurosos. No caso das fibras sintticas,
deve-se distinguir entre as fibras e os corantes aplicados, principalmente no caso de:
Polister corantes dispersos; Acrlicos corantes bsicos; e Nylon (poliamida)
corantes cidos. Restam, ainda, fibras menos importantes no mercado brasileiro
como a seda, para a qual so aplicados corantes reativos, e a l, que recebe
corantes cidos e reativos.
Outros critrios, alm da afinidade por certa fibra txtil, influenciam na
aplicao de um determinado corante. O processo de tingimento um dos fatores.
Em sua maioria, esses processos podem ser divididos em categorias
(contnuo, semicontnuo e por esgotamento), o que define a escolha do corante
adequado.
So tambm fatores decisivos para a seleo do corante adequado as
caractersticas tcnicas que se quer atingir em matrias de solidez como, por
exemplo, luz, frico, ao suor, etc.

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A utilizao de corantes no Brasil concentra-se, principalmente, nos corantes


reativos para fibras celulsicas, que hoje respondem por 57% do mercado, seguidos
pelos corantes dispersos, com 35%, poliamida, com 3% e acrlico, com 2 %.

3.13 BRANQUEADORES TICOS

Desde os tempos remotos, o homem busca reproduzir um branco puro. Ele


gostaria de poder comparar a aparncia amarelada dos seus artigos brancos principalmente no caso dos txteis - brancura da neve e das nuvens em
movimento. Ele se esforava, assim como em muitas outras situaes, a imitar os
exemplos da natureza.
Diferentemente de corantes ou pigmentos, que incorporam a cor ao substrato
tratado, branqueadores ticos ou agentes de branqueamento fluorescentes so
compostos orgnicos incolores ou pouco coloridos que, em soluo ou aplicados a
um substrato, absorvem luz, na regio prxima ao ultravioleta do espectro (340-380
nm), e reemitem a maior parte da energia absorvida como luz fluorescente violetaazulada, na regio visvel entre 400 e 500 nm.
O resultado que os materiais aos quais so aplicados parecem, ao olho
humano, menos amarelados, mais brilhantes e mais brancos.
No so, portanto, matrias corantes brancas, como, por exemplo, os pigmentos
base de dixido de titnio, largamente usado em tintas e aplicaes semelhantes;
nem devem ser confundidos com alvejantes qumicos como, por exemplo, perxido
de hidrognio ou hipoclorito de sdio, muito utilizados para branquear celulose e
txteis de algodo.
Os primeiros branqueadores ticos eram fabricados base de cumarina, mas
atualmente os principais tipos de branqueadores ticos usados industrialmente so
derivados estilbnicos, obtidos pela condensao de cloreto cianrico com cido
diamino-estilbeno-dissulfnico, seguido de condensao sucessiva com outras
aminas. Outros tipos so derivados de distirilo-bifenila, de benzoxazol-tiofenina, etc.
Os branqueadores ticos representam, hoje em dia, parte importante do
sortimento da maioria dos fabricantes de corantes, e existem no mercado mundial

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mais de 2,5 mil marcas, representando mais de 200 produtos, pertencentes a mais
de 15 grupos com unidades qumicas.
O consumo mundial estimado em mais de 200 mil toneladas, distribudas entre as
seguintes principais aplicaes:
Detergentes para lavagem domstica

40%

Papel

30%

Txtil

25%

Fibras e plsticos
5%
Os campos de aplicao dos branqueadores ticos so variados e, mesmo
que muitas pessoas no saibam, eles fazem parte da vida diria de qualquer
consumidor moderno, pois esto presentes em uma infinidade de produtos de
consumo:

Papis/ Txteis de fibras naturais e sintticas

Detergentes em p e lquidos para lavar roupas/ Sabes em barras

Termoplsticos moldados / Laminados e filmes

Tintas e vernizes/Tintas de impresso

Couro sinttico/ Solues para processamento de fotografia

Adesivos/ Fibras
4. CONSIDERAES FINAIS

Neste trabalho foram relatadas informaes sobre os principais tipos de


compostos orgnicos, expondo todas as suas caractersticas e aplicaes.
As aplicaes dos compostos orgnicos so inmeras e abrangem os mais
variados tipos de indstrias de transformao. Podem ser utilizados na indstria de
combustveis, como aditivos para gasolina, na indstria de tintas como pigmentos e
corantes, alm de servirem para fabricao de diversos tipos de lubrificantes e
graxas para a indstria mecnica.
Os compostos orgnicos em geral, possuem imprescindvel importncia para
a indstria, uma vez que so utilizados em grande nmero de processos com uma
grande ramificao de aplicaes em todos os seguimentos da indstria.
Devido a este fato, o estudo sobre o tema, aplicao dos compostos
orgnicos, possui imensa importncia, agregando novos conhecimentos ao futuro

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engenheiro de plsticos, fazendo com que este amplie ainda mais sua viso sobre
esta abrangente rea que so os compostos orgnicos.

REFERNCIAS

BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida. Introduo qumica orgnica. So Paulo:


Pearson Prentice Hall, 2004.
SHREVE, R. Norris, BRINK, Josefh A. Indstrias de processos qumicos. 4 Ed.
Rio de Janeiro: Guanabara, 1980.