Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
RELATRIO PARCIAL
visual;
cianeto; quimiossensores
OBJETIVOS E METAS
O projeto tem como objetivo geral estudar o desenvolvimento de um quimiossensor
cromatografia de camada delgada (CCD) utilizando como eluente hexano:acetato de etila (3:1).
A purificao foi feita por trs recristalizaes usando-se uma mistura de etanol/acetato de etila
30/70 (v/v). Aps a recristalizao e secagem obteve-se um slido amorfo de cor amarela
brilhante. O rendimento da reao foi de 60%. RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6, /ppm):
11,11 (1H, s) 9,23 (1H, d, J = 5,5 Hz), 9,04 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8,38 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8,03
(1H, t, J = 8,2 Hz e 5,9 Hz), 7,77 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,58 (1H, s), 4,56 (3H, s). RMN de 13C
(100 MHz, DMSO-d6, /ppm):158,05, 146,48, 144,73, 132,96, 131,30, 127,23, 121,91, 121,01,
110,34, 45,39.
4. RESULTADOS E DISCUSSO
(A)
(B)
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)
(k)
Figura 2. Solues de (a) 1a, (b) 1b e 1a na presena de solues de (c) HSO4, (d) H2PO4, (e) NO3,
(f) CN, (g) CH3COO, (h) F, (i) Cl, (j) Br e (k) I como sais de hidrxido de tetra-n-butilamnio em
(A) acetonitrila, em (B) acetonitrila com 10 % de gua (v/v). A concentrao de cada nion foi igual a
6,0 104 mol L1 enquanto a concentrao de 1a foi igual a 5,0 105 mol L1.
A Figura 3(B) mostra espectros de UV-Vis para o mesmo sistema na presena de 10% (v/v) de
gua. Pode ser observado que nessas condies somente o CN - desprotona completamente o
composto, enquanto que para F- e CH3COO- o efeito bem menor. Sendo assim, com pequenas
quantidades de gua obtem-se uma seletividade para CN - em comparao com os outros
nions.
Figura 3. Espectros de UV-vis de (a) 1a, (b) 1b e 1a na presena de solues de (c) HSO 4, (d) H2PO4,
(e) NO3, (f) CN, (g) CH3COO, (h) F, (i) Cl, (j) Br e (k) I como sais de hidrxido de tetra-nbutilamnio em (A) acetonitrila em (B) acetonitrila com 10% de gua (v/v). A concentrao de cada
nion foi igual a 6,0 104 mol L1 enquanto a concentrao de 1a foi igual a 5,0 105 mol L1.
Figura 4. (A) Espectros de 1a aps adies crescentes de cianeto. (B). Curva de titulao de 1a utilizando
as absorbncias normalizadas em funo da concentrao de CN -. [() O segmento linear da curva foi
utilizado para calcular a LD (limite de deteco) e LQ (limite de quantificao).
5. CONCLUSES
No geral os testes se apresentaram promissores e e m testes preliminares o iodeto de 6hidroxi-1-metilquinolnio apresentou-se bastante seletivo para CN -, com limite baixo de deteco para
este nion. Estudos com a 6-hidroxiquinolina ancorada a matrizes polimricas com etil(hidroxietil)
celulose(EHEC) esto sendo desenvolvidos, assim como estudos de pKa e fluorescncia, bem como o
tratamento dos dados relacionados a titulaes realizadas com os nions CH 3COO- e F-.
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2995; Dickins, R. S.; Parker, D. In Gloe,
K., ed.; Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives; Springer: Dordrecht,
2005, p. 121.
2. A. Skoog and D. M. West, Fundamentals of Analytical Chemistry, Saunders College
Publishing, 1982.
3. M. Zhu, M. Yuan, X. Liu, J. Xu, J. Lv, C. Huang, H. Liu, Y. Li, S. Wang and D. Zhu,
Organic Letters, 2008, 10, 1481-1484.
4. J. Isaad, A. El Achari and F. Malek, Dyes and Pigments, 2013, 97, 134-140.
8.38
8.36
8.03
8.01
7.99
7.77
9.23
9.21
9.04
9.02
7.58
4.56
7. ANEXOS
Espectros de RMN
H2O
11.11
DMSO-d6
1.01
11.0
10.5
10.0
9.5
9.0
1.06 1.11
8.5
8.0
0.95
7.5
7.0
6.5
6.0
Chemical Shift (ppm)
3.00
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
176
168
160
152
144
45.39
110.34
121.01
127.23
121.91
132.96
131.30
158.05
146.48
144.73
DMSO-d6
136
128
120
112
104
96
Chemical Shift (ppm)
88
80
72
64
56
48
40
32