Data do experimento: 13/09/12

Professores:
Leonardo Pezza
Jos Eduardo de Oliveira
Mrcia Nasser Lopes

Nomes: Jssica Izilda

Rodrigues da Silva
Jssica Mendona Rinaldi
Lais Honami Ueti
Maisa Cristina Lzaro

Preparao e extrao do acetato de isopentila por

meio de uma reao de esterificao do cido actico
com o lcool isopentlico.

steres

-Em condies ambientes apresentam-se como lquidos ou

slidos.
-Os primeiros membros da srie (com baixo peso molecular) so
lquidos incolores de cheiro agradvel.
-A medida que se aumenta a massa molecular, tornam-se lquidos
viscosos e gordurosos at virarem slidos, ocorrendo nesse
processo a perda do odor agradvel.
-Os mais comuns encontram-se na natureza na forma de
gorduras e leos vegetais( que so provenientes de steres de
glicerol e de cido graxos).

- Pouco miscvel em gua, miscvel em

hidrocarbonetos, cetonas, alcois e steres.
-No apresentaram ligaes de hidrognio e por
isso possuem um ponto de fuso e ebulio menor
que o dos alcois e cido de mesma massa
molecular.
-Esto presentes em composies de flavorizantes
para a produo de refrescos, doces, xaropes,
etc. ; na produo de sabes; como
medicamentos; na produo de perfumes e
cosmticos; entre outros.
-Mtodo mais comum de obteno de steres a
esterificao.

frmula estrutural

nome comercial

aroma

CH3COO-CH2-CH2CH(CH3)2

acetato de isoamila

banana

CH3CH2COOCH2CH(CH3)2

propanoato de isobutila

rum

CH3-COO-CH2-C6H5

acetato de benzila

pssego, rum

CH3CH2CH2COOCH3

butirato de metila

ma

CH3CH2CH2COOCH2CH3

butirato de etila

abacaxi

HCOOCH2CH3

formiato de etila

rum, groselha,
framboesa

CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3

acetato de octila

laranja

-Desenvolvida em 1895 por Hermann

Emil Fischer.
- uma reao de substituio
nucleoflica do grupo acila do cido
carboxlico com um lcool.
-O lcool funciona como nuclefilo,
utilizando seus pares de eltrons
livres para ligar-se ao carbono
carboxlico do cido.

Usa-se maior quantidade de cido para deslocar o

equilbrio da reao no sentido de formao dos
produtos (ster e gua).

Neste experimento, utiliza-se o cido actico

(H3CCOOH) por ser mais barato.

A reao deve ocorrer sob aquecimento e ser

catalisada por um cido forte.

uma reao reversvel e que possui um bom

rendimento, porm por se tratar de uma reao em
equilbrio, seu rendimento nunca ser 100%

-Frmula molecular: C7H14O2

- Peso molecular: 130,19 g
-Caractersticas gerais: o
acetato de isopentila ou acetato
de isoamila lquido em
condies normais,
transparente, incolor, de odor
suave de banana
(comercialmente chamado de
leo de banana) e livre de
materiais em suspenso.

 Problema:

Reao

lenta

temperatura

ambiente
Soluo:

Acelerao
fornecimento de calor

Como:

da

reao

pelo

Refluxando o solvente voltil

Sistema:

balo
de
fundo
redondo,
condensador e manta de aquecimento

Sistema:
- Manta de aquecimento:
Atinge

rapidamente temperaturas prximas a

400C
Aquecimento

constante e controlado: evita a

ebulio tumultuada

Pode

ser empregado para solventes

inflamveis

- Condensador:
Condensador

de bolas: maior contato superficial do

gs com o sistema

-Balo de fundo redondo

Mais

apropriado para o aquecimento do que o

balo de fundo chato, pois adequa-se ao
formato da manta aquecedora.

Verificar o fluxo da gua: presso, continuidade e

sentido

Controlar o aquecimento de maneira que o vapor

alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno
do condensador, evitando o escapamento do vapor

Inserir pedras de porcelana previamente ao

aquecimento: se colocadas durante o aquecimento o
desprendimeno de pequenas quantidades de ar
existentes em seus poros podem resultar em arraste e
projeo do lquido em ebulio para fora do balo, do
contrrio, estas promovem o refluxo regular do lquido.

separao

ou

isolamento

de

um

componente por meio de um solvente em uma

nica etapa.

Os

solventes

devem

ser

imiscveis,

componente a ser extrado deve ser mais

solvel no solvente adicionado, e no ser

reativo com o mesmo;

Quando uma mistura reacional no pode ser separada

atravs de extrao passiva utiliza-se a extrao
quimicamente ativa. Dessa forma, o composto alterado
quimicamente mudando seu coeficiente de partio entre
os dois solventes.

Nesta prtica adicionaremos bicarbonato sdio (NaHCO3)

soluo onde se encontra o cido actico para que o
bicarbonato reaja com excesso deste dissociado no ster e
produza acetato de sdio, que ser mais solvel na gua
do que no ster. Dessa forma o sal ser extrado da soluo
orgnica.
NaHCO3(s) + CH3COOH(l) CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)

O bicarbonato de sdio reagir tambm com o cido

sulfrico presente, neutralizando-o e garantindo um meio
bsico.
NaHCO3 (s) + H2SO4(aq)

Na2SO4(aq) + H2O(l) + CO2(g)

Problema: soluto com baixo coeficiente

de distribuio entre um solvente
orgnico e gua (extraes simples no
removero o soluto da gua).

Soluo: simples dissoluo de NaCl em

gua: pode-se diminuir a solubilidade de
uma substncia orgnica na gua e assim
aumentar o coeficiente de distribuio de
um composto orgnico em um solvente
orgnico, possibilitando a remoo da
gua sem grandes perdas do produto
formado.

- Normalmente um sal orgnico ou mineral anidro, que tem

capacidade de se ligar as molculas de gua formando
hidratos.
- Deve satisfazer alguns pr- requisitos, como:

no reagir com nenhum dos componentes da mistura;

no se dissolver no produto;
no provocar, por catlise, reaes do composto entre si:
polimerizao, condensao ou auto-oxidao, nem com os
demais componentes da mistura;
possuir capacidade de secagem rpida e efetiva;
ser facilmente removvel do solvente a ser seco;
ser de fcil aquisio e por preo vantajoso.

-O sulfato de magnsio anidro forma

com a gua um sal hepta-hidratado.
- um secante neutro, de ao rpida
e quimicamente inerte.
- Pode ser utilizado em misturas que
contm steres, aldedos, aminas,
amidas e cetonas.
Obs.: No se pode empregar cloreto
de clcio como agente secante, pois
este reage quimicamente com esses
compostos

MgSO4 ( s ) 7H 2O(l )

MgSO4 .7H 2O( s )

Esterificao:
CH3CO2H(l) + (CH3)2CH2CH2CH2OH(aq) CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2(aq) + H2O(l)
Neutralizao:

2 NaHCO3(s)+ H2SO4(conc) Na2SO4(aq)+ H2O(l) + CO2(g)

NaHCO3(s)+ CH3CO2H(l) CH3CO2Na(aq) + CO2(g)+ H2O(l)
Hidratao:

MgSO4 (s) + 7 H2O(l) MgSO4.7 H2O(s)

Frmula
Molecular

Massa
Molecular

cido
Actico

C2H4O2

lcool
Isopentlico

Densidade
(g cm-3)

P.F.

P.E.

(C)

(C)

60,052

1,0446

16,64

117,9

C5H120

88,148

0,8104

-117,2

131,1

Acetato de
Isopentila

C7H14O2

130,185

0,876

-78,5

142,5

cido
Sulfrico

H2SO4

98,079

1,8302

10,31

337

Cloreto de
sdio

NaCl

58,443

2,165

801

1465

Sulfato de
Magnsio

MgSO4

120,368

2,66

1137

Bicarbonato
de Sdio

NaHCO3

84,007

1,87

50 (dec)

(g mol -1)

O Equipamento de Proteo Individual - EPI

todo dispositivo ou produto destinado proteo

contra ameaas segurana e sade.
-

Os principais so:

Avental ou roupas de proteo- feitos de algodo

grosso(reage mais lentamente com cidos e bases), de comprimento at o

joelho e
manga comprida com fechamento em velcro;

Luvas- Nenhum material protege contra todos os produtos qumicos, sendo

o ltex um dos piores materiais, por serem permeveis a praticamente todos

os produtos qumicos. J as luvas de nitrila so boas pra grande variedade de
solventes orgnicos, cidos e bases;

Proteo facial/ ocular- No deve distorcer imagens ou limitar o campo

visual. Deve apresentar leveza, confortabilidade e proteo lateral.

Proteo respiratria;

Proteo dos ps: sapatos sempre fechados com atiderrapante, sem salto
alto;

Obs.: cabelos compridos devem estar presos.

Vias de
intoxicao

cidos actico e
sulfrico

Sulfato de magnsio

lcool Isopentlico

Inalao

causa irritao do
nariz e garganta e
fadiga

Causa dores de
garganta ou tosse

provoca irritao das

membranas das mucosas e
da rea respiratria. Pode
causar dor-de-cabea,
nusea, vertigens. Pode
causar morte.

Causa severas
queimaduras na boca,
garganta e estmago.
Dor de garganta,
vmito, diarria. Pode
causar a morte.

causa dores
abdominais, vmito e
diarria.

causa dor abdominal e

vmito.

Contato com a
pele

causa vermelhido,
dor e queimaduras

pode ocorrer leve

irritao

Causa irritao,
vermelhido e dor.

Contato com os
olhos

Causa vermelhido,
dor e severas
queimaduras. Pode
causar cegueira

pode ocorrer leve

irritao

Causa irritao,
vermelhido e dor.

Ingesto

Vias de
intoxicao

Inalao

Ingesto

Contato com a
pele

Contato com os
olhos

Acetato de
isopentila

Dixido de
carbono

Bicarbonato de
sdio

provoca irritao do
nariz e garganta,
dores de cabea e
fraqueza.

pode causar asfixia

e morte

altas concentraes
podem causar tosse e
espirros

dose oral
extremamente grande
pode causar distrbios
gastrintestinais

causa irritao dos

tecidos com que
entra em contato
no estado lquido
pode causar
queimaduras
criognicas
(extremamente
dolorido)

causa irritao,
avermelhamento e dor

Via de intoxicao

Medidas a serem tomadas

Inalao

Mover para o ar fresco, se a respirao for dificultada ou

parar, dar oxignio ou fazer respirao artificial

Contato com a pele

Contato com os
olhos

Remover roupas e sapatos cotaminados, exaguar com

gua em abundncia
Manter as plpebras abertas e exaguar com muita gua

Ingesto
cidos actico e sulfrico
lcool isopentlico

Medidas a serem tomadas

Enxaguar a boca e no induzir ao vmito. Para o
actico, dar pores de gua.
Enxaguar a boca, no induzir ao vmito, dar
pores de gua com carvo ativado

Acetato de isopentila

Beber pores de gua

Sulfato de magnsio

Ingerir bastante gua para diluir a substncia

Bicarbonato de sdio

Dar pequenas quantidades de gua para no

provocar o vmito, se o ocorrer, fornecer leite e
mais doses de gua.

Importante: em caso de dvida, sempre procurar ajuda mdica! :D

cidos actico
e sulfrico
Neutralizar
cidos e bases
para posterior
descarte.

Sulfato de
magnsio

Acetato de
isopentila

Carbonato
de sdio

Bicarbonat
o de sdio

Tudo que
A
no pode
incinerao
ser
o mtodo
recuperado prefervel
ou
este
reciclado
acetato
deve ser
contamina
administrad
o lenol
o de uma
fretico se
forma
deixado no
apropriada.
solo.

No
descartar
os resduos
em fontes
de gua
doce.

Trata-se o
tudo o que
no for til
em aterro
apropriado.

Utilidades do acetato de isopentila:

fragrncias e aromas (essncias);

feromnio (mecanismo de
comunicao) de alarme nas abelhas.

 http://www.unifal-

mg.edu.br/riscosquimicos/tratamento%20de
%20residuos
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/par
te_exp_acet.htm