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1.

INTRODUO
Os leos essenciais constituem os elementos volteis contidos em vrios rgos
das plantas e assim so denominados devido a composio lipoflica que apresentam,
quimicamente diferentes da composio glicerdica dos verdadeiros leos e gorduras.
Esto associados a vrias funes necessrias sobrevivncia do vegetal em seu
ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa contra microorganismos e
predadores, e tambm na atrao de insetos e outros agentes fecundadores. Na prtica
mdica popular, os leos essenciais possuem uma larga tradio de uso. [1]
Quimicamente, em sua maioria, so constitudos de substncias terpnicas e
eventualmente de fenilpropanides, acrescidos de molculas menores, como
lcoois,steres, aldedos e cetonas de cadeiacurta. O perfil terpnico apresenta
normalmente substncias constitudas de molculas de dez e de quinze carbonos
(monoterpenos e sesquiterpenos), mas, dependendo do mtodo de extrao e da
composio da planta, terpenos menos volteis podem aparecer na composio do leo
essencial (assim como podem se perder os elementos mais leves).[1]
De acordo com a famlia a que pertencem, as diversas espcies de plantas
acumulam esses elementos volteis em rgos anatmicos especficos. Do ponto de
vista de explorao da biodiversidade vegetal, quando esse rgo representa um
substrato renovvel (ex: resina, folha, flor, fruto, semente), possvel extrair-se a
essncia sem eliminar a planta. Isso a torna uma fonte de leo essencial ecologicamente
correta. No entanto, a grande parte dos leos essenciais mundialmente comercializados
so atualmente oriundos de cultivos racionalizados e, sempre que possvel, estabilizados
gentica e climaticamente, o que garante a reprodutibilidade do perfil qumico do
produto.[1]
A indstria dos leos essenciais iniciou as suas atividades no Brasil em 1927,
quando comeou a extrair o leo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora) para
substituir a produo franco-guianense que vinha se perdendo em decorrncia da intensa
explorao da rvore. Mas foi s no final da dcada de 30, com a ocorrncia da Segunda
Guerra Mundial, que a indstria nacional passou a se desenvolver. Isto ocorreu porque a
guerra afetou e desorganizou todo o comrcio europeu, fazendo com que as empresas
daquela regio buscassem novos fornecedores. O Brasil ento apareceu como uma
alternativa, afinal, alm da mo de obra barata, nosso pas chamava a ateno por sua
enorme riqueza natural. A partir da, novas culturas comearam a ser exploradas e
passamos a disponibilizar no mercado uma variedade um pouquinho maior de leos
essenciais, como sassafrs, menta, laranja e eucalipto. [2]
leos essenciais (OE) so extrados de plantas atravs da tcnica de arraste a
vapor, na grande maioria das vezes, e tambm pela prensagem do pericarpo de frutos
ctricos, que no Brasil dominam o mercado de exportao. So compostos
principalmente de mono e sesquiterpenos e de fenilpropanoides, metablitos que
conferem suas caractersticas organolpticas.[3]

A tcnica de destilao por arraste a vapor utilizada para destilar substncias que
se decompem nas proximidades de seus pontos de ebulio e que so insolveis em
gua ou nos seus vapores de arraste. O arraste em corrente de vapor possibilita a
purificao adequada de muitas substncias de pontos de ebulio elevados mediante a
uma destilao a temperatura relativamente baixa.[4]

Esta operao baseia-se no fato de que em uma mistura de lquidos imiscveis, o


ponto de ebulio ser a temperatura na qual a soma das presses parciais dos vapores
igual atmosfrica, o que constitui uma decorrncia da lei das presses parciais de Dalton.
Se, em geral, o arraste se faz com vapor de gua, a destilao presso atmosfrica
resultar na separao do componente do ponto de ebulio mais alto, a uma
temperatura inferior a 100C. [4]
Por outro lado, quando uma mistura de dois lquidos imiscveis destilada, o ponto
de ebulio da mistura permanece constante at que um dos componentes tenha sido
separado, j que a presso total do vapor independe das quantidades relativas dos
componentes. O ponto de ebulio, a partir da, eleva-se rapidamente, at atingir o do
lquido remanescente. O vapor que se separa de tal mistura contm os componentes na
mesma proporo, em volume, que suas presses de vapor. [4]
Neste estudo, utilizou-se o cravo da ndia para extrao e posterior purificao
do eugenol, um leo essencial que apresenta entre seus efeitos medicinais o tratamento
de nuseas, flatulncias, indigesto e diarria, alm de possuir propriedades
antibacterianas e tambm usado como anestsico e anticptico. [5]

Para extrair da natureza leos como o eugenol (Figura 2), a destilao por arraste
a vapor um meio muito utilizado por convenincia.

O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo
constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e betacariofileno (5 a 12%). [5]

2. OBJETIVOS
GERAL

Obter atravs da tcnica o leo essencial do cravo.

ESPECFICOS

Aprender a tcnica de destilao por arraste de vapor dgua.


Obter o rendimento da extrao por arraste a vapor.

3.

MATERIAIS E MTODOS[6]

3.1.1.1 MATERIAL UTILIZADO


1) Suporte universal (03)
2) Garra de dois dentes (02)
3) Garra de trs dentes (01)
4) Balo de fundo redondo 250,0 ml (01)
5) Juno para funil de adio (01)
6) Funil de adio (01)
7) Conexo para condensador (01)
8) Condensador (01)
9) Mangueiras (02)
10) Erlenmeyer de 300,0 mL (01)
11) Argola de metal (01)
12) Algodo
13) Conector de cabea de clasen
14) Bquer de 100,0 mL (01)
15) Madeira para suporte da manta (03)
16) Manta (01)
17) Funil de separao de 250 mL com boca esmerilhada (01)
18) Banho-maria (01)
19) Cravos (10g)
20) Pissete com gua (01)
22) Papel de filtro
23) Bquer de 250,0 mL (01)
24) Funil de vidro (01)
25) Pipeta de 10 mL (01)

.2 REAGENTES UTILIZADOS
1) Diclorometano (CH2Cl2) P.A.
2) Sulfato de sdio anidro (Na2SO4) P.A.

.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL[6]
A aparelhagem foi montada conforme a figura abaixo:

Com o auxlio de uma esptula foi colocado 10g de cravo em um bquer e


pesado em uma balana semi-analtica. Em seguida utilizando-se tambm de um papel
de filtro os cravos foram colocados em um balo de trs bocas e foi adicionado 150 mL
da gua contida na pissete. O balo foi acoplado ao equipamento e o aquecimento foi
iniciado de modo a ter uma velocidade de destilao lenta, mas constante. Durante o
aquecimento foi necessrio o acrscimo de gua atravs do funil de separao, para que
se mantivesse o nvel original de gua no frasco de destilao. A destilao continuou
at que se atingisse 100 mL do destilado, que foi recolhido em um erlenmeyer.
Aps esse procedimento, o destilado foi colocado em um funil de separao e foi
colocado duas pores de cloreto de metileno de 10 mL, para que se separassem as fases
aquosa e orgnica. Esta ltima fase foi secada com sulfato de sdio anidro. A mistura foi
filtrada e recolhida em um bquer de 50 mL previamente tarado. Em seguida, a mistura
filtrada foi levada ao banho-maria em capela at que o CH 2Cl2 fosse evaporado e
somente um resduo oleoso permanecesse no recipiente.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

Com o aquecimento a gua entrou em ebulio arrastando com ela o leo


essencial do cravo em forma de vapor, condensando logo ao entrar em contato com o
condensador reto, e pingando pela parte inferior do condensador no erlenmeyer.
O lquido destilado apresentava aspecto turvo no erlenmeyer, isso se deve a
presena tanto da fase orgnica quanto da fase aquosa no recipiente. Devido ao cloreto
de metileno apresentar caractersticas mais apolares e um baixo ponto de ebulio
(aproximadamente 40C), este foi utilizado para separar as fases, e pode ser observado
que a fase orgnica contendo o eugenol e o cloreto de metileno era mais densa que a
fase aquosa, que ficou na parte superior do balo.
A fase orgnica foi abrigada em um bquer tarado com peso de 32,9037g.
Evaporado o CH2Cl2, restou no recipiente o leo essencial do cravo. O conjunto
composto pelo bquer e o leo obtido no final foi 33,9280g, sendo a diferena entre os
valores obtidos 1,0243g, o peso do leo extrado.
O rendimento foi calculado a partir da equao: [7]
r =mp / mi
r=1,0243/10,0105
r=0,1023*100 = 10,23%

Onde mp a massa do produto final e mi a massa inicial.


Logo, obteve-se 10,23% do leo essencial.

5. CONCLUSO

Os objetivos propostos foram alcanados, pois alm da aprendizagem da tcnica,


pode-se analisar o rendimento do leo essencial obtido, sendo que este valor est dentro
do esperado. Depois de partido 10 g de cravo-da-ndia e iniciado o processo de
destilao por arraste e extrao do leo, chegou-se no final com uma produo de
1,0243 g de eugenol, ou seja, 10,6 % de leo essencial.

6. ANEXOS
Questionrio

1)
Apresente a reao entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de
ressonncia que mostrem como o nion do eugenol estabilizado:
R: De todos os tomos de hidrognio da molcula de eugenol, apenas aquele
ligado ao tomo de oxignio ionizvel pelo hidrxido de sdio. Assim, a estrutura do
produto formado pela reao do eugenol com uma soluo aquosa de hidrxido de sdio
ser:

NaO
OCH

Estruturas de ressonncia

2)

Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

R: Os agentes dessecantes so substancias que tem a propriedade de absorver


vapores de agua, por meio de uma ao qumica ou fsica. Dos agentes dessecantes mais
utilizados encontram-se: a) CaCl2 b) cido sulfrico concentrado c) xido de clcio e
alumnio d) perclorato de magnsio e) perclorato de magnsio triidratado

3)
Quais mtodos poderiam ser utilizados para uma purificao do
eugenol, a partir do leo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?
R: Os mtodos de purificao so o mtodo de arraste de vapor,destilao
fracionada a presso reduzida, cristalizao e por cromatografia.

4)
H2O:

Escreva o mecanismo de decomposio do cloreto de benzola em

5)

Qual o produto formado na reao de um cloreto de cido (RCOCl)

com:
a) H2O b) NH3 c) RCOOH d) ROH
a) H2O

b) RCONH2 + HCL

C) ROH

ROH + RCOCl

HCl + ROOCR

d) RCOCl + R'OH + Pyridine or traces of base -----> RCOOR`

6)
benzola:

Apresente o mecanismo de reao entre o eugenol e cloreto de

R:

7)
Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de
benzola, visando a preparao do benzoato de eugenol?

8)

Como pode ser realizada a caracterizao do eugenol?

R: Cromatografia de fase gasosa, a caracterizao do eugenol foi confirmada


mediante a observao dos deslocamentos qumicos no espectro de RMN de 13C (50
MHz) e DEPT 135. O espectro DEPT 135 apresenta como caracterstica os sinais de CH
e CH3 em fase oposta aos sinais de CH2, alm da ausncia dos sinais correspondentes
aos carbonos quaternrios, observados normalmente no espectro de RMN de 13C35.

9)
Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da
medida do seu ponto de fuso. Como este procedimento poderia ser melhor
purificado?

R: A soluo obtida no Erlenmeyer contem uma mistura de 3 leos que so


eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e -cariofileno (5 a 12%).
Purificao
Transferir o contedo do Erlenmeyer (destilado) para um funil de separao de
125 mL e adicionar 25 mL de ter etlico.
Agitar cuidadosamente o funil de separao, soltando o vapor produzido e esperar
a separao das fases orgnica e aquosa.
Repetir o processo por mais duas vezes com mais 25 mL de ter etlico.
Adicionar fase orgnica 25 mL de NaOH 3%.
Agitar e separar a fase aquosa em um Erlenmeyer de 500 mL.
Repetir o processo por duas vezes com de 25 mL de NaOH 3% em cada extrao.
Adicionar fase aquosa, 140 gotas (0,7 mL) de HCl 6M at que a soluo fique
permanentemente turva (pH = 1).
Transferir a soluo para um funil de separao e extrair a fase aquosa com trs
pores de 15 mL de ter etlico.
Descartar a fase aquosa e lavar a fase orgnica com 25 mL de gua destilada.
Ateno: Deixar a fase aquosa rotulada sobre a bancada.
Adicionar 25 mL de soluo de NaCl 5% , realizar a extrao e descartar a fase
aquosa.
Lavar a fase orgnica com 25 mL d e gua, realizar a extrao e descartar a fase
aquosa.
Secar o Eugenol com sulfato de magnsio (MgSO4) anidro.
Aps 5 minutos, filtrar a suspenso usando um funil simples com um chumao de
algodo.

10) Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa do leo de


cravo isolado) e discuta os seus resultados:
R: O rendimento obtido foi de 10,23% que considervel como aceitvel em
relao a porcentagem total de leo que chega a ser de 15%. O composto de leo
constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e cariofileno (5 a 12%), verificando-se uma diferena de 4,77% em relao ao ideal.

O rendimento baixo pode ser devido ao fato de que sementes de cravos ficaram
grudadas na parede do balo que no estavam em contato com a gua, sendo assim, no
estavam sujeitas ao arraste, e tambm devido ao fato de que ainda havia leo em
soluo dentro do balo que no havia sido destilado.

11)
Alm do eugenol (1), o leo do cravo contm o carofileno (3) e outros
terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos
quando o eugenol isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:

R: O cariofileno possui um ponto de ebulio mais elevado que o eugenol, de


forma que a sua destilao por arraste de vapor dificultada.
Quanto aos demais terpenos presentes no leo do cravo, caso estes tambm sejam
destilados, provvel que eles tenham sejam separados do eugenol durante o processo
de extrao, em razo de apresentarem uma maior afinidade com a gua do que com o
solvente orgnico extrator.

12)
Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no)
que podem ser extrados de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada,
pimenta, hortel, guaran e sassafrs:
R: Tambm podem se usadas: eucalipto, canela, jasmim, lavanda, limo, pau-rosa
etc.

13)
Explique:

Cite um mtodo de extrao e de dosagem para leos essenciais.

R: No processo de extrao de leos essenciais, podem ser aplicados diversos


mtodos, como a hidrodestilao, macerao, extrao por solvente, enfleuragem, gases
supercrticos e micro-ondas.

14)
Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os
procedimentos bsicos?

R: O professor deve ser rigorosamente obedecido. o registro geral de gs deve ser


imediatamente fechado e qualquer equipamento eltrico desligado (recomenda-se
desligar a chave geral). Um pequeno incndio pode ser extinto colocando-se um pano
mido sobre o recipiente. Nos casos mais graves, utilizar areia seca ou extintores de
incndio. Nunca usar gua em leo porque ela tende a espalhar o fogo. Neste caso,
conveniente a utilizao de uma mistura de areia e bicarbonato de sdio.

7. REFERNCIAS
[1] LEO ESSENCIAL. Disponvel em: <(http://pt.scribd.com/doc/70844333/16oleos44333/16-oleos)>. Acesso em: 8/4/2012.
[2] OLEO ESSENCIAL: INICIO DE SUA HISTORIA NO BRASIL. Disponvel em:
<(http://oleosessenciais.org/oleos-essenciais-o-inicio-de-sua-historia-no-brasil/)>.
Acesso em: 8/4/212.
[3]LEOS ESSENCIAIS NO BRASIL: ASPECTOS GERAIS, DESENVOLVIMENTO
E PERSPECTIVAS: Disponvel em: <( http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040422009000300005&script=sci_arttext)> Acessado em: 10/04/2012.
[4] RELATRIO EXTRAO DO LEO DE CRAVO. Universidade Federal
Fluminense; Instituto de Qumica; Departamento de Qumica Orgnica.
[5] QUMICA TECNOLGICA. Destilao por arraste a vapor, 2011. Disponvel em:
<(http://quitec.blogspot.com/2011/07/destilacao-por-arraste-vapor.html)>. Acesso em:
9/4/2012.
[6] Duvoisin, S, Jr. Apostila de Qumica orgnica e Bioqumica experimental. Curso de
Engenharia Qumica, Escola Superior de Tecnologia: 2011.

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