Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Extraçãodooleodecravo
Extraçãodooleodecravo
INTRODUO
Os leos essenciais constituem os elementos volteis contidos em vrios rgos
das plantas e assim so denominados devido a composio lipoflica que apresentam,
quimicamente diferentes da composio glicerdica dos verdadeiros leos e gorduras.
Esto associados a vrias funes necessrias sobrevivncia do vegetal em seu
ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa contra microorganismos e
predadores, e tambm na atrao de insetos e outros agentes fecundadores. Na prtica
mdica popular, os leos essenciais possuem uma larga tradio de uso. [1]
Quimicamente, em sua maioria, so constitudos de substncias terpnicas e
eventualmente de fenilpropanides, acrescidos de molculas menores, como
lcoois,steres, aldedos e cetonas de cadeiacurta. O perfil terpnico apresenta
normalmente substncias constitudas de molculas de dez e de quinze carbonos
(monoterpenos e sesquiterpenos), mas, dependendo do mtodo de extrao e da
composio da planta, terpenos menos volteis podem aparecer na composio do leo
essencial (assim como podem se perder os elementos mais leves).[1]
De acordo com a famlia a que pertencem, as diversas espcies de plantas
acumulam esses elementos volteis em rgos anatmicos especficos. Do ponto de
vista de explorao da biodiversidade vegetal, quando esse rgo representa um
substrato renovvel (ex: resina, folha, flor, fruto, semente), possvel extrair-se a
essncia sem eliminar a planta. Isso a torna uma fonte de leo essencial ecologicamente
correta. No entanto, a grande parte dos leos essenciais mundialmente comercializados
so atualmente oriundos de cultivos racionalizados e, sempre que possvel, estabilizados
gentica e climaticamente, o que garante a reprodutibilidade do perfil qumico do
produto.[1]
A indstria dos leos essenciais iniciou as suas atividades no Brasil em 1927,
quando comeou a extrair o leo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora) para
substituir a produo franco-guianense que vinha se perdendo em decorrncia da intensa
explorao da rvore. Mas foi s no final da dcada de 30, com a ocorrncia da Segunda
Guerra Mundial, que a indstria nacional passou a se desenvolver. Isto ocorreu porque a
guerra afetou e desorganizou todo o comrcio europeu, fazendo com que as empresas
daquela regio buscassem novos fornecedores. O Brasil ento apareceu como uma
alternativa, afinal, alm da mo de obra barata, nosso pas chamava a ateno por sua
enorme riqueza natural. A partir da, novas culturas comearam a ser exploradas e
passamos a disponibilizar no mercado uma variedade um pouquinho maior de leos
essenciais, como sassafrs, menta, laranja e eucalipto. [2]
leos essenciais (OE) so extrados de plantas atravs da tcnica de arraste a
vapor, na grande maioria das vezes, e tambm pela prensagem do pericarpo de frutos
ctricos, que no Brasil dominam o mercado de exportao. So compostos
principalmente de mono e sesquiterpenos e de fenilpropanoides, metablitos que
conferem suas caractersticas organolpticas.[3]
A tcnica de destilao por arraste a vapor utilizada para destilar substncias que
se decompem nas proximidades de seus pontos de ebulio e que so insolveis em
gua ou nos seus vapores de arraste. O arraste em corrente de vapor possibilita a
purificao adequada de muitas substncias de pontos de ebulio elevados mediante a
uma destilao a temperatura relativamente baixa.[4]
Para extrair da natureza leos como o eugenol (Figura 2), a destilao por arraste
a vapor um meio muito utilizado por convenincia.
O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo
constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e betacariofileno (5 a 12%). [5]
2. OBJETIVOS
GERAL
ESPECFICOS
3.
MATERIAIS E MTODOS[6]
.2 REAGENTES UTILIZADOS
1) Diclorometano (CH2Cl2) P.A.
2) Sulfato de sdio anidro (Na2SO4) P.A.
.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL[6]
A aparelhagem foi montada conforme a figura abaixo:
4. RESULTADOS E DISCUSSES
5. CONCLUSO
6. ANEXOS
Questionrio
1)
Apresente a reao entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de
ressonncia que mostrem como o nion do eugenol estabilizado:
R: De todos os tomos de hidrognio da molcula de eugenol, apenas aquele
ligado ao tomo de oxignio ionizvel pelo hidrxido de sdio. Assim, a estrutura do
produto formado pela reao do eugenol com uma soluo aquosa de hidrxido de sdio
ser:
NaO
OCH
Estruturas de ressonncia
2)
3)
Quais mtodos poderiam ser utilizados para uma purificao do
eugenol, a partir do leo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?
R: Os mtodos de purificao so o mtodo de arraste de vapor,destilao
fracionada a presso reduzida, cristalizao e por cromatografia.
4)
H2O:
5)
com:
a) H2O b) NH3 c) RCOOH d) ROH
a) H2O
b) RCONH2 + HCL
C) ROH
ROH + RCOCl
HCl + ROOCR
6)
benzola:
R:
7)
Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de
benzola, visando a preparao do benzoato de eugenol?
8)
9)
Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da
medida do seu ponto de fuso. Como este procedimento poderia ser melhor
purificado?
O rendimento baixo pode ser devido ao fato de que sementes de cravos ficaram
grudadas na parede do balo que no estavam em contato com a gua, sendo assim, no
estavam sujeitas ao arraste, e tambm devido ao fato de que ainda havia leo em
soluo dentro do balo que no havia sido destilado.
11)
Alm do eugenol (1), o leo do cravo contm o carofileno (3) e outros
terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos
quando o eugenol isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:
12)
Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no)
que podem ser extrados de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada,
pimenta, hortel, guaran e sassafrs:
R: Tambm podem se usadas: eucalipto, canela, jasmim, lavanda, limo, pau-rosa
etc.
13)
Explique:
14)
Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os
procedimentos bsicos?
7. REFERNCIAS
[1] LEO ESSENCIAL. Disponvel em: <(http://pt.scribd.com/doc/70844333/16oleos44333/16-oleos)>. Acesso em: 8/4/2012.
[2] OLEO ESSENCIAL: INICIO DE SUA HISTORIA NO BRASIL. Disponvel em:
<(http://oleosessenciais.org/oleos-essenciais-o-inicio-de-sua-historia-no-brasil/)>.
Acesso em: 8/4/212.
[3]LEOS ESSENCIAIS NO BRASIL: ASPECTOS GERAIS, DESENVOLVIMENTO
E PERSPECTIVAS: Disponvel em: <( http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040422009000300005&script=sci_arttext)> Acessado em: 10/04/2012.
[4] RELATRIO EXTRAO DO LEO DE CRAVO. Universidade Federal
Fluminense; Instituto de Qumica; Departamento de Qumica Orgnica.
[5] QUMICA TECNOLGICA. Destilao por arraste a vapor, 2011. Disponvel em:
<(http://quitec.blogspot.com/2011/07/destilacao-por-arraste-vapor.html)>. Acesso em:
9/4/2012.
[6] Duvoisin, S, Jr. Apostila de Qumica orgnica e Bioqumica experimental. Curso de
Engenharia Qumica, Escola Superior de Tecnologia: 2011.