Prof. Ms.: Serlyjane P. H.

Nunes
Departamento de Cincias Fisiolgicas
UFMA

Carboidratos

Glucdeos

Hidratos de Carbono

Sacardeos

Glicdios

 Podem

apresentar N, P ou S

Biomolculas mais abundantes da biosfera

H mais glicdeos que todas as outras matrias
orgnicas juntas
Desviam o plano da luz polarizada
Desempenham uma ampla variedade de funes
Fonte e reserva de energia
Funo estrutural
Matria-prima para a biossntese de outras biomolculas

Maiores produtores
Plantas (fotossntese)

CO2 + H2O + luz

acar

Pequenos produtores

Animais (a partir de gorduras e protenas)

Alimentos naturalmente aucarados

Alimentos aucarados propriamente ditos

Alimentos elaborados a base de acar

Alimentos elaborados com adio de acar

Mel, caldo de cana, beterraba, frutas, batata doce

Acar cristal, acar refinado, acar bruto, melao, mel, xarope

de milho, rapadura, melado
Caldas (xarope), gelias, doces em massa, caramelos, balas, glacs,
"marshmallow, frutas cristalizadas
Bombons, sorvetes, compotas, leite condensado, biscoitos doces,
bolos, pudins, refrigerantes, licores, gelatina, roscas e pes doces

Homem 65Kg 1 Kg de glicdeos

Fgado em torno de 350 g
Msculo esqueltico at 600 g
Sangue restante

Acar e metabolismo
de gorduras
Na ausncia de
carboidratos suficientes,
quantidades maiores de
gordura so utilizadas
na produo de energia

Glicose no sangue: 4 min

Glicognio no fgado: 18 min
Glicognio no msculo: 70 min
Triglicerdeos no tecido adiposo
4000 min

Oses
Monossacardeos ou acares simples

Osdeos

Derivados de monossacardeos
Dissacardeos ou dmeros
Trissacardeos ou trmeros
Oligossacardeos
Polissacardeos ou glicanos

Unidades bsicas de carboidratos

No sofrem hidrlise
So carboidratos mais simples, dos quais derivam todas
as outras classes
Seu esqueleto de carbono no ramificado
Cada tomo de carbono, exceto um, possui um grupo
hidroxlico

A maioria possui sabor adocicado

Todos os monossacardeos simples so slidos
cristalinos, brancos e livremente solveis em gua,
mas insolveis em solventes no polares
Em soluo aquosa apenas 0,02% apresentam
cadeia aberta, enquanto o restante apresenta forma
ciclizada
99,98% - forma ciclizada
Anel de 5 vrtices anel furanosdico
Anel de 6 vrtices anel piranosdico

O grupo carbonila pode reagir com um grupo

hidroxila formando um hemiacetal (ou hemicetal,
no caso das cetoses)

Gliceraldedo
(Aldotriose)

Diidroxiacetona
(Cetotriose)

Nomes genricos
3 carbonos: trioses
4 carbonos: tetroses
5 carbonos: pentoses
6 carbonos: hexoses
7 carbonos: heptoses
9 carbonos: nonoses

Exemplos
Gliceraldedo
Eritrose
Ribose
Glicose
Sedoeptulose
cido neuramnico

Projeo de Fischer

Linhas verticais atrs do plano

Linhas horizontais projetamse para a frente do plano

Projeo de Haworth

Formas ciclizadas

Maior estabilidade

Capacidade de desviar o feixe de

luz plano-polarizada

Dextrgiro (d ou +)

Levgiro (l ou -)

Exemplos:

Desvia para a direita

Desvia para a esquerda

Sacarose dextro-rotatria (+65,5)

Glicose dextro-rotatria (+52,5)
Frutose levo-rotatria (-92)

Panificao maior
poder adoante que
sacarose
Preparao de xaropes
aquecimento inverte a
sacarose

(+65,5)
meio cido

(-92)

(+52,5)

Um composto a imagem especular do outro, originando assim 2

famlias ou sries para os carboidratos.
Os carboidratos da srie D so definidos como sendo aqueles que
possuem a configurao do ltimo tomo de carbono assimtrico*
(centro quiral) idntico ao do D-gliceraldedo, ou seja, a hidroxila
voltada para o lado direito. So os mais abundantes na natureza
Os acares que tiverem a hidroxila (-OH) para o lado esquerdo so
ditos da srie L
D e L so enantimeros ou quirais

*Carbono assimtrico = possui todos os 4 ligantes diferentes entre si

D-gliceraldedo
espelho

L-gliceraldedo

Oses que diferem na configurao de apenas um

centro de assimetria

Estereoismeros e
O carbono anomrico

Para as oses D: significa OH de C1 est em

lado oposto em relao ao CH2OH no centro
quiral; significa que OH est do mesmo lado.

Carbono que passa a ser quiral ou assimtrico (faz 4 ligaes

diferentes) depois de ocorrer a ciclizao da molcula
O tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal chamado de
carbono anomrico
Nas aldoses, o anomrico ser o carbono 1 e nas cetoses
corresponde ao carbono 2

O rompimento da ligao hemiacetlica por

adio de lcali rompe o anel e a molcula fica
aberta com um grupamento redutor
Poder redutor a capacidade que a hidroxila
anomrica tem, por ser altamente instvel, de
ceder juntamente com o H+, o seu eltron
oxidou

reduziu

O on Cu+ (on cuproso)

produzido em condies
alcalinas forma um
precipitado vermelho de
xido cuproso

Monossacardeo

Fonte

Importncia

D-ribose

cidos nuclicos ou
derivado da glicose

Componente dos
nucleotdeos energticos
(ATP) e dos cidos nuclicos
(DNA e RNA)

D-glicose

Hidrlise do amido,
glicognio, sacarose,
maltose, lactose e
outros

Principal combustvel celular

D-frutose

Frutas, mel, sacarose Convertido em glicose

e outros
utilizado como combustvel
celular

D-galactose

Leite e derivados

Convertido em glicose
utilizado como combustvel
celular

nica fonte de energia aceita pelo crebro

Importante para o corao
Combustvel universal dos fetos
Forma com que os carboidratos so absorvidos pela
corrente sangunea
a partir da glicose que quase todos os
carboidratos do organismo so formados
Produto da digesto do amido e, em certos casos,
da celulose (ruminantes)
Meninges

Cerebrum

Cerebral cortex

Podem ser modificados naturalmente ou em

laboratrio
Inclui compostos que possuem mesma
configurao bsica embora possuam diferentes
grupos funcionais

Glicosdeos
n-glicosilaminas
Derivados O-aclicos
Derivados O-metlicos
Osazonas

Acares-lcoois
Acares-cidos
Acares-fosfato
Desoxiacares
Aminoacares

Reduo do C2

Reduo do C2

Unio de aminocidos com

monmeros de acar
Funcionam como marcadores na
superfcie celular para serem
reconhecidos por outras
biomolculas

Essa caracterstica de
reconhecimento de suma
importncia nas transfuses, pois a
compatibilidade dos tipos sangneos
depende das glicoprotenas

Ligao que ocorre entre os acares para formar os polmeros

(dissacardeos, oligossacardeos e polissacardeos)

glicose
hidrlisedesidratao

glicose

Maltose: acar redutor

presente na cerveja
Ligao glicosdica a (1,4)

Mais comuns
Maltose (2 resduos de D-glucose) presente na cerveja
Lactose (D-galactose e D-glucose) presente no leite
Sacarose (D-glucose + D-frutose) presente em plantas

maltose

lactose

sacarose

Ocorrem livremente e em grande

nmero na natureza
Rafinose (acar da beterraba)
[O--D-galactopiranosil-(16)-O-D-glucopiranosil-(12)-B-Dfrutopiranosdeo]

Carboidratos que por hidrlise

formam 2 a 10 unidades de
monossacardeos

Ex: Maltotriose

Participam de interaes clula-clula e no reconhecimento imune

Cadeias de oligossacardeos codificam considervel informao

biolgica

Podem ser

Simples: no mximo uma ramificao na cadeia

Complexos: de 2 a 5 ramificaes (antenas)

Macromolculas formadas por milhares de unidades de

monossacardeos unidas por ligaes glicosdicas
Mais da metade de todo C orgnico na Terra est armazenada em
apenas 2 molculas de carboidratos: amido e celulose
Maioria dos carboidratos encontrados na natureza: polissacardeos de
alto peso molecular
So biopolmeros
Hidrlise completa com cidos ou enzimas produz monossacardeos
ou derivados de monossacardeos
Unidade monossacardica predominante D-glucose
So comuns os polissacardeos de D-manose, D-frutose, D e Lgalactose, D-xilose e D-arabinose

Homopolissacardeos
Nomes de classes indicando a natureza dos monmeros
primrios
Glucanos: amido, glicognio, celulose
Mananos: manose

Exemplo: Amido (D-glucose)

Heteropolissacardeos
cido hialurnico: cido glucurnico e N-acetil-Dglucosamina

Quanto funo
De reserva
Amido
Glicognio

Estrutural
Celulose

Reserva energtica animal

Encontrado em grnulos semelhantes ao amido
das clulas vegetais
Polmero de cadeia ramificada
Molcula uma esfera, resultante do arranjo de
cadeias ramificadas e lineares em 12 camadas
concntricas de unidades de glicose
Formado exclusivamente por molculas de -Dglicose ligadas entre si por ligaes glicosdicas
do tipo -1,4 em sua cadeia linear e -1,6 nas
ramificaes.

Principal constituinte das clulas vegetais conferindo-lhes resistncia e proteo.

Apresenta somente cadeias lineares

Formado exclusivamente por molculas de -D-glicose unidas por ligaes -1,4

Suas cadeias retas so interligadas por ligaes cruzadas com o hidrognio, o que
confere uma estrutura helicoidal muito resistente.

10.000 a 15.000 D-glicose

cadeias lineares alinhadas lado a
lado e estabilizadas por ligaces
de H intra- e intercadeias

Ligaes glicosdicas b 1,4

Polissacardeo de reserva dos vegetais

Mais abundante e rica fonte alimentar de carboidratos para os animais

Encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais
Formado exclusivamente por molculas de -D-glicose unidas por ligaes -1,4 (cadeia linear) e 1,6 (ramificaes)

Amilose: linear, ligaes glicosdicas (a14)

Amilopectina: ramificado; ligaes

glicosdicas (a14)
e (a16) a cada 24 a 30 resduos

Polmeros lineares constitudos por unidades dissacardicas repetitivas

formadas
alternadamente
por
N-acetilglucosamina
ou
Nacetilgalactosamina unidas atravs de ligao glicosdica a um cido
urnico
Alta densidade de compostos negativos fora uma conformao
estendida;
Formam a matriz extracelular junto com protenas

cido glucurnico
N-acetilgalactosamina

Galactose
N-acetilglucosamina

cido glucurnico
N-acetilglucosamina

Prof. Ms.: Serlyjane P. H. Nunes

Departamento de Cincias Fisiolgicas
UFMA