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aplicaes
farmacuticas
intermedirio
sinttico
solventes
lcoois
combustvel
anticongelante
componente
de bebidas
lcoois
lcoois possuem o grupo hidroxila diretamente ligado a um tomo de
Carbono saturado.
lcoois
Nomenclatura de lcoois
1) Nomenclatura trivial de lcoois:
2) Nomenclatura IUPAC
Regra: substituir o "o" do alcano correspondente pelo sufixo "ol :
alcanoalcanol.
2-butanol
2-cloro-1-propanol
1-metilciclopentanol
cicloexanol
2-clorometil-1-butanol
2-butyl-1-heptanol
cis-4-(hidroximetil)-cicloexanol
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1) Hidratao de Alcenos
2) Oximercurao-desmercurao
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2) Hidroborao-oxidao
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Mecanismo de Hidroborao
Hidreto de Boro se adiciona sucessivamente as ligaes duplas de trs
molculas de alceno.
Adio inicia-se com a formao de um complexo - formando um E.T. cclico com o boro ligado ao C menos
substitudo.
As ligaes tracejadas no E.T. representam ligaes parcialmente formadas ou rompidas. Esse E.T. resulta a
adio sin dos hidrognio e do Boro, formando a um alquilborano.
As outras ligaes B-H do alquilborano fazem adies similares, formando um trialquilborano
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Reaes de lcoois
1) lcoois como cidos
Acidez relativa
Exemplo:
R O H
NaH
R O Na+
1/2 H2
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R X
HX
H2O
SN1 ou SN2
No h
competio
com E1
lcoois 3, 2,
allicos e
benzlicos
(rearranjo!)
lcoois 1 e
de metila
No h
competio
com E2
b)
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mecanismo
Exemplo 2:
mecanismo
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um cloreto
de sulfonila
um ster
sulfonato
Reagentes utilizados...
cloreto de
tosila (Ts)
cloreto de
mesila (Ms)
Mecanismo...
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SN2
SN2
inverso
Br
Nu
inverso
SN2
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