A Cafena

Oquetmemcomumocaf,ocacaueacocacola?

Respondendodeformaimediatapoderamosdizerque,emsentidolato,soalimentos,ou
seatendssemosgrafiaafirmaramosquetodasaspalavrascomeampelaletrac,masse
fosse a cor a despertar a nossa ateno certificaramos que o que os une a tonalidade
castanha.verdade!Mashqualquercoisamaisemcomumatpodemosafirmarqueh
umacertaQumicaentreeles.Ah,poish!

acafena.

Certamentequejouviufaladacafena,massabeoque?

Designaes, frmulas e principais caratersticas fsico-qumicas

Acafenaumcompostonaturalclassificadocomoalcalidedogrupodasmetilxantinas.J
agoraficatambmasaberquesegundoaUnioInternacionaldeQumicaPuraeAplicada,
IUPAC(doinglsInternationalUnionofPureandAppliedChemistry),onomesistemticoda
cafena3,7Dihidro1,3,7trimetil1Hpurina2,6dionaequehabitualmentesedesignapor
1,3,7trimetilxantina.Continuemosachamarlhecafenaquebemmaissimples
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A frmula molecular da cafena C8H10N4O2 e a sua massa molar 198,19 g/mol. As
diferentes propores dos seus constituintes so de 49,48% de Carbono (C), 5,19% de
Hidrognio(H),28,85%deazoto(N)e16,48%deOxignio(O).pressoatmosfricanormal
apresenta uma temperatura de fuso de 238C. solvel em gua, aumentando a sua
solubilidade com o incremento da temperatura, por exemplo, a 25C possvel dissolver
2,17gdecafenaem100mLdeguaenquantoquea100Cjpossvelsolubilizar,emigual
volumedegua,67,0gdoreferidocomposto.

Apresentasesobaformadeumpbranco(no,nocastanhocomosepoderiasupor
pelaleituradasprimeiraslinhasdestetexto),cristalino,comaspetobrilhante,semcheiroe
comsabormuitoamargo.Estesaboramargo,comumatodososalcaloides,caracterstico
doscompostosazotadosencontradosemplantas.

Estruturamoleculardacafena

Sente que precisa de um cafezinho para continuar a ler o texto? Ento o melhor
abandonarmosasdesignaes,frmulaseprincipaiscaratersticasfsicoqumicasdacafena
epassarmosaoutrosassuntos

Ocorrncia e Histria

Acafenaestpresente,deformanatural,emmaisde60espciesdeplantasamplamente
distribudas pelas diferentes regies geogrficas do planeta terra. Algumas das fontes
vegetais mais conhecidas so os gros de caf e de cacau, as folhas de ch verde, as
sementesdecolaeguaraneaervamate.

A cafena, proveniente de fontes naturais, tem sido consumida e apreciada desde tempos
ancestrais, muito provavelmente desde o paleoltico. Relatos fidedignos referem que a
mesmaconsumidahvriosmilnios,designadamente,peloschineses,desdeosculoIII

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a.C. De acordo com uma lenda popular Chinesa, o imperador Shennong descobriu
acidentalmentequefolhascadasaoacasoempotesdeguaferventedavamorigemauma
bebida perfumada e revigorante o ch, sendo esta a bebida mais antiga que contm
cafena.

Naturalmente que a histria do uso da cafena est fortemente ligada histria do caf,
principalfontenaturaldecafena.Admitesequeocaf,talcomoseconhecenosdiasdehoje,
sejaoriginriodaEtipiatendosedifundidonapennsulaarbicaedaparaorestodomundo.
Novamente uma lenda popular atribui a sua descoberta a um pastor de cabras Etope, de
nomeKaldi,queseteriaapercebidoqueorebanhoficavaagitadoapsalgunsanimaisterem
comidoasfrutasdeumarbusto.Kalditambmquisprovarosbagosdessamisteriosaplantae
foi, imediatamente, invadido por uma euforia, tendo, nessa noite, dormindo menos que o
costume.

Na Europa, o caf apareceu no sculo XVI, tendo sido introduzido, principalmente, pelos
espanhiseholandeses,noperododosdescobrimentos.Antesdisso,ocaferaconsumidode
formarestritaeabebidanobreeraoch.

Osprimeirosindciosdautilizaodegrosdecacauadvmdosresduosencontradosnum
pote Maia, datado do sc. VI a.C. No novo mundo, o cacau foi consumido numa bebida
amarga e picante, designada por xocoatl, menos apreciada pelas suas caractersticas
organolticasdoquepeloseupoderrevigorante.Porvoltade1500osAztecasiniciaramos
EspanhisnoconsumodocacautendosidoomesmointroduzidonaEuropaemmeadosdo
sc.XVI,e,popularizadoemItlia,FranaerestantespasesdaEuropanosc.XVII.

O descafeinado foi descoberto na Alemanha em 1903 aps investigaes que visavam obter
umprocessoquepermitisseremoveracafenasemdestruiroverdadeirosabordocaf.Este
processoviriaaserdeterminante,noquedizrespeitoproduoindustrialdacafena,dado
queamesmaumdosprodutosobtidos.

Isolamento, sntese e produo

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A cafena foi isolada pela primeira vez, a partir do caf, em 1819 pelo qumico alemo
FriedliebFerdinandRungeoqualadesignouporKaffebase(basequeexistenocaf).Pouco
tempodepois,em1821,osqumicosPierreJeanRobiqueteaduplaPierreJosephPelletiere
Joseph Bienaim Caventou, de nacionalidade francesa, isolaram o referido composto de
forma autnoma e, aparentemente, sem o conhecimento do trabalho desenvolvido pelos
seus pares. O termo caffine (designao francesa para cafena) aparece escrito, pela
primeiravez,noartigodePelletiersobreoassuntoemcausa.

Em 189395 a vez de mais um qumico alemo, Hermann Emil Fischer, inscrever o seu
nome na histria da cafena pela descoberta do seu processo de sntese total e
determinaodasuafrmuladeestrutura.Fischer,consideradoopaidaQumicaOrgnica,
foilaureadocomoPrmioNobeldaQumicaem1902.

Em1827M.Oudryisolouatenaapartirdocheatfinaisdosc.XIXacreditavasequea
tena era uma substncia diferente da cafena. Foi s no incio do sc. XX, devido aos
avanos cientficos nos mtodos laboratoriais, que Muldler e Carl Jobst demostraram que
eramamesmasubstncia.

De facto, mudam as concentraes, mas a cafena igual quer se encontre no caf ou no

ch

PierreJosephPelletier(17881842) HermannEmilFischer(18521919)

Apesardeacafenapodersersintetizada,porvialaboratorial,apartirdadimetilureiaedo
cido malnico, este no o processo usual para a sua produo industrial dado que a
mesmafacilmenteobtida,comelevadograudepurezaedeformamaiseconmica,como
subprodutodoprocessodedescafeinao,talcomojfoianteriormentereferido.

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Existem trs mtodos principais de descafeinao destinados em primeira instncia
produodecafdescafeinado,comoprodutoprincipal,edecafena,comosubproduto.Na
realidadetodosestesmtodossebaseiamnoprocessodeextraoporsolventesvariando
apenasotipodesubstncia(solvente)queutilizada.Assimaextraodacafenapodeser
efetuadaporrecursoasolventesorgnicos,aguaouadixidodecarbonosupercrtico.

At meados dos anos 70 do sculo passado a extrao por recurso a solventes orgnicos
constitua o nico mtodo de descafeinao. Entre os primeiros solventes utilizados
destacaramse,porordemcronolgica,otriclorometano,obenzenoeotricloroetano,que
posteriormente foram abandonados por dissolverem no s a cafena, tal como era
pretendido, mas tambm os compostos que lhe conferiam aroma e sabor ao caf, e por
terem sido reconhecidos como txicos, quer para a sade humana quer para o meio
ambiente( ).

Nosanos70odiclorometanotornouseosolventedeeleiodevidosuamenortoxicidade
e sua capacidade de remoo da cafena sem alterar as principais caractersticas
organolticas do caf. Evidncias posteriores sugeriram que o mesmo poderia ser
cancergeno, quando usado em nveis elevados, tendo sido regulamentado o valor de 10
ppm (partes por milho) como o limite mximo no caf descafeinado. Desde 1982 que o
acetato de etilo foi aprovado e escolhido como o principal solvente para a descafeinao.
Este um componente que existe, de forma natural, no caf e em alguns frutos e que
tambmpodeserproduzidoindustrialmenteapartirdederivadosdopetrleo.

O processo de descafeinao por recurso a gua baseiase na variao da solubilidade da

cafena com a temperatura (lembrase desta caracterstica ter sido mencionada nas
propriedades fsicoqumicas?). De uma forma muito resumida este processo consiste na
imerso dos gros de caf verde emguaaelevadatemperatura,oquepermitenosa
extrao da cafena () mas tambm dos componentes que conferem aroma e sabor ao
caf( ).Aposteriorpassagemdesteextratoporcarvoativado,umadsorventepoderosoe
seletivo, possibilita a remoo da cafena originando um novo extrato livre de referido
composto.Seguidamenteosgrosdecaf,isentosdecafena,socolocadosemagitaono
extratodescafeinadoe/ouemguaconcentradaemcomponentesquepromovemoaroma
e o sabor ao caf, o que permite restaurar as caratersticas organolticas iniciais. J agora

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fique a saber que existem algumas variantes deste processo, sendo as mais conhecidas, a
SwissWaterDecaffeinationeaFrenchWaterDecaffeination.

pressoetemperaturaambiente,odixidodecarbono,CO2,umgsqueseencontra,
por exemplo, no ar que respiramos. Porm, com o aumento da presso pode passar a
lquido,epordiminuiodatemperaturapassaaslido.Seseaumentaratemperaturaea
presso, atinge um novo estado, o de fluido supercrtico, passando a apresentar
propriedades de lquido e de gs, ou seja, um gs com a densidade de um lquido.
precisamente na forma de fluido supercrtico que o CO2 permite a extrao seletiva da
cafena, deixando a maior parte dos demais componentes dos gros de caf verde
inalterados.Vamosentopercebercomotalpossvel

Osgrosdecafverdessopostosemcontactocomguapurademaneiraaaumentara
percentagem de gua no seu interior. Desta forma ocorre uma expanso de volume
permitindo a abertura dos poros, o que facilita a extrao da cafena e reduz o tempo de
extrao. Seguidamente o CO2 supercrtico vai entrar em contato com os gros hmidos
atuando como um solvente no polar, isto , extraindo todas as molculas de cafena.
Posteriormente o CO2 contendo a gua e a cafena separado dos gros de caf
descafeinados e colocado em condies normais de presso e temperatura. Nestas
condies o gs no tem afinidade nem para aguanemparaacafenasendofacilmente
recicladoereintroduzidonoprocesso.Asoluoaquosadecafena,depoisdeconcentrada,
vendida,principalmente,paraaindstriadosrefrigerantesefarmacutica.

Assim,graasaosdesenvolvimentosdaQumica,osconsumidorespodemsaborearogostoe
oaromadocafsemosefeitosprejudiciaisdacafena,enquantoqueosapreciadoresde
cafenaopodemfazersemconsumircaf,choucacau().

Paraasemananopercamaisumadosedecafena

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Cafena

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CristinaGalachoePauloMendes|ProfessoresAuxiliares|DQUIdaUniversidadedevora
eCentrodeQumicadevora