Qumica 12.

Ano
Unidade 2 Combustveis, Energia e Ambiente
Carlos Alberto da Silva Ribeiro de Melo

Lio n. 56
Sumrio: Isomeria constitucional e estereoisomeria.

COMPETNCIAS A PROMOVER ESTRATGIAS DE ENSINO RECURSOS AVALIAO

Diferenciar isomeria constitucional de

estereoisomeria;
Interesse e empenho dos
Distinguir, na isomeria constitucional os trs tipos: alunos em sala de aula;
isomeria de cadeia, isomeria de posio e isomeria
Iniciar o estudo da isomeria referindo os possveis tipos de
de grupo funcional; Comportamento e disposio
isomeria;
dos alunos em sala de aula;
Interpretar a existncia de isomeria de cadeia e de
Construo de um diagrama diferenciando os diferentes Manual.
isomeria de posio nos alcanos e nos lcoois; Registos escritos dos alunos
tipos de isomeria, colocando exemplos;
sobre as informaes
Reconhecer a existncia de isomeria de grupo fornecidas na sala de aula;
Resoluo de exerccios.
funcional entre lcoois e teres;
Respostas dos alunos aos
Reconhecer nos alcenos, a possibilidade de exerccios propostos.
existncia de isomeria geomtrica, como um tipo de
estereoisomeria.

1
Aula n. 7

Breve descrio da aula

Isomeria de cadeia e de posio nos alcanos e nos lcoois;
Isomeria de grupo funcional entre lcoois e teres;
Isomeria geomtrica e ptica.

Tempo
90 minutos.

Objectivos de aprendizagem
Diferenciar isomeria constitucional de estereoisomeria;
Distinguir, na isomeria constitucional os trs tipos: isomeria de cadeia, isomeria de posio e isomeria
de grupo funcional;
Interpretar a existncia de isomeria de cadeia e de isomeria de posio nos alcanos e nos lcoois;
Reconhecer a existncia de isomeria de grupo funcional entre lcoois e teres;
Reconhecer nos alcenos, a possibilidade de existncia de isomeria geomtrica, como um tipo de
estereoisomeria.

Principais dificuldades previstas

As principais dificuldades que se prevem surgir durante o desenvolvimento da aula esto relacionadas
com a interpretao da isomeria geomtrica e ptica, uma vez que os restantes tipos de isomeria so
fceis de entender e os alunos no tero dificuldades na isomeria constitucional, pois a isomeria
geomtrica e ptica mais complexa que a restante isomeria constitucional.

Desenvolvimento da aula
O incio desta aula ser idntico aula de introduo da nomenclatura de compostos orgnicos e idntico
aula de introduo de grupos funcionais, mas desta vez a introduo a ser feita sobre isomeria.
Introduz-se um primeiro esquema que visa distinguir os diferentes tipos de isomeria possveis de existir,
segundo o esquema representado.
(esquema 1)

2
 Isomeria
(ocorre em substncias que
apresentam a mesma frmula
molecular CnHmy, mas diferente
frmula de estrutura)

Constitucional
Estereoisomeria
(estrutural)

Geomtrica
Cadeia Posio Funo ptica
(cis-trans)

Quando os alunos tiverem passado o esquema ento iniciado o tema para cada um dos diferentes tipos
de isomeria, comeando-se pela ordem apresentada na tabela.
(tabela 1)

Isomeria Tipo Definio Exemplos

Butano

Diferem no nmero de tomos de carbono C4H10

Cadeia
da cadeia principal

Constitucional 2-metilpropano

But-1-eno
Diferem na posio da ligao dupla ou da
Posio C4H8
ligao tripla

But-2-eno

3
 1-clorobutano

Diferem na posio em que se encontram C4H9C

Posio os grupos alquilo, grupos funcionais ou
outros radicais

2-clorobutano

Etanol
Diferem na presena de grupos funcionais
lcool / ter C2H6O

ter dimetlico

Constitucional

Propanal
Diferem na presena de grupos funcionais
aldedo / cetona C3H6O

Funo

Propan-2-ona

cido propanico
Diferem na presena de grupos funcionais
cido carboxlico / ster C3H6O2

Etanoato de metilo

4
 Keeson / Polar
Conveno (Z) ou cis maior prioridade
do mesmo lado (mesmo plano)

cis-dicloroeteno

London / Apolar
Conveno (E) ou trans maior prioridade
em lados opostos (planos diferentes)

trans-dicloroeteno

cis-but-2-eno
Estereoisomeria Geomtrica

trans-but-2-eno
Isomeria geomtrica existe vulgarmente em
alcenos e cicloalcanos

cis-1,2-dibromociclopentano

trans-1,2-dibromociclopentano

5
 Quando existe um carbono assimtrico
(ligado a 4 tomos ou grupos de tomos
diferentes) que se chama quiral

Estas estruturas esto relacionadas uma

para a outra como esto um objecto e a Butan-2-ol
Estereoisomeria ptica respectiva imagem num espelho plano
(enantiomerismo)

Conveno (R) maior prioridade no

sentido dos ponteiros de relgio
Conveno (S) maior prioridade no
sentido contrrio ao dos ponteiros de relgio
Butan-2-ol

Elaborada a tabela e esclarecidas todas as dvidas que possam existir sobre isomeria ou outros
assuntos, o seguimento da aula ser de correco do trabalho de casa e resoluo de exerccios para
consolidao sobre a matria dada.

Estratgias e Actividades
Iniciar o estudo da isomeria referindo os possveis tipos de isomeria;
Construo de um diagrama diferenciando os diferentes tipos de isomeria, colocando exemplos.

Materiais e Recursos
Manual.

Avaliao
Resoluo de exerccios.

Reflexo
A aula iniciou-se com a questo colocada pelos alunos na aula anterior: Como possvel haver dois
compostos com a mesma frmula estrutural? Foi explicado o conceito de isomeria e criado um
organigrama onde se colocaram os diferentes tipos de isomeria possvel. De seguida, foi sendo explorado
com exemplos cada um desses tipos, comeando pelos de cadeia, posio e funo. Todos os alunos de
um modo geral assimilarem os diferentes tipos de isomeria constitucional tal como j seria esperado.
Houve, no entanto, algumas dvidas relativas aos ismeros de grupo funcional, porque os grupos
funcionais ainda fazem alguma confuso no pensamento dos alunos. Terminada a isomeria constitucional
procedeu-se ao ensino da estereoisomeria e, tal como se esperava, neste tipo de isomeria j surgiram
algumas dificuldades, sobretudo na estereoisomeria ptica. Aps um reforo de explicao e com o

6
contributo da professora orientadora de estgio as dvidas acabaram por ser dissipadas. No final da aula
iniciou-se a correco do trabalho de casa com resoluo de exerccios sobre a matria dada. A aula
seguinte ser dedicada exclusivamente resoluo de exerccios sobre a matria leccionada durante as
ltimas aulas relacionadas com qumica orgnica.