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Apostila de Práticas QUI-703 PDF
Apostila de Práticas QUI-703 PDF
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3) No item Fundamento Terico devero ser discutidas as bases tericas que sustentam
o assunto da aula. Alm das anotaes feitas com base na explanao do professor,
altamente recomendvel a consulta a fontes bibliogrficas para enriquecimento do
tpico;
5) Em Procedimentos descreva o que foi feito realmente pelo seu grupo, mesmo que
fuja a detalhes da tcnica original;
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PRTICA 01
Materiais: Tubos de ensaio, bquer, conexes de vidro, rolhas de cortia, pinas, bico
de gs, funil, papel de filtro, esptula metlica.
Reagentes: Sdio metlico, soluo a 10% de hidrxido de brio, soluo aquosa a 10%
de cido actico, soluo a 10% de acetato de chumbo, solues aquosa de cido ntrico,
nitrato de prata, cido sulfrico, soluo de amonaco, nitrito de sdio a 20%,
compostos orgnicos diversos, sulfato ferroso e xido de cobre.
Aspectos tericos:
Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgnicos so o
carbono, o hidrognio, o oxignio, o nitrognio, o enxofre e os halognios. A evidncia
da natureza orgnica pode ser verificada atravs de um ensaio direto que constata a
presena dos elementos C e H. Neste mtodo, uma ponta de esptula da amostra
(substncia orgnica) queimada na presena de xido de cobre e o CO2 liberado
borbulhado em uma soluo de hidrxido de brio, o que leva a formao de um
precipitado, confirmando a presena de C, enquanto que gotculas de gua nas paredes
do tubo confirmam a presena de H. A fim de verificar a presena de N, S e halognios
em compostos orgnicos, faz-se necessrio convert-los em substncias inorgnicas
ionizveis, de modo que os ensaios inicos de anlise qualitativa inorgnica possam ser
aplicados. O melhor procedimento para essa converso consiste em fundir o composto
orgnico com sdio metlico (ensaio de Lassaigne). Deste modo ocorre a formao de
sais de sdio: 1 - Cianeto (se Nitrognio estiver presente na amostra), que pode ser
detectado atravs de reaes que levem ao ferrocianeto frrico (azul da Prssia).
possvel que no ocorra formao do azul da Prssia. Isso pode ser atribudo a pouca
quantidade de sdio. 2 - Sulfeto (se Enxofre estiver presente na amostra), atravs de
reaes que levem ao sulfeto de chumbo; 3 - Haletos (se Halognios estiverem
presentes na amostra), atravs de reaes que levem aos haletos de prata
correspondentes.
Procedimentos:
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Continue o aquecimento at que o contedo se torne vermelho (sinal de fuso e
consequente decomposio da amostra). Adicione ao tubo ainda quente cerca de 10 mL
de gua destilada com cuidado, (coloque o tubo dentro de um bquer); pois o tubo pode
se romper uma vez que o excesso de sdio reage energicamente com a gua e as
substncias minerais se dissolvem. Filtre a soluo. Numere 4 tubos de ensaio e coloque
cerca de 1 mL (aproximadamente 1 cm de altura no tubo) da soluo nos tubos de 1 a 3.
Ensaio do Enxofre: Pegue o tubo 2 e acidifique a soluo com trs gotas de soluo
de cido actico. Adicione algumas gotas de soluo de acetato de chumbo at notar
formao de precipitado preto (cerca de trs gotas).
REAES QUMICAS:
Cx H y
CuO
CO2 H 2O (1)
CO2( g ) Ba(OH )2
BaCO3( s ) H 2O (2)
,
Amostra (C , H , N , S , O, X ) NaCN Na2 S NaX NaOH
1) Na(s)
2) H 2O
(3)
Soluo de " fuso "
6 NaCN FeSO4 Na4 [ Fe(CN )6 ] Na2 SO4 (4)
2 FeSO4 H 2 SO4 1 O2 Fe2 ( SO4 )3 H 2O (5)
2
3 Na4 [ Fe(CN )6 ] 2 Fe2 ( SO4 )3
Fe4 [ Fe(CN ) 6 ]3 6 Na2 SO4 (6)
Azulda Prssia
Resultados
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Tabela 1. Resultados obtidos na identificao dos elementos constituintes de uma amostra (composto
orgnico).
Elemento pesquisado Resultado obtido
C
H
O
S
Cl
Halognios Br
I
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PRTICA 02
Aspectos Tericos:
Existem diversas maneiras de se identificar uma substncia. Os procedimentos
variam de testes qualitativos simples (identificao de grupos funcionais) as mais
sofisticadas tcnicas instrumentais, como espectroscopia no infravermelho, ressonncia
magntica nuclear, espectrometria de massas, etc.
Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como reagentes utilizados
em seu preparo e condies reacionais, etc., possvel estimar algo sobre a natureza da
substncia desconhecida. Entretanto, h casos em que no se tem qualquer antecedente
sobre o composto a ser identificado, o que torna bem mais difcil a tarefa de
identificao.
Conhecendo a estrutura de um composto orgnico possvel predizer em que
tipo de solvente o composto se dissolver. Esta predio baseia-se na presena de certos
grupos funcionais (carboxila, hidroxila, grupo amino, etc.) e na possibilidade de
interaes desses grupamentos com as molculas do solvente.
Sendo conhecida a solubilidade do composto orgnico em determinados
solventes possvel seguir o raciocnio inverso ao anterior e prever que tipos de
grupamentos funcionais estaro presentes na molcula. Unindo os testes de solubilidade
a outras tcnicas (anlise elementar, preparao de derivados, espectroscopias e etc.)
possvel deduzir a estrutura de um composto orgnico.
Os testes de solubilidade so feitos utilizando-se solventes como gua destilada,
ter dietlico, soluo de hidrxido de sdio 5%, de bicarbonato de sdio 5%, de cido
clordrico 5% e cido sulfrico concentrado e etc.
Os resultados finais dos testes definem as classes de compostos orgnicos
possveis para o composto cuja solubilidade est sendo testada conforme apresentado na
Figura 1. As classes de substncias determinadas pelos testes de solubilidade
correspondem aos seguintes grupos de compostos orgnicos: S1, S2, SA, SB, A1, A2, B,
N1, N2, I e MN.
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Figura 1. Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.
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I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres
diarlicos e compostos aromticos no ativos.
MN Diversos compostos neutros, com mais de cinco tomos de carbono, contendo
nitrognio ou enxofre (esta informao deve ser obtida por meio de anlise
elementar).
Procedimentos:
Para cada teste a ser realizado, utilizar nova amostra. De modo a otimizar os
experimentos realize todos os testes necessrios com cada amostra-problema at
que ela seja definitivamente classificada.
1 teste: deve ser feito com gua destilada. Se a amostra for solvel, realizar o 2 teste.
Se for insolvel, passar diretamente para o 3 teste.
2 teste: se a substncia for solvel em gua destilada faa o teste com ter dietlico. Se
for insolvel em ter dietlico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solvel em ter
dietlico, classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua soluo aquosa, o
qual determinado com papel de tornassol.
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4 teste: teste a amostra em soluo aquosa de NaHCO3 5%. Se for solvel, pertence
classe A1 e, se for insolvel, classe A2.
5 teste: faa o teste com soluo aquosa de HCI 5%. Se a amostra for insolvel nesse
solvente e se houver a informao (por meio de anlise elementar) de que ela neutra e
possui nitrognio ou enxofre, ela pertencer classe MN. Caso seja solvel, ela
pertence classe B. Se for insolvel e no houver sido classificada com MN, faa o 6
teste.
6 teste: realize o teste com H2SO4 (96%). Se a amostra for solvel, faa o teste com
H3PO4 (85%). Se for insolvel, ela pertence classe I.
Tabela 2. Resultados obtidos na identificao das amostras pelo teste de solubilidade (composto
orgnico).
Amostra gua ter NaOH 5% HCI 5% NaHCO3 5% H2SO4 96% Classe
1
2
3
4
5
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PRTICA 03
Materiais: Tubos de Thiele, termmetro, tubos capilares, bico de Bnsen, suporte, trip,
garra e mufa.
Aspectos tericos:
A maioria dos compostos orgnicos utilizados em laboratrios de qumica
slida ou lquida;
O grau de pureza qumica desses compostos pode ser avaliado pela
determinao das constantes fsicas, pois as substncias puras possuem
propriedades fsicas especficas e bem definidas;
Impurezas produzem, geralmente, um alargamento no intervalo de fuso,
alm de abaixarem essa temperatura;
Uma substncia orgnica e cristalina considerada pura se a temperatura
de fuso compreender uma variao de 0,5 a 1,0C;
Se a substncia for impura, a temperatura de fuso varia de 2C a 5C;
Se for uma mistura, a temperatura de fuso sofre uma variao maior do que
5C;
A medida de temperatura de fuso pode ser feita em aparelhagem apropriada
(aparelhos para a determinao de temperatura de fuso fusmetro
analgico) ou atravs de montagens e adaptaes realizadas em laboratrios.
A fonte de aquecimento depender do tipo de aparelhagem utilizada, que
pode ser um banho de aquecimento (leo mineral ou glicerina) ou
aquecimento eltrico.
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Para determinar corretamente a temperatura de fuso de um slido, devem ser
observadas todas as suas mudanas, conforme apresentado na Figura 2.
Procedimentos:
Questes:
2) Uma determinada substncia na mudana de estado (slido para lquido) possui uma
ampla faixa de temperatura de fuso. O que isso indica?
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3) Explique: Duas amostras puras de um mesmo composto devero fundir a uma mesma
temperatura. Entretanto, duas amostras desconhecidas que se fundem a uma mesma
temperatura no so necessariamente o mesmo composto.
4) Discuta sobre os valores de faixa de fuso obtidos para sua amostra pura e impura.
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PRTICA 04
Aspectos Tericos
A cromatografia tem sido definida, em princpio, como um processo de
separao que utilizado essencialmente para a separao e identificao de misturas
moleculares, bem como para purificao e dosagem das mesmas. O processo se baseia
na redistribuio das molculas da mistura entre duas ou mais fases. A distribuio se
passa entre uma fase estacionria (suporte) e um fluido mvel (eluente) que est em
contato ntimo com ela. Trataremos apenas de aspectos selecionados da cromatografia
de partio sobre celulose (papel) e cromatografia em camada delgada (cromatoplacas).
Figura 1. Cromatoplacas. (a) Preparada para separao; (b) no instante inicial aps ser introduzida na
cubra cromatogrfica; (c) aps o eluente percorrer a placa por capilaridade e (d) fora da cubra
cromatogrfica para aferir as distncias percorridas pelas amostras e pelo eluente (Rf).
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unidade, conclui-se que a mesma se moveu junto com o solvente. Para ambos os casos,
a escolha do eluente no foi apropriada, devendo-se procurar ento um novo eluente ou
uma nova mistura eluente.
Procedimentos:
A- Separao dos componentes de uma mistura: Com um tubo capilar, aplicar a 1,0
cm de altura em relao extremidade inferior da placa cromatogrfica uma gota da
mistura em questo.
Questes:
1- Calcule os valores de Rf para cada uma das substncias reveladas nas placas
cromatogrficas e compare com o valor obtido pelos demais grupos.
2- Identifique a amostra desconhecida B.
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PRTICA 05
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Materiais: coluna de vidro, algodo, bquer, funil, rolha de borracha, proveta e pipeta
de Pasteur.
Reagentes: etanol, slica gel, cido actico e etanol, mistura de cido actico e etanol,
1:1 (v/v).
Hexano < tetracloreto de carbono < tolueno < diclorometano < clorofrmio < ter
etlico < acetato de etila < etanol < metanol < gua.
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basto de vidro para golpear a coluna levemente, at que a altura (compreendida pela
slica) permanea inalterada. Durante toda a operao nunca permita que a slica fique
sem o solvente. Depois de colocada toda a slica na coluna, introduza a soluo de uma
a duas gotas da soluo de azul de metileno e fucsina com o auxlio de uma pipeta de
Pasteur. Deixe o material acomodar (lembre-se de nunca deixar a slica secar) e s ento
adicione mais quantidade do eluente (etanol).
A separao ter incio e a fucsina cida comear a se separar da mistura.
Eluda toda a fucsina, aumente a polaridade do eluente usando mistura de etanol e cido
actico 1:1 (v/v). Comear a ser arrastado o azul de metileno que aps algum tempo
sair nas fraes eludas. Estar assim efetuada a separao dos dois corantes.
Questes:
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PRTICA 06
Introduo
O cravo uma planta usada como tempero desde a antiguidade. Era uma das
mercadoras entre as especiarias da China que motivaram inmeras viagens de
navegadores europeus para o continente asitico. Na China os cravos eram usados no
s como condimentos, mas tambm como antissptico bucal. Qualquer um com
audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hlito.
Viajantes arbicos j vendiam cravos na Europa ainda no Imprio Romano. O cravo
tambm tem sido utilizado h mais de 2000 anos como uma planta medicinal. Os
chineses acreditavam em seu poder afrodisaco. O leo de cravo um potente
antissptico. Seus efeitos medicinais compreendem o tratamento de nuseas,
flatulncias, indigesto, diarreia, tem propriedades antibactericidas e antivirais e usado
tambm com anestsico para o alvio de dores de dente. O eugenol tambm
empregado na indstria de cosmticos.
O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo
constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e -
cariofileno (5 a 12%).
A destilao por arraste a vapor geralmente aplicada a folhas e ervas, mas nem
sempre indicada para extrair-se o leo essencial de sementes, razes, madeiras e
algumas flores, porque devido s altas presses e temperaturas empregadas no processo
as frgeis molculas aromticas podem perder seus princpios ativos. Qualidade do
produto final: satisfatria, para leos essenciais de folhas e ervas que no sofrem
modificaes com altas temperaturas e presses.
Empregada para destilar substncias que se decompem nas proximidades de
seus pontos de ebulio e que so insolveis em gua ou nos seus vapores de arraste.
Esta operao baseia-se no fato de que, numa mistura de lquidos imiscveis, o ponto de
ebulio ser a temperatura na qual a soma das presses parciais dos vapores igual
da atmosfera, o que constitui uma decorrncia da lei das presses parciais de Dalton. Se,
em geral, o arraste se faz com vapor dgua, a destilao, presso atmosfrica,
resultar na separao do componente de ponto de ebulio mais alto, a uma
temperatura inferior a 100C.
Matematicamente, a presso total de uma mistura de gases pode ser definida
como:
P p1 p2 ... pn
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onde p1, p2,..., pn representam a presso parcial de cada componente na mistura.
assumido que os gases no reagem um com o outro. Portanto, a presso parcial
do componente na mistura :
pi P xi
onde xi a frao molar do ensimo componente na mistura total de n componentes.
Objetivos
Isolar o eugenol (4-alil-2-metoxifenol) do leo de cravo (Eugenia caryophyllata)
pela tcnica de destilao por arraste a vapor, separ-lo da soluo aquosa obtida e sec-
lo.
Procedimento Experimental
Materiais
Cravos, cloreto de metileno (CH2Cl2), sulfato de sdio anidro, sistema de
destilao por arraste a vapor, frasco Erlenmeyer de 125 mL, funil de separao de 250
mL e bquer de 100 mL.
Extrao do eugenol
Monte a aparelhagem conforme a Figura 1. O frasco coletor de 125 mL pode ser
um frasco Erlenmeyer e a fonte de calor uma manta eltrica ou um bico de Bnsen
equipado com um suporte contendo uma tela de amianto.
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turva para o branco, sinal de que o eugenol est sendo extrado. Continue a destilao
at coletar cerca de 100-150 mL do destilado. Transfira o destilado para um funil de
separao de 250 mL. Extraia o destilado com trs pores de cloreto de metileno (10
mL cada). Separe as camadas (orgnica e aquosa) e despreze a fase aquosa coletando a
fase orgnica em um bquer de 100 mL. Traos de gua presentes no solvente devero
ser retirados com a ajuda de um sal dessecante (sulfato de sdio anidro). Adicione
sulfato de sdio anidro para secar a fase orgnica. Filtre a mistura em papel de filtro
pregueado, coletando o filtrado em outro bquer de 100 mL previamente tarado. Aps a
filtrao concentre a mistura utilizando um banho-maria na capela, transfira o lquido
restante para um bquer de 50 mL previamente tarado e concentre o contedo
novamente por evaporao em banho-maria at que somente um resduo oleoso
permanea. Seque o bquer de 50 mL e pese. Determine a massa de leo extrada e
calcule o rendimento da extrao com base na massa de cravo utilizada na extrao.
Calcule tambm o volume de leo extrado (densidade = 1,06 g/mL).
Figura 2. Estrutura qumica do eugenol e suas propriedades fsicas (Presso de vapor da gua a 100C =
760 torr, a altura do mar)
Questes:
1) Porque necessrio usar a destilao por arraste a vapor para extrair o eugenol?
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PRTICA 07
PREPARAO DO BENZOATO DE EUGENILA
Introduo
A qumica de produtos naturais uma rea importante de pesquisa na Qumica
Orgnica. Compostos obtidos de fontes naturais tm sido isolados por ter uma ampla
gama de propriedades como atividade anticancergena a anestsicos locais e uma
multiplicidade de usos de aromatizantes a corantes.
Como difcil purificar o eugenol extrado dos cravos da ndia ou mesmo
caracteriz-lo atravs de suas propriedades fsicas pode-se convert-lo em um derivado.
Este derivado ser obtido atravs da reao do eugenol com cloreto de benzola (Figura
1). O produto formado o benzoato de eugenila 2, um composto cristalino com ponto
de fuso bem definido.
Objetivos
O objetivo dessa prtica preparar o benzoato de eugenila a partir do eugenol
extrado dos cravos da ndia, purifica-lo e determinar o seu ponto de fuso.
Procedimento Experimental
Materiais
Eugenol, cloreto de benzola, soluo de hidrxido de sdio 5%, etanol 95%,
tubo de ensaio, funil de separao de 125 mL, balo de fundo chato de 100 mL, barra
magntica, placa agitadora, ter etlico, banho de gelo triturado, pipeta de Pasteur,
bquer de 50 mL, suporte universal e garra, funil de Bchner, kitassato, papel de filtro.
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leo deve ser visvel). Transfira o contedo do tubo de ensaio para um funil de
separao de 125 mL e adicione duas pores de 10 mL de ter dietlico cada (uma
extrao de cada vez por poro de 10 mL), colete a camada inferior em um bquer de
50 mL e despreze a camada etrea (superior). Transfira a fase aquosa (marrom)
contendo o eugenolato de sdio para um balo de fundo redondo de 50 mL contendo
uma barra magntica e sob agitao magntica suave adicione o cloreto de benzola (1,0
mL, MM = 140,57 g/mol, d = 1,21 g/mL, 1,21 g, 8,61 mmols) gota a gota. Deixe a
mistura reagir por 5 minutos. Esfrie a mistura em um banho de gelo. O slido, benzoato
de eugenila, deve ser coletado por filtrao a vcuo em um funil de Bchner e lavado
com gua gelada (5 mL). Caso um slido branco no seja formado e sim um lquido
viscoso branco com aspecto de leo, recolha a gua me com o auxlio de uma pipeta de
Pasteur deixando o mnimo possvel, sem arrastar o produto. Em seguida adicione
etanol 95% gota a gota sob agitao at que o produto precipite. O produto impuro tem
aspecto marrom claro. O produto impuro pode ser recristalizado em etanol para dar o
benzoato de eugenila, 2, (cristais com formato de pequenas agulhas brancas). Para
recristalizar o produto transfira o slido impuro para um erlenmeyer de 125 mL e
adicione cerca de 20 mL de etanol 95% e tambm trs pontas de esptula de carvo
ativado. Deixe a suspenso entrar em ebulio e agite casualmente para evitar projeo.
Filtre a suspenso em funil de Bchner a quente. Recolha o filtrado em um recipiente
menor e resfrie em banho de gelo para que o produto purificado recristalize. Caso
necessrio atrite a parede do recipiente com um basto de vidro. Use filtrao simples
para recuperar os cristais brancos. Seque os cristais em dessecador de uma semana para
a outra sob vcuo, determine o rendimento e o ponto de fuso (benzoato de eugenila, 2,
MM = 268,11 g/mol, P.F. = 70C a 760 mmHg).
Tabela 1. Dados obtidos no experimento de preparao do derivado do eugenol
Massa de
Massa de Rendimentoa Faixa de
benzoato de
eugenol (g) (%) fuso (C)
eugenila (g)
a
Deve ser determinado com base no rendimento terico (100% de converso) e a massa
de benzoato de eugenila obtida.
Questes:
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PRTICA 08
EXTRAO DA CAFENA
Introduo
Alcaloides so substncias orgnicas nitrogenadas de carter bsico, geralmente
de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiolgicos caractersticos nos organismos
humanos. Nem todas as substncias classificadas como alcaloides obedecem
rigorosamente a todos os itens desta definio, por exemplo, o alcaloide da pimenta
(piperina) no bsico, mas tem acentuada ao fisiolgica. Do ponto de vista qumico,
os alcaloides no constituem um grupo homogneo de substncias. Quase todos, porm,
apresentam estrutura qumica derivada de um composto heterocclico. Uma
classificao qumica de alcaloides baseia-se na estrutura deste heterociclo: alcaloides
da piridina (nicotina), da xantina (cafena), da quinolina, do pirrol, do indol, da
piperidina, etc.
Certas famlias vegetais so particularmente ricas em alcaloides, por exemplo, as
rubiceas (caf) e as solanceas (fumo).
A cafena (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence famlia dos alcaloides xantnicos
(Figura 1).
A cafena foi isolada do caf por Runge em 1820 e do ch preto por Oudry em
1827. Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em outros vegetais, e
responsvel pelo efeito estimulante de bebidas como ch e caf e de refrigerantes como
Coca-Cola e Pepsi-Cola. Ela tambm um dos princpios ativos de bebidas ditas
energticas como Red Bull, TNT e etc.
A cafena provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC),
mas nem todos os derivados xantnicos so efetivos como estimulantes do SNC. A
teobromina, 4 (Figura 1), uma xantina encontrada no cacau, possui pouco efeito no
SNC, porm um forte diurtico e utilizada em medicamentos para tratar pacientes
com problemas de reteno de lquidos como gua. A teofilina, 3 (Figura 1), encontrada
no ch junto com a cafena, tambm tem pouca ao no SNC, mas um forte
estimulante do miocrdio, relaxando a artria coronria, que fornece sangue ao corao.
A Teofilina, tambm chamada de aminofilina, frequentemente usada no tratamento de
pacientes que tiveram parada cardaca. Ela tambm um diurtico mais potente do que
a teobromina. Sendo um vasodilatador, ela geralmente empregada no tratamento de
dores de cabea causadas por hipertenso e asma.
A cafena relativamente txica (LD50 = 75 mg/kg), mas para se obter uma dose
letal de cafena, o indivduo deveria ingerir cerca de uma centena de xcaras de caf em
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um curto perodo de tempo. Na Tabela 1 so apresentadas as quantidades mdias de
cafena encontradas em algumas bebidas e alimentos.
Devido aos efeitos provocados pela cafena no SNC, algumas pessoas preferem
usar caf descafeinado. A descafeinao reduz o contedo de cafena do caf para
aproximadamente 0,03 a 1,2%.
Metodologia
Alcaloides so aminas, e, portanto, formam sais solveis em gua quando
tratados com cidos. A cafena encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou
combinada com taninos fracamente cidos. A cafena solvel em gua, ento pode ser
extrada de gros de caf ou das folhas de ch com gua quente. Junto com a cafena,
outros inmeros compostos orgnicos so extrados, e a mistura destes compostos o
que confere aroma caracterstico ao ch e ao caf. Entretanto, a presena desta mistura
de compostos interfere na etapa de extrao da cafena com um solvente orgnico,
provocando a formao de uma emulso difcil de ser tratada. Para minimizar este
problema utiliza-se uma soluo aquosa de carbonato de clcio. O meio bsico promove
a hidrlise do sal de cafena-tanino, aumentando assim o rendimento de cafena
extrada.
Objetivos
O objetivo dessa prtica extrair a cafena do ch Mate Leo, purific-la e
determinar o seu ponto de fuso.
Procedimento Experimental
Materiais
Ch Mate Leo, carbonato de clcio (CaCO3), diclorometano (CH2Cl2), tolueno,
ter de petrleo, sulfato de sdio anidro (Na2SO4)frasco Erlenmeyer de 250 mL, proveta
de 250 mL, funil de Bchner, kitassato, papel de filtro, funil de separao de 250 mL,
placa aquecedora, banho de gelo triturado, basto de vidro e suporte universal e garra.
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Em um frasco Erlenmeyer de 250 mL pese 15,0 g de ch e 7,0 g de carbonato de
clcio. Posteriormente com auxlio de uma proveta transfira 150 mL de gua destilada
para o frasco Erlenmeyer de 250 mL. Aquea a mistura at a fervura com agitao
casual para evitar projeo de material durante 20 minutos. Em seguida filtre a mistura
quente em funil de Bchner e esfrie o filtrado usando um banho de gelo triturado at a
temperatura ambiente.
Transfira o filtrado com o auxlio de um funil raiado para um funil de separao
e extraia a cafena com 4 pores de 20 mL de diclorometano, uma de cada vez,
recuperando a fase orgnica em um bquer de 250 mL. Agite o funil de separao
suavemente para evitar a formao de emulso! Seque a fase orgnica com sulfato de
sdio anidro e filtre usando um sistema de filtrao simples por gravidade com papel de
filtro pregueado, coletando o filtrado em um bquer de 250 mL previamente tarado.
Evapore o solvente com um banho maria dentro da capela de exausto at a secura. Pese
o resduo esverdeado de cafena bruta e calcule a porcentagem de alcaloide no ch.
O resduo deve ser recristalizado, dissolvendo-o em 2-3 mL de tolueno (ou na
menor quantidade possvel) a quente. Retire o bquer do aquecimento e adicione
algumas gotas de ter de petrleo (P.E. = 60-80C) at formar o precipitado branco (a
soluo ficar turva). Opcionalmente, a recristalizao pode ser realizada utilizando-se
acetona a quente. Filtre a suspenso usando um sistema de filtrao simples, deixe os
cristais secando em dessecador sob presso reduzida e determine o ponto de fuso do
cristal. Compare o ponto de fuso com o descrito na literatura.
Alternativamente a cafena pode ser caracterizada por cromatografia de camada
delgada de slica usando acetato de etila como eluente. A amostra pode ser dissolvida
em etanol ou acetato de etila para ser aplicada na placa. Um padro de cafena dever
ser utilizado para comparao com o Rf, fator de reteno, da amostra extrada. Para
mais detalhes vide a prtica cromotografia em camada delgada.
Massa de
Massa de Rendimentoa Faixa de
alcaloide
ch (g) (%) fuso (C)
(g)
Questes:
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PRTICA 09
REAO DE SAPONIFICAO
Introduo
Um sabo um sal de sdio ou potssio de um cido graxo de cadeia longa
obtido a partir da reao de saponificao. Os cidos graxos contm normalmente de 12
a 18 tomos de carbono. A fonte dos cidos graxos pode ser tanto gordura animal
quanto vegetal, os quais so steres de cidos carboxlicos. Eles tm uma alta massa
molar e contm um lcool, o glicerol. Quimicamente, estas gordutas e leos so
chamados de triglicerdeos.
Sabes slidos normalmente consistem de sais de sdio de cidos graxos,
enquanto os lquidos consistem de sais de potssio de cidos graxos. Um sabo como o
estereato de sdio consiste de um final de cadeia apolar (a cadeia de hidrocarboneto do
cido graxo) e um polar (funo carboxilato).
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saturada pode fazer um sabo mais duro, mais insolvel. A cadeia longa tambm afeta a
solubilidade.
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O sabo tem sido amplamente substitudo por detergentes sintticos durante as
duas ltimas dcadas, porque o sabo tem dois graves inconvenientes. Um deles que o
sabo se torna ineficaz em gua dura; esta gua que contm quantidades apreciveis
de sais de Ca2+ ou Mg2+.
Figura 3. Reao do sabo com (a) gua dura e (b) em gua cida.
Objetivos
O objetivo deste experimento a sntese de um sabo a partir da reao de
hidrlise de um ster. Esta reao de hidrlise chamada de Reao de Saponificao,
uma vez que a hidrlise de um tipo especial de ster, que so as gorduras ou leos,
produzem sabes. No nosso caso utilizaremos o leo soja para obteno de sabo.
Procedimento experimental
Materiais
Reagentes
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2) Transfira 10 mL de lcool etlico 95% (para agir como solvente) e 20 mL de
soluo aquosa de NaOH 25% para o frasco Erlenmeyer cuidadosamente
agitando a mistura constantemente com um basto de vidro;
3) Aquea o frasco Erlenmeyer gentilmente em um banho maria em ebulio.
Observao: use um bquer de 500 mL ou maior contendo 200 mL de gua de
torneira e dois cacos de porcelana para servir como banho maria (Figura 4)
(Cuidado porque o lcool um solvente inflamvel!).
4) Aps a mistura ser aquecida por cerca de 20 minutos, o odor de lcool ir
desaparecer, indicando a concluso da reao. Uma massa pastosa contendo uma
mistura do sabo, glicerol e excesso de hidrxido de sdio obtida;
5) Use um banho de gelo triturado para resfriar o frasco e seu contedo;
6) Para precipitar ou salt out o sabo adicione 150 mL de uma soluo saturada
de cloreto de sdio a mistura de sabo sob agitao vigorosa. Este processo
aumenta a densidade da soluo aquosa, e, portanto, o sabo flutuar da soluo
aquosa;
7) Filtre a mistura com o sabo precipitado em um funil raiado com papel
pregueado e lava o sabo com 10 mL de gua gelada.
Questes
1) Quando voc prepara o sabo, primeiro voc dissolveu o leo vegetal em lcool
etlico. O que aconteceu ao lcool etlico durante a reao?
2) Quais so as vantagens e desvantagens do sabo em relao ao detergente?
3) O que aconteceu durante o teste para verificar as propriedades emulsificantes do
sabo preparado? Justifique o que foi observado usando a teoria.
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PRTICA 09
Introduo
Objetivos
Procedimento experimental
Materiais e reagentes
Mtodos
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2) Adicione, cautelosamente, 20 g de lcool t-butilico em pequenas pores e
com leve agitao;
3) Aps o trmino da adio, deixe o balo a temperatura ambiente e agite
suavemente durante 20 minutos.
4) Transfira o contedo do balo para um funil de separao e aguarde a ntida
separao de fases.
5) Retire a fase cida e lave a fase orgnica com 3 pores de 30 mL de soluo
de bicarbonato de sdio a 10%.
6) Em seguida lave a fase orgnica com 3 pores de 30 mL de gua gelada.
7) Transfira a fase orgnica para um Erlenmeyer com tampa de volume
compatvel e adicione agente secante (sulfato de sdio anidro).
8) Aps um tempo de contato de pelo menos 1 h, filtre coletando o filtrado
diretamente em um balo de destilao de 100 mL, e destile com
equipamento de destilao simples e recolha a frao um Erlenemyer imerso
em gelo.
9) Mea o volume obtido utilizando uma proveta.
10) Caracterize o seu produto obtido com nitrato de prata.
Dados
Questes
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PRTICA 10
RECRISTALIZAO E SUBLIMAO
Introduo
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Composto impuro
Impurezas
insolveis
Filtrado
Descartar
Composto mais
impurezas solveis
1- Cristalizao
2- Filtrao a vcuo
Secagem
Filtrao a quente:
O procedimento deve ser realizado rapidamente, evitando-se desta forma o
resfriamento prematuro da soluo (amostra) e da montagem de filtrao. vantajoso
aquecer o funil antes de iniciar o procedimento. O uso do papel pregueado "minimiza" a
possibilidade de cristalizao da substncia sobre o mesmo.
Filtrao a vcuo:
A finalidade deste procedimento est na rapidez e na possibilidade de se
eliminar ao mximo a gua-me dos cristais. Utiliza-se um funil de Bchner, associado
a um papel de filtro mais fino, previamente umedecido com o solvente em questo. O
frasco coletor o kitassato, com sada para linha de vcuo, seguido de um frasco de
segurana, intercalado entre o primeiro e a origem do vcuo (bomba de vcuo ou
trompa d'gua).
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Figura 2. montagem para filtrao a vcuo
Um slido umedecido com gua ou solvente orgnico voltil, pode ser seco sob
presso reduzida com o auxlio de um dessecador a vcuo. O uso de agentes secantes
apropriados normalmente recomendado para uma maior eficincia quanto a secagem
da substncia. Normalmente, introduz-se cido sulfrico concentrado na parte inferior
do dessecador, enquanto que sobre a placa de porcelana, contido dentro de um
recipiente, emprega-se hidrxido de sdio granulado. Desta forma garantimos a
adsoro de solventes de natureza cida e/ou bsica.
Procedimentos:
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