Alcenos e Alcinos

Os alcenos e alcinos são hidrocarbonetos que apresentam dupla e tripla ligação,

respectivamente. Quanto às características físicas, estes compostos têm comportamento
semelhante aos alcanos. A nomenclatura segue as regras da IUPAC; a cadeia principal deve ser
numerada de modo que contenha a dupla ou a tripla ligação e que elas possuam a menor
numeração. Os alcenos podem apresentar isomeria cis-trans ou Z/E (Imagem 1).

Estrutura e geometria de compostos insaturados

Os Carbonos que fazem uma ligação dupla são híbridos sp², uma ligação é sigma e ocorre da
“intersecção” dos orbitais atômicos e a outra é pi, mais fraca pois ocorre com o pareamento
dos orbitais p. Esse tipo de hibridação faz o carbono ter geometria trigonal plana e apresentar
uma angulação de 120° entre os ligantes. Os alcenos apresentam hibridação sp³, dada por uma
tripla ligação, e geometria linear.

Reação de alcenos

Os alcenos podem sofrer adição eletrofílica quando reagem com um eletrófilo. Existem vários
tipos, como bromação, iodação, formação de haloidrinas etc. Todas essas reações seguem a
regra de markovnikov, que diz que o eletrófilo se liga ao carbono menos substituído da dupla
ligação. A imagem 2 mostra uma reação de sulfonação.

Compostos aromáticos e suas reações

Para um composto ser aromático ele deve seguir a regra de Hückel, que diz que a quantidade
de elétrons pi é igual a 4n+2, sendo n um número qualquer inteiro. Para o benzeno, exemplo
clássico de composto aromático, n vale 1. A nomenclatura de compostos aromáticos é bem
simples; quando o composto tem um radical, esse é o prefixo do nome seguido do nome do
ciclo – se o benzeno tem um grupo metil ele se chama metilbenzeno, ou tolueno
(nomenclatura usual). Quando existe mais de um radical ligado ao anel é necessário usar os
prefixos orto, meta e para para indicar as posições dos grupos, sendo que o grupo com maior
prioridade tem numeração 1. Os anéis aromáticos têm a característica de sofrerem o
fenômeno de ressonância, isso faz com eles sejam capazes de reagir com eletrófilos. A
substituição eletrofílica aromática é uma reação de substituição em que um (ou mais)
hidrogênios do composto é substituído por um eletrófilo. Alguns aromáticos apresentam
radicais que podem ativar ou desativar o anel, isso faz com que a adição de um novo
substituinte ao anel seja direcionada; o fenol, por exemplo, é um orto-para-dirigente, os
produtos de uma reação de adição podem ser um ortofenol ou parafenol (imagem 3). A
imagem 4 mostra uma reação desse tipo, mais especificamente uma Bromação na presença de
catalisador.

Imagem 1 – Isomeria cis-trans ou Z/E.

Imagem 2 – Sulfonação de um alceno.

Imagem 3 – Exemplo de reação de adição com um composto orto-para-dirigente (fenol).

Imagem 4 – Mecanismo de bromação na presença de catalisador, com formação de

Bromobenzeno.