Número

PROTOCOLO DE AULA PRÁTICA LAB-PAP-

CURSO: DISCIPLINA: Aprovação
QUÍMICA ORGÂNICA Diretoria
ENGENHARIA
Acadêmica
ELABORADO POR:
Revisão Data
RAIMUNDO RÔMULO MARTINS JÚNIOR
00 10/05/2012

PRATICA:
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) - Aspirina

OBJETIVOS:
- Síntese do ácido acetilsalicílico.
COMPETÊNCIAS ESPECÍFICAS:
- Realizar experimentos e relacionar as características de uma síntese orgânica.
- Descrever cada método visto em laboratório e identificar as diferenças e as semelhanças entre eles.
- Correlacionar as características de cada método com as aplicações nas indústrias.
EQUIPAMENTOS NECESSÁRIOS POR GRUPO MATERIAIS POR GRUPO
QTD DESCRIÇÃO DO EQUIPAMENTO QTD DESCRIÇÃO DO INSUMO
01 bastão de vidro 2g ácido salicílico
01 béquer de 250 mL e de 1 L 4 mL anidrido acético
01 erlenmeyer 125 mL 1 mL ácido sulfúrico concentrado
01 pipeta volumétrica 5 mL 200 mL água destilada gelada
01 conta gotas 1L água quente (banho-maria) aprox. 90⦁C
01 funil de Buchner
01 kitassalto 250 mL
01 bomba a vácuo
01 chapa aquecedora com agitador magnético
01 espátula de metal
01 pera
01 Balança digital

Obs: Quantidade de aluno por grupo a critério do professor.

ORIENTAÇÕES ADICIONAIS:

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares
mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS
foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer.
Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a
dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de
aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um composto
aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir
propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente
limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.
A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico
sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um
sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de
esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.
 Número
PROTOCOLO DE AULA PRÁTICA LAB-PAP-
CURSO: DISCIPLINA: Aprovação
QUÍMICA ORGÂNICA Diretoria
ENGENHARIA
Acadêmica
ELABORADO POR:
Revisão Data
RAIMUNDO RÔMULO MARTINS JÚNIOR
00 10/05/2012

O O
O O O
OH H2SO4 OH
+ +
H3C O CH3 H3C OH
OH O
1 2 3
AAS O CH3

PROCEDIMENTOS:

Adicione 2 g de ácido salicílico seco e 4 mL de anidrido acético em um erlenmeyer de 125 mL. Adicione
2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aqueça a reação
em banho-maria (por volta de 50-60oC), mantendo a agitação durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite
ocasionalmente. Adicione 20 mL de água gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buchner (Figura
1), lavando com água gelada. Determine o ponto de fusão.

Figura 1 - filtração a vácuo.

Conclusões: _____________________________________________________________________________
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