QUÍMICA 1

Resoluções
H H
Capítulo 16
H—C—C—H
Isomeria configuracional geométrica
H—C—C—H

H H
ATIVIDADES PARA SALA
Assim, ocorre isomeria cis-trans em I e III.
01 C
A isomeria geométrica está presente em compostos com 04
ligação dupla ou em compostos cíclicos. Em compostos com
ligação dupla, os isômeros deverão ter ligantes diferentes
presos a cada carbono da dupla ligação. Assim, pode-se con-
cluir que a ligação que apresenta isomeria geométrica é a 3.
cis-ácido para-hidroxicinâmico
02 A
Entre os isômeros I e II, ocorre isomeria configuracional
geométrica.

03 D
Após a análise dos compostos, pode-se concluir que:
s
I. But-2-eno: apresenta isomeria cis-trans.
trans-ácido para-hidroxicinâmico
H
cis trans
H H H
H, H, H ligados a este carbono
II. Pent-1-eno: não apresenta isomeria cis-trans, pois con- 05 a)
CH3 H
tém, ligantes iguais presos a um carbono da dupla.
C2 C1
H CH2 — CH2 — CH3 CH
4
3
CH
3 F Alta prioridade

C C
CH3 H, C, C ligados a este carbono
H H

III. 1,2-dimetilciclopropano: apresenta isomeria cis-trans. Alta prioridade

H H (Z)-1-flúor-2,3-dimetilbut-1-eno
O, O, O ligados a este carbono
H H b)
CH3 CH3 H CH3 O
Alta prioridade
H H CH3 H H C1 OH
C3 C2
cis trans CH
5 CH
4
3 2 CH3
H, H, H ligados a este carbono
IV. Ciclobutano: não apresenta isomeria cis-trans, já que Alta prioridade
possui ligantes iguais.
ácido(E)-2-metilpent-2-enoico

2a série – Ensino Médio – Livro 5 1

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c) Isolando, tem-se:
Alta prioridade
O
H2C H
Alta prioridade
C C2 CH
1 C C
3 Maior
Maior
C4 C3 prioridade CH3 CH2
prioridade
CH
5
3
H
Dessa forma, tem-se:
(Z )-4-cloropentan-2-ona
Configuração trans ou (E) na nomenclatura mais moderna.

ATIVIDADES PROPOSTAS 05 C
I. H H Ligantes iguais;
C C não apresenta
01 B H H
isomeria cis-trans

Os compostos apresentam pelo menos dois carbonos do

ciclo contendo ligantes diferentes; assim, são isômeros II. H H Ligantes iguais;
geométricos.
C C não apresenta
isomeria cis-trans
H CH3
02 C
O isômero trans é, no geral, termodinamicamente mais III. H
estável que o cis, apresentando, assim, menor polaridade
ou
e menor ponto de ebulição. cis trans
H H H
 
µr = 0 µr ≠ 0

C H C C IV. H Ligantes iguais;

não apresenta
isomeria cis-trans
H
H C H H
(Apolar) (Polar)
cis-1,2-dicloroeteno
V. Ligantes iguais;
trans-1,2-dicloroeteno
não apresenta
isomeria cis-trans
H
Pode-se afirmar que a notícia é incorreta.

03 A 06 C
O I.
Aldeído = cis
H C C
1
H
3 2 C C
H II e IV. e = trans
C C
Fenil
I, II e IV são substâncias diferentes.
IUPAC: trans-3-fenilpropenal
07 C
De acordo com as fórmulas estruturais apresentadas a
04 A
seguir, verifica-se que apenas o alceno 3-metilex-3-eno
Dupla com metil e etil admite isometria geométrica.
Dupla com Dupla conjugada
Metil H H H
um metil com a carboxila a) (F) CH3 CH3
CH3
CH3 — C C — CH2 — CH3
O Ligantes iguais
CH3 CH3 C — OH
etil metil
O Grupo carboxila

2 2a série – Ensino Médio – Livro 5

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b) (F) H H 
µr 
µr ≠ 0
H—C C — CH2 — CH2 — CH3

Ligantes iguais 1,1-dicloroeteno

O composto trans-1,2-dicloroeteno é apolar, visto que o

c) (V) CH3 H vetor momento dipolar resultante (µr) é igual a zero.
CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3
Apresenta isomeria cis-trans 

µr ≠ 0

trans-1,2-dicloroeteno
d) (F) H H
C C
H H 10 Observe os dois grupos conectados para cada carbono da
Ligantes iguais
ligação dupla e determine suas propriedades, usando as
regras de Cahn-Ingold-Prelog. Então verifique se os dois
grupos de maior prioridade estão do mesmo lado ou de
lados opostos da ligação dupla.
e) (F) CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3
(E) Alta prioridade H, C, C ligados a este carbono
CH3 CH2

CH3 Alta prioridade

Ligantes iguais

H, H, O ligados a este carbono

08 a) Isômeros constitucionais:
C CH2
1 2 3 (Z) H, H, H ligados C, H, H ligados a este carbono
CH2 CH CH2C CH2 C CH3 CH2 CH C a este carbono
1 2 3 H, H, H ligados a este carbono
3-cloropropeno clorociclopropano
2-cloropropeno
Alta prioridade

b) Isômeros configuracionais geométricos:

3 3 C, C, H ligados a este carbono

C CH3 H CH3 Alta prioridade
1 2 1 2
C C C C H, H, O ligados a este carbono C, H, H ligados a este carbono

H H C H
cis-1-cloropropeno trans-1-cloropropeno
(Z ) Alta prioridade

Alta prioridade
09 a) C C C H C
C C C C C C
H H H C C O, O, O ligados a este carbono
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno 1,1-dicloroeteno

b) Os compostos cis-1,2-dicloroeteno e 1,1-dicloroeteno O, O, H ligados a este carbono

são polares,
 visto que o vetor momento dipolar resul-
tante (µr) é diferente de zero. (E) Alta prioridade
N, N, N ligados a este carbono
 H, H, H ligados e este carbono
 µr 

µr ≠ 0
Alta prioridade

cis-1,2-dicloroeteno

H, H, C ligados a este carbono

H, H, N ligados a este carbono

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