CAPITULO I

1.2.1. INTRODUÇÃO

Hidrocarbonetos são substancias caracterizadas por baixa reactividade quimica .

Todavia o estado de saturaçao complete (Alcanos) ou a presence de ligacao
multiplas(Alcenos e Alcinos ) conforme propriedades singulars a cada uma das
familias quimicas em que estes compostos se subdivide. As reações quimicas que
este trabalho incorpora visam ilustrar os comportamentos gerais e especificidades
dos hidrocarbonetos.

1.2. Objetivo
 construir o conhecimento que associa as fórmulas dos hidrocarbonetos com a
nomenclatura correta, de acordo com as regras da IUPAC.

1
 CAPITULO II

2.1. TEORIA

Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono. São

substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica, além de serem os
compostos mais simples da Química Orgânica.

Sempre ouvimos bastante a respeito dos combustíveis, no Brasil temos na história recente a

exploração da camada do pré-sal e esta classe de compostos está muito presente nesse
assunto. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo que é formado a partir
da deposição de matéria orgânica no fundo de mares e lagos e da sedimentação desse material
sob altas pressões e temperaturas. O petróleo pode ter em sua composição hidrocarbonetos
cujas moléculas possuem trinta carbonos ou mais.

Outro fator importante e que envolve estes compostos é a octanagem da gasolina que

quanto maior for, maior será a resistência a detonação. O que significa que a gasolina com
maior octanagem tende a proporcionar um melhor aproveitamento pelo motor da energia
proveniente deste combustível. Quimicamente falando, a cadeia carbônica será maior e
consequentemente gerará mais energia ao entrar em combustão

2
2.2. Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Para nomeá-los devemos considerar três partes:

Prefixo + intermediário + O

Lista de prefixos:

Número de Carbonos Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

Tipo de ligação Intermediário

Somente simples An

Dupla En

3
 Tripla In

Duas duplas Dien

Por exemplo o composto usualmente conhecido como etileno e é utilizado inclusive como
anestésico, possui a seguinte nomenclatura conforme a IUPAC

2.2.1. Alcanos

Os alcanos são compostos que possuem apenas ligações simples entre os átomos de

carbono da cadeia. São também chamados de parafinas que do latim significa: com pouca
afinidade. Isso se deve ao fato de serem pouco reativos.

Um dos principais alcanos é o butano que juntamente com o propano compõe a

mistura presente no GLP (gás liquefeito de petróleo) o comumente chamado gás de cozinha.
Os cicloalcanos possuem praticamente as mesmas características, porém possuem uma cadeia
fechada ou cíclica. Um exemplo é o ciclopropano que possui a forma geométrica de um

triângulo onde cada vértice

representa um carbono.

Alcano

Em química
orgânica, alcanos são co mpostos caracterizados por
possuírem apenas átomos de carbono e hidrogênio em

4
sua estrutura molecular e por terem cadeia saturada, isto é, em que estão presentes
somente ligações covalentes simples entre os átomos de carbono.[1] Eles fazem parte de uma
categoria mais ampla de compostos orgânicos chamada de hidrocarbonetos.

A fórmula química geral dos alcanos é CnH2n+2

Os alcanos de cadeia cíclica são chamados de cicloalcanos.

Fontes de obtenção e principais aplicações

As principais fontes dos alcanos são o gás natural e o petróleo bruto, sendo utilizados, em
grande parte, como combustíveis. Alguns exemplos são o gás natural, a gasolina, o óleo
diesel, o querosene e a parafina, que são constituídos pela mistura de diferentes alcanos.CTT
molecular, como a vaselina, também são utilizados na preparação de cosméticos.

Propriedades físicas

Os alcanos são compostos apolares, apresentando forças de atração dipolo-

induzido entre as moléculas. Logo, os alcanos até 4 átomos de carbono são gases em
condições ambientes (de 25°C e 760 mmHg). Conforme aumenta-se a quantidade de átomos
de carbono na molécula, há um acréscimo na massa molecular. Assim, alcanos com 5 a 17
átomos de carbono são líquidos e os demais sólidos.

Eles são insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares, como

o clorofórmio e o benzeno.

Tabela de alcanos

Alcano Fórmula Ponto de ebulição Ponto de fusão Densidade [g·cm−3] (a

5
 [°C] [°C] 20 °C)

Metano CH4 −162 −182 Gás

Etano C2H6 −89 −183 Gás

Propano C3H8 −42 −188 Gás

Butano C4H10 0 −138 Gás

Pentano C5H12 36 −130 0,626 (líquido)

Hexano C6H14 69 −95 0,659 (líquido)

Heptano C7H16 98 −91 0,684 (líquido)

Octano C8H18 126 −57 0,703 (líquido)

Nonano C9H20 151 −54 0,718 (líquido)

Decano C10H22 174 −30 0,730 (líquido)

Undecano C11H24 196 −26 0,740 (líquido)

Dodecano C12H26 216 −10 0,749 (líquido)

Hexadecano C16H34 287 18 0,773 (líquido)

Icosano C20H42 343 37 Sólido

Triacontano C30H62 450 66 Sólido

Tetracontano C40H82 525 82 Sólido

Pentacontan
C50H102 575 91 Sólido
o

Hexacontano C60H122 625 100 Sólido

A nomenclatura dos alcanos não ramificados, conforme as determinações da IUPAC, é

construída a partir de um prefixo indicativo do número de átomos de carbono, acrescido do
intermediário AN, que indica a saturação da cadeia, mais o sufixo O (que caracteriza
os hidrocarbonetos). 

6
 Este alcano possui 6 átomos de carbono,
logo, o seu nome oficial é hexano.

Veja a molécula do hexano em 3D.

A nomenclatura de alcanos de cadeia ramificada é construída com a adição dos nomes

dos grupos substituintes. Veja a seguir o exemplo do 2,2,4-trimetilpentano, um dos
componentes da gasolina.

A cadeia principal contém 5 átomos de carbono, com a adição de 3 grupos metil nos

carbonos 2, 2 e 4. Logo, o nome completo para este alcano é: 2,2,4-trimetilpentano

2.2.2. Alcenos

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ET (2 carbonos) + EN (uma dupla ligação) + O

Portanto: eteno.

Os alcenos são compostos que possuem uma ligação dupla entre carbonos em sua

estrutura. Podem ser chamados também de olefinas devido à tendência de um dos principais
compostos dessa classe, o eteno, através de reação com halogênios formar produtos oleosos e
apolares. Os alcenos também possuem cadeias fechadas como é o caso do ciclobuteno.

Alceno

Propriedades

Fórmula geral: CnH2n

Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas,

são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla
entre seus átomos de carbono.[1] Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação
dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.

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 O alceno mais simples é C2H4 (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, ou
eteno, conforme a nomenclatura da IUPAC)

Nomenclatura

Embora a nomenclatura nem sempre seja generalizada, de acordo com a IUPAC, os

alquenos são hidrocarbonetos acíclicos com dupla ligação entre dois centros de carbono. As
olefinas compreendem um amplo conjunto de alquenos cíclicos e acíclicos e também dienos e
polienos.

Sistema IUPAC

O nome de todos os alcenos começa com o prefixo (indicativo do número de

carbonos) e termina com o sufixo -eno.

Formula Fórmula do
Nome do Fórmula do P.F. P.E. Grupo
Estrutural grupo
alceno Alceno (ºC) (ºC) substituinte
Simples substituinte

eteno C2H4 H2C=CH2 -169 -103,7 etil(a) C2H5

propeno C3H6 H2C=CH-CH3 -185 -47,7 propil(a) C3H7

H2C=CH-CH2-
but-1-eno C4H8 -130 -6,3 butil(a) C4H9
CH3

Estrutura

Forma

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação

covalente), os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são

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aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida
pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por
exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas

em termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de
uma simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação
sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações

sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado
pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requer-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi
(264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto
severamente restrita.

Reatividade

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação
de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes
de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do
álcool pela fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a

ligação dupla dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando
grande parte dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha
sintética.

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Reação na natureza

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido

durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo
hidrocarboneto, sofre combustão. Um alceno muito importante: o etileno. O etileno ou eteno
é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel
em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra
( cracking ) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na
indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o
etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se fabricar
um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos
e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção
de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em
países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-
açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras
características do etileno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo
amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a
plantações de frutas, como manga e abacaxi,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar
e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado
experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento
de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas.
Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e
armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem
comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante
certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível
doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho de
bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então

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 elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se
disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.e assim sucessivamente

2.2.3 ALCINOS

Etino ou Acetileno

Os alcinos são substâncias que apresentam em sua cadeia uma tripla ligação. O alcino
mais simples é o etino, ou acetileno que é utilizado em larga escala nas soldas além de ser
parte do processo de síntese de pílulas anticoncepcionais. Já os alcadienos possuem duas
duplas ligações na sua estrutura como por exemplo o prop-1,2-dieno que também é um gás
utilizado em soldas no gás MAPP (metil acetileno e propadieno).

Benzeno

Por fim temos os hidrocarbonetos aromáticos, onde o principal é o benzeno. Esses

compostos são cíclicos, ou seja possuem cadeia fechada. Possuem duplas alternadas dentro

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do ciclo que na maioria das vezes são representadas por um círculo. Isto se deve ao fenômeno
da ressonância, pois o círculo simboliza o movimento dos elétrons (em sentido circular) no
interior do anel aromático. A estrutura do benzeno foi proposta por Friedrich August Kekulé
em 1865 sendo curiosa a forma como foi descoberta. Diz-se que Kekulé teve um sonho onde
uma serpente mordia a própria cauda, simbolizando assim o anel aromático. Outros exemplo
de aromático é o naftaleno que é um composto onde encontramos dois anéis benzênicos. Esta
substância é vendida comercialmente sob o nome de naftalina e é utilizada como anti-mofo e
contra insetos.

Hidrocarbonetos aromáticos

Quando os compostos aromáticos foram descobertos e isolados desejava-se trabalhar

com compostos de odor agradável, daí o nome. Porém isso não se sustenta hoje em dia, pois
esta característica não é o que determina a aromaticidade de um composto, mas sim a
presença de elétrons envolvidos em uma ligação pi que se alternam em torno de um ciclo.

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 CAPITULO III

3.1. CONCLUSÃO

Com base nas observações notou-se que com o desenvolvimento de atividades

diferentes promoveu-se uma maior interação e cooperação entre aluno-aluno e
alunoprofessor. Por fim, a atividade apresentou-se como uma estratégia de ensino e
aprendizagem. Contribuindo para introduzir alguns aspectos conceituais sobre o conteúdo de
hidrocarbonetos. Através de uma atividade lúdica desenvolvida que cumpriram com sua
função de educar, divertir e socializar, ssonde a construção do conhecimento ocorreu
comprovadamente de maneira eficiente.

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3.2. BIBLIOGRAFI
 CAMPOS, M.M. Fundamentos de Quimica Organica.São Paulo, 1980.
 CONSTANTINO, Mauricio gomes. Quimica orgânica. Volume I.2005.
 FELTRE,Ricardo. Quimica orgânica.Vol.3,9.a edição.

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