FUNÇÕES ORGÂNICAS

AULA 1 - ÁLCOOIS

Por definição os álcoois são compostos orgânicos amplamente encontrados na natureza e se caracterizam pela presença de
um ou mais grupos OH (hidroxilas ou oxidrilas) ligados sempre a carbonos saturados, ou seja, para ser considerado um álcool
as hidroxilas têm de estar ligadas a átomos de carbonos que fazem somente simples ligações.

ATENÇÃO: Nem todo composto orgânico que apresenta grupos hidroxilas (OH) podem ser considerados álcoois. Observe os
seguintes exemplos abaixo:

Nomenclatura dos Alcoóis

Segundo a IUPAC a nomenclatura dos álcoois é dada pela termina ol, tirada da própria palavra álcool. A cadeia carbônica
deve ser a mais longa que contenha o carbono onde o OH está conectado. A numeração da cadeia é sempre feita o mais
próximo da extremidade onde está a hidroxila.

Classificação dos Álcoois

Podem ser classificados:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

1) Quanto ao número de hidroxilas:

2) Quanto à posição da hidroxila:

 Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário

 Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário
 Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário

AULA 2 – ALDEÍDOS

Classe de compostos orgânicos que possuem o grupo funcional representado abaixo:

Nomenclatura dos Aldeídos

Segundo a IUPAC a nomenclatura dos aldeídos segue a terminação al. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo –
CHO, sendo a numeração feita partindo-se desse grupo.

O metanal possui cheiro característico e irritante além de ser bastante solúvel em água. Soluções aquosas deste composto
são vendidas na concentração de 40% aproximadamente com o nome de “formol” ou “formalina”. É utilizado como
desinfetante, na conservação de peças anatômicas e cadáveres, na fabricação da baquelite (um plástico, polímero sintético)
entre outros.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Por outro lado o etanal é responsável pela “ressaca” decorrente da ingestão em excesso de bebidas alcoólicas e também pela
emissão dos automóveis movidos a etanol. É utilizado para a produção de ácido acético – componente da solução aquosa
conhecida como vinagre.

AULA 3 – CETONAS

As cetonas são reconhecidas pelo grupo funcional indicado abaixo:

Nomenclatura das Cetonas

As cetonas são denominas pela terminação ONA.

A propanona é conhecida como acetona comum. É um líquido incolor, muito volátil e inflamável, de odor agradável, solúvel em
água e outros solventes orgânicos. É utilizada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes, na extração de óleos de sementes
vegetais (oleaginosas) entre outros.

A acetona é também formada em nosso organismo devido à decomposição incompleta de gorduras. Pode ser detectada em
casos de infarto do miocárdio.

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AULA 4 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos (carboxilácidos) são compostos orgânicos reconhecidos pela presença da carboxila como representado
abaixo:

Nomenclatura do Ácidos Carboxílicos

Sendo as regas da IUPAC os ácidos carboxílicos seguem a terminação OICO. A cadeia principal é a mais longa e inclui o
carbono da carboxila.

O ácido fórmico é encontrado em certas formigas vermelhas e é responsável pela sensação de ardência quando sofremos
picadas.

O ácido acético é um líquido incolor de cheiro penetrante e sabor azedo. É ele o responsável pelo sabor do vinagre (acetum =
vinagre). É produzido pela oxidação do etanol (álcool etílico) na presença do oxigênio do ar com auxílio de catalisadores
químicos ou microorganismos como a Mycoderma aceti.

AULA 5 – ÉTER

A identificação dos éteres é feita pelo reconhecimento de um átomo de oxigênio ligado diretamente a dois outros átomos de
carbono.

Nomenclatura dos Éteres

A nomenclatura dos éteres pode ser feita de duas maneiras conforme o quadro abaixo:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Nomenclatura oficial IUPAC

-óxi -ano
Grupo R menor Grupo R maior

Nomenclatura Usual

Éter - -ílico
Pr imeiro Grupo Segundo Grupo

O éter comum foi utilizado como anestésico inalável no século XIX. Atualmente é usado como solvente apolar e também para
extração de óleos, gorduras, essências e perfumes, de fontes animais ou vegetais.

AULA 6 – ÉSTER

São reconhecidos pela seguinte estrutura:

Nomenclatura dos Ésteres

A nomenclatura dos ésteres é feita da seguinte forma:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Conta-se a quantidade de átomos de carbono até a C=O utilizando-se a terminação ato e o outro lado da cadeia carbônica
utilizando-se a terminação ila.

-------------- ato de -------------- ila

Os ésteres cíclicos são chamados de lactonas:

Ésteres são muito utilizados como flavorizantes, ou seja, atribuem cheiro e sabor. São encontrados em balas, doces e sorvetes
com sabores artificiais. Ésteres de cadeias maiores são encontrados em óleos e gorduras de origem animal ou vegetal, além
de serem muitos importantes na produção de plásticos chamados de poliésteres.

AULA 7 – AMINAS

São compostos que podem ser considerados como derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por grupos orgânicos. Sendo assim, podemos classificar as aminas como primárias, secundárias ou terciárias.

Nomenclatura das Aminas

Cita-se o nome do grupo análogo ao hidrocarboneto, substituindo o “–o” por “–amina”.

Em compostos orgânicos mais complexos, o grupo –NH2 pode ser considerado um grupo substituinte (“ramificação”) da cadeia
principal, sendo que seu nome passa a ser indicado pelo prefixo amino.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

As aminas são compostos com características básicas que apresentam cheiro desagradável de peixe podre (principalmente a
trimetilamina). São formadoras dos aminoácidos e consequentemente das proteínas. De um modo geral são compostos
biologicamente ativos, por exemplo, as anfetaminas são compostos sintéticos semelhantes a adrenalina. São encontradas em
fármacos, mas também são utilizadas como drogas (as metanfetaminas).

Os alcaloides (cafeína, nicotina, coniina e cocaína) são exemplos clássicos de aminas encontradas em nosso dia-a-dia.

AULA 8 – AMIDAS

As amidas são reconhecidas pela presença de nitrogênios ligados ao grupo carbonila:

Nomenclatura das Amidas

Os nomes das amidas derivam dos ácidos carboxílicos correspondentes, substituindo-se a terminação ICO (da nomenclatura
oficial dos ácidos carboxílicos) por AMIDA. Exemplos

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

AULA 9 – NITRILAS

As nitrilas também são conhecidas como cianetos e podem ser identificadas pelo grupo funcional

Nomenclatura das Nitrilas

A sua nomenclatura é feita utilizando-se a terminação nitrila ou com a palavra cianeto

Uma nitrila insaturada de grande importância é a acrilonitrila (CH2CHCN), utilizada na fabricação de polímeros acrílicos,
como, por exemplo, as lãs sintéticas conhecidas como orlon. Estas lãs sintéticas são apropriadas para a confecção de
agasalhos e cobertores.

AULA 10 – DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS (ÁCIDOS SULFÔNICOS, NITROCOMPOSTOS E HALETOS

ORGÂNICOS)

Ácidos Sulfônicos

Ácidos sulfônicos são compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico

Ácidos sulfônicos de cadeias longas e aromáticas são utilizados na fabricação de detergentes.

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são substâncias orgânicas que possuem um ou mais grupos –NO2 em suas estruturas.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Haletos Orgânicos

Haletos orgânicos são substâncias derivadas dos compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios,
F, Cl, Br, I.

Haletos Orgânicos em nosso cotidiano

O clorofórmio (CHCl3 - triclorometano) começou a ser usado como anestésico em 1847 na Inglaterra e, com o tempo, foi
gradativamente abandonado, devido à sua toxidez;

Os freons (CCl3F, CCl2F2 etc.) foram introduzidos na década de 1930, como gases de refrigeração e, na década de 1960,
como propelentes para aerossóis de perfumes e inseticidas; posteriormente, verificou-se que os freons prejudicavam a camada
de ozônio, o que levou vários acordos internacionais a determinar a redução progressiva de sua produção;

O inseticida DDT (C14H9Cl5) foi vital na Segunda Guerra Mundial. Com ele foi possível debelar um surto de tifo em Nápoles, em
1944, quando as forças aliadas invadiram a Itália. Após a constatação de que o DDT se acumula em tecidos gordurosos dos
organismos humanos e dos animais, prejudicando órgãos como o fígado, a sua produção foi proibida em muitos países.

AULA 11 – FUNÇÕES MISTAS

São compostos orgânicos que apresentam duas ou mais funções orgânicas diferentes entre si.

Evidentemente, nesses casos a nomenclatura IUPAC torna-se mais complexa.

Uma das funções presentes é considerada a função principal. Desse modo, considera-se:

 como cadeia principal a mais longa que inclui essa função principal;
 como numeração da cadeia principal a que atribui o menor número possível a essa função principal;
 que a terminação do nome do composto deve obedecer a essa função principal.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

As demais funções serão consideradas secundárias, isto é, apenas como ramificações da cadeia em que está a função
principal.

Ordem de preferência para escolha da cadeia principal segundo as regras da IUPAC

Ácido > Amida > Aldeído > Cetona > Álcool > Amina > Éter > Haleto

Exemplo:

AULA 12 – HALETOS DE ÁCIDO OU ALETOS DE ACILA

São derivados de ácidos carboxílicos formados pela substituição do grupo OH (hidroxila) da carboxila por um átomo de
halogênio (família VIIA). Seus nomes são formados pelo nome do halogênio, seguida pelo nome do radical acila.

AULA 13 – Compostos de Grignard

Também chamados de compostos organometálicos, são substâncias orgânicas que possuem um ou mais átomos de metais
em suas estruturas, sendo que estes estão ligados diretamente a átomos de carbono.

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