Introduçãoà Química

s diÍerentcsramos do conhecimentolìümaìnose rtilizam de i

sìmboÌogiasprópdasparâ faciÌitara comuììicaçãoentieospÌo-
fissionais da áreâ. Na Química Orgânica não ó diÍereÌìte.
Dominar .Ìiferentcs(-prcsentaça)es empregadaspâÌa os compostosorgâni
cosé essencitìÌao entcrÌdimento de tuLÌo que seLi Yisto tìo lorìgo destc Ìivro.

',: Brevehistórìcoda QuímicaOrgânica

:, Benzenoe suarepresentação
' Fórmulaestrutural
de compostos
organrcoS
.,' Conceitode cadeiacarbônìca
r' Conceitodê heteroátomo
/ Classificação
de umâ cadeiacarbônica
r " ExeÍìplosde modelosmoleculâres
tipo "esferae vareta"de alguns
compostosorgânìcos
 t1ârlr ft,
,.1):li-t.tlirì;;
J l

doscompostos
de carbono
È

lú1.ì\ rsnÍrn.! (lc \ .!n ìcúlas. ccr! n.ìr iréoüoììenr! rênÌ

rm(r1Lar.m úì {l!tcnnr ados.ompotros
..rt(Í1,, (fnnino,ìos (lnris.itomosd.ss.. rììe.fo \€ !ì€rì €!ì
slìqil{:n.iiqq!..s.n ìtistaq.l..ÒÌÌnìarì.drfidr. rnrnn!

*.. *
F
Compostos
orgânicos

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,, .11ì

:, O çrh-o é Lm nôs DU lo. e\enìp oç de .omFstos

Õrg;ìnj.ôspr.s.n.s.nr n.sa ! di n áÌi.l

I O que é QuímicaOrgânica?
Há maìs de 20{)anos,sürgiü â expressâocompostosoÌgânicos,para desitnaÌ as sübstân-
ciâs produzidas por ortarìismos\-i1'os,ânÌmâisou lcgetais. Por ÌazõesÌìistórìcas(que \.ere-
mos no ÈnaÌ destecâpítuÌo)reÌacionâdâscom o própÌio desenvoÌvimentoda Química como
Ciênciâ,os qüínicos não utiÌìzâm lnâis tâÌ expressãoconÌ essesignificado.
AtuâÌmente,são châmadosde compostosorgânjcosos compost.rsque contêm caÌbono,
sejamou não pmdüzidos por organismosïiïos.

ii:] Quínica Orgânicaé o râmo da Químicaque estudaos compostosque contêm

|ji c"bono,hrm.'oô.oe(omporLo.oÌsáni(o\.

A Quínìicã OÌgânica possui um papcl nnpoÌtantissimona comprecnsãodos processos

qüc ocoÌÌeÌì nos seresvivos. Mâs essãnão ó à suà única ìmportância.PÌásticos,detergentese
Ìntitos dos medicamentossãoexenÌP1os dc sübstânciasorgâ1ìicasrâo encontrâdâsem nenÌìum
seÌ \'ivo; âo contráÌio,sãofâbricãciâscm indústriâs.
Poltânto,nào sc dcilc confundirpcla pâÌâvrao/&iric". Qüímica OÍgânicaé â química dos
compostosdê caÍbono.Nestecapítulo,iniciàmoso estudodesserâmo da Químicâ,um assluìio
jntcrcssantc,modeÌno,em contí1uodcsenlolvimentoe muito pÌ€senteem nossocotidÌâno,

16
 PARÌEA

Existem âÌgumâs sübstânciasque, embora contenham câÌbono, não sãoconsìdeÌadâs subs

tânciasorgânicas.AsmâisímportantessãoagÌafite(Cris",,odiamant€(Ctd,,.t,omonóxidode
carbono (CO), o dióxido de cârbono (CO:), o ácido cârbônico (HCO3), o ácìdo cianídÌico (HCN)
e os carboÌìatose cíân€tos(sâìsdedvâdosdo ácido cârbônicoedo ácidociânídrico),como,por
exempto,NãrCOl CaCO3e NaCN. Boa parte dessassubstânciasjá era conhecidae estudâda
ântes mesmo qlre surgisse a Química Orgânica. Suaspropriedades se assemelhammuito màis
às das substânciâs inorgânicas (aqueÌas que não contêm caÌbono) do que às das orgânicas e,
âssim,os quimicosas consideÌamcomo sendoinorgânicas.Contudo, váÌias delasapar€cerào
nestelivro, pois tambémsãode impoÌtânciâno estudoda QuímicâOrgânica.

. ágú4 H,O
. ácido cloídÌico, HCl
. á.ido bÌomídÌico, HBÌ
. á.ido nítrico, HNOI
. ácido sulfúri.o, H:SOa
. meranol CH3OH . ácido foÊfóÍico,H3PO,
. eranol, CH3CHIOH . hiahórddo de sódio, NaoH
. ácido acéli(o,CqCOOH . hidlóxido de potássio,KoH
ã . aceton4 C4COCH3 . hidÌóxido de magnésio,MC(oH)1
. érer conum, CH:CH:OCH.CH: . hidÌóxido de .ál.iq câ(OH):
. cloÍometano, CHrCÌ . hidróxido de aìumínio, AI(OH)3
. diclorometano,CHrClr . cloleto dê 6ódio, NaCl
E . .loÍoÍórmio, cHcl. . nihâto de potássio,KNOj
. tetÍacloretode.arbonq CCÌ, . sutfato de báÍio, BaSO!
. metilâminâ, CHrNH: . toslato de.ál.iq Câi(POr):
. ácialobenzói.o, C6HTCOOH

I
. dióxido d€ câÌbono,CO:
. monóxido de (arbono/ Co
. ácido carbônico,H1co3
. .âÌbonato de sódio, Nâ1CO.
. câÌbonatode.áÌ.io, CâCO.
. ácido .iâníd1ico,HCN
. cimêto d€ sódio, NâCN
. .ianeto de potássio,KCN
t. gÍafite, C (graÍ.)
r.di amantè,C (di am.)

: Não contêmcaÌbono

17
P A RÌE A i j,ìfi1 j! , r : , , ,i it ! i' n, ( : ì lr : : , / : . iir r r,;r;s rall,.!:.

! necoraando:a ligaçãocovalente
A ligaçàocovâìcnteó típicâ dâs substânciâsquc contêm em sua composiçãoeÌementos
nâoìÌetálìcose/ou scrìimetálicos. O númerode ligaçõesco\.aÌentes dependeda posLçro
do eÌemerìtona tnbeìaperiódicâ, pois cstá relâciofado âo núnero de eÌétronsnâ câmada
de valência. A tabela 1 ilustra crcmplos de sübstâÌìciâsnàs cluaisos átomos se unem por
lìliação(õcs)co! alcntc(s).

TABETA
1 Ex€mplosde subsiânciaseú quê há ìigago do tipo covalênte
\
L l e me ntoGìpre,enteC ) l órúúl à de l ew i . Ídmul à e.r,ururàl
P ere eb a,con su tan di à pos j. t ào dos
el€mentosh drôBéno, .irbono, nitrogêrio,
ox gêrio, i úor ni iaheLnperiódi.i, qre:
0-t{
18upDllapÌ . s c nli
. hi.ío Ëôn io
ll, Oxigêniôe hidrogên]o

. ..idrono €ru|ro 141aüeçeÍa

tC t .lralrô ilóL foN n. ì . aì a. lr . le
elò nciâj HNH
NitÍogénnre hìdrôgênio
. . h lfogôìió 19ru!o I5r ipr€senta tì
:\. . fco elólrofs ftr .ihada de
' v:ê n!Èl H

.ò. o, ig r.iú Sru s lar ì PÍ . - n r d r ' CJ Í b n" c h i d , o g é n i , ,

.. o ílilor18Íúpoi7ì aprescntas.t. cl
: F. '
.tÍ!n , n d Lã ,f 1ddi1 \ . 1i, L -:
" l, o c] ccl
"ru 'oro . ", lot n
c

Qua.do ãiomos seunem por ligaçõcscovâÌentcs,formam molécülâs.

Chàmâmosde substânciâsmoleculares aqueÌasforrnadaspor moÌécuÌas.

AÌguÌnâs sübstânciâs moÌecüÌâres são gasosâsnas condições ambieÌÌtes. Ouiras são
líquidâs c or.ltrâs,sóÌidas.

As molóculassãotÌi.limensionâis,e â cìisposiçào
de seusritomosno espâçoédenomìnada
geotnetriiüloleculü(mãtériàestücÌadano capítr o 9). Para os químìcos,é convenientefazer
represcntaçôcs cspaciàjsdâs molócuÌâs,na tentativa de nìostÌaÌ a geometriâmoÌecuÌar.Tais
representações sãodenonìirìadasmodelos molecÌ âÌes.

€l. . . .
1.rè os ibL.c! d.s patrìa águàoi,O)

\,lldeLos mo e.u ãres pafn o gils.âdrôn.o (CO")

\,1odcos ÌÌo.cu ôrcsparao

18
 VOLUME3 | caoítúío1

mâis fáceisde escÌeveÌe 1er,os quimi-

Pam poupar tempo e tomar asfórmúas estrLrtürâìs
cosbuscammuma Ìepresentâção estrutLtnilsimpLiÍicadl.
mais sensataiafórì11u!!t
Modelo molecülar FóÍmu1âestrutural Fórmula estrütural simplif icada

HH

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9 i#*ï#'*$+ CH2: CH2

i*;i*ï#'rr. cH-cFÌ
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HCC. cL-Ì3 c.
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PARTEA i htroduçeô i Qr'Fiía d;s .ônìp6t!ôs de cèrboci

ELEMENTOSCOMUNS EM COMPOSTOSORGANICOS

1 '14 15 17
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Aìgunseremplos:
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H. C C -C H H ,C OH H,C C
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H' \H Fr (F l B" H( ír ((ìH

cHr

20
 voLUME3 i ,:,L,,,,,,ì

MODELOS MOLECULARES"ESFERAE VARETA"

As jnÌagensmosiradasnestae nas du.s páginasa seSrÌirsão de modelos
moÌecr âles do tìpo "esferae \,areta",umâ dâs mancìrâsüsâdâspeÌosquí
micos parâ ÌepresentaÌtridimensionalmenteâs moÌécutas.Junto de cada
inìãgcrì, âpâÌecemo nomc c â fóÌmuÌà estÌuturâÌdâ substância.
Noie, por rÌeio dos erempbs aqui âpÌeseÌ1iâdos,que a ÍóÌmula esirutural
$Ì almeÌìtenão permiteÌepÌesentârde modo adequadoa $ometria de rìma
moÌécüÌâorgânicâ,pois a fórmula estruturâÌé escritaem ünì pÌâno (papeÌ,
busa etc.)e ÂsmoÌécuÌas/enr g€raÌ/Ì1àopossuenìestruiuÌaplaÌÌaÌ:,mas sim

lt c ll
IÌustrÂçõesde Ìnodeìosmoìecularesâparecerãoem \'áÌias partes desteli-
H vro, â fim de âjudá Ìo a a.ìquiriruma nocãoda estritura espaciàldâsmoÌé

Nos nodeÌos desta página e das duâs seguintes,os átomos estãoÌepre-

sentadospoÍ esfeÍasem coÍes Íantasiosase as varetasindicam tigâções

H3C CH: HrC CH: CH3 HrC CH, CH, CHr

' H.C CH.

ï"' f.
HrC CH CHr HzC CHz
HjC CHI

11/

iÈF

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PARÌEA i, nnoo* r" " o * ru ru o s { o rp a s t.r.j " (r,bo.o

H'C:Cl-l CH. Í.í3c oH

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HlC-CH2-OH I

etanâl
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H-C H3C- C.\
H

H1C C
ol-l

H
cl
c] ccl
ta,
c1

22
 i
VoLUtúE3 i caprr"i..

@* H3C C\
o clÌ, cHl f

q n c-fr HrC- N CH3

l
CH:
cHr

o
H3 C* C
t*t,
c
NH:

r. QúÈl eÌa o signifìcâdod.r teÌmo co,r/ostooEiír.o nâ 5. RcpÌesèntea fóÌmuÌa estÌuiúraÌ dos seg!i.tes com
épocaem que foi proposto?
2. Qúâl o signjficadoatuaìdo ieÌmo rorilostoorg,?rico? a) CrFlr d) cH,o
b) c,n, €) HCN
3. Qualé oâtualobjeto de estrdo da Quimica Olgânica?
.) CH1O f) COCÌ:

6. Dé a fórmu1ã ÊleÌÍôni.à (oú Íómúlâ de Leills)

se8! jnies compostos orgâni.os:
4. Repíesente a fóÌìnuÌa estruluraÌ do eiãno, C2H,.
HH
.t ,y
a)H-. c d)H_c,
Cô n u . d,L 'u, ' ú d/ q. Ì iBd.u- . " J hr d, uB . ú
'rru
apenas úma, con lúimos qúe âmbos os càrbonos de
\. n í1, Lg c nr e . i n. "i n oì r . . ì A. ' i n
' dJ . e)H c N u

HH

23
PARTEA I Int.odução
à auímicadoscomposÌôs
de ca'bono

7. Represente novâmente as seguintes esbrtúíâs, com- A. Ëtanol (áÌcooÌ comm), ácido acético e beMeno são
p ì et ddo. om n n ü n e Ìo d d e q u d d o
d e h j d rc Be n i o ). substáncias muÌto importantes pâÌa ÌaboÌatóÌios e in-
a)c c c e) o tc c-N dú\hid-.5ua. Íomujdç ecb-ütuÉ,.apâJerm d segLir
Obsene-âs e Ìespondâ: Em quais deias todos os áto
c c-c-o c mos obed{em à regrâ do octeto?
co
HH
b ) c c- c f) c-c N i) H
'l c-c--cI H C-C O-H t
c H C C ',
to-n
cc l,! L
H.-aá-.a- H
H
rianol
c) C-C-CCg)COC
I
c
t
o H-z_\ -,'\H

d ) c- c- c h)c c-o I
H
Bêudo

9. (uNI BH MG) São compostos orgánicor excetol r 3, (JVA-CE)Na estrurüÌa

á) C:risOH e
.ì CO: e) HCo
H é
b) cfirs d) CH3NH1 g
Hzc I c*c & cH:
t o. (UCDBMS) Múitâs plántas conÉm substânciasoÌgâni- I
as slmple6,como pü qmplo hidioca$onetos, respon- Mz
sáveis peÌo odor e sabor. O Íì+erpineno, cuja cadeiâ
' drbóa;càé mo<tÌddcdbalo, e un dé)>ub.hincidsrc* asÌigaçõesrepÌ€sentadaspelos âlgarismos são,Ìêspê.-
ponúveis pelo odor do limão:
â) simpÌes, dupÌa, simptes
zc-c\ ,/c b) dupÌa, simpÌes, dupÌa õ
' tc_c// .c d simpÌes, tdpÌâ, dupÌa
d) dupÌa, tripla, simpÌes
O númeÍo totaÌ de átomosde hidÍogênio prêsentes E
nessaoubstânciaé: I 4. GIFRJ) Os elemenios qúmicos que apÌeseniam a ìí- g
a) 20 .) 10 e) 14 tima camãdaeÌetrônicaincoÍnpÌetapodem aÌcmçar
b) 16 d) 22 üma esttutuÌa mais estável únindo-se um aos outrcs.

Il (PUC-RS)A fóÌmúla molecuÌâI de um hidÌocdboneto d De que foma se podm li8d dois átomos que pre-
com cadeiâ carbônica cisem gânhar eÌétrons?
b) Dois elementos situam-se úm no següdo peúodo
e subgrúpo ,14, e outro, no terceiro peÌíodo e
I subgrupo 7A da tabela peÌiódica. QuaÌ seÌá a fóÌ-
d C,H, c) C,Hú e) C,HÍ mula pÌovável do composto poÌ eÌes foÌmado?
b) C,H? d) C,H1' 15. , L ni .d np \f A upi d ,cH a\.O) e oprcdul o mdr-m -
'
1 2. (UCDB-MS) Os númeÍrs de átomos de hidÌogênio das Portânle de excÌeção do nitrcBénio pelo organismo
seguintes substâncias oÍgânicâs humano. Na moÌécuÌâ da uréiã, ÍoÌrÌÌâda poÌ oito áto-
c mos, o cârbono apÌesentâ duas ÌigaçõessimpÌs e ]]m
dupÌa, o oxigênio uma 1igâçãodupÌa, cada áromo de
I nitrogénio iÌês LigaçõessimpÌes e cada álomo de hi-
-\./- c dro8eni om" l ' gJ.ào.rrp A tomo. i 8udi . ndose
"s
c tigdÌ enLÌÊ.i. Bd.eándo c. ne,d- inJorna\òA.
sãorespeciivmente: "-
cÌeva a fórmulâ eshútúràÌ d a uÌéia, representmdo li
d 9 e13 c ):Ì4 e 1 2 e) 13e10 8ações simples poi úh tíaço ( ) e Ììgações duplas
b ) 7e 10 d )8 e 1 2 poÌ dois traços(:).

24
 Brevehistóricoda QuímicaOrgânica
Os pÌimórdios dâ Química Orgânica
A, propnedJde5 Jê dìF n', on n.-lÕ- .rgànicu..rô,onheLiLlr-dH.
d. dìre- de (n-l o f o. ì-o d., '"bâ., d' , i vJ, ,l. dl.^, 1.,bfJo p,,r re.
mentaçãoe de alguns corantesextraídosda nâturezâ.
No enianto, procedimentos semeÌhantesaosdâ Químicâ OÌgânicâ âtuâl
comcçaÌama ser executadosapenasem fins do séculoXVIII e início do
sóculo XIX.Nessaépocâconheciâmsepoucoscompostosorgânicosem esta-
do puro. Em1780,o suecoTorbemBeÌgmânfaziapelapÌimeiravez distìn
çãoenire compostosinoÍgânìcose oÍgânicos-PoÌ€m,costumasecÌcditar a
outro químico sueco,JônsJâcobBcrzcÌius,o méÌito de cÌì.r â expÌessào
Química Orgânica num Ìivro datàdode Ìllil7.
Nessaépoca,po ucosesabiâsobreosátomos.A primcifa cscaÌâdc mâs-
sâsâtômicashaviasido pubÌicâdadois ânosântespeÌo in8ÌôsJohnDâlton,
sendoainda bastanteprimiti\'â e cheiâdc nnpcrfciçòcs.Fâltâvaquàscum : Berzelirs t/9 I3lA ó.ons d.rado.
sécuÌopârâ a descobertâdo elótÌon c do próbn. ú idorna.ttrcsão Químicao€ânica

A TeoÌia da Força Vital

As prìmeirâspreocupâçõcsdâ Química OÌgánica nascenteerâm os
materiaisde origem ânimâÌ e !egetal, tâjs conìo uÌinâ, sângue,€ïoÌduÌas,
cabeto,açúcâres,resinâs,cerâsctc.A âpaÌentecomplexidadedessesrnaie
riaÌs Ìevoü químicoscomo Berzeliusa acreditarque os organismosvir-os
ernÌncâpâzesdc sinietizáìos devido a uma foÌça mÌsteriosanelcsexisten
te. Era â chamâdaTeoÌja da ForçaVitât.
Em 1828,essateoÌia foi vioÌentâmentc âbalâdâ +Ìândo o quimìco alc-
maol-r'iedri.\ \Acl'lc'.aq, (. ,du(idndlode âmónio,tror o. ou un" re.rrao
"
químicâ,nâ quâÌessecompostoinor€ïà1ico sc h ânsformoucÌn u réia.A uÌéia
(sübstânciapÌesenie na ì.Ìrinâdos mamíeros), segundo âs idélas da épocâ,só
.Fridpn,LlJ,iJâ(tìor8. pú.-.üJo?-dfor..r'r.l. ' F r e d . Ì Wò h l e r l 1 3 0 0l 8 8 l l d j u d o u
r dcrubdÍ a Ìeo. à dr ForçàVital
o
NHlcNo 4' ct
H .N t rrt,

Nos ânosque sesegüirârìÌ,com o cles!'nvolvimcÌ1to.1oconceitodâ conser-

\'âção da eneÌgi4 pareciaÌÌao hâ\€r Ìììais Ìug.ìÍ p; ra a "forçâ \,ital". Em 11.160,
o
fraìcês lricÌÌe Eügà1eMarcelin Bethelot plÌbÌicou um Livlo, no quâ] mostÌou
que, a pârtiÌ dos eÌementoscâÌbono, hidrogòìio, oxigênb e njn-ogâ1io,bdas
asclâsscsde compostosoÌgânicoscorüecidos na épocapoderiâm ser sjntetizâ-
das.Assìm,a Teoriadâ FoÍça\4tal foi completamenteesquecida.

As bases da Química OÌgâniaa

Nessâmesmâépocà,Joseph-Louis Cav-Lussac, AndÌé Du
lean-BaptÈte
ÌÌas e Louis Iâcques Ìïénârd, nâ Fl.ìr1çâ,BeÌzeiius,na Suécìa,e o bâÌão
JustusvonLiebig,na AlemâÌüa, pÌeocupavamseem desenvoÌ\,eÌméiodos
pÌecisospam ânâlisârüm composto oÌgânico e deteÌminar quâis os ele-
mentosncle pÌesentese suâsproporções.
Essesexpefimentos pcrmitiÌam peÌcebef que exìsiiam compostos
conr propriedades diferentes,formâdos peÌos mesmos eÌementose r1âs
mesmâspÌopoÌções. Era o câso do áÌcooÌ etíÌÌco (CH.CH2OH) e do éter
 dimetíÌico (CH3OCH'. Compostosnessasituaçãoforam chamadospor
Ê Ber/eliu-.em 1830. de isômeros.
Com base no conhecimentoque se acumulava,o alemão FÌiedÌich
Aügust KekuÌé e o escocêsAÌchibaÌd Scott Coüper propuseràm (1857)que
o carbono faz quairo ligações e pode ünír-se com outros cârbonos, forman-
do cadeias(1858).
Kekülé foi tâmbém o primeiro a sugerir a esirutura acejta atüaÌ-
mentepara obenzeno,a de umamoÌécüÌâ cícÌica.SegündoeÌe,essaidéia
r.eioem um sonllo:
Vireininha udeira paraa lareirae mchilei.Mdisuns ,ez osáto-
masàãnçaumemÍrenle a mhrL[...l cadeios long,]s, umdsìnaispúri t
A Ffiedr.h Áu8usÌKekLléi182918961 masqueoulras,ladas seí)irandoe retarcendoco a seÍossem mbms.De
e ucidou a estÌúluÌado henzeno,jmpots
tanrGsma sLbstância química. fepente,noteiqueuüa dascotuasÌnïia nordìdoa própríacaudat...1.
E11tão
leúãntÌidprcssadantenÍe e plsseia rcstnfituda fioifebabnlhtiltdo
nasco seqüênciastÌissa.
Os tÌabaÌhos do francês Louis Pasteur sobre a atividâde óptica da mjs-
tura dos ácidos (+)-târtárico e ( )-tartáúcopresentesna uva levârâm o
hoÌandêsJacobusHe icus van't Hofi e o francêsloseph-AchiÌÌeLe BeÌ a
E tentaÌ expÌic a assimetÌja moÌecuÌar, propondo a geometriâ tetmédrica
E Para o c;Lrbono,em 1874.
E âssimestavâconstÌuídoo aÌiceÌcesobÌeo qüal tocìaa QuímicâOrgâ a
J nica pôde desenvolver-se e, nasprimeiÌas décâdasdo sécüÌoXX, com umâ
melhor compreensão dos átomos e das ligações químicas, impulsìon se
no sentidode descobertas notá\'eisao longo dâqüeÌeséculo.Um conhecido
Á \'!alson,ì esqueÍda,è cf.k ào lado
exemploé o da eÌücidâçãodaestruturado DNA, realizadapelogeneticista I
de um modeo da moiéculàdeDNÂ.ulâ americanoJâmesWâtsone peÌo físicoinglêslrancis CÌicç em 1953,desco
bertâ que Ìhes vaÌeuo Prêmjo NobeÌ em 1962.

ffi
16. (AcâfeSC)Nà rcâção d pÌovo! a possÌbiÌidadê dê se sintetizaÌEm compos
NH2 tos oÍgânÌcos a partiÌ dc inoÌgânicos.
' /
NH'CNO !:^ O:C b) foi à pÌimeiÌa sínteseÌeaÌÌzada em ÌaboÌatono.
.) demonstrouque os composlosiônicosgeÌaÌÌ súbs
tâncjâsnoÌecularcsquandoaquecidos.
o produto foi pÌtpaíado en1ìaboÍâtóÍio, peÌa primeiÌa
d) seiÌâtà do priìneìÍo câsode equiìibÍio qdmico ho-
mogênèo descoberto.
e) pÌovoú qúe o saì de amônìo possui estrutara inteÌ-

c) Le BeÌ e van'tHoÍÍ.
ra. (IC V < -) A . -ub.r" n.rJ- uri d.' dbon. rú de,mô' ,n.
glcose/ácidonííico e ácidoâcéticotêú em comrm os

17. TFRCIì-RS)A sÍnteseda uóÌa a pdtìÌ de cianêtode d) H . O.

b)C eN .
\H | \O -:r!: r rr :- I íì\\Ï , .) N eO.
desenvoÌvìdapor WòhÌeÌ,em 1828,fol úm mârco na d)C eO.
hìstóÌia da QuíDica poÌquel e) H eC .
 Comopensamoscientistas
EM CIENCIA, A CRIATIVIDADE E A AIìIE DE
SOMAR dois mais dois e obtercinco.Ainstigante de-
finição pertenceâo escr.itorhrintaro Artür KoestleÌ
(1905-1983), que investiSoucom rara suiiÌezâo pÌo-
cessoda criaçãocientífica."Esseaparentepassede
máFcâ deriva do fato de que o todonão é memmente
â somadas paftes,mas uma expressãoda reÌâçàoen-
tre elas",explicouKoestÌer,plocurândo jüstificâÌ sua
pÌol ocadorâar.itmética. AÌém dapodelosaferÌamen-
ta coÌÌsiitlúdapeÌo râciocínio,outrâ função psíquicâ
Ío ,e.r.ìo-.ierli.ldcd \ l-.\ ê qr ê pêr,.1ilc
dlr ir r p, r-
r. pàrr .s.e ".rìSonJi- ReÍerimoiìo- , i ìfL \d^.
ExempÌo emblemático .ìo uso da intüição foi a
cólebÌedescobertada esiruturamoÌecüÌardo benzeno
peÌo químico âÌemãoFriedrichAugust Kekuló (1829-
1896).Pâi fun.ìador da Quínica O€ânicâ, Kcküló sâ-
b,.,qJe. noìF.ulr Jobcì7cno.,i í^ m,ìdàp,, ,e.
; átomos de carbono e seísátomos d€ hidrcgênio (CórL).
\,Íd-. oì..dr-oor e".e. (o nfoìpntp- e n r n .ìr .ìn o
está\,el?EÌe mesmohavia descobertoque o átomo de
caÌbonoé capazde esiabeÌecer ÌigaçõessimpÌescom
j quatroáiomosquâisquer(tehavaÌência). Ao passoqüe
o hidrogênio estâbeÌec€ümâ única ligâçào simples
(monovaÌência). Fâzendoâscontâs,conchíÌa que,cnl
todos os hidrocarbolletos(sübstânciãsfoÌmadas ex-
cìusivamentepor cârbonoe hidrogênio),o númerode
è átomosde hidrogêniodeviâexcedero númcfo dc áto-
rÌ os de cârbono em duas vezes mâis dois - ulnâ regrâ
o eÌementardesafiadapeÌo bênzeno.O quínico clcdi-
cou Ìongâsrefiexõesà ânálisedo problcÌìâ. ScÌì su-
cessoãpârente.Até qüe, em um sonho ocorrido no
êÌÌode 1865,viu uÌìâ cobraengohrdoopÌópriorabo.
Ao acordàr,tinhâ consigoa Ìespostãpôrã a pcÌgunta
c:lì.Ìe
há tânto tempo o desàfiâr,à:bàstâ!à fechârâ câ-
deia de carbonos,compondo umâ estrutürâ enl for-
ma de aneÌ.A figurâ dà seryentedeu-lheà chà\'cpàÌâ
a soÌuçãodo enigma.
H
H-azc-a-ll
H,
O n',ìi- intere-5.ìntee q're e.!,ì nÌ,ìge'n. pre\ d
mer'ÌiedesconhecidapeÌo cientista, é üm símboÌo
ântiqúíssimo, o UÌoboros, encontrâdo em diversâs tla
diçõesespirituais,incÌLìsi\.ea aÌquimia.Representaa
ì.,1.1dàdc.quc e un\r e ludo enEob.r lôr r..o .l
cobrâ muitas vezesapareceacompaÌìhadadâ ins.ri
çàoEí % Pd,?, cìue,em grego,signjfica"Um, oTodo".
t. . . 1
Longe .le ser um casoisoÌado,o sonho de Kekr é é
câracteÌísticode um tipo de processopsíqüico extÌ€mâ-
me'ntelrcqiiente na história da Ciênciâ.Prccedidâde Ìon-
to e habaÌhosopc'ïíodo de ÌeÍÌexão,pontuado por ten
tahvase erros, â soÌuçãodo pÌobÌemamuitas vezes
surge ao cientistânão como argumentaçãoracìonaÌ
extensa,mâs dc forma compacta,semeÌhantea um r
ràio,idôd,.pu.r,/u| | ..e5 \ i.lJrìbre- oc^Ír Fì e Ì
geral nos contextosmâis inespeÍâdos.Todosconhe-
ccm os exemplos do eurecàde Arquimedes ori dâ
O fÍsicoâlcmãoHermann von HeÌÌÌüoÌtz (1821
189.1)discorreu explicitãmentesobreo papeÌda jntui
ção em suâ própïia âtjvidade cieÌìtífica.Consagrado
como um dos maiorescientistâs.ìetodos os tempos,
grâçasà enunciaçãodo pÌìncípio.ìâ conservação.ìâ
e1(rqrd.Hclmhult, reconlê.eLqLê.u,J. prir. f.'r.
realizâçõesnasceramde "ldéiâs felizes" qüe Ìhe sur
girãn sem eÌe mesÌno saberde onde. "Antes", aÍir
mou, " erasempreplecisoque til esseestudadoexaus-
ti\.ânente o probìema,até o ponio de poder ituardar
namemórìâ todos os seus aspectos,iornândo mecâ
paz d e examnráìos facilmeìt€,sem,rìotações".Quân
.lo cle serccupeÌaYado cansaçocâusâdopetoesfo4o
intelectuâÌ,â solução afloravarepentìnamenteem sua
conscìência.[... ]
Não exìstcmreceitasparâ a criati\.idade.Mas o
que pârecedistingujÌ os indivíduos r€aÌmentecÌiati
vos ó suacapacidadede alternarcomgrand€nexibÌÌi
dãde os dois estados psíquicos mencionados por
HelmÌìoÌtz:. aiençãoÍocâlìzâda,carâcterísticâ da ati-
vidaderãcional,€ a aberturââo inüsitâdo,quc os toÌ-
nâ Ìccepti"os aosÌampejosdâ intuição.
I T.Àì:n ter s.dtú. ,4,u i!Ì, Àr,sii, Ldição€sF€.hl Cdios .LnCiéncia
St phPr Hal (nr]j,s..ì.,p. 2627
LTROIIOR( )S O simb, nft (lüílsimo,iprrer e em !ár d!
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b.nzer.i bastàli ic.hif à Li.leiì de.trr Dtu.