Reações de adição

(2ª parte)
Prof. André Oliveira

CEFET-MG - Unidade Contagem / Ensino Remoto Emergencial - 2020

Classificação das reações de
adição
► Reações de adição eletrofílica: a reação ocorre entre uma
ligação dupla e tripla (geralmente C=C ou C≡C) e um eletrófilo,
para quem a ligação doa elétrons. Se a reação ocorre em duas
etapas, forma-se um intermediário com carbono positivo,
chamado carbocátion.
► Reações de adição nucleofílica: a reação ocorre geralmente
entre uma ligação carbonila (C=O) e um nucleófilo, que doa
elétrons para o carbono, que está deficiente.

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Reações de adição nucleofílica

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Reações de adição nucleofílica
► Estas reações são mais comuns na carbonila (C=O), que
apresenta um carbono deficiente de elétrons (ou seja,
eletrofílico, o que o leva a reagir com nucleófilos).

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de água a carbonilas em meio ácido ou meio básico

Esta reação leva à formação de um diol geminado (hidrato)

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de álcoois a carbonilas em meio ácido

Esta reação leva à formação de um hemiacetal ou de um
acetal.

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de álcoois a carbonilas em meio ácido

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de álcoois a carbonilas em meio ácido

Os carboidratos podem apresentar uma forma fechada e uma
forma aberta, que provém desta por meio de uma adição
nucleofílica interna de álcool à carbonila.

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de cianeto a carbonilas em meio básico

Esta reação leva à formação de uma cianoidrina. Esta reação
é interessante porque forma ligações entre carbonos (com
aumento da cadeia). A reação deve ser feita inicialmente em
meio básico e com sistema de exaustão porque o ácido
cianídrico (HCN), que se forma em meio ácido, é muito
tóxico.

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de compostos organometálicos (reagente

de Grignard) a carbonilas
Um reagente de Grignard é um composto
constituído de uma cadeia carbônica ligada a um
átomo de magnésio e um halogênio. Compostos
contendo ligações entre carbono e um metal são
chamados organometálicos e têm como
característica o fato de o carbono ser nucleofílico.
Estas reações também permitem o aumento da
cadeia carbônica. François Auguste
Victor Grignard
(1871-1935)

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Reações de adição nucleofílica

► Adição de compostos organometálicos (reagente de Grignard) a

carbonilas
É uma reação muito versátil, participando de reações de adição ou
de substituição, permitindo a transformação de muitas funções umas
nas outras.

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RESUMO DA AULA

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