Resumo - Isomeria

Isomeria
- Compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas  Cadeia homogênea e cadeia heterogênea
diferem no arranjo dos átomos na estrutura das moléculas
(moléculas diferentes).

1. Isomeria plana ou constitucional

1.1 Isomeria de Função

- Compostos que possuem mesma fórmula molecular, 1.3 Isomeria de Posição
mas diferem na função orgânica. - Compostos que possuem mesma fórmula molecular,
Exemplo: mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica, mas
diferem na posição do grupo funcional, instauração ou
 Éter e álcool ramificação.

Exemplo:
 Ramificação

 Aldeído e Cetona

 Grupo Funcional

 Éster e Ácido carboxílico

 Insaturação

1.2 Isomeria de Cadeia

- Compostos que possuem mesma fórmula molecular,
mesma função orgânica mas diferem no tipo de cadeia
carbônica.
Exemplo:
 Cadeia normal e cadeia ramificada
1.4 Isomeria de compensação ou Metameria
É um caso especial de isomeria de posição onde os
isômeros diferem na posição do heteroátomo.
Exemplo:

 Cadeia aberta e cadeia fechada

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 Resumo - Isomeria
1.5 Isomeria dinâmica ou Tautomeria 2.2 Isomeria Óptica
É um caso especial de isomeria de função onde os - São isômeros que apresentam moléculas assimétricas em
isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. que os isômeros diferem no desvio da luz polarizada.

 Equilíbrio Aldo-enólico - Condição:

 Para que sejam assimétricos devem possuir pelo
menos um carbono quiral ou assimétrico (Carbono
com 4 ligantes diferentes).

 Equilíbrio Ceto-enólico Exemplo:

2. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria

- São isômeros que diferem na disposição espacial dos  Todo composto que apresenta um carbono quiral na
átomos na molécula. molécula será representado sempre por dois isômeros
opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro
2.1 Isomeria Geométrica ou Cis-Trans (enantiômeros), cujas moléculas funcionam como objeto
e imagem em relação a um espelho plano.
- Condições:
 Os carbono envolvidos não podem girar
independentemente um do outro. (cadeias
abertas com ligação dupla ou cadeias fechadas)
 Os carbonos envolvidos na isomeria devem
possuir dois ligantes diferentes cada um.

Exemplo:
A Dextrogiro ( d ) ou ( + ) Levogiro ( l ) ou ( - )
D

 Uma mistura com quantidades iguais (equimolares) de

B E isômeros Dextrógios e Levógiros é conhecida como
mistura racêmica ou racemato, sendo opticamente
Onde A ≠ B e D ≠ E inativa.

 Em compostos com dois ou mais carbonos quirais

diferentes, a quantidade de isômeros opticamente ativos
e de misturas racêmicas pode ser calculada
utilizando-se as fórmulas:

Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans

Exemplo:

Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans

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